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DE2105672B2 - Lichtschutzmittel - Google Patents

Lichtschutzmittel

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Publication number
DE2105672B2
DE2105672B2 DE2105672A DE2105672A DE2105672B2 DE 2105672 B2 DE2105672 B2 DE 2105672B2 DE 2105672 A DE2105672 A DE 2105672A DE 2105672 A DE2105672 A DE 2105672A DE 2105672 B2 DE2105672 B2 DE 2105672B2
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DE
Germany
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propanedione
pyridyl
phenyl
isopropyl
oil
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Albert Dipl.-Chem. Dr. Reuter
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Eberhardt Hans Dr 7950 Biberach De
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
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Description

1 -Phenyl-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion,
1 - Phenyl-3-(4- pyridyl)-1,3-propandion,
1 -(4-Chlorphenyl)-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion,
l-(3-MethyIphenyl)3-(3-pyridyl)-l,3-propan-
dion oder
1,3- Bis(3-pyridyl)-1,3-propandion.
2. Lichtschutzmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieses zusätzlich der. p-Methoxyzimtsäureisopropylester enthält.
Die Erfindung betrifft neue Lichtschutzmittel, die über einen besonders großen UV-Bereich absorbieren und sich nicht nur als Licht- und Sonnenschutzmittel in der Kosmetik und Medizin, sondern auch als Lichtschutzmittel zum Imprägnieren von Kartonagen und anderen Verpackungsmaterialien eignen.
Es wurden zwar schon zahlreiche Substanzen als Lichtschutzmittel vorgeschlagen, die aber alle verschiedene Mängel aufweisen: Einige von ihnen sind beispielsweise gegen Sonnenlicht bzw. chemisch nicht so beständig, daß sie sich bei langer Lagerung nicht verändern würden, andere wieder reizen bei oftmaliger Anwendung die Haut, wieder andere absorbieren nur über einen verhältnismäßig geringen Teil des UV-Bereiches oder weisen eine zu geringe Löslichkeit, ζ. B. in einem Alkohol oder wäßrigem Alkohol, auf. Durch die deutsche Offenlegungsschrift 15 43 211 sind UV-Lichtschutzmittel für technische oder kosmetische Zwecke beschrieben worden, die allerdings noch im Bereich von 400 πιμ stark absorbieren und deshalb eine gelbe Eigenfärbung besitzen. Diese Eigenfärbung stellt aber für Kosmetika einen erheblichen Nachteil dar, da sich daraus infolge der Eigenfärbung beispielsweise keine, dem Auge farblos erscheinende kosmetische Zubereitungsformen herstellen lassen. Ziel und Zweck vorlie- 4> gender Erfindung war es, für kosmetische Zwecke brauchbare Substanzen ohne Eigenfärbung zu finden, die im Bereich zwischen 300 und 380 ηιμ stark absorbieren, deren Absorptionskurven aber zwischen 360 und 400 ιτιμ stark auf null abfallen. r>o
Es wurde nun gefunden, daß sich dieses Ziel dadurch erreichen läßt, wobei alle die sonstigen vorstehend genannten Nachteile vermieden werden und chemisch völlig stabile, die Haut nicht reizende und zudem antiphlogistisch wirkende Präparate, welche über einen Yi UV-Bereich von etwa 300 ηιμ gegen 400 ιτιμ absorbieren, erhalten werden, die sowohl für kosmetische, medizinische als auch technirche Zwecke verwendbar sind, wenn man ein Lichtschutzmittel mit einem Gehalt
M)
l-Phenyl-3(3-pyridyl)-l, 3-propandion,
1-Phenyl-3-(4-pyridyl)-1,3-propandion,
1 -(4-Chlorphenyl)-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion,
1 -(3- Me thylphenyl)-3-(3- pyridyl)-1,3-propandion oder
vorliegen; in diesen Formeln bedeutet A die 3-Pyridyl-, Phenyl-, A -Chlorphenyl- oder 3-Methylphenylgruppe.
Diese Wirkstoffe sind teilweise aus der Literatur bekannt, beispielsweise wird die Verbindung 1-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion in J. Amsr. ehem. Soc. 57,143 (1935) beschrieben.
Wie aus den Absorptionskurven ersichtlich wird, absorbieren diese Wirkstoffe bereits in einem beträchtlichen Ausmaß bei 300 ιτιμ, das Absorptionsmaximum liegt zwischen 330 und 350 ηιμ, wobei oberhalb 350 ηιμ die Absorptionskurve steil gegen Null abfällt; aus diesem Grund erscheinen die Substanzen dem Auge farblos.
Die Lichtschutzwirkung der oben genannten Verbindungen kann beispielsweise an der mit Chlorpromazin lichtsensibilisierten Ratte (siehe E.G. Jung. Arch. klin. exp. Derm. 237, 501 (1970) und ihre antiphlogistische Wirkung am Kaolinödem der Rattenhinterpfote (siehe Hillebrecht, Arzneimittelforschung 4, 607-614 (1954) nachgewiesen werden.
Zur Anwendung werden die Wirkstoffe in die üblichen Zubereitungsformen wie Emulsionen, Öle, Lotios, Cremes, Gelen oder Sprays eingearbeitet. Die neuen Lichtschutzmittel können 0,5—20%, vorzugsweise jedoch 2—8%, eines der obenerwähntrn Wirkstoffe enthalten. Hierbei ist es von besonderem Vorteil, daß die Wirkstoffe eine gute Löslichkeit in einem Alkohol oder wäßrigem Alkohol, zum Beispiel in Isopropanol oder wäßrigem Isopropanol, besitzen.
Die Herstellung der Wirkstoffe für die neuen Lichtschutzmittel erfolgt am besten durch Umsetzung eines Pyridincarbonsäureesters mit einem entsprechend substituierten Keton der allgemeinen Formel
Il
A-C-CH,
in der
A wie oben definiert ist, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels analog HeIv. Chim. Acta 27, 1253(1944).
Das Beispiel A beschreibt die Herstellung der Wirkstoffe. Zur Verstärkung der Lichtschutzwirkung im UV-Bereich unterhalb 300 ηιμ kann noch zusätzlich ein p-Alkoxy-zimsäureester, z. B. der p-Methoxy-zimtsäu-
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung naher erläutern:
Beispiel A
l-PhenyI-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion
Zu einer Suspension von 188 g (2,4 Mol) Natriumamid (50%ig in Benzol) in 1300 ml absolutem Äther wird unter Rühren 288 g; (2,4 Mol) Acetophenon in dem Maße getropft, daß der Äther gerade siedet Es wird noch >/2 Stunde gerührt und anschließend während 15 Minuten 180 g (1,2 Mol) Nicotinsäureäthylester zugetropft Man rührt noch xh Stunde bei Raumtemperatur und anschließend 3 Stunden unter Rückfluß. Nach Stehen über Nacht werden zu der Mischung 150 ml Wasser gegeben, das ausgefallene Produkt abgesaugt und mit 200 ml Äther nachgewaschen. Den Filterkuchen rührt man in 2 1 Wasser ein und säuert mit konzentrierter Salzsäure schwach an. Der ausgefallene Kristallbrei wird abgesaugt, mit gesättigter Sodalösung, dann mit Wasser und zum Schluß mit Petrcläther gewaschen.
Ausbeute: 270 g
Schmelzpunkt: 121° C (aus Methanol)
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt:
l-Phenyl-3-(4-pyridyl)l,3-propandion
Schmelzpunkt: 8I0C
1 -(4-Chlorphenyl)-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion
Schmelzpunkt: 154 -155° C
1,3-Bis-(3-pyridyl)-1,3-propandion
Schmelzpunkt: 198° C
1 -(3-Methylphenyl)-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion
Schmelzpunkt: 117 — 118°C
Beispiel 1
Lotio mit l-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion
Zusammensetzung: 4(|
l-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion 4,0 g Acyliertes Polyadditionsprodukt von
Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol
Äthylenoxid 5,0 g
Cetyl-Stearylalkoholgemisch 3,0 g
Walrat (weißer Amber) 9,0 g
ölsäuredecylester 1,0 g
Isopropanol 15,0 g
Parfümöl 0,3 g Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Das Cetylstearylalkoholpolyadditionsprodukt mit Äthylenoxid, das Cetyl-Stearylalkoholgemisch, der Walrat und der ölsäuredecylester werden auf 750C erhitzt und darin l-Phenyl-3-(3-pyndyl)-1,3-propandion gelöst. In diese Lösung wird das auf 75°C erwärmte Wasser eingerührt. Das Parfümöl wird in 50° C warmem Isopropanol gelöst und in die 5O0C warme Lotio eingerührt. Es wird auf Zimmertemperatur abgekühlt t.o und entlüftet.
Beispiel 2
Öl mit l-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion
b5
Zusammensetzung:
1 -Phenyl-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion 4,0 g
zirnisHurciSöpröpylcsici' 2,0 g
ölsäuredecylester
Pflanzenöl
Parfümöl
ParaffinOl
30,0 g
30,0 g
ad 100,0
Herstellung:
Der ölsäuredecylester, das Pflanzenöl und Paraffinöl wird auf 70° C erhitzt und darin die Wirksubstanzen gelöst. Es wird auf 30° C gekühlt und das Parfümöl eingerührt.
Beispiel 3
Spray mit l-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion
Zusammensetzung:
1 -Phenyi-3-(3-pyridyl)l 3-propandion 4,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester 2,0 g
Isopropylmyristat 2,0 g
Parfümöl 0,3 g
isopropylalkoho! 61,7 g
Dichlordifluormethan 30,0 g
Herstellung:
1 - Phenyl-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion, p-Methoxyzimtsäureisopronylester, Isopropylmyristat und Parfümöl werden in Isopropanol gelöst und in Dosen gefüllt. Das Ventil wird befestigt und das Dichlordifluormethan eingepreßt.
Beispiel 4
Creme mit l-Phenyl-3-(3-pynJ> I)-1,3-propandion
Zusammensetzung:
1 -Phenyl-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion 4,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester 2,0 g Kolloiddisperses Gemisch aus Cetyl- und
Stearylalkohol (90 Teile) und Natrium-
cetylstearylsulf at (10 Teile) 10,0 g
Ölsäuredecylester 10,0 g
Paraffinöl 15,0 g
Vaseline weiß 2,0 g
Benzalkoniumchloride 0,1 g Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Dest. Wasser wird auf 70°C erwärmt und darin das Benzalkoniumchlorid gelöst (I). Das Gemisch der Cetyl- und Stearylalkohole mit dem Natriumcetylstearylsulfat, der ölsäuredecylester, Paraffinöl und Vaseline werden bei 70°C zusammengeschmolzen und darin l-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion und p-Methoxy-zimtsäureisopropylester gelöst (II). II wird in I einemulgiert.
Beispiel 5
Gel mit 1-PhenyI-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion
Zusammensetzung:
l-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion 4,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester 2,0 g
Acrylsäurepolymerisat 1,0 g
Triethanolamin 1,0 g
Isopropanol 50,0 g
Dest. Wrsser ad 100.0 g
Herstellung:
Das Acrylsäurepolymerisat wird in Wasser gelöst (1). 1-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l. 3-propandion, p-Methoxyzimtsäureisopropylester und Triäthanolamin werden in isuprupaiiLM geiösi(li). Π wird in i eingerührt.
Beispiel 6
Lotio mit l-PhenyI-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion
Zusammensetzung: 2,0 g
1-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion 2,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester
Acyliertes Polyadditionsprodukt von
Cetyl-stearylalkohol mit 20 bis 25 Mol 5,0 g
Äthylenoxid 3,0 g
Cetyl-Stearylalkoholgemisch 9,0 g
Walrat (weißer Amber) 1,0 g
Ölsäuredecylester 15,0 g
Isopropanol 0,3 g
Parfümöl ad 100,0 g
Dest. Wasser
Herstellung:
Analog Beispiel 1.
Beispiel 7
Creme mit 1-Phenyl-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion
Zusammensetzung:
l-Phenyl-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion 8,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester 2,0 g Kolloiddisperses Gemisch aus Cety!-
Steary !alkohol (90 Teile) und Natrium-
cetylstearylsulfat (10 Teile) 10,0 g
ölsäuredecylester 10,0 g
Paraffinöl 15,0 g
Vaseline weiß 2,0 g
Benzalkoniumchloride 0,1 g Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Analog Beispiel 4.
Beispiel 8
Creme mit l-Phenyl-3-(4-pyridyl)-1,3-propandion
Zusammensetzung:
1 - Phenyl-3-('f-pyridyI)-1,3-propandion 8,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester 2,0 g Kolloiddisperses Gemisch aus Celyl-Stearylalkohol (90 Teile) und Natrium-
cetylstearylsulfat(lOTeile) 10,0 g
Ölsäuredecylester 10,0 g
Paraffinöl 15,0 g
Vaseline weiß 2,0 g
Benzalkoriiuinchloride 0,1 g Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Analog Beispiel 4.
Beispiel 9
Lotio mit 1-(p-Chlorphenyl)-3-(3-pyridyl)-1,3-propandion
Zusammensetzung:
l-(p-Chlorphenyl)-3-(3-pyridyI)-
1,3-propandion 4,5 g
p-Methoxyzimtsäureisopropylester 2,0 g
Acyliertes Polyadditionsprodukt von
Cetyl-stearylalkohol mit 20 bis 25 Mol
Athylenoxid 5,0 g
Cetyl-Stearylalkoholgemisch 3,0 g
Walrat (weißer Amber) 9,0 g
Ölsäuredecylester 1,0 g
Isopropanol 15,0 g
Parfümö! 0,3 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
ίο Das Cetylstearylalkoholpolyadditionsprodukt mit Äthylenoxid, das Cetyl-Stearylalkoholgemisch, der Walrat und der ölsäuredecylester werden auf 75° C erhitzt und darin p-Methoxy-zimtsäureisopropylester und l-(p-Chlorphenyl)-3-(3-pyridyl)-l,3-propandion ge-
r5 löst. In uic5c Losung wiru uas auf 750C erwärmte Wasser eingerührt. Das Parfümöl wird in 50° C warmem Isopropanol gelöst und in die 5O0C warme Lotic eingerührt. Es wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und entlüftet.
Beispiel 10
öl mit l-(p-Methylphenyl)-3-(3-pyridyl)-
1,3-propandion Zusammensetzung: 4,0 g
l-(p-Methylphenyl)-3-(3-pyridyl- 2,0 g
1,3-propandion 30,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester 30,0 g
ölsäuredecylester 0,3 g
Pflanzenöl ad 100,0 g
Parfümöl
Paraffinöl
Herstellung:
Der ölsäuredecylester, das Pflanzenöl und Paraffinöl wird auf 70° C erhitzt und darin die Wirksubstanzen gelöst. Es wird auf 30° C gekühlt und das Parfümöl eingerührt.
Beispiel 11
Spray mit l,3-Bis(3-pyridyl)-1,3-propandion
Zusammensetzung:
l,3-Bis(3-pyridyl)-13-propandion 4,0 g
p-Methoxy-zimtsäureisopropylester 2,0 g
Isöpropyirnyristai 2,0 g
Parfümöl 0,3 g
Isopropylalkohol 61,7 g
Dichlordifluormethan 30,0 g
Herstellung:
l,3-Bis(3-pyridyl)-l,3-propandion, p-Methoxy-zimtsäureisopropylester, Isopropylmyristat und Parfümöl werden in Isopropanol gelöst und in Dosen gefüllt Das Ventil wird befestigt und das Dichlordifluormethan eingepreßt
Bei den Beispielen 4, 7 und 8 bedeutet »Benzalkoniumchloride« ein Gemisch von Alkyl-benzyl-dimethylammoniumchloriden mit Alkylgruppen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

2ΐ 05 Patentansprüche: verwendet Diese Verbindungen können auch in ihrer tautomeren Form der allgemeinen Formeln
1. Lichtschutzmittel
durch einen Gehalt an
gekennzeichnet
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