DE2165302A1 - Mittel zur Verminderung der Transpiration - Google Patents
Mittel zur Verminderung der TranspirationInfo
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Description
Patentanwalt
1 Bariin 19, Kaiserdamm 28
1 Bariin 19, Kaiserdamm 28
23. Dezember 1971 P. 5240
Sankyo Company, Limited in Tokyo (Japan).
Mittel zur Verminderung der Transpiration
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
einer neuartigen Aluminiumhydroxychlorid--·Verbindung, die
als Mittel zur Verminderung der Transpiration bei der Herstellung von Kosmetika Anwendung finden kann.
Die Erfindung betrifft weiterhin eine neuartige Komplex-Verbindung, bestehend aus Aluminiumhydroxychlorid,
das als Mittel zur Verminderung der Transpiration bekannt ist, und Terpenoiden.
Das als wirksames, die Transpiration verminderndes Mittel bekannte Aluminiumhydroxychlorid besitzt den ernsthaften
Nachteil, daß dasselbe in HiIfslösungsmitteln, wie
absoluten Alkoholen und Treibmitteln, wie sie üblicherweise in Aerosolen Anwendung finden, kaum löslich ist. So ist
pulverförmiges die Transpiration verminderndes Mittel der Suspensions-Art in Aerosol-Form vorgeschlagen worden
(veröffentlichte japanische Patentanmeldung 79 3/70). In diesem Fall besteht jedoch die ernsthafte Gefahr, daß das
Aerosol der pulverförmigen Suspensions-Art zu einem Lecken des Gases und Verstopfen des Ventils führt.
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Um das Aluminiumhydroxychlorid in absolutem Alkohol löslich zu machen, ist es bekannt, dessen Komplexverbindung
mit Glykolen herzustellen (US-PS 3 420 932) ; oder mit Polyhydroxy-Verbindungen (Britisches Patent 1 009 959);
oder mit Phenolsulfonsäure oder deren .Salzen (veröffentlichte japanische Patentanmeldung 22437/70). Diese Komplex-Verbindungen
haben sich jedoch nicht als völlig zufriedenstellend erwiesen, da dieselben dazu neigen metallische
Gefäße anzugreifen.
Aerosol-Kosmetika der Lösungs-Art, die Aluminium-P hydroxychlorid enthalten, waren bisher nicht im Handel
erhältlich.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht somit darin, eine Aluminiumhydroxychlorid-Verbindung zu
schaffen, die in Äthanol oder weiteren organischen Lösungsmitteln in höheren Konzentrationen gelöst werden kann und
die weniger korrodierend gegenüber metallischen Gefäßen ist. Eine weitere der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht
darin, ein die Transpiration verminderndes Mittel der Lösungs-Art in Aerosol-Form zu schaffen, das eine Aluminiumhydroxychlorid-Verbindung
in wirksamer Konzentration enthält.
fc Als Ergebnis von Forschungsarbeiten, diese Aufgaben
zu lösen, wurde gefunden, daß eine neuartige Komplexverbindung aus Aluminiumhydroxychlorid, die weniger korrodierend
gegenüber metallischen Gefäßen ist,vermittels Umsetzen von Aluminiumhydroxychlorid mit Terpenoiden, wie
Hydroxycitronellal, Cyclamen-Aldehyd, Geraniol, Linallol, Geranylacetat und 1-Menthol hergestellt werden kann, die
nicht polar, oleophil und in einem höheren Ausmaß mä*ig in Wasser löslich sind, als die bekannten Glykole, Polyhydroxyverbindungen
oder Phenolsulfonsäuren und deren Salze.
Die neuartige Komplex-Verbindung kann in absolutem oder wässrigen Alkoholen gelöst werden und kann somit wirksam
zum Herstellen von Kosmetika der Transpiration vermindernden Art in Form von Aerosolen, Rollstiften, Stiften,
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Pasten, Gelees und Creme angewandt werden. Vor allen Dingen
ist dieselbe besonders geeignet für die Herstellung von die Transpiration vermindernden Mitteln in Aerosol-Form, da
absoluter Alkohol mit verflüssigten Chlorfluor-Kohlenwasserstoffen
.verträglich oder gemeinsam löslich ist.
Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung näher erläutert.
Figur 1 ist eine graphische Darstellung und zeigt das Infrarot-Absorptionsspektrum , wie es der erfindungsgemäßen
Komplexverbindung entspricht.
Bei dem Herstellen der erfindungsgemäßen Komplex-Verbindung wird eine gegebene Menge Aluminiumhydroxychlorid
in Wasser gelöst unter Erzielen einer wässrigen, Aluminiumhydroxychlorid in einer angestrebten Konzentration enthaltenden
Lösung, vorzugsweise einer wässrigen Lösung, die 50 Gew.% Aluminiumhydroxychlorid enthält. Sodann wird das
Terpenoid, wie Hydroxycitronellal, in einer für das Herstellen einer Komplexverbindung mit dem angestrebten Molverhältnis
erforderlichen Menge zugesetzt. Sodann werden die niederen Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol in ausreichenden
Mengen unter Erzielen einer homogenen Lösung zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf eine Temperatur von
40 bis 120°C unter verringertem Druck von 60 bis 100 mm Hg erhitzt. Sodann kann die Komplexverbindung nach dem Entfernen
der Lösungsmittel isoliert werden.
Die so erhaltene Komplex-Verbindung wird sodann pulverisiert und in ein beständiges pulverförmiges Produkt getrocknet.
Das so ausgebildete Produkt ist für die praktische Anwendung fertig, wenn dasselbe in Alkohol oder anderen
Lösungsmitteln gelöst wird. Gegebenenfalls kann das pulverförmige Produkt weiterhin durch Umkristallisation und weitere
bekannte Arbeitsweise gereinigt werden.
Das Molverhältnis des in dieser Komplexverbindung enthaltenen Terpenoids und des Aluminiumhydroxychlorids kann
in einem Bereich von 1 Mol Terpenoid zu 1 bis 12 Molen Aluminiumhydroxychlorid schwanken. Es ist zu beachten, daß
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die in dieser Weise hergestellte Komplex-Verbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und Terpenoid 2bis 4 Mole gebundenes
Wasser enthält.
Die neuartige Komplexverbindung kann in höheren Konzentrationen in absoluten Alkoholen, wässrigen Alkoholen,
denaturierten Alkoholen, Isopropanol, n-Butanol, Propylenglykol und Glyzerin gelöst werden und kann als hochwirksames
Astringens zum Herstellen von Kosmetika mit den die Transpiration vermindernden Eigenschaften angewandt werden.
Da die, die oben angegebene Lösung enthaltende neuartige Komplexverbindung in einer höheren Konzentration mit Chlorfluor-Kohlenwasserstoffen
und weiteren als Aerosol-Treibmittel angewandten Materialien verträglich oder mit denselben löslich
ist, kann dieselbe gut für das Herstellen von Aerosol-Kosmetika angewandt werden, die die Transpiration vermindernde
Eigenschaften besitzen. So ist z.B. eine 20%ige Lösung der Komplex-Verbindung in absolutem Alkohol mit Trichlormonofluoräthan,
Dichlorfluormethan, Dichlortetrafluoräthan, Vinylchlorid,
Dimethyläther oder verflüssigten Erdölgasen mischbar, die als Treibmittel für Aerosole angewandt werden.
Hinsichtlich des zum Herstellen der neuartigen Komplex-Verbindung angewandten Aluminxumhydroxychorides besteht keine
Beschränkung, und das Verhältnis von Aluminium zu Chlor kann innerhalb des Bereiches der theoretischen Begrenzung verändert
werden. Ein im Handel befindliches Produkt der allgemeinen Formel Al2(OH)5CLnII2O ist jedoch in einem Bereich des Molverhältnisses
von Aluminium zu Chlor von 1,9 bis 2,1:1 bevorzugt.
Als Terpenoide, die mit Aluminiumhydroxychlorid als Komplex-Verbindung angewandt werden können, seien die folgenden
genannt: HydroxyeitronelIaI, Cyclamen-Aldehyd, 1-Menthol,
Geraniol, Geranylacetat, Linallöl und Methylionon. Hydroxycitronelläl
ist jedoch vom Standpunkt der Wirtschaftlichkeit und Produktivität besonders bevorzugt.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert:
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Herstellen der Komplex-Verbindung aus Aluminiumhydroxychlorid
und Hydroxycitronelal.
Es werden 100 g Aluminiumhydroxychlorid in 100 g Wasser gelöst unter Ausbilden einer 50%igen wässrigen Lösung.
Es werden 30 g Hydroxycitronellal und 100 g Methanol in dieser Reihenfolge der wässrigen Lösung zugesetzt unter Erzielen
einer homogenen Lösung. Die so erhaltene Lösung wird unter verringertem Druck von 60 bis 100 mm Hg auf eine Temperatur
von 60 bis 100°C zwecks Entfernen des Lösungsmittels erhitzt und das so erhaltene Produkt v/ird sodann getrocknet und pulverisiert
unter Ausbilden von 120 g der Komplex-Verbindung. Vom praktischen Standpunkt aus, kann die so erhaltene Verbindung
in dieser Form angewandt werden. Wenn jedoch eine weitere Reinigung erforderlich ist, wird die Verbindung in 100 ml
Methanol gelöst, filtriert, mit 300 bis 400 ml Aceton aufgefüllt, ausgefällt, filtriert, zwecks Entfernen nicht umgesetzten
Hydroxycitronellals mit Aceton gewaschen und sodann 1/2 Stunde bei 60°C getrocknet. Man erhält die angestrebte
Komplex-Verbindung.
Das so erhaltene Produkt, in dem Aluminiumhydroxychlorid und Hydroxycitronellal in einem Molverhältnis von
etwa 5,4:1 vorliegen, weist die folgende Zusammensetzung auf:
gefunden
Al 21,4%
Al2O3 40,4%
Cl 14,1%
H2O (gebundenes Wasser) 22,6%
Hydroxycitronellal 12,6%
Bei dem Vergleich der Löslichkeit der Komplex-Verbindung
in absolutem Äthanol und derjenigen von Aluminiumnydroxychlorid ergibt sich anhand der Tabelle I, daß die
Komplex-Verbindung zu mehr als 50%, während das Aluminiumh/droxychlorici
zu weniger als Vh gelöst ist.
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Löslichkeit der Komplex-Verbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und Hydroxycitronellal
Lösungsmittel Löslichkeit (Gew.%)
Methanol nicht weniger als 50%
Äthanol nicht weniger als 50% sek.-Butanol 3,5
Propylenglykol 6,0
Glyzerin 1,0
N,N-Dimethy!formamid 3,0
Die Figur 1 ist ein Diagramm und zeigt das Infrarot-Absorptionsspektrum,
wobei 1 dasjenige für Aluminiumhydroxychlorid, 2 dasjenige für Hydroxycitronellal und 3 dasjenige
für die Komplex-Verbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und Hydroxycitronellal gemäß dem obigen Beispiel wiedergibt.
Aus diesem Diagramm ergibt sich, daß eine gewisse chemische Veränderung durch das erfindungsgemäße Verfahren stattgefunden
hat.
Herstellen einer Komplex-Verbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und Cyclamen-Aldehyd
Es werden 50 g Aluminiumhydroxychlorid in 50 g Wasser gelöst und der Lösung 30 g Cyclamen-Aldehyd zugesetzt. Sodann
werden zwecks Ausbilden einer homogenen Lösung 250 g Äthanol zugesetzt. Die Lösung wird sodann unter verringertem Druck
von 60 bis 100 mm Hg zwecks Entfernen des Lösungsmittels auf 60 bis 80°C erhitzt, und das so erhaltene Produkt wird getrocknet
und pulverisiert. Das pulverförmigerrodukt mit hellbräunlicher Farbe wird sodann in absolutem Äthanol in
, . ■:.· '-nzentration von mehr als 50% gelöst.
209829/1203 ' 7 "
Herstellen einer Komplexverbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und Geranylacetat
Es werden 50 g Aluminiumhydroxychlorid in 50 g Wasser gelöst und der Lösung 30 g Geranylacetat zugesetzt. Sodann
werden 150 g Äthanol zwecks Erzielen einer homogenen Lösung zugesetzt. Die erhaltene Lösung wird sodann unter verringertem
Druck zwecks Entfernen des Lösungsmittels erhitzt und das so erhaltene Produkt wird getrocknet und pulverisiert. Das pulverförmige
Produkt mit hellbräunlicher Farbe wird in absolutem Äthanol in einer Konzentration von mehr als 20% gelöst.
Herstellen einer Komplexverbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und Geraniol
Es werden 50 g Aluminiumhydroxychlorid in 80 g Wasser gelöst und der Lösung 30 g Geraniol zugesetzt. Zwecks Ausbilden
einer homogenen Lösung werden weiterhin 100 g Äthanol zugesetzt. Die Lösung wird unter verringertem Druck zwecks
Entfernen des Lösungsmittels erhitzt und das so erhaltene Produkt wird getrocknet und pulverisiert. Man erhält ein
pulverförmiges Produkt mit hellgelblicher Farbe. Das so erhaltene pulverförmige Produkt wird sodann in absolutem
Äthanol in einer Konzentration von mehr als 30% gelöst.
Herstellen einer Komplexverbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und 1-Menthol
Es werden 50 g Aluminiumhydroxychlorid in 50 g . Wasser gelöst und der Lösung 30 g 1-Menthol zugesetzt.
Zwecks Ausbilden einer homogenen Lösung werden weiterhin 100 g Äthanol zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird unter
verringertem Druck zwecks Entfernen des Lösungsmittels erhitzt und das Produkt in ein pulverförmiges Produkt weißer
Farbe getrocknet und pulverisiert. Das pulverförmige Produkt
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Γ3
wird sodann in absolutem Äthanol in einer Konzentration von mehr als 40% gelöst. Diese Komplex-Verbindung ist in absolutem
Alkohol löslich und ist somit zum Herstellen eines die Transpiration vermindernden Mittels in Aerosol-Form
zweckmäßig.
Die typische Zusammensetzung eines Aerosols unter Anwenden der erfindungsgemäßen Komplex-Verbindung ist im folgenden
angegeben. Es versteht sich, daß im folgenden lediglich ein kennzeichnendes Beispiel wiedergegeben ist, das keine
Einschränkung darstellt.
Gew.%
Komplex-Verbindung aus Äluminiumhydroxychlorid
und Hydroxycitronellal (Produkt
gemäß Beispiel 1) 7,0 Äthylenoxid und Ölalkoholesterphosphat ("Crodafos N-IOA" von der Croda Nippon
Ltd. Japan in den Handel gebracht) 1,O
Ölalkohol 1,0
Isopropylmillistat 1,0
Silikonöl 0,6
Äthanol 39,2
Trichlormonofluormethan 15,0
Dichlordifluormethan 35,0
Perfum 0,2
Gesamt 100,0
Die Transpiration vermindernden Mittel in Aerosol-Form
mit der obigen Zusammensetzung werden in eine Aluminiumkanne eingebracht, die keinen Überzug auf ihrer inneren Oberfläche
aufweist. Es wird sodann ein beschleunigter Lagertest bei 45 C über einen Zeitintervall von 3 Monaten durchgeführt.
Es wird keine Loehfraskorrosion beobachtet und es ergab sich kein merklicher Geruchswechsel. Ein unter den gleichen Bedingungen
und mit der gleichen Zusammensetzung hergestelltes vergleichbares Aerosol-Produkt, jedoch unter Anwenden einer
2038 2 9/1203
— q —
handelsgängigen Komplex-Verbindung, die in absolutem Alkohol
löslich ist und aus Äluminiumhyüroxychlorid und Propylenglykol besteht, wird einem beschleunigten Lagerungstest
bei 45°C über einen Zeitintervall von 3 Monaten unterworfen. Es wird beobachtet, daß 82% der getesteten Produkte eine
Lochfraskorrosxon erfahren haben und diese Produkte haben sich als nicht verkaufsfähig erwiesen.
Pubentansprüche;
- 10 -
209829/1203
Claims (2)
- 21653DPatentansprüchel.JVerfahren zum Herstellen einer Komplex-Verbindung aus Aluminiumhydroxychlorid und Terpenoid, dadurch gekennzeichnet , daß 1 bis 12 Mole Aluminiumhydroxychlorid mit 1 Mol Terpenoid zur Umsetzung gebracht werden.
- 2. Die Transpiration verminderndes Mittel bestehend aus einer Komplexverbindung, die sich aus 1 bis 12 Molen Aluminiumhydroxychlorid und 1 Mol Terpenoid zusammensetzt.209829/ 1 203
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- 1971-12-23 DE DE19712165302 patent/DE2165302A1/de active Pending
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|---|---|---|---|---|
| WO2025261645A1 (de) * | 2024-06-18 | 2025-12-26 | Beiersdorf Ag | Verminderte textilverfleckung von antitranspirantien |
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