DE2167289C2

DE2167289C2 - N-Substituierte-Δ↑1↑-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Herbizide

Info

Publication number: DE2167289C2
Application number: DE19712167289
Authority: DE
Inventors: Hiroyasu Kawasaki Kanagawa Aizawa; Hiroshi Tokyo Kasugai; Kazuo Komae Tokyo Matsui; Kuni Matsuya
Original assignee: Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1971-10-14
Filing date: 1971-12-30
Publication date: 1984-01-19

Description

OM

in welcher M für ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom, eine Ammoniumgmppe oder einen Aminrest steht, mit einem Aralkylhalogenid der Formel ZCH₂HaI, in welcher Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und Hai für ein HalogCdtom steht, umseizi.

4. Herbizide, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 und übliche Träger- und/oder Hilfsstoffe.

Einige Arten N-substituierter Tetrahydrophthalimide sind bezüglich ihrer Herstellungsverfahren und physikalischen Eigenschaften bekar.nt So erhält man z.B. gemäß Ber. 1903. Seite 996-1007 N-substituierte Λ'-Tetrahydrophthalimidedurch Erhitzen von4'-Tetrahydrophthalsäareanhydrid mit einem primären Amin in alkoholischer Lösung, wobei für N-Phenyl-d'-tetrahydro-phthalimid. N-Jp-HydroxyphenylJ-.d'-tetrahydrophthalimid. N-ip-MethoxyphenyQ-zl'-tetrahydrophthaiimid und N-{p-Äthoxyphenyl)-d^!-tetrahydrophtn3limid physikalische Eigenschaften, wie Kristallform und Schmelzpunkt, angegeben werden. Auf diese Literatur-

ι o + H₂N-< Vom

V-OM + ZCH₂-HaI

wobei M für ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall, eine Ammoniumgruppe oder einen Aminrest steht, Z die für Formel (I) angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet

Die Reaktion erfolgt in einem geeigneten Lösungsmittel, in dem eine basische Verbindung anwesend ist, vorzugsweise durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 50-150°C. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Toluol, Aceton, Methylethylketon, Dioxan, Tetrahydrofuran und Tetrachlorkohlenstoff. Geeignete stelle wird auch in Chemisches Zeniralblatt 1906, II. Seite 876-877, hingewiesen.

jo Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.

Die crfindungsgemäßen Imide können hergestellt werden durch Umsetzung von N-(4-HydroxyphenyI)-i4'-tetrahydrophthalimid aus der Reaktion zwischen

j; ^'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit 4-Aminophenol oder einem Salz dieses Tetrahydrophthaiimids, z. B. dem Kalium-, Natrium-, Ammonium- oder Aminsilz, mit einem Aralkylhalogenid gemäß folgender Gleichung:

OCH₂Z

basische Substanzen sind z. B. anorganische oder organische Basen, wie Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin. Chinoün, Dimethylanilin und Triäthylamin.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Beispiel 1

4,9 g N-(4-Hydroxyphenyl)-.d^l-tetrahydrophthalimid, 3,4 g Benzyibromid und 3 g wasserfreies Kaliumcsiiso-

nat wurden in 100 g Aceton 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt, die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat konzentriert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkristaliisiert und ergaben 53 g einer Verbindung der Formel:

OCH₂-

mit einem F. von 134- !35⁰C

Analyse für C23H23NO3
Ben: C 76,43 H 6,41
gef.: C 76,14 H 6.41

O 13,28 N 3,88%
O 13,25 M 3,84%

Beispiel 4

43 g N-{4-Hydroxyphenyl)-.d¹-tetrahydrophthaiimid, 3,4 g 4-Nitrobenzyichlorid und 33 g Triäthyüamm wurden in 100 g Dioxan 5 Stunden zum Rückfiuß erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde heiß filtriert und das überschüssige Lösungsmittel abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Aceton umkristallisiert und ergaben 6,8 g einer Verbindung der Formel:

mit einem F.von 188- 189°C

Analyse für C₂IH₁₉NO₃

Ber.: C 75,66 H 5,74 0 14,40 N 420%
gef.: C 7532 H 5,87 0 14,50 N4_t24%

Beispiel 2

43 g N-^-HydroxyphenylJ-zl'-tetrahydrophthalimid, 33 g 2,4-DichIorbenzyIchIorid und 2$ g Pyridin wurden in 100 g Methyläthylketon 8 Stunden zum Rückfluß erhitzt, die Reaktionsmischung filtriert and das Filtrat konzentriert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkristaliisiert und ergaben 63 g einer Verbindung der Formel:

OCH₂

-NO,

OCH₂

mit einem F. von 143 -144° C.

Analyse für C21H17NO3CI2
Ben: C 62,70 H 4,26 01133 N 3,48%
gef.: C 62,56 H 4,23 012,04 N 3,40%

Beispiel 3

43 g N-{4-Hydroxyphenyl)-.i!l^l-tetrahydrophthalimid, 3,1 g 4-ÄthyIbenzyichlorid und 3 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurden in 100 g Toluol 10 Stunden zum Rückfluß erhitzt Die Reaktionsmischung wurde heiß filtriert und das überschüssige Lösungsmittel abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Äthanol umkristalMsierl und ergaben 6,6 g einer Verbindung der Formel

mit einem F. von 188 -189' C.

in Analyse fürC2iHuN₂Os

Ben: C 66.66 H 4,79 O 21,14 H 7,41%
gef.: C 66^4 H 431 0 21,23 N 7,19%

Beispiel 5

53 g Natriumsalz von N-(4-HydroxyphenyI)-4'-tetrahydrophthalimid und 3,2 g 4-MethylbenzyIyIchlorid wurden in 100 g Methyläthylketon 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das unlösliche Material wurde abfiltriert und das Filtrat konzentriert. Die erhaltenen Kristalle wurden aus Benzol umkrisiallisiert und

40

ergaben 6,0 g einer Verbindung der Formel:

OCH₂

-OCH₃

55

fet)

mit einem κ von ΐ/ΐ-

Analyse für C22H21O4N
Ben: C 72,71 H 5,82
gef.: C 72,61 H 531

017,61
017,77

N 3^5%
N 337%

OCH₂

In der folgenden Tabelle 1 sind die nach dem obengenannten Verfahren hergestellten erfindungsge^ -CH mäßen Verbindungen aufgeführt, die sich als aktive μ Bestandteile von Herbiziden als wirksam erwiesen haben. Bei der Elementaranalyse stehen in der oberen Reihe die berechneten Werte und in der unteren Reihe die gefundenen Werte.

Tabelle 1
/\ CO

\/ co

N—<f>— OCH₂Z

Nr. Z

F.; ⁰C Elennentaranalyse

0,%

188-189 75,66

75,72

5,74 5,87

14,40 14,50

4,20 4,24

Cl

152

162-164 180
159

68^7
68,49

68,57
68,48

61,18
61,29

71,78
71,92

143-144 62,70 62,56

4,93 5,01

4,93 4,90

4,40 4,44

5,16 5,27

4,26 4,23

13,05 13,11

13,05 13,21

11,64 11,72

13,66 13,79

11,93 12,04

3,81 3,94

3,81 3,67

3.40 347

3,99 4,00

3,48 3,40

157-158 62,70
62,72

4,26 4,29

11,93 12,03

3,48 3,57

172-174 76,06
76,17

6,09 6,01

13,82 13,77

4,03 4,16

-t-C₄H,

/V-OCH₃

170-171

181

134-135

160-161

170-Ϊ71 76,06
76,00

76,06
76,11

76,43
76,14

76.77
76,88

77,09

77,112

171-172,5 72,71 72,151

6,09 6,12

6,09 6,02

6,41 6,41

6,71 6,49

6,99 6,87

5,82 5,91

13,82 13,77

13,82 14,00

13,28 13,25

12,78 12,88

12,32 12,41

17,77

4,03 4,14

4,03 4,11

3,88 3,84

3,73 3,58

3,60 3,81

3,85 3.97

Fortsetzung

Nr. Z

F.; ⁰C

Elementaranalyse
C, % H. %

0,%

15
16

188-189

186-187 66,66
66,54

78,31
78,51

4,79
4,91

5,52
5,63

21,14
21,23

12,52
12,47

7,41
7,19

3,65
3,74

Die in der obigen Tabelle angegebenen Imide können für herbizide Zwecke verwendet werden. Gewöhnlich werden sie jedoch vor der Anwendung in einer inerten Flüssigkeit oder inertem Feststoff verdünnt Den Imiden so kann weiterhin gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel zugegeben werden, damit sie in Form eines Staubes, benetzbaren P'ilvers, einer Emulsion oder als Körner verwendet werden können.

Als Träger für die erfindungsgemäßen Herbizide können viele verschiedene Flüssigkeiten verwendet werden, wie z. B. organische Flüssigkeiten, wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Kerosin, Benzol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Dichloräthylen; Alkohole und Aceton; feste Träger sind z. B. Bentonit Kaolin, Ton, Talkum, saurer japanischer Ton, Diatomeenerde, Kieselsäure, Sand und Calciumcarbonat

Geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen Alkylbenzolsulfonat Ligninsulfonat höhere Alkoholsulfate, Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester, Dialkylsulfosuccinate und Aikyltrimethylammoniumchloride.

Im folgenden ist ein Beispiel der in der Praxis verwendeten Herbizidformulierungen dargestellt

Spritzpulver

50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 11 von Tabelle 1 wurden gründlich mit 45 Gew.-Teilen Diatomeenerde und 5 Gew.-Teilen eines oberflächenaktiven Mittels, dessen Hauptkomponente Natriumlaurylsulfonat ist gemischt und ergaben ein benetzbares Pulver mit 50% an aktivem Bestandteil, das zum Versprühen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden kann.

Obgleich die erfindungsgemäßen Herbizide auch zur Blattbehandlung verwendet werden können, eignen sie sich besonders für die Bodenbehandlung.

Die verwendete Herbizidmenge liegt zweckmäßig, jedoch nicht unbedingt zwischen 3-50 g/a. Die in d!e Herbizide einverleibten erfindungsgemäßen, aktiven Bestandteile wurden durch Sonnenschein aktiviert und ergeben eine bessere herbizide Wirkung, wie in Beispiel 9 Sargestellt wird, in welchem die verwendete Herbizidmenge auf 3-20 g/a vermindert und unter der Einwirkung von Sonne noch eine ausreichende herbizide Wirkung erzielt werden konnte.

In den folgenden Beispielen entsprechend die Zahlen für die Verbindungen denjenigen in Tabelle 1.

35

Beispiel 6

Ein 1/5000-Wagner-Topf wurde mit Ackererde gefüllt und auf eine Tiefe von 2-3cm mit Reis, Sojabohnen und Mais eingesät In die obere Bodenschicht wurden Samen von Digitoria adscendens Henr. eingesät Die Verbindungen der folgenden Tabelle wurden als wäßrige Suspension der benetzbaren Pulver formuliert und auf die Bodenschicht gesprüht Die aufgebrachte Sprühmenge entsprach 10 und 20 g/a an aktivem Bestandteil. Nach 25 Tagen wurde das Frischgewicht des überlebenden Digitoria Grases bestimmt und prozentual mit dem eines nicht behandelten Topfes verglichen. Gleichzeitig wurde die Phytotoxizität auf Reis, Sojabohnen und Mais untersucht D^:~ Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt, wobei die Bewertung folgendermaßen erfolgte:

Herbizide Wirkung; °/o

0	= 0-10
1	= 11-30
2	= 31 -50
3	= 51-70
4	= 71-90
5	= 91-100

Dabei bedeutet z. B. die Zahl 0, daß die Gräser im Verhältnis zum nicht behandelten Topf in einem Prozentsatz von 0—10 abgetötet worden sind.
In Tabelle 2 wurde die mit *) angegebene überlebende Menge an E'igitoria Gras wie folgt berechnet:

	21 67 289	angew. Menge	Phytotoxizität Reis Soja bohnen	0	Mais	10
9	Frischgewicht im behandelten Topf _{v lflfl(1/}	g/a		0
Frischgewicht im unbehandelten Topf	10	0	0	0
Tabelle 2	20	0	0	0
Verbindung Nr.	10	0	0	0	Relative Menge·) an überlebendem Digitoria Gras
	20	0	0	1	%
1	10	0	0	0	52
	20	0	0	0	36
3	10	0	0	0	13
	20	0	0	0	5
6	10	0	0	0	11
	20	0	0	0	8
8	10	0	0	0	33
	20	0	0	1	20
10	10	0	0	0	7
	20	1		1	0
11	-	0		0	4
				0
15			63
	50
Unbehand. Topf	100

IiI

Beispiel 7

In einen l/5000-a-Wagner-Topf wurde Reisfelderde Pulver formuliert und mit Wasser verdünnt und dann in gefüllt. Eine weitere Menge wurde mit zweijährigen -to einigen Tropfsn auf die Wasseroberfläche des Topfes Wurzeln von Eleocharis acicularis und Samen von gegeben, so daß 10—20 g/a an aktiver Verbindung Hühnerhirse und Rotaia indica Koehne gemischt und über die Reisfelderde gefüllt und mit Reissetzlingen im vierblätlrigen Stadium bepflanzt. Nach 5 Tagen, wobei man das Wasser auf einer Höhe von 3 cm gehalten

hatte, wurden die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten herbiziden Verbindungen als benetzbare

erhalten wurden.

25 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen wie in Beispiel 6 ausgewer- ■i, tet Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt.

Tabelle 3

Verbindung Nr.	angew. Menge g/a	Herbizide Hühner hirse	Wirkung Rotaia	Eleo charis	Phytotoxizität gegenüber Reis
2	10	3	4	1	0
	20	4	5	2	0
5	10	4	4	3	0
	20	5	5	3	0
7	10	4	5	3	0
	20	5	5	3	0
9	10	4	4	2	0
	20	4	5	3	0

Fortsetzung

Verbindung

Nr.

iingcw. Menge
g/a

Herbizide Wirkung

Hühner- Roüila

hirse Elcocharis

l'hytoloxi/ilül gegenüber Kcis

11

10
20

13	10 20
14	10 20
Unbehand. Topf	-

5
5

5
5 5
5

5
5

Beispiel 8

3 4

2 2

0 0

Polyäthylenbecher wurden mit Hochlandackerboden gefüllt und getrennt mit Hühnerhirse, Digitaria Gras und Rettich eingesät. Nachdem Hühnerhirse und Digitaria Gras in das Stadium des 2. bis 3. Blattes gewachsen waren und der Rettich sich im Stadium des ersten Blattes befand, wurden die als Emulsion formulierten Verbindungen der folgenden Tabelle mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 101 Herbizidmaterial pro a auf die Pflanzen aufgebracht. Die Konzentrationen an aktivem Bestandteil in der Herbizidflüssigkeit betrugen 0,25 bzw. 0,5%. 15 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung

Tabelle 4

untersucht und folgendermaßen bewertet: Herbizide Wirkung

keine

schlecht

leicht

mäßig

gut

ausgezeichnet

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Verbindung	Konzen	Herbizide Wirkung	Digitaria	Rettich
Nr.	tration, 1	Hühner-	Grad
	0,25	i hirse	4	5
3	0,5	3	5	5
	0,25	5	4	5
4	0,5	3	5	5
	0,25	5	3	4
6	0,5	2	4	4
	0,25	3 ·	3	3
10	0,5	3 --	4	4
	0,25	3	5	5
12	0,5	5	5	5
	0,25	5	5	5
15	0,5	4	5	5
	0,25	5	2	3
16	0,5	2 ·..	4	4
	_	3	0	0
Unbehand.		0
Topf
	Beispifil 9

Reissetzlinge wurden in ein Reisfeld aus Tonmergel gesetzt. Nach 7 Tagen wurde eine wäßrige Suspension des benetzbaren Pulvers der Verbindung Nr. 3 zur .Bodenbehandlung auf das Reisfeld aufgebracht, als sich ^;Unkräuter einschließlich graminöser und breitblättriger Arten im Stadium des 1. Blattes befander.. Nach

30tägigem Stand unter natürlichen Bedingungen wurden im Reisfeld Wachstum und chemische Schädigung untersucht Vergleichsweise erfolgte ein ähnlicher Versuch mit dem bekannten 2,4-Dichlorphenyl-p-nitro-14

phenyläther. Der mit *) gekennzeichnete Anteil Unkräuter wurde wie folgt berechnet:

überlebender

Frischgewicht im behandelten Feit* _χ .„„. Frischgewicht im unbehandelten Feld

Tabelle 5

Angew. Anieil überlebender Unkräuter*)

^Menge Grabgras Spungras Portulak insges.

Phytotoxizität gegenüber Reis

5	8,0
10	5,5
15	2,0
bekanntes	7,5
Herbizid
0	100

10,5 6,5 1,5 8,0

100 4,0
1,0
0
6,0

7,5	keine
4,3	keine
1,2	keine
7,2	leicht

100

keine

Beispiel

Gemäß Beispiel 9 wurde die herbizide Wirkung der erfindungsgeiinäßen Verbindungen Nr. 3,11 und 12 mit dem im Handel erhältlichen Herbizid 2.4-Dichlorphenyl-p-nitrophenyläther verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 genannt.

Tabelle 6	Menge. g/100 m²	Herbizide Rispen linse	Wirkung Rotula ramosiar	Strauß gras	Phytotoxizitäi gegenüber Reis
Verbindung Nr.	5 10 20	5 5 5	5 5 5	·-< (S ro	0 0 0
3	5 10 20	5 5 5	5 5 5	1 3 4	0 0 0
11	5 10 20	4 5 5	5 5 5	1 2 3	0 0 0
12	5 10 20	5 5 5	3 4 5	1 2 3	0 1 2
Bekanntes Herbizid	0	0	0	0	0
Unbehan- deltes Feld

*) Wie aus derTabelle 3 deutlich wird, hat Verbindung Nr. dieselbe herbizide Wirkung wie Nr. 11, und die Verbindungen Nr. 7 und K haben fast die gleiche Wirkung. Weiter zeigt die Tabelle 4, daß Verbindung Nr.4, 12 und 15 dieselbe oder eine übsrlegene herbizide Wirkung wie Nr. 3 haben.

Beispiel 11

Es wurde die akute Toxizität der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 3 gegenüber Mäusen und Ratten getestet Die Ergebnisse sind der Tabelle 7 zu entnehmen.

Tabelle 7

Verabreich. Maus (mg/kg)

Verfahren

mannl. weibL

Ratten (mg/kg) männl. weibL

10

Oral >10 000 >10 000

Subkutan > 10 000 > IO 000

Intraperi- > 10 000 > IO 000
toneal

>10000 >10000 >10000 >10 000 >10 000

Die Toxizität gegenüber Fischen wurde getestet, indem man in einem 10-1-Glaszylinder in 101 LeitungswEsser auf die vorherbestimmte Konzentration dispergierte, 10 Karpfen von etwa 5 cm Länge einsetzte und den Zylinder bei Zimmertemperatur (20°Q stehen ließ. Die erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 3 und 11 bewirkten bei einer Konzentration von 100 ppm keinerlei Schaden bei den Karpfen, und zwar sowohl nach '48 als auch nach 72 Stunden. Die DL» (48 Stunden) der obigen Verbindungen liegt daher über 100 ppm. Im Gegensatz dazu ist die DL50 des im Handel befindlichen Herbizids Pentachlorphenol 0,3 ppm. Somit haben z. B. äie Verbindungen Nr. 3 und 11 nur eine geringe Toxizitäi gegenüber Fischen.

Beispiel 13

Reissetzlinge wurden in ein Reisfeld aus lehmigem Ton eingesetzt. Nach 7 Tagen, als die Unkräuter, einschließlich graminöser, breitblättriger und perennierender Arten sich im Stadium des ersten Blattes befanden, wurde auf den Boden des Reisfelds eine wäßrige Suspension aus benetzbaren Pulver der unten aufgeführten Verbindungen aufgebracht Jede Verbindung wurde in einer Menge von 15 g/a aufgebracht Nach 30tägigem Stand in natürlichem Zustand wurde die Menge lebender Unkräuter und der chemische Schaden des Feldreises untersucht Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 8 zusammengefaßt

Verbindung A

Verbindung B

CI

veröffentlicht in der Südafrikanischen PS 70 01624

Tabelle 8

Nr. Verbindung

Frischmengen lebender Unkräuter graminös breitblättrig

g % g %

perennial

insgesamt

236,0 76,1 42,5

26,0 86,7 304,5 79,1

235,0 75,8 43,0 :95,6 28,0 93,3 3U6,O

17

Nr. Verbindung co

Ν—Χ

CO

Frischmengen lebender Uafcriüiter

graminös breitblittrig perennial insgesamt

g % K % g % % f,

f V-ocK

f V-OCH,-/' V-Br

V-OCH,-^ V-Cl

S-QCH₂-/ V-CH

^V-OCH₂

7,0 2,3 2£ 5,6 1,0 3,3 10,5 2,7 8,0 2,6

5,6 1,0 3,3

1,0 2,2 0,5 1,7

OCH₂-<>— OCH₃ 31,0 10,0 1,5 33

5,0 1,6 1,0 2,2 0,5 1,7 64 1,7

13,0 4,2 3,0 6,7 4,0 13,3 20,0 5,2 2,0 0,6 U 3,3 0,5 1,7 4,0 1,0

11,0 3,5 2,5 5,6 1,0 3,3 14,5 3,8

OCn₂—^\— t-C₄H, 19,0 6,1 3,5 7,8 3,5 11,7 26,0 6,8

83 35,0 9,1

NO₂ 33,0 10,6 6,0 13,3 3,5 11,7 424 H,0

Nicht behandelt 310,0 100 45,0 100 30,0 100 385,0 100

In keiner Verbindung dieses Versuches zeigte sich eine Phytotc-xizität gegen Reissetzlinge.

Beispiel 14

Ein Bergfeld aus Vulkanaschenbpd_en wurde mit wurde das Wachstum unerwünschter Unkräuter und die

Sojabohnen bepflanzt Sofort anschließend und vor dem Phytotoxizität der Verbindungen gegen Sojabohnen

Sprossen unerwünschter Unkräuter wurde auf die untersucht. Zu Vergleichszwecken erfolgten ähnliche

Bodenoberfläche des Feldes eine wäßrige Suspension o> Versuche mit den obigen Verbindungen A und B. Die

benetzbarer Pulver der im folgenden aufgeführten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 9 zusammen-

Verbindungen aufgebracht, und zwar jeweils in einer gefaßt.
Menge von 2 g/a Verbindung. Nach 40tägigem Stand

19

Tabelle

•ir. Verbindung CO

[I V-x co Frischmengen lebender Unkräuter

gramincs breitblättrig insgesamt

g % g % g %

10

Cl

/^S-OCHrVv-C₂H.

236,0 76,1 42,5 94,4 304^ 79,1

235,0 75,3 43,0 95,6 306,0 79,5

8,0

13,0 ' 3,8

60>0 I7_;4 34

8,5 2,5 4,0

9,0 2,6 04

24,0 7,0 1,0

30,0 8,7 2,5

11,0 3,2 1,0 2,6

Keine Behandlung 345,0 100 38,0

Keine der obigen Verbindungen zeigte eine Phytotoxizität gegen Sojabohnen.

100

84	2,2
12,0	3,1
13,5	3,5

18,0 5,2 3,5 9,2 21,5 5,6

33,0 9,6 4,0 10,5 37,0 9,7

9,2

10,5

1,3

2,6 25,0 6,5

6,6 32,5 8,5

634	16,6
12,5	3,3
94	2,5

QCH₃ 28,0 8,1 2,5 6,6 30,5 8,0

48,0 13,9 5,0 13,2 53,0 13,8

383,0 100

Claims

Patentansprüche:

.1- N-Substituierte-^'-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel (I)

OCH₂-Z

IO

in der Z für eine Phenylgruppe oder eine π Naphthylgruppe steht, wobei die Phenylgruppe durch ein oder zwei Halogenatome oder durch eine Nitro-, niedrige Alkyl- oder niedrige Alkoxygruppe substituiert sein kann,
2. N-[^4-Cnlorbenzyioxy)-phenyi]-fl^!-teirahy- -^a drophthalimid.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise N-(4-HydroxyphenyI}-^¹-tetrahydrophthalimid oder ein Salz davon der allgemeinen Formel