DE2154051A1

DE2154051A1 - Gelber, wasserunlöslicher Chinophthalonfarbstoff

Info

Publication number: DE2154051A1
Application number: DE19712154051
Authority: DE
Inventors: John Kennett Square Pa.; Fenoglio Richard Andrew Wilmington Del.;(V.St.A.) Blackwell
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1970-12-02
Filing date: 1971-10-29
Publication date: 1972-06-15
Also published as: US3770746A; DE2154051C3; DE2154051B2

Description

B.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 1OtIa and Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898,

.A.

Gelber, wasserunlöslicher Ghinoplithalonf ar bst off

Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Chinophthalonfarbstoffe, die sich zum Färben einer grossen Vielzahl verschiedener Synthetics und Naturtextilstoffe, besonders zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosestoffen, oder Gemischen aus Synthetics und natürlichen Textilstoffen eignen.

Es ist bekannt, dass synthetische Pasern, z.B. solche aus Polyestern, Polyamiden oder Celluloseacetat, sich mit den verschiedensten Dispersionsfarbstoffen färben lassen, deren löslichkeit in Wasser sehr gering bis massig hoch ist.

Naturfasern, wie in Wasser quellbare Oellulosefasern, besondero Baum/olle, werden nach Verfahren und mit Farbstoffen gefärbt, die gewöhnlich erheblich von denjenigen Verfahren und Farbstoffen abweichen, die zum Färben von synthetischen Fasern verwundet worden. Die bisher üblichen Verfahren zum Färben von in Wfu-.jjcr qucHlbaron Goülulorsestoffen werden folgendeririassen durcihfioftihrfc:

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(1) Bin wasserunlöslicher Farbstoff von hohem Molekulargewicht wird in dem zu färbenden Ausgängsgut entweder durch Umsetzung zweier kleinerer Moleküle, wie "bei der Herstellung eines Azofarbstoffe durch eine Kupplungsreaktion, oder durch eine chemische Reaktion erzeugt, die einen löslichen Farbstoffbildner unlöslich macht, wie bei der Küpen- und Beizfärbung.

(2) Man lässt einen bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoff, der eine Affinität für den Cellulosestoff aufweist, nach einem Verfahren, bei dem die Löslichkeit des Farb-

fe stoffs in der wässrigen Lösung vermindert wird, aus einer wässrigen flotte auf das zu färbende Gut aufziehen, wie es bei Direktfarbstoffen geschieht.

(5) Ein Farbstoff mit einem Substituenten, der mit der Cellulose oder mit einer modifizierten Cellulose reagiert, kann aus einer wässrigen oder niclrfe-wässrigen Flotte unter solchen Bedingungen auf das zu färbende Gut aufziehen gelassen werden, dass der Farbstoff dabei chemisch an das Färbegut gebunden wird, wie es bei Bit der Faser reaktionsfähigen Farbstoffen geschieht.

(4) Wasserunlösliche Pigmente werden an die Cellulose mit Hilfe von Polymerisaten gebunden, wie beim Pigmentdruck.

" (5) Ein wasserunlöslicher Farbstoff wird in feinteiliger Form bei der Herstellung der Cellulose in dieselbe eingelag^r.t, wie es mitunter beim Erspinnen von Reyon geschieht.

Keines dieser bekannten Verfahren kann angewandt werden, um Celluloßefasern durch unmittelbares Einführen eines bereits fertigen, nicht-reaktionsfähigen, wasserunlöslichen Farbstoffs zu färben, da solche Farbstoffe kaum eine natürliche Affinität oder ein Aufziehvermögen für Cellulosestoffe a\ifv/eisen.

Die obengenannten Verfahren, bei denen Farbstoffe in dem Färbegut selbst erzeugt werden, nachdem ein Farbstoffbildner auf

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oder in den Cellulosefasern abgelagert worden ist, sind in den USA-Patentschriften 396.692 und 2 069 215 sowie in der "britischen Patentschrift 1 071 074 beschrieben. Ein Verfahren zum Färben von Cellulosefasern mit bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoffen ist in "Journal of the Society of Dyers and Colourists", Band 73 (1957), Seite 23, beschrieben.

Die obengenannten Verfahren weisen eine Reihe von Nachteilen auf, da sie umständlich durchzuführen sind, nicht imstande sind, einen weiten Bereich von verschiedenen Farben zu erzeugen, und die gefärbten Cellulosefasern eine unzureichende Echtheit gegen das Waschen mit wässrigen Waschlösungen und/oder das Trockenreinigen mit organischen Lösungsmitteln aufweisen.

Die Verwendung von Farbstoffen von geringerer Wasserlöslichkeit zum Färben von Baumwolle ist in der britischen Patentschrift 1 112 279 beschrieben. Bei diesem Verfahren werden Farbstoff, Wasser und Harnstoff oder eine damit strukturverwandte Verbindung auf das Ausgangsgut aufgebracht, worauf dieses erhitzt wird. Bei diesem Verfahren ist die Farbstoffausnutzung häufig unzureichend, und es können sich unerwünschte basische Abbauprodukte aus dem Harnstoff oder den damit verwandten Verbindungen bilden.

Weitere Schwierigkeiten ergeben sich bei den bisher bekannten Färbeverfahren im Falle von Gemischen aus in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und Synthetics. Im allgemeinen sind umstündliche zweistufige Verfahren erforderlich, bei denen die einzelnen Bestandteile des Gemisches in verschiedenen Verfahrensstufen mit verschiedenen Farbstoffen gefärbt v/erden. Dabei kann es zum gegenseitigen Abfärben kommen, und gewöhnlich sind grosse Farbstoffmengen erforderlich, wobei axxsserdem noch 3eder Farbstoff die Färbung mit dem anderen Farbstoff stört. Wenn es zum gegenseitigen Abfärben kommt, muss der Farbstoff sich von dem Bestandteil, auf den er abgefärbt hat, abwaschen

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lassen. Selbst unter den günstigsten Bedingungen ist es jedoch schwierig, eine genaue Abgleichung der Farbtöne auf den beiden Bestandteilen des Gemisches zu erzielen. Die Umständlichkeit des zweistufigen Färbeverfahrens zum Färben von Gemischen ergibt sich auch aus dem Unterschied in den Arbeitsbedingungen zwischen den herkömmlichen Färbeverfahren für in Wasser quellbare Gellulosestoffe und für Synthetics. Im Gegensatz zu den oben erwähnten Verfahren zum Färben von in V/asser quellbaren Cellulosefasern beruhen die herkömmlichen Verfahren zum Färben von Synthetics auf der Lösung von wasserunlöslichen Farbstoffen in dem synthetischen Material.

Die Färbung von Gemischen aus Cellulosestoffen und Synthetics nach einem Zweistufenverfahren ist in der USA-Patentschrift 3 313 590 beschrieben. Analog zu der Färbung solcher Gemische und in Bestätigung des oben erwähnten Unterschiedes zwischen in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und in V/asser nicht quellbarem Celluloseacetat beschreibt die USA-Patentschrift 3 153 563 ein zweistufiges Verfahren, bei dem das Celluloseacetat mit einem wasserunlöslichen Farbstoff gefärbt wird, ohne den Cellulosestoff zu färben, worauf der letztere in einer unabhängigen Verfahrensstufe gefärbt wird.

Die Quellfähigkeit von Baumwollfasern und anderen ähnlichen Cellulosestoffen in Wasser ist seit langem bekannt. Die Quellung erfolgt bei Berührung mit Wasser gewöhnlich schnell, wird aber durch Netzmittel und Wärme erleichtert. Die gequollenen Fasern sind grosser und biegsamer, haben eine geringere Festigkeit und sind auch sonst in ihren_ physikalischen und mechanischen Eigenschaften verändert. Infolge ihrer offenen Struktur werden die gequollenen Celluloseotoffe von wasserlöslichen Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht durchdrungen und reagieren mit denselben. Valko und Lirndi berichten in "Textile Research Journal", Band 32 (1962), auf Seite 331-337, dass Baumwolle in Wasser, welches sowohl hochsiedende, wasserlösliche, nicht reaktionsfähige Verbindungen von begrenztem

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Molekulargewicht als auch ein Vernetzungsmittel enthält, quillt. Das Wasser lässt sich unter Aufrechterhaltung der Quellung entfernen, worauf die Vernetzung vorgenommen werden kann. Die Verfasser schlagen vor, dieses Verfahren anzuwenden, um nicht nur wasserlösliche, reaktionsfähige Stoffe (Vernetzungsmittel), sondern auch andere reaktionsfähige Stoffe, die in Wasser unlöslich, in der hochsiedenden, wasserlöslichen, nicht reaktionsfähigen Verbindung jedoch löslich sind, in Baumwolle einzuführen. Ein ähnliches Verfahren ist in der USA-Patentschrift 2 339 913 beschrieben. Zunächst lässt man Celluloselasern in Wasser quellen, dann verdrängt man das Wasser durch ein Gemisch aus Methanol und Benzol und schliesslich durch Benzol, wobei die Quellung erhalten bleibt. Darauf wird die mit Cellulose reaktionsfähige Verbindung (das Vernetzungsmittel) in Form einer Lösung in Benzol zugesetzt und die Vernetzung durchgeführt.

In der canadischen Patentschrift 832 343 ist ein Verfahren zum Farben von in Wasser quellbaren Cellulosestoffen mit bereits fertigen Dispersionsfarbstoffen, d.h. Farbstoffen beschrieben, die zur Entwicklung der Farbe auf dem Färbegut, wie dem Gewebe, nicht durch eine Reaktion an Ort und Stelle, wie Oxydation oder Reduktion, umgesetzt zu werden brauchen, welches darin besteht, dass der quellbare Cellulosestoff in beliebiger Reihenfolge mit

(1) V/asser in genügender Menge, um die Cellulose quellen zu lassen,

(2) einem bereits fertigen Farbstoff, der in Form einer siedenden gesättigten Lösung in 0,1-molarer wässriger Natriumcarbonatlösung eine Extinktion nicht über etwa 30 aufweist, in ausreichender Menge, um die Cellulose zu färben, und

(3) einem Lösungsmittel in ausreichenden Mengen behandelt wird, um die Quellung der Cellulose aufrechtzuerhalten, wenn das Wasser entfernt v/ird, wobei das Lösungsmittel

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(a) zu mindestens 2,5 Gewichtsprozent bei 25° C in V/asser löslich ist,

(b) bei Atmosphärendruck oberhalb etwa 150° C siedet,

(c) bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis 225 C ein lösungsmittel für den Farbstoff ist und

(d) die allgemeine Formel

R( 0-GH-CH₂ )_mR¹ oder /R( 0-CH-CH₂ J^^

°n^H2n+1 ^Cn^H2n+1

aufweist, worin

η den Wert 0 oder 1 hat,

m e'ine positive ganze Zahl bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen C, g-Alkylrest, einen C„ -Aralkyl- oder -Alkarylrest bedeutet oder die Bedeutung R²C-, R²SO₉- oder R²OC- hat,

1» ^- It

0 · 0

wobei

2
R einen C .,g-Alkylrest, einen C^ .,Q-Cyc Io alkyl -

rest, einen C„ .. j--Ar alkyl- oder Alkarylrest, einen C^-Arylrest, einen C₁₀-Arylrest oder den Furfurylrest bedeutet,

R¹ die Bedeutung -OH, -OR², -SR², -NHR², -NR²(C_1-8-Alkyl), -NR²CC_7-15-Aralkyl oder Alkaryl), -OCR², -OSO₉R², -OCOR², -HH(Phenyl) oder

Il *- Il

0 0

-NH(Naphthyl) hat, wobei R die obige Bedeutung hat,

χ die Anzahl der nicht abgesättigten Valenzen in A bedeutet und

A die Bedeutung ROCHgCHORCHg-, -CH₂CHORCH₂-, -CH₂CHCH₂-, -CH₂C(CH₂OR)₅, (-CHg)₂C(CH OR, (-CH₂)₄C, -CH₂(CHOR) CH

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-CH₂(CHOR) CH₂- oder -CH₂(CHOR) (-CH)_ZCH₂- hat, wobei y den Wert 2, 3 oder 4 und ζ den Wert 0, 1, 2, 3 oder 4 hat, aber nicht grosser als y ist und R die obige Bedeutung hat,

mit der Massgabe, dass in irgendeiner Verfahrensstufe des Innere des gequollenen Cellulosestoffs mit einer Lösung des Farbstoffs in einem wässrigen Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel in Berührung gebracht wird.

Nach besonderen Ausführungsformen des Verfahrens der canadischen Patentschrift wird die Lösung innerhalb und/oder ausserhalb des gequollenen Cellulosestoffs hergestellt, oder die Lösung des Farbstoffs in dem wässrigen Farbstofflösungcmittel oder dem Farbstofflösungsmittel wird unter Einwirkung von Wärme, durch Verminderung des Verhältnisses von'Wasser zu Lösungsmittel oder durch Zusatz eines Hilfslösungsmittels hergestellt. Weitere Ausführungsformen des bekannten Verfahrens betreffen das Färben bei erhöhten Temperaturen.

Ζυ weiteren Ausführungsformen des bekannten Verfahrens gehört ein schnelles und vereinfachtes Verfahren zum Färben von Gemischen aus Cellulosestoffen und Synthetics, wie Polyamiden oder Polyestern, mit dem gleichen Farbstoff. Bei einem solchen Verfahren wird der Cellulosestoff, wie oben beschrieben, gefärbt, und der synthetische Stoff wird entweder gleichzeitig oder in einer anderen Verfahrensstufe gefärbt.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, gelbe, wasserunlösliche Chinophthalonfarbstoffe zur Verfügung zu stellen, die sich zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und Gemischen derselben mit Synthetics nach dem Verfahren der canadischen Patentschrift 832 343 eignen, ein gutes Farbtongleichgewicht beim Färben derartiger Gemische ergeben, auf in Wasser quellbaren Cellulosestoffen, Synthetics oder Gemischen aus beiden Färbungen von guter Echtheit gegen Licht, Waschen,

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Abrussen und Sublimation liefern und sich auch zum Färben von Synthetics nach bisher bekannten Verfahren eignen.

Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel

COHNR

in der A und B gleich oder verschieden sein «cönnen und Wasserstoff atome, C. .-Alkylreste, Chlor- oder Bromatome bedeuten oder zusammen eine -C=C-C=C-Kette bilden können, während Ii einen o-, m- oder p-(Cg_₁₈-Alkyl)-phenylrest, einen o-, m- oder P-(C. ₁₂~Alkoxy)-carbonylphenylrest oder einen Rest der Zusammensetzung

bedeutet, wobei R¹ ein Wasserstoffatom oder einen C₁ .-Alkylrest bedeutet. Bei dem bevorzugten Farbstoff bedeuten A und B Wasserstoffatome und R den p-Dodecylphenylrest.

Diese gelben Chinophthalonfarbstoffe werden durch Kondensieren eines Chinophthaloncarbonsäurehalogenids der allgemeinen Formel

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mit einem Amin der allgemeinen Formel R-NII₂ hergestellt. In diesen allgemeinen Formeln haben A, B und 1 die oben genannten Bedeutungen, während X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. Die Kondensation wird mit bekannten Mengen unter bekannten Bedingungen durchgeführt. Zum Beispiel kann man die Reaktionsteilnehmer in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, erhitzen. Gegebenenfalls kann man in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, z.B. von tertiären Aminen oder Natriumcarbonat, arbeiten.

Geeignete Amine der allgemeinen Formel RUHg sind in Tabelle I angegeben.

Tabelle I

o-Octylanilin

p-Octadecylanilin

m-Dodecylanilin

Anthranilsäurebutylester

m-Aminobenzoesäureoctylester

p-Aminobenzoesäuredodecylester

p-(Phenylar.o) -anilin

4_(o-Toluylazo)-2-toluidin

4-(o-n-Butylphenylazo)-2-n-butylanilin.

Das Chinophthaloncarbonsäurelialogenid kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Nachfolgend ist ein Beispiel für . derartige bekannte Verfahren beschrieben. Ein durch die Gruppen A und B entsprechend substituiertes Isatin wird mit Chloraceton in Gegenwart von Calciumhydroxid zu der substituierten 3-Hydroxy-2-methyl-4-chinolincarbonsäure umgesetzt. Die Säure wird mit Trimellithsäure oder Trimellithsäureanhydrid durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, zu der substituierten Chinophthalon-5-carbonsäure kondensiert. Diese Säure wird mit Thionylchlorid oder Thionylbromid durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel,

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wie Nitrobenzol, zu dem gewünschten Chinophthaloncarbonsäurehalogenid der obigen allgemeinen Formel umgesetzt.

Für diese Umsetzungen geeignete Isatine sind in Tabelle II angegeben.

Tabelle II

Isatin 5-Phenylisatin

7-Äthylisatin 6-Phenylisatin

5-Butylisatin 4,5-Benzoisatin

4,7-Dimethylisatin 5,7-Diehlorisatin

7-Äthyl-5-methy!isatin 5,7-Dibromisatin. 6-Chlor~7-methylisatin

Zu den Cellulosestoffen, die mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung nach dem Verfahren der canadischen Patentschrift 832 343 gefärbt werden können, gehören alle Formen der Cellulose, die bei der Einwirkung von Wasser grosser und biegsamer werden. Geeignete Stoffe sind Naturfasern und gereinigter Holzzellstoff sowie regenerierte Cellulose in Faser- und Folienform. Baurnwollfasern lassen sich in jeder Form färben, in der sie üblicherweise in Textilstoffen vorkommen, sowie auch nach den Behandlungen, die herkömmlicherweise angewandt werden, um sie für die Färbung vorzubereiten. Mit den Farbstof- ψ fen gemäss der Erfindung kann Baumwolle, die in beliebiger Weise so tshandelt worden sein kann, dass ihr Quellvermögen · beim Erhitzen mit Wasser nicht nennenswert vermindert wird, rohe oder gewaschene Baumwolle und Baumwolle gefärbt werden, die mercerisiert oder anderweitig vorgeschrumpft worden ist. Regenerierte Cellulosefasern, die eine hinreichend offene Struktur aufweisen, so dass sie in Wasser quellen und von dem Farbstofflösungsmittel durchdrungen werden, sind ebenfalls färbbar, z.B. Kupferammoniakseide. Viskosekunstseide hat normalerweise eine Struktur, die schwer quillt und etwas längere Einwirkungszeiten von Farbstoff, Wasser und Farbstofflösungs-

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mittel bei niedrigeren Temperaturen erforderlich machen kann. Um das Färben zu erleichtern, kann man solche Textilstoffe mit verdünnter wässriger Alkalilauge tränken, oder man kann das Färben in Gegenwart von Netzmitteln, vorzugsweise von nicht— ionogenen Netzmitteln, durchführen. Gemische aus Baumwoll- und Reyonfasern lassen sich färben, und die erfindungsgeinässen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von gereinigtem Holzzellstoff und Papier. Nicht verwendbar sind die Farbstoffe zum Färben von Celluloseacetat, weil dieses nicht das erforderliche Quellvermögen in Wasser aufweist.

Zu den Synthetics, die sich mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung färben lassen, gehören Polyester, Polyamide, Celluloseäther und -ester sowie Copolymerisate und Gemische dieser Synthetics mit anderen Komponenten, die die Aufgabe haben, die Synthetics leichter färbbar zu machen oder ihnen andere erwünschte Eigenschaften zu verleihen. Die Farbstoffe können zum Färben von Synthetics nach herkömmlichen Verfahren, wie nach dem Thermosolverfahren oder nach wässrigen Färbeverfahren, angewandt werden. Man kann die Stoffe mit ihnen auch aus Losung in einem organischen Lösungsmittel färben. Halogenkohlenwasserstoffe, wie Perchloräthylen, sind besonders geeignete Lösungsmittel zu diesem Zweck, weil ihre niedrigen spezifischen Wärmen und latenten Verdampfungswärmen sowie ihre niedrigen Siedepunkte einen niedrigen Energiebedarf zum Erhitzen der Farbflotte und zum Aufrechterhalten des Siede- Punktes sowie eine leichte Rückgewinnung des Lösungsmittels zur Folge haben. Andere Vorteile der chlorierten Lösungsmittel, wie Unentflammbarkeit, geringe Toxizität und dergleichen, sind dem Fachmann geläufig.

Überraschenderweise sind die isomeren N-Alkylanilinofarbstoffe nicht zum Färben von Polyestern aus Lösung in Perchloräthylen geeignet.

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Die Farbstoffe geroäss der Erfindung können zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosefasern oder Gemischen derselben mit Synthetics nach dem oben beschriebenen Verfahren der canadischen Patentschrift 852 345 verwendet werden. Besonders eignen sich die Farbstoffe zum Färben von Gemischen aus Baumwolle und Polyestern oder Polyamiden, wie Gemischen aus 50 bis 80 tfo Polyethylenterephthalat und 20 bis 50 fo Baumwolle. In solchen Gemischen wird das synthetische Material unter herkömmlichen Verfahrensbedxngungen gefärbt. Da die Farbstoffe gemäss der Erfindung zum Färben beider Bestandteile solcher Gemische verwendet v/erden können, spielt die Waschbarkeit für die Auswahl des Farbstoffs keine Rolle, da die oben beschriebene Schwierigkeit des gegenseitigen Abfärbens auf ein Minimum reduziert worden ist.

Die Farbstoffe gemäss der Erfindung färben das Färbegut direkt, d.h. es bedarf keiner Oxydation, Reduktion, Hydrolyse oder sonstiger chemischer Änderung für die Entwicklung der Farbe oder Echtheit. Die Farbstoffe weisen eine ausgezeichnete Echtheit gegen Licht, Abrussen, Waschen, Sublimation und Τι·οckreinigen auf.

Zum Färben von Cellulosestoffen mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung nach der canadischen Patentschrift 852 543 kann man Wasser, Farbstoff und Farbstofflösungsmittel in jeder beliebigen Reihenfolge auf das Färbegut aufbringen, sofern nur. das Wasser und das Farbstofflösungsinittel in irgendeiner Verfahrensstufe vor oder bei der eigentlichen Färbung gleichzeitig anwesend sind» Die bevorzugte Methode zum Färben von Textilstoffen aus Cellulosefasern oder Gemischen aus Cellulosefasern und synthetischen Fasern besteht darin, den Textilstoff mit einem Gemisch aus einem oder mehreren Farbstoffen, Wasser und Farbstofflösungsmittel in einem herkömmlichen Klotzbad zu tränken und dann die überschüssige Farbflotts abzuquetschen, oder den Textilstoff mit einer lcsungsmittelha.1-tigen Druckpaste zu bedrucken und dann durch Erhitzen so viel

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Wasser abzutreiben, dass der farbstoff in Lösung geht. Dann ist der Textilstoff gefärbt. Man kann aber auch V/asser in für die Auflösung des Farbstoffs ungenügender Menge verdampfen und dann Druck und Wärme zur Einwirkung bringen, um den Farbstoff ohne weiteres Verdampfen von Wasser in Lösung zu bringen. Farbstoffpasten können nach herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, z.B. durch Vermählen des Farbstoffs in Gegenwart eines Dispergiermittels oder Tensids. Eine Farbflotte kann hergestellt werden, indem man die Farbstoffpaste mit Wasser oder wässrigem Lösungsmittel verdünnt. Wenn man ein Lösungsmittel zu der Farbstoffpaste zusetzt, bevor man Wasser zusetzt, kann es zur Ausfällung des Farbstoffs kommen; diese Arbeitsweise soll daher gewöhnlich vermieden werden. Die Farbflotten können auch andere Zusätze als Farbstofflööungsraittel und Dispergiermittel enthalten. Solche Zusätze sind häufig Wanderungsinhibitoi'en, wie gereinigte Pflanzenharze und Hetzmittel, beispielsweise ionogene und nicht-ionogene Tenside, wie Äthylenoxid-Kondensationsprodukte, Kohlenwasserstoff sulfonate und langkettige Alkoholsulfate. Die beim Färben mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung verwendeten Farbflotten können auch andere Farbstoffe als diejenigen gemäss der Erfindung enthalten, z.B. kann man Direktfarbstoffe oder mit der Faser reaktionsfähige Farbstoffe für Baumwolle oder für Polyamide zu Tönungszwecken verwenden.

Bei dem bevorzugten Färbeverfahren mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung wird eine wässrige Dispersion in dem organischen Lösungsmittel auf den Textilstoff aus einem einzigen Klotzbad aufgebracht. Die Wassermenge in dem Klotzbad beträgt gewöhnlich 70 bis 95 Gewichtsprozent und diejenige des Lösungsmit- tels 5 bis 30 Gewichtsprozent. Das geklotzte Gewebe wird 30 bis 180 Sekunden auf 180 bis 225° C erhitzt. Für Baumwolle reichen schon Temperaturen von 150° C aus. Um das vollständige Entfernen von an der Oberfläche haftendem Farbstoff zu gewährleisten, wird der gefärbte Textilstoff im allgemeinen in einem

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wässrigen Bad oder erst in einem wässrigen Bad und dann- in Perchloräthylen gewaschen.

Die folgenden Versuche erläutern die gewerbliche Verwertbarkeit der Farbstoffe gemäss der Erfindung.

Färben von Gemischen aus 65 f> Polyethylenterephthalat und 35 $> Baumwolle

A. Es wird ein Klotzbad der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

wässrige gelbe Farbstoffpaste (15 # Wirkstoff), die den farbstoff gemäss Beispiel 1 enthält.... 50 g

gereinigtes Pflanzenharz als Verdicker 20 g

Methoxypolyäthylenglykol (Molekulargewicht 350).. 100 g mit Wasser aufgefüllt auf 1

Eine fortlaufende Länge Gewebe aus 65 # Polyäthylenterephthalat und 35 $ Baumwolle wird bis "zu einer Aufnahme von 60 $, bezogen auf das Fasergewicht, geklotzt und dann mit einer Geschwindigkeit von l_r8 m/min zwischen zwei 1000 W-Infrarotlampen (Fostoria-l'annon, Inc., Infrared Heater Model 6624) so hindurchgeleitet, dass jede Lampe eine der beiden Gewebeseiten aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlt. Das fortr laufend vorrückende Gewebe wird mit einer Verweilzeit von 1 Minute durch einen Umluftofen von 80 bis 100° C und dann mit einer Verweilzeit von 1,7 Minuten durch einen Ofen von 200 bis 210° C geleitet. Das heisse, trockene Gewebe wird auf Raumtemperatur gekühlt und je 1 Minute in Wasser von 20 bis 30° C, dann in Wasser von 90 bis 95° 0, hierauf in Wasser von 90 bis 95° C, welches 1 $ eines Äther-Alkoholsulfats als Detergens enthält, dann in Wasser von 90 bis 95° G und schliesslich in Wasser von 20 bis 30° 0 gespült. Der Stoff wird getrocknet und 5 Minuten bei 50° C in Perchloräthylen gewaschen. Man erhält tiefgelbe Farbtöne von guter Echtheit.

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B. Man arbeitet nach Yersuch A, wobei das Erhitzen jedoch folgendermassen durchgeführt wird: Das geklotzte Gewebe wird mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/min zwischen zwei Reihen von 1000 W-Infrarotlampen (Fostoria-Fannon, Inc., Infrared Heater Model 6624) so hindurchgeleitet, dass jede Gewebeseite senkrecht aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlt wird. Das feuchte Gewebe wird dann nacheinander über vier rotierende Trommeln mit glatter Oberfläche geleitet, deren Temperatur stufenweise von 100° C bis 150° C zunimmt. Die mittlere Kontaktzeit mit jeder Trommel beträgt 18 Sekunden. Dann läuft das Gewebe fortlaufend durch einen Ofen von 210° C, wo die gesamte Verweilzeit 90 Sekunden beträgt.

C. Man arbeitet gemäss Versuch A, jedoch mit dem Farbstoff des Beispiels 2. Hierbei erhält man auf Mischgeweben aus Polyps ter und Baumwolle gleichmässige, tiefgelbe Farbtöne von guter Echtheit.

D. Man arbeitet nach Versuch C, jedoch nach dem Erhitzungsverfahren des Versuchs B.

Färbern von Baumwollheradentuch

E. Man arbeitet nach Versuch A, jedoch mit 100-prozentigem mercerisiertem Baumwollhemdentuch, wobei die Menge Glykol auf 150 g erhöht und die Höchsttemperatur auf 180 C herabgesetzt wird. Das Baumwolltuch wird in tieren, gleichmässigen gelben Tönen von guter Echtheit gefärbt.

F. Man arbeitet nach Versuch B, jedoch mit den in Versuch E beschriebenen Abänderungen.

Bedrucken von 100-prozentigem Baumwollgewebe-

G. Ein Baunvollgewebe wird bis zu einer Aufnahme von 70 $ mit einer wässrigen Lösung von 200 g Polyathylenglykol (Molekulargewicht 600) je Liter geklotzt. Das geklotzte Gewebe wird 5 Minuten auf 160 C erhitzt, um das Wasser zum Verdampfen zu

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bringen. Dann wird das Gewebe mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung mit einem Muster bedruckt:

wässrige gelbe Paste (15 # Wirkstoff), die den Farbstoff gemäss Beispiel 3 enthält .... 10 g

gereinigter Pflanzenharzäther als Verdicker 60 g

Wasser ο »,.ο..««. 30 g.

Das bedruckte Gewebe wird 100 Sekunden auf 180° 0 erhitzt, 5 Minuten in Wasser, welches ein Äther-Alkoholsulfat als Detergens enthält, bei 90° 0 gewaschen, getrocknet, 5 Minuten bei 50° Q in Tetrachloräthylen gespült und wieder getrocknet. Die bedruckten Stellen sind kräftig in einem gelben Farbton gefärbt.

Bedrucken von Mischgeweben aus 65 i° Polyäthylenterephthalat und 35 ja Baumwolle .

H. Man arbeitet nach Versuch G, jedoch mit einem Mischgewebe aus 65 io Polyäthylenterephthalat und 35 Ί» Baumwolle bei einer Höchsttemperatur von 200° 0.

Färben von Polyäthylenterephthalat

Die Farbstoffe gemäss der Erfindung können zum Färben von synthetischen Fasern nach herkömmlichen wässrigen Färbeverfahren oder Klotzverfahren verwendet werden,. Der folgende Versuch zeigt die Eignung dieser Farbstoffe für das Thermosolverfall— ren.

I. Ein Polyäthylenterephthalatgewebe wird 15 Minuten bei 82° C in ein wässriges Bad getaucht, das 1 $ Äther-Alkoholsulfat als Tensid und 1 $ Tetranatriumpyrophospliat enthält. Das Gewebe wird in kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis zu einer Aufnahme von 40 bis 50 ?£, bezogen auf das Gewicht der trockenen Fasern, mit einer Farbflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:

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gereinigtes Pflanzenharz als Verdicker 20 g

mit V/asser aufgefüllt auf «β.. 1 1.

per geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner geleitet, wo er 90 Sekunden auf 213° C gehalten wird. Dann wird das Gewebe in Wasser von 27° C gespült, 5 Minuten bei 93° C in Wasser, das 1 fo Äther-Alkohol sulfat als Detergens enthält, gewaschen, in Wasser von 27° C gespült und getrocknet. Nunmehr ist das Polyestergewebe in einem tiefgelben Farbton gefärbt.

Gewebeproben aus den Versuchen A und C werden nach den in "Textile Manual of American Association of Textile Chemists and Colorists", Band 45, 1969, beschriebenen genormten Verfahren auf ihre Echtheit untersucht. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle III. Die ersten drei Spalten zeigen die Farbtonänderung des gefärbten Gewebes, die nächsten beiden Spalten zeigen den Grad des Abfärbens auf ein ungefärbtes Celluloseacetat- oder Polyamidgewebe, und die letzte Spalte zeigt die Sublimation in das ungefärbte Polyester-Baumwollgewebe. Die Bewertungen entsprechen der folgenden Skala:

5 =■ unbedeutende Farbt^nänderung,

4 = schwache Farbtonänderung,

3 = merkliche Farbtonänderung,

2 '=■ beträchtliche Farbtonänderung,

1 = erhebliche Farbtonänderung,

W = schwächer,

Br = leuchtender.

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T	a b	eile	III	Cellu lose acetat	. III)	Sublima tion bei 210° C
Lichtechtheit (Xenonbogenlampe)		Waschechtheit (AATCC 36-1969, No	5 5	Poly amid	5 5
Gewebe 20 h 40	h	Farbton- ander uhg		4 4
Versuch A 5 5-4 Versuch C 5 5-4	Br Br	VJl VJl

Überraschenderweise wurde gefunden, dass gewisse farbige Dispergiermittel, wie "Marasperse B" oder "Polyfon 0" (die beide Ligninsulfonate sind), bei ihrer Verwendung nach den oben beschriebenen Verfahren auf Baumwollgeweben oder Mischgeweben aus Polyester und Baumwolle eine braune Verfärbung ergeben, die sich durch das Waschverfahren nicht vollständig entfernen lässt. Diese Verfärbungen haben aber eine schlechte Lichtechtheit. Wenn die gelben Farbstoffe gemäss der Erfindung mit Hilfe solcher Dispergiermittel dispergiert und die wässrigen Farbstoffpasiisn dann zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle oder Baximwollmisehgeweben verwendet werden, scheint der Farbton des gefärbten Stoffes beim Belichten mit einer Xenonbogenlampe (Fade-Ometer) allmählich heller zu werden, weil die durch das Dispergiermittel verursachte Verfärbung zerstört wird. Im Gegensatz dazu liefern Farbstoffpasten, die praktisch farblose Dispergiermittel, wie "Blaneol" (ein sulfoniertes Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt), enthalten, helle, leuchxende Farbtöne, die sich nach 40-stündiger Belichtung mit der Xenonbogenlampe. (Fade-Ometer) nicht ändern. Tabelle IV zeigt die, Ergebnisse, die erhalten werden, wenn man zwei Farbstoffproben gemäss Beispiel 5 durch Dispergieren mit Hilfe von (a) "Polyfon 0" bzw. (b) "Blancol" in wässrige Pasten überführt und Mischgewebe aus 65 i> Polyäthylenterephthalat und 55 i> Baumwolle mit diesen Pasten nach der Methode des Versuchs A färbt.

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Tabelle IV

Liöhtechtheit (Xenonbogenlampe) Farbstoff 20 h 40 h

Beispiel 5 + "Polyfon 0" 3 Br 3 Br

Beispiel 5 + "Blancöl" 5 5-4 Br

Als Haß dafür, welche Dispergiermittel im Zusammenhang mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung zulässig und welche unzulässig sind, kann man den "relativen Farbwert" (RFW) verschiedener Dispergiermittel folgendermassen bestimmen:

RFV/ = 100 (A_max#)

A - Extinktion bei 380 nm max. " Konzentration in g/l

Die Extinktion mehrerer Dispergiermittel bei 380 ιημ (der sichtbaren Grenze am blauen Ende des Spektrums) wurde spektroskopisch-bestimmt, und die zugehörigen RFW-Werte wurden berechnet. "Marasperse B" mit einem RFW von 100 liegt an der Grenze; dieser Wert ist als das zulässige Maximum anzusehen. "Polyfon 0" mit einem RFW von 283,3 liegt weit über dem zulässigen Maximum. Im Gegensatz dazu liegt "Blancol" mit einem RFW von 2,2 weit unter der Grenze des Zulässigen.

Tabelle V gi"bt andere herkömmliche Dispergiermittel mit den zugehörigen relativen Farbwerten an.

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Tabelle Y

Relative Farbwerte von Dispergiermitteln Dispergiermittel Relativer Farbwert (RFW)

"Blancol" 2,218

"Diapersol AC» 0,426

"Lomar D" 5,000

"Lomar PW" 1,666

"Tamol N" .2,217

"Tamol 731" 0,069

"Tamol 850" 0,082

"Darvon No. 1" 2,777

"Daxad KLS" 5,521

"Daxad 30" 0,071

"Petro 250" 1,666

"Nycol NSR" * 3,055

"Nycol NNG" 2,654

"Trenamone W-25" 0,044

Färben von Polyesterfasern aus Lösung in Lösungsmitteln

J. Ein 5 g-Stück Polyäthylenterephthalatgewebe wird eine Stunde in 400 g Perchloräthylen, die 0,1 g Farbstoff gemäes Beispiel 1 enthalten, zum Sieden erhitzt. Das Polyestergewebe nimmt einen tiefgelben Farbton an.

Der gleiche Versuch wird mit 0,1 <» des isomeren N-Octylanilinofarbstoffs (hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 1 mit dem Unterschied, dass man die 41 Teile p-Octylanilin durch 41 Teile N-Octylanilin ersetzt) anstelle des gelben Farbstoffs gemäss Beispiel 1 durchgeführt. Wenn man versucht, das Polyestergewebe auf diese Weise zu färben, erzielt man nur eine schwache Verfärbung.

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Färben von Mischgeweben aus 65 f» Polyamid und 35 f° Baumwolle

K. Ein Klotzbad wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

wässrige gelbe Färbst off pas te (15 $> Wirkstoff), die den Farbstoff gemäss Beispiel 2 enthält .... 50 g

gereinigtes Pflanzenharz als Verdicker 20 g

Dipropylenglykol 200 g

mit Wasser aufgefüllt auf ■ 1

Eine fortlaufende Länge Mischgewebe aus 65 i° Polyamid und 35 io Baumwolle wird bis zu einer Aufnahme von 60 $, bezogen auf das Fasergewicht, geklotzt und dann mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/min zwischen zwei 1000 W-Infrarotlampen (Fostoria-Fannon, Inc., Infrared Heater Model 6624) so hindurchgeleitet, dass jede Lampe eine Seite des Gewebes aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlt. Das fortlaufende Gewebe wird mit einer Verweilzeit von 1 Minute durch einen Umluftofen von 80 bis 100° 0 und dann mit einer Verweilzeit von 1,7 Minuten durch einen Ofen von 180 bis 190° C geleitet. Das heisse, trockene Gev/ebe wird auf Raumtemperatur gekühlt und je eine Minute in Perchloräthylen von 50° C, in Wasser von 2G bis 30° C, in Wasser von 90 bis 95° C, in Wasser von 90 bis 95° C, welches 1 # eines Ither-Alkoholsulfatt, als Detergens enthält, dann in Wasser von 90 bis 95° C und schliesslich in Wasser von 20 bis 30° C gespült. Dann wird der Stoff getrocknet und dem folgenden Dauerbügelverfahren unterworfen. Man stellt ein wässriges Klotzbad aus den folgenden Bestandteilen her:

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"Permafresh 183" 20Og

"Triton X-100" 1,5 g

"Mykon SP" 22,5 g

"Rhoplex HA-8" 22,5 g

"Silkand 40" 2Og

"Katalysator X-4" 36 g

mit Wasser aufgefüllt auf 11.

"Permafresh 183" ist ein Imidazolidonderivat, das als Reaktionsteilnehmer für "bügelfreie Kleidung nach einem verzögerten Härtungsverfahren dient; "Triton X-100" ist ein Alkyl_k aryl-Polyätheralkohol, der als Netz- und Emulgiermittel dient; "Rhoplex HA-8" ist eine Acrylharzdispersion eines thermoplastischen Harzes, die als Bindemittel dient; "Katalysator X-4" ist ein Härtungskatalysator für wärmehärtende Harze (der eine Zinksalzkoraplexverbindung enthält); "Mykon SF" ist eine nicht-ionogene, paraffinfreie Polyäthylenemulsion, die als Gewebeerweichungsmittel dient; "Silkand 40" ist eine nichtionogene Polymerisatemulsion, die dem Gewebe Glanz, einen seidigen Griff und antistatische Eigenschaften verleiht.

Das mit Harz imprägnierte Gewebe wird an der luft getrocknet und dann 15 Minuten bei 163° 0 gehärtet.

Tabelle YI zeigt die Ergebnisse von an dem gleichmässig gelb ψ gefärbten Stoff durchgeführten Echtheitsversuchen.

Tabelle VI

Waschechtheit

Lichtechtheit (AATCC 61-1968,

(40 h Xenonbogen- No. HIA) Sublimation

lampe) Farbtonänderung bei 210° C

4 4-3 W

In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf Gewichtsmengen.

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Beispiel 1

Herstellung von 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbox-p-octylanilid

Ein Gemisch aus 32,5 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäure und 350 Teilen Monochlorbenzol wird bei Raumtemperatur mit 2,1 Teilen Dimethylformamid und dann mit 21 Teilen Thionylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden auf 80 bis 85° C erhitzt und dann Übernacht auf Raumtemperatur erkalten gelassen. Man setzt 15 Teile Natriumcarbonat zu und rührt das Gemisch 30 Minuten. Nach Zusatz von 41 Teilen p-Octylanolin wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden auf 70 bis 8.0° C und dann 3 Stunden auf 125° C erhitzt. Man lässt das Reaktionsgemisch Übernacht auf Raumtemperatur erkalten. Das Produkt wird abfiltriert, dreimal mit Monochlorbenzol, dann mit Isopropanol und schliesslich mit Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird in 1-normaler Natriumearbonatlösung aufgeschlämmt, abfiltriert, mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 18 Teile Farbstoff. Das Produkt schmilzt, bei 194 bis 214° C, zum grössten Teil aber bei 260 bis 265°C,

—1 —1 und hat ein Absorptionsvermögen von 58,0 l»g «cm bei 443 ιημ.

Die Dünnschichtchromatographie auf mit Kieselsäuregel beschichteten Glasplatten unter Verwendung eines Gemisches aus 3 Teilen Benzol und 2 Teilen Äthylacetat zum Eluierpn ergibt, dass der gelbe Farbstoff kein Ausgangsmaterial mehr enthält.

Analyse

Gefunden: C = 73,7 #, 73,4 #; H = 6,2 %, 6,4 #; N = 5,4 #, 5,4 $.

Berechnet für

C₃₃H₃₂N₂O₄: G = 76,15 1°\ H = 6,15 #; N = 5,38 56.

Auf Grund der obigen Analysen hat der Farbstoff die Strukturformel

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OR-4953

ZH

COKH

Beispiel 2

Herstellung von 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbox-p-dodecylanilid .

Ein Gemisch aus 275 Teilen Chlorbenzol und 25 Teilen 3'.-Hydroxychinophthalon-5-car"bonsäure wird unter Rühren auf 50 G erhitzt und mit 1,1 Teilen Dimethylformamid und dann mit 16 Teilen Thionylchlorid (die zugetropft werden) versetzt, Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden "bei 81 Ms 85° G gerührt, worauf man das überschüssige Thionylchlorid durch Hindurchleiten von Stickstoff abtreibt. Das Reaktionsgemisch wird auf 40 C gekühlt und mit 76 Teilen p-Dodecylanilin versetzt. Das Gemisch wird auf Rückflusstemperatür erhitzt. Das Produkt wird abfiltriert, gründlich mit Äthanol und dann mit heissem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 21 Teile Produkt ■mit einem Schmelzpunkt von 184 bis 185° C und einem Absorp-

— 1 —1

tionsvermögen von 87,4 l«g «cm bei 440 ΐημ. Aus der Dünnschichtchromatographie ergibt sich, dass das Produkt nur eine farbige Komponente enthält. Der gelbe Farbstoff hat die Strukturformel

GONH.

BAD ORIGINAL

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OR-4953
Beispiel

Herstellung von 3'-Hydroxychinoptithalon-5-carbox-p-octadecylanilid

Wenn man bei dem Verfahren des Beispiels 2 die 76 Teile
p-Dodecylanilin durch 132 Teile p-Octadecylanilin ersetzt,
erhält man einen chromatographisch reinen Farbstoff, der auf Mischgeweben aus Baumwolle und Polyester Färbungen von gleichem Farbton und gleicher Echtheit ergibt wie der Farbstoff
des Beispiels 2. Dieser gelbe Farbstoff hat die Strukturformel . .

COKH-

Beispiel 4

Herstellung von 3'-Hydroxy-5^!,e'-benzochinophthalon-S-carboxp-dodeeylanilid

Wenn man bei dem Verfahren des Beispiels 2 die 25 Teile
3^f-Hydroxyehinophthalon-5-earbonsäure durch 29 Teile
3'-Hydroxy-5',6'-benzochinophthalon-5-carbonsäure ersetzt, erhält man einen gelben Farbstoff, der zufolge der Dünnschicntchromatographie keine farbigen Verunreinigungen enthält. Dieser Farbstoff hat die Strukturformel

OH 0

CONH.

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Er hat einen rotstichigeren Farbton als der Farbstoff des Beispiels 2, Baumwoll- und Polyesterfasern werden nach den Me_thoden der Versuche A bis I mit diesem Farbstoff in gelben Farbtönen von guter Echtheit gefärbt.

Beispiel 5

Umsetzung von 3^l-Hydroxychinophthalon-5-carbonylchlorid mit 4-(o-Toluylazo)-2-toluidin -

Ein Gemisch aus 52,5 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonylchlorid, 36 Teilen 4-(o-Toluylazo)-2-toluidin, 15 Teilen Natriumcarbonat und 1100 Teilen Chlorbenzol wird unter Rühren 30 Minuten auf 92 bis 98° C erhitzt. Dann wird das Gemisch 4 1/2 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt und "übernacht unter Rühren auf Raumtemperatur erkalten gelassen. Das Produkt wird abfiltriert und nacheinander mit Benzol, mit Äthanol, mit heisser 1-normaler Natriumcarbonatlösung und mit siedendem Wasser gewaschen. Die letzten beiden Waschvorgänge werden so lange fortgesetzt, bis der Ablauf klar ist. Die Menge des getrockneten.Farbstoffs beträgt 15 Teile. Durch Dünnschichtchromatographie wird festgestellt, dass der Farbstoff frei von farbigen Verunreinigungen ist. Sein Absorptionsmaximum ■liegt bei 440 ΐημ. Der Farbstoff hat die Strukturformel

OK ο

OH

Ein Mischgewebe aus 65 ^lß> Polyester und 35 1· Baumwolle wird mit diesem Farbstoff unifarbig in gelben Farbtönen gefärbt. Die Echtheit der Färbung entspricht derjenigen des Farbstoffs gemäss Beispiel 1.

BAD ORIGINAL - 26 209825/1077

Beispiel 6 ·

Umsetzung von 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonylchlorid mit p-(Phenylazo)-anilin

Wenn man bei dem Verfahren des Beispiels 5 anstelle der 36 Teile 4-(o-Toluylazo)-2-toluidin 31,5 Teile p-(Phenylazo)-anilin verwendet, erhält man einen Farbstoff, der auf Mischgeweben aus 65 $> Polyester und 35 ί° Baumwolle ähnliche Farbtöne von gleicher Echtheit erzeugt. Dieser Farbstoff hat die Strukturformel

.COM

Beispiel 7

Umsetzung von 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonylchlorid mit Anthranilsäureoctylester '

Ein Gemisch aus 65,4 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonylchlorid, 67 Teilen Anthranilsäureoctylester, 24,2 Teilen Ν,ΪΤ-Diäthylanilin und 950 Teilen Monochlorbenzol wird 1 1/2 Stunden unter Rühren auf Rückflusstemperatur erhitzt. Dann lässt man das Reaktionsgemisch auf 80° C erkalten und versetzt es mit 500 Teilen Äthanol, um den Farbstoff auszufällen. Sobald das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erkaltet ist, filtriert man das Produkt ab, kristallisiert zweimal aus einem Gemisch aus Dimethylformamid und Wasser um und trocknet. Der gelbe Farbstoff erweist sich als chromatographisch rein und hat einen Schmelzpunkt von 165 bis 166° G; Ausbeute 77 Teile. Der Farbstoff hat die Strukturformel

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OH

)er Farbstoff erzeugt nach den oben beschriebenen Verfahren auf Mischgevreben aus 65 f° Polyester und 35 $ Baumwolle gelbe Farbtöne von ausgezeichneter Echtheit.

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Claims

Patentansprüche

1. Gelber, wasserunlöslicher Chinophthalonfarbstoff, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

OH A.

CONHR

in der A und B gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, C₁ .-Alkylreste, Chlor- oder Bromatome bedeuten oder zusammen eine -C=C-C=C-Kette bilden und R einen o-, m- oder p-(Cg_₁o-Alkyl)-phenylrest, einen o-, m- oder P-(C. ₁^-Alkoxy)-carbonylphenylrest oder einen 'Rest der Zusammensetzung

bedeutet, wobei R' ein Wasserstoffatom oder einen C₁ .-Alkylrest bedeutet.

2. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel

OH 0

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2Q9825/1U77

OR-4953 · 2154057

3. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass er im Gemisch mit einer zum Dispergieren ausreichenden Menge eines Dispergiermittels vorliegt, das in wässriger Lösung einen relativen Farbwert (RFW), bestimmt nach der Gleichung

= 100 (Extinktion bei 380 mn)

Konzentration, g/l '

von weniger als 100 aufweist.

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