DE2151740A1 - Haarkosmetische mittel - Google Patents
Haarkosmetische mittelInfo
- Publication number
- DE2151740A1 DE2151740A1 DE19712151740 DE2151740A DE2151740A1 DE 2151740 A1 DE2151740 A1 DE 2151740A1 DE 19712151740 DE19712151740 DE 19712151740 DE 2151740 A DE2151740 A DE 2151740A DE 2151740 A1 DE2151740 A1 DE 2151740A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- protein
- hair
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 50
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 47
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 47
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 10
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 10
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 39
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 4
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 4
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 3
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- YITMLDIGEJSENC-HWKANZROSA-N (e)-hexadec-2-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C YITMLDIGEJSENC-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCC1CO1 VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYAJBDKANFOID-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecylamino)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(C)C(O)=O WJYAJBDKANFOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxypropyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDIEDOANJISNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxyethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOS(O)(=O)=O QTDIEDOANJISNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBZDALHFANHWOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C(O)=O GBZDALHFANHWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYUAOIALFMRGY-UHFFFAOYSA-N 3-[2-carboxyethyl(dodecyl)amino]propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCC(O)=O)CCC(O)=O XYYUAOIALFMRGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSGODDPMKJGJV-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione;formaldehyde Chemical compound O=C.CC1(C)NC(=O)NC1=O ZFSGODDPMKJGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWYIWOYBERNXLX-KTKRTIGZSA-N Glycidyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC1CO1 VWYIWOYBERNXLX-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OUQGOXCIUOCDNN-UHFFFAOYSA-N Glycidyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CO1 OUQGOXCIUOCDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- YITMLDIGEJSENC-UHFFFAOYSA-N Hexadecen Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC YITMLDIGEJSENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710169105 Minor spike protein Proteins 0.000 description 1
- 101710081079 Minor spike protein H Proteins 0.000 description 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- TWFQJFPTTMIETC-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[NH3+] TWFQJFPTTMIETC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- 108091005573 modified proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000035118 modified proteins Human genes 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 229940093625 propylene glycol monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229940070376 protein Drugs 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/12—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by hydrolysis, i.e. solvolysis in general
- C07K1/126—Aminolysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/65—Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Patentanmeldung
D 4411
"Haarkosmetische Mittel"
"Haarkosmetische Mittel"
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an Substantiv aufziehenden Protein-Derivaten*
Es ist bekannt, kosmetischen Präparat ionen, insbesondere haarkosrnetischen
Mitteln modifizierte Proteine zuzusetzen. So werden beispielsweise acylierte oder sulfonierte Protein-Hydrolysate oder -Aminolysate,
die tensidische Eigenschaften besitzen, irt Haarshampoos oder Haarwell-Präparationen
eingesetzt. Als ausgesprochen haarkosmetischer Wirkstoff vom Protein-Typ sind bisher im wesentlichen Protein-Hydrolysate, die
durch alkalische Hydrolyse oder enzymatischen Abbau natürlicher Proteine gewonnen werden, in Haarbehandlungsmitteln eingesetzt worden.
Das Substantive Aufziehvermögen derartiger Produkte auf Haar ist jedoch relativ gering, so daß verhältnismäßig hohe Konzentrationen an
Peptid-Derivat in den Behandlungsmitteln erforderlich sind, um brauchbare
Effekte zu erzielen. Hinzu kommt,, daß das Aufziehvermci gen stark
pH-abhängig ist und daß ferner bisher nicht geklärte Abhängigkeiten von den Komponenten der jeweiligen Formulierungen bestehen.
Es wurde überraschend gefunden, daß die geschilderten Nachteile nicht
auftreten, wenn in bestimmter Weise modifizierte Protein-Aminolysäte als haarkosmeti3Che Wirkstoffe eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind haarkosmetische Mittel, welche gekennzeichnet
sind durch einen Gehalt an zusätzlich iNi-Hydrpxyalkylgruppierungen
enthaltenden Acylierungsprodukten v.on Protein-Aminolysaten, die
durch Umsetzung natürlicher Proteine mit 2-10 C-Atomen enthaltenden
Di- und/oder Polyaminen hergestellt wurden.
Der Begriff Acylierungsprodukte bezieht sich auf entsprechende Derivate
von Carbonsäuren mit 10 - 24 C-Atomen.
'3 09817/1109 _?. -
215174Q
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH - 2 -
- D 4411 -
Die in den Wirkstoffen vorhandenen N-Hydroxyalkyl-Gruppierungen enthalten vorzugsweise 3 - 24 C-Atome.
Die vorgenannten Protein-Aminolysate, deren Herstellung literat-urbekannt
ist und beispielsweise auf die in der deutschen Offenlegungsschrift
1 959 65I beschriebene Weise erfolgen kann, haben vorzugsweise
Molekulargewichte von 300 - 1000.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe sind aus
* den Protein-Aminolysaten dadurch herstellbar, daß man diese mit 3 24
C-Atome enthaltenden Epoxiden im Molverhältnis 1: (0,5- 1,5) bei erhöhter Temperatur umsetzt urid die Umsetzungsprodukte unter Einführung
von Acylresten mit 10 - 24 C-Atomen mittels Carbonsäuren
oder geeigneten Carbonsäureestern entsprechender Kettenlänge acyliert. Die Menge an Acylierungsmittel soll etwa 0,5 - 1,5 Mol pro Mol eingesetztes
Protein-Aminolysat betragen. Als Beispiele Tür die zur Umsetzung kommenden Epoxide sind:' Glycid, Penfcenoxid-1.2, Octenoxid-2.3,
Decenoxid-1.2, Dodecenoxid-1.2, Octadecenoxid-1.2, Docosenoxid-1.2,
Tetracosenoxid-1.2, Alkylglycidylather mit 7-21 C-Atomen im Alkylrest,für
die Acylierungsmittel Caprinsäüre, Laurinsäure, Palmitinsäure,
ölsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Ricinolsäure, Linolsäure,
Linolensäure, Ündecen-(l)-säure-(ll), 2-Methylstearinsäure
zu nennen. Die Acylierung kann bei Temperaturen zwischen 100 und I5O0 C erfolgen. Ein Teil der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenden
Wirkstoffe sind auf besonders einfache Weise dadurch herstellbar, daß man die vorgenannten Protein-Aminolysate mit Carbonsäureglycidylestern,
die 10 - 24 C-Atome im Acylrest enthalten und den oben genannten Carbonsäuren entsprechen, bei Temperaturen von
7-Q - I5O0 C umsetzt. Verfahren zur ]
nicht zum Gegenstand der Erfindung.
nicht zum Gegenstand der Erfindung.
70. - I5O0 C umsetzt. Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe gehören
Die erfindungsgemäßen Mittfei können im einfachsten Fall aus einer
wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Dispersion der beschriebenen Wirkstoffe bestehen und in dieser Form beispielsweise als Nachspülmittel
eingesetzt werden. Die Mittel können in Anpassung an andere Verwen-
309817/1109 _ _
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH - 3 -
- D 4411 -
dungszwecke, wie z.B. als Haarshampoos, Haarkuren, Haarfestlegemittel,
weitere in derartigen Mitteln übliche Komponenten in ebenfalls üblichen
Mengenverhältnissen enthalten. ·
Demgemäß können als tensidische Bestandteile vor allem Sulfattenside,
wie Fettalkoholsulfate, Fettalkoholäthersulfate mit 3 — l| Äthylenoxideinheiten
im Molekül, Alkylphenoläthersulfate, Monoglyeeridsulfate,
ferner Fettsäure-Eiweißkondensationsprodukte, Fettsäuresarcoside
und Fettsäuremethyltauride eingesetzt werden. Für Spezialprodukte kommen auch amphotere Tenside, wie z.B. die unter der Bezeichnung
Miranole bekannten Imidazol-Abkömmlinge in Betracht. Die vorgenannten anionischen Tenside liegen insbesondere in Form ihrer Natrium-
und Triäthanolamin-Salze, in Einzelfällen, wie z.B. Myristylalkoholäthersulfat,
auch in Form der Magnesiumsalze vor.
Als emulgierend wirkende Bestandteile können in den erfindungsgemäßen
Mitteln insbesondere Seifen der Stearin-, Laurin- und ölsäure
in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Älkanolamin-Salze vorhanden
sein, ferner die oben bereits genannten Sulfattenside, Polyol-Fettsäureester,
z.B. Glycerinmonostearat, Propylenglykolmonostearat,
Diäthylenglykolmonostearat, zum Teil im Gemisch mit anionaktiven
Emulgatoren, Fettalkoholgemische in Kombination mit anionaktiven Emulgatoren; nichtionische Emulgatoren wie Polyäthylenoxidester,
z.B. Polyoxyäthylenstearat, -oleat usw., Polyäthylenoxidsorbitanester,
einfache Sorbitanester, wie Sorbitanmonolaurat, -oleat,
-sesquioleat, Sterine, Polyäthylenglykolester, wie z.B. die Mono-
und Dilaurate, -oleate oder stearate von Polyäthylenglykol mit
Molgewichten von 200 - 600; kationaktive Emulgatoren, wie Laurylammoniumchlorid,
Cetylpyridiniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid,
Diisobutyl-phenoxyäthoxyäthyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, Alkyl-dimethylbenzylammoniumchlorid mit 10 - Ik C-Atomen im Alkylrest,
N-(Stearylcolaminoformylmr :iyl)-pyridiniumchlorid o.a.;
Beispiele für ampholytische Emulgatoren sind Äthylencycloimido-1-lauryl-2-hydroxyäthylen-natriumalkoholat,
Triäthanolamin-ß-alanin, N-Lauryl-aminopropionat, N-Lauryl-iminodipropionat, N-Lauryl-diäthyltriaminoessigsäure.
. ,
3 0 9 817/1109
Therachemie chemisch · therapeutische Ges. mbH - D 4
-U-
AIs gegebenenfalls zuzusetzende Verdickungsmittel können ebenfalls
übliche Substanzen genommen werden, wie zum Beispiel insbesondere Natriumalginatschleime, Fettsäurealkylolamide und zum Teil Tylose-Schleime,
ferner höhermolekulare Polyäthylenglykolmono- oder -diester von Fettsäuren, insbesondere der Stearin- und Laurinsäure, Als Verdickungsmittel
kommen in einzelnen Fällen auch Electrolyte, wie Kochsalz oder Ammoniumchlorid in Kombination mit Alkyläthersulfaten
in Betracht»
Den erfindungsgemäßen Mitteln können in bestimmten Fällen ferner % Überfettungsmittel zugesetzt werden, beispielsweise polyoxyäthylierte
Lanolinderivate, Lecithinderivate oder die bereits oben erwähnten Alkylolamide, denen eine gewisse auffettende Wirkung zukommt.
Letztere können auch als Schaumstabilisatoren in Shampoos dienen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner niedere aliphatische Alkohole
als Lösungsmittel, sogenannte Gerüstbestandteile, wie. Paraffin, Fettstoffe, Lanolin und Wollfettalkohole, und sonstige übliche Bestandteile,
wie Konservierungsmittel, insbesondere Formalin, Sorbin- und Dehydracetsäure, 6-Acetoxy-2.4-dimethyl-dioxan, Ester der p-Oxybenzoesäure,
biogene Wirkstoffe, wie Pflanzen-Extrakte und Vitaminkomplexe, Lösungsvermittler, wie niedere Glykole, zum Beispiel 1.3-Propandiol,
1.3-Butylenglykol, Diäthylenglykol, Filmbildner, wie
Polyvinylpyrrolidon, VinylpyrrolidonTVinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, Dirnethylhydantoin-Formaldehydharze,
Polymere der 2-Alkyl-2-oxazolin-Reihe, sauer stellende Zusätze, insbesondere Fruchtsäuren und/oder Milchsäure, und Bindemittel enthalten.
Bereits relativ geringe Gehalte an den beschriebenen Protein-Aminolysat-Derivaten
verleihen haarkosmetischen Präparationen verschiedenster Zusammensetzung eine gute haar-konditionierende und strukturverbessernde
Wirksamkeit. (Generell genügen 0.1 - 1.5 Gewichts-?,
bezogen auf die Gesamtformulierung. Für Spezialpräparate, die insbesondere
zur Behandlung von stark geschädigtem Haar dienen sollen, können selbstverständlich auch höhere Konzentrationen infrage kommen.
309817/1109
_ nc _ J
Therachemie chemisch
therapeutische Ges, mbH ~ 5 ~
Spezielle Ausführungsformen der Erfindung betreffen Haarshampoos,
Haarkuren, Haarnachspülmittel und Haarfestlegemittel mit einem Gehalt an oben genannten Protein-Aminolysat-Derivaten und folgender
Zusammensetzung:
Haarshampoo
10 ■ - 50 Gew.-Teile tensidische Bestandteile,
insbesondere vom Sulfat-Typ,
Gew.-Teile Seifen,
Gew.-Teile überfettungsmittel, Gew.-Teile Protein-Derivat, Gew.-Teile Verdickungsmittel,
Gew.-Teile überfettungsmittel, Gew.-Teile Protein-Derivat, Gew.-Teile Verdickungsmittel,
Gew.-Teile sonstige Bestandteile (a.B. Konservierungsmittel,Parfum,
biogene Wirkstoffe),
5ew.-Teile Wasser.
| 0 | .5 | - 10 |
| 0 | - 5 | |
| 0 | - 2 | |
| 0 | ad | - 5 |
| 0 | - 2 | |
| Rest | 100 | |
H a a r k u r
| 1 | 5 | - 10 |
| Q | - 10 | |
| 0. | ad | - 2 |
| 0. | - 7 | |
| Rest | 100 | |
- 15 Gew.-Teile lerüst-Bestandteile
(z.B. Paraffinöl, Fettsäureester, Wollfett) ,
Gew.-Teile Emulgator,
Gew.-Teile LösungsVermittler,
insbesondere niedere Polyalkohole,
Gew.-Teile Protein-Derivat,
Gew.-Teile Verdickungsmittel und sonstige Bestandteile (z.B.
Parfüm, Konservierungsmittel, biogene Wirkstoffe),
Gew.-Teile Wasser und gegebenenfalls niedere aliphatisehe Alkohole.
309817/1109
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH - 6 -
- D 4411 -
Haarnachspülmittel
0.5 - 5 Gew.-Teile Protein-Derivat,
0 -6 Gew.-Teile Gerüst-Bestandteile
(z.B. Paraffinöl, Fettsäureester, Wollfett),
0 2 Gew.-Teile saure Zusätze,
insbesondere Fruchtsäuren oder Milchsäure
0 - 5 Gew.-Teile Emulgator,
. 0-7 Gew.-Teile sonstige Bestandteile (z.B.
ψ Parfüm, Lösungsvermittler,
biogene Wirkstoffe),
Rest ad 100 Gew.-Teile Wasser und gegebenenfalls niedere aliphatische Alkohole.
Haarfestlegemittel
0.5 - 2 Gew.-Teile Filmbildner,
0 - 1 Gew.-Teile Emulgator,
0.5 - 1 Gew.-Teile Protein-derivat,
0.1 - 0.2 Gew.-Teile saure Zusätze, insbesondere Fruchtsäuren oder Milchsäure,
0-1 Gew.-Teile sonstige Bestandteile (z.B. Parfüm, biogene Wirkstoffe),
- 50 Gew.-Teile Äthanol oder Isopropanol Rest ad 100 Gew.-Teile Wasser.
— 7 —
309817/1109
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH - 7 -
- D MlI -
Die in den nachfolgenden Beispielen als Proteinaminolysate A-E bezeichneten
Wirkstoffe stellen folgende Protein-Derivate dar:
Protein-Derivat A Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Casein und Diäthyientriamin
(M = 550) mit Hexadecenoxid-1.2 und Stearinsäuremethylester in etwa
äquimolarem Mengenverhältnis.
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Gelatine und Diäthyientriamin
(M = 510) mit Hexadecenoxid-1.2 und Stearinsäuremethylester in etwa äquimolarem Mengenverhältnis.
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Albumin und Diäthyientriamin
(M = 520) mit Hexadecenoxid-1.2 und Stearinsäuremethylester in etwa äquimolarem.Mengenverhältnis.
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Casein und Tetraäthylenpentamin
(M = 590) mit Hexadecenoxid-1.2 und Stearinsäuremethylester in etwa äquimolarem Mengenverhältnis.
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Casein und Diäthyientriamin
(M = 550) mit Dodecylglycidyläther und Stearinsäuremethylester in etwaäquimolarem
Mengenverhältnis.
Umsetzungsprodukt eines Amifaolysates aus Gelatine und Diäthyientriamin
(M = 3Ö5) mit Liaurinsäureglycidy !ester im Mol verhältnis 1:2.
309817/1109 " 8 "
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH - 8 -
- D 4411 -
Protein-Derivat Q
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Gelatine und Diäthylentriamin
(M = 385) Hiit ölaäureglycidylester im Molverhältnis 1:2.
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Gelatine und Diäthylentriamin
(M = 385) mit Stearinsäureglycidylester im Molverhältnis 1:2.
Die Herstellung der Aminolysate erfolgte auf bekannte Weise durch Erhitzen
der genannten Proteine und Amine auf ca. 100° C3 wobei das Erhitzen
so lange durchgeführt wird, bis ein aliquoter Teil des Reaktionsgemisches in verdünnter Säure löslich ist.
Die Umsetzung mit den genannten epoxidischen Komponenten erfolgte bei
Temperaturen von 80 - 90° C (Glycidylestern) bzw. ca. 130° C (lang-
kettiges Epoxid). Die Umsetzung mit Carbonsiureestern wurde bei 1300 C
unter vermindertem Druck durchgeführt.
Beispiel 1 ν
Die Protein-Derivate A-H wurden in Haarkur-Mittel folgender Reseptur eingearbeitet:
| Wollfett | 1 | Gew.-Teile |
| Paraffinöl | 1 | fl |
| Fettalkohol | 1 | Il |
| Glyceridgemisch | 7 | Il |
| Isopropylmyristat | 1 | Il |
| Glycerin | 10 | Il |
| Emulgator, nicht- ionisch |
1 | Il |
| Pflanzenextrakt | 1 | H |
| Emulgator, kat ionisch |
0,5 | Il |
| Protein-Derivat« A-H | 1 | It |
| Quellmittel | 0,2 | It |
| ParfümÖl | 0,3 | Il |
Wasser 309*17/1 tO9 _ 9 .
Therachemie chemisch
therapeutische Ge3. mbH - 9 ~
- D 4411 -
Zur anwendungstechnischen Prüfung der vorgenannten Haarkurraittel wurden Modelle mit strukturgeschädigtem Haar ausgesucht.
Das Haar wurde jeweils gewaschen, frottiert und in der Mitte abgescheitelt.
Anschließend tfurden die Haarkurmittel auf die eine Kopfhälfte
und ein Blindver3uch (Haarlcurmittel sonst gleicher Zusammensetzung
unter Fortlassung des Protein-Derivates) auf die. andere Kopfhälfte aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 15 Minuten wurde mit
warmem Wasser ausgespült, das Haar frottiert und die Naßkämmbarkeit und der Griff des Haares beurteilt.
Danach wurde das'Haar auf Wickler gedreht, getrocknet und nach dem
Entfernen der Wickler die Locke auf Festigkeit und Sprtingkraft geprüft.
Die Beurteilungen, die jeweils von 10 erfahrenen Testpersonen durchgeführt wurden, führten zu folgendem Ergebnis:
Griff und Naßkämmbarkeit der Haare werden durch Zusatz der Protein-Derivate A-H merklich verbessert; das auf Wicklern getrocknete
Haar wirkt gegenüber dem Blindversuch gefestigt und die Locke erhält eine verbesserte Sprungkraft.
Es wurden Haarspülmittel folgender Rezeptur hergestellt:
| Wollfett | 1 | Gew.-Teile |
| Paraffinöl | 1 | It |
| Glyceridgemisch | 2 | Il |
| Isopropylmyristat | 2 | Il |
| Fettalkohol | 0,4 | Il |
| Glycerin | 10 | tf |
| Emulgator, kat | 0,5 | M |
| ionisch | ||
| Protein-Derivate A-H | 1 | Il |
| Quellmittel ' | ' 0,2 | H |
| Parfümöl | 0,5 | Il |
| Wasser | 81,4 | Il |
- 10 -
3098177 1109
Therachemie chemisch therapeutische Ges. mbH
- D 4111 -
- 10 -
Als Protein-Derivate wurden die Substanzen A-H eingesetzt. Die anwendungstechnische Prüfung erfolgte wie unter Beispiel 1
beschrieben; die Einwirkungszeit war jeweils 5 Minuten. Die Beurteilung von Griff, Naßkämmbarkeit sowie Festigkeit und Verhalten des auf
Wicklern getrockneten Haares, die auch hier durch 10 erfahrene Testpersonen erfolgte, ließ merkliche Verbesserungen gegenüber Blindversuchen
und Vergleichspräparaten, die bei sonst gleicher Zusammensetzung anstelle der erfindungsgemäß einzusetzenden Protein-Derivate
Proteinhydrolysate (Handelsriamen WSP X 250 bzw. WSP X 1000) enthielten,
erkennen.
Beispiel 3
Beispiel 3
Es wurden Haarshampoos folgender Rezepturen hergestellt:
| a) Natriumlaurylathersulfat | 10 | Gew.-Texle |
| Fettsäurealkanolamid | H | If |
| Protein-Derivat | 1 | Il |
| Natriumchlorid | 2 | Il |
| Parfümöl | 0,3 | π |
| Wasser | 82,7 | π |
| b) Natriumlaurylsulfat | 20 | Gew.-Teile |
| Stearinsäure | • 5 | H |
| Protein-Derivat | 1 | Il |
| Ätznatron | 0,7 | ti |
| Parfümöl | 0,3 | Il |
| Wasser | 73 | Il |
Als Protein-Derivat wurden die Substanzen A-H eingearbeitet. Mit den vorgenannten Haarshampoos wurden folgende Versuche durchgeführt:
Es wurden Modelle mit leicht aufgerauhtem Haar ausgewählt. Das Haar wurde mit Wasser benetzt, in der Mitte abgescheitelt und eine Kopfhälfte
mit 5 g des zu testenden Haarshampoos und die andere Kopfhälfte
mit 5 g eines proteinderivat-freien Shampoos sonst gleicher Zusammensetzung
vorgewaschen. Anschließend erfolgte in gleicher Weise die Nachwäsche und die abschließende Beurteilung durch 10 erfahrene Testpersonen.
In allen Fällen wurde eine Verbesserung der Naßkämmbarkeit
309817/1109 -H-
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH
- D 4411 -
therapeutische Ges. mbH
- D 4411 -
- 11 -
festgestellt; das trockene Haar fühlte sich leicht gefestigt und beschwert an. Die statische Aufladbarkeit des Haares war merklich
reduziert.
Vergleichsversuche wurden durchgeführt mit Präparaten der Zusammensetzung
a), die anstelle der Protein-Derivat· A - H die gleiche Menge handelsüblicher Protein-Hydrolysate (Handelsnamen WSP X 250
bzw. WSP X 1000) enthielten. Das behandelte Haar zeigte die gleiche Beschaffenheit wie ein mit der oben beschriebenen Blindprobe gevraschenes
.
Mit den Haarspülungen gemäß Beispiel 2 wurden folgende Versuche durchgeführt:
Es wurden Blondiermodelle ausgewählt, an denen eine übliche Haarwäsche
vorgenommen wurde. Anschließend wurde das Haar frottiert, abgescheitelt
und eine Kopfhälft· mit den Vereuchsprodukten benetst, während
die andere Kopfhälfte unbehandelt blieb. Nach dreimaliger Wiederholung der Behandlung im Abstand von jeweils einer Woche, erfolgte eine
Blondierung mit nachfolgender Toner-Behandlung. Die beobachteten Unterschiede im Ausfall der Toner-Nuance beweisen die Strukturwirkeankeit
der Aminolyse-Produkte.
Mit einem Haarfestlegemittel der Zusammensetzung: Copolymerisat aus
| 60 Gew.Ä Vinylpyrrolidon | 2 | Gew.-Teile |
| HO Gew.V Vinylacetat | ||
| Emulgator (nicht-ionisch) | 0.35 | Il |
| Pflanzenextrakt | 0.40 | Il |
| Protein-Derivat Q | 0.20 | N |
| Parfüm | 0.15 | Il |
| Isopropanol | 35.00 | N |
| Wasser | 61.90 | H |
wurden folgende Versuche durchgeführt:
309817/1109
- 12 -
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH - 12 -
- D Mil -
Ausgewählte Modelle mit normalem Haar erhielten eine Haarwäsche. Nach dem Frottieren wurde das Haar abgescheitelt, die eine Kopfhälfte
mit 10 ml Versuchsprodukt benetzt und die andere Kopfhälfte mit 10 ml einer Blindprobe (Präparat gleicher Zusammensetzung ohne
Protein-Derivat). Das Haar wurde auf Wickler gedreht und getrocknet
Es wui'de in allen Fällen eine Verbesserung der festigenden Wirkung
ersielt.
- 13 -
309817/1109
Claims (6)
1. Haarkosmetische Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zusätzlich N-Hydroxyalkyl-Gruppierungen enthaltenden Acylierungsprodukten
von Protein-Aminolysaten, die durch Umsetzen natürlicher Proteine mit 2 - 10 C-Atome enthaltenden Di- und/oder
Polyaminen hergestellt wurden,
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Molgewichte
der Protein-Aminolysate im Bereich 300 - 1000 liegen.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die N-Hydroxyalkyl-Gruppierungen
3-24 C-Atome enthalten.
4. Mittel nach Anspruch 1 - 3, gekennzeichnet durch die Zusammensetzung
10 - 50 Gew.-Teile tensidische Bestandteile,
insbesondere vom Sulfat-Typ,
0 - 10 Gew.-Teile Seifen,
0-5 Gew.-Teile überfettungsmittel,
0.5 - 2 Gew.-Teile Protein-Derivat,
0 - 5 Gew.-Teile Verdickungsmittel,
0-2 Gew.-Teile sonstige Bestandteile
(z.B. Konservierungsmittel, Parfüm, biogene Wirkstoffe),
Rest ad 100 Gew.-Teile Wasser
- 14 -
309817/1109
Therachemie chemisch therapeutische Ges. mbH
- D 4411 -
5. Mittel nach Anspruch 1-3, gekennzeichnet durch die Zusammensetzung
2 - 15 Gew.-Teile Gerüst-Bestandteile
(z.B. Paraffinöl, Fettsäureester, Wollfett),
Gew.-Teile Emulgator,
Gew.-Teile LösungsVermittler, insbesondere niedere Polyalkohole,
Gew.-Teile Protein-Derivat,
Gew.-Teile Verdickungsmittel und sonstige Bestandteile (z.B.
Parfüm, Konservierungsmittel, biogene Wirkstoffe),
Gew.-Teile Wasser und gegebenenfalls niedere aliphatische Alkohole.
6. Mittel nach Anspruch 1-3, gekennzeichnet durch die Zusammensetzung
0.5 - 5 Gew.-Teile Protein-Derivat,
0-6 Gew.-Teile Gerüst-Bestandteile
(z.B. Paraffinöl, Fettsäureester, Wollfett),
0-2 Gew.-Teile saure Zusätze
(insbesondere Fruchtsäuren oder Milchsäure),
Gew.-Teile Emulgator,
Gew.-Teile sonstige Bestandteile (z.B.
Parfüm, LösungsVermittler, biogene Wirkstoffe),
Gew.-Teile Wasser und gegebenenfalls niedere aliphatische Alkohole.
- 15 -
09817/1109
Therachemie chemisch
therapeutische Ges. mbH
- D MlI -
therapeutische Ges. mbH
- D MlI -
7· Mittel nach Anspruch 1 - 3, gekennzeichnet durch die
Zusammensetzung
0.5 - 2 Gew.-Teile Filmbildner,
O 1 Gew.-Teile Emulgator,
0.5 ~ 1 Gew.-Teile Protein-Derivat,
0.1 - 0.2 Gew.-Teile saure Zusätze, insbesondere Frucht säuren
oder Milchsäures
0 1 Gew.-Teile sonstige Bestandteile (z.B. Parfüm, biogene Wirkstoffe),
- 50 Gew.-Teile Äthanol oder Isopropanol,
Rest ad 100 Gew.-Teile V/asser.
30981 7/1109
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2151740A DE2151740C3 (de) | 1971-10-18 | 1971-10-18 | Haarkosmetische Mittel |
| SE7212356A SE395607B (sv) | 1971-10-18 | 1972-09-25 | Harkosmetiska medel innehallande proteinderivat |
| NLAANVRAGE7212957,A NL176430C (nl) | 1971-10-18 | 1972-09-25 | Werkwijze ter bereiding van haarkosmetische middelen. |
| US294188A US3904748A (en) | 1971-10-18 | 1972-10-02 | Hair cosmetic preparation |
| IT30429/72A IT1001507B (it) | 1971-10-18 | 1972-10-13 | Prodotto per la cosmesi dei capelli |
| AT889572A AT324572B (de) | 1971-10-18 | 1972-10-17 | Haarkosmetische mittel |
| CH1514872A CH567415A5 (de) | 1971-10-18 | 1972-10-17 | |
| GB4775372A GB1388760A (en) | 1971-10-18 | 1972-10-17 | Cosmetic for hair |
| FR7236849A FR2156781B1 (de) | 1971-10-18 | 1972-10-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2151740A DE2151740C3 (de) | 1971-10-18 | 1971-10-18 | Haarkosmetische Mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2151740A1 true DE2151740A1 (de) | 1973-04-26 |
| DE2151740B2 DE2151740B2 (de) | 1974-07-04 |
| DE2151740C3 DE2151740C3 (de) | 1975-03-13 |
Family
ID=5822618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2151740A Expired DE2151740C3 (de) | 1971-10-18 | 1971-10-18 | Haarkosmetische Mittel |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3904748A (de) |
| AT (1) | AT324572B (de) |
| CH (1) | CH567415A5 (de) |
| DE (1) | DE2151740C3 (de) |
| FR (1) | FR2156781B1 (de) |
| GB (1) | GB1388760A (de) |
| IT (1) | IT1001507B (de) |
| NL (1) | NL176430C (de) |
| SE (1) | SE395607B (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076800A (en) * | 1975-01-13 | 1978-02-28 | The Procter & Gamble Company | Protein-containing detergent compositions for protecting keratinous materials |
| EP0076444A3 (en) * | 1981-10-03 | 1984-09-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Use of colloidal solutions of silk fibroin in hair cosmetics and shampoos |
| DE19611953A1 (de) * | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Beiersdorf Ag | Verwendung von ungesättigten Monocarbonsäuren gegen Superinfektionen |
| US9040028B2 (en) | 2007-09-28 | 2015-05-26 | Kao Corporation | Hair cosmetic composition |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4186188A (en) * | 1975-11-26 | 1980-01-29 | Redken Laboratories, Inc. | Treating hair with cosmetic formulations containing polypeptides |
| DE2627419C3 (de) * | 1976-06-18 | 1979-10-11 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel zur Festigung der Frisur |
| US4202881A (en) * | 1976-06-18 | 1980-05-13 | Wella Ag | Hair shampoo and conditioning lotion |
| JPS548728A (en) * | 1977-06-21 | 1979-01-23 | Lion Corp | Base material for cosmetics |
| LU81256A1 (fr) * | 1979-05-15 | 1980-12-16 | Oreal | Composition cosmetique capillaire notamment pour le lavage et/ou le demelage des cheveux,a base d'un extrait de plantes contenant des saponosides |
| LU81257A1 (fr) * | 1979-05-15 | 1980-12-16 | Oreal | Composition cosmetique pour le traitement des cheveux et de la peau,contenant un extrait de salsepareille |
| DE2945100A1 (de) * | 1979-11-08 | 1981-05-21 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neuartige tenside, deren herstellung und verwendung in hautfreundlichen spuel-, wasch- und reinigungsmitteln sowie enthaltende hautfreundliche, insbesondere kosmetische zubereitungen |
| CA1166576A (en) * | 1980-08-19 | 1984-05-01 | Lorna C. Staples | Whey protein containing cosmetic formulations |
| JPS599600B2 (ja) * | 1980-11-14 | 1984-03-03 | 花王株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| JPS5785308A (en) | 1980-11-17 | 1982-05-28 | Kao Corp | Hair rinse composition |
| US4369037A (en) * | 1980-11-19 | 1983-01-18 | Kao Soap Co., Ltd. | Hair treatment cosmetics containing cationic keratin derivatives |
| JPS5791910A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Kao Corp | Preshampoo-type hair treatment composition |
| ATE27100T1 (de) * | 1980-12-02 | 1987-05-15 | Dorothy Gleave | Mittel und verfahren zum behandeln der haare und/oder der kopfhaut. |
| JPS57126410A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-06 | Kao Corp | Hair rinse agent composition |
| JPS57130910A (en) * | 1981-02-05 | 1982-08-13 | Kao Corp | Hair treatment agent |
| JPS5846011A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-17 | Kao Corp | 毛髪処理剤 |
| US4460571A (en) * | 1982-03-29 | 1984-07-17 | Gomez Dominador S | Cosmetic composition |
| US4832872A (en) * | 1988-01-22 | 1989-05-23 | Richardson-Vicks Inc. | Hair conditioning shampoo |
| US5476650A (en) * | 1994-03-17 | 1995-12-19 | Luster Products, Inc. | Conditioning and straightening hair relaxer |
| US5681553A (en) * | 1994-12-06 | 1997-10-28 | Texturizer, Inc. | Method and system for treating damaged hair |
| CZ2013900A3 (cs) * | 2013-11-18 | 2015-05-27 | Tonak A.S. | Způsob přípravy roztoků bílkovinných materiálů na bázi keratinu |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1959651C3 (de) * | 1969-11-28 | 1973-11-15 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Verfahren zur Herstellung lag kettiger Alkylol und Acylgruppen ent haltender Oligopeptiddenvate |
-
1971
- 1971-10-18 DE DE2151740A patent/DE2151740C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-09-25 NL NLAANVRAGE7212957,A patent/NL176430C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-25 SE SE7212356A patent/SE395607B/xx unknown
- 1972-10-02 US US294188A patent/US3904748A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-13 IT IT30429/72A patent/IT1001507B/it active
- 1972-10-17 CH CH1514872A patent/CH567415A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 AT AT889572A patent/AT324572B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 GB GB4775372A patent/GB1388760A/en not_active Expired
- 1972-10-18 FR FR7236849A patent/FR2156781B1/fr not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076800A (en) * | 1975-01-13 | 1978-02-28 | The Procter & Gamble Company | Protein-containing detergent compositions for protecting keratinous materials |
| EP0076444A3 (en) * | 1981-10-03 | 1984-09-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Use of colloidal solutions of silk fibroin in hair cosmetics and shampoos |
| DE19611953A1 (de) * | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Beiersdorf Ag | Verwendung von ungesättigten Monocarbonsäuren gegen Superinfektionen |
| US9040028B2 (en) | 2007-09-28 | 2015-05-26 | Kao Corporation | Hair cosmetic composition |
| EP2194963B2 (de) † | 2007-09-28 | 2015-11-04 | Kao Corporation | Kosmetische zusammensetzung für das haar |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH567415A5 (de) | 1975-10-15 |
| DE2151740B2 (de) | 1974-07-04 |
| AT324572B (de) | 1975-09-10 |
| US3904748A (en) | 1975-09-09 |
| DE2151740C3 (de) | 1975-03-13 |
| GB1388760A (en) | 1975-03-26 |
| IT1001507B (it) | 1976-04-30 |
| NL7212957A (de) | 1973-04-24 |
| FR2156781A1 (de) | 1973-06-01 |
| SE395607B (sv) | 1977-08-22 |
| NL176430C (nl) | 1985-04-16 |
| FR2156781B1 (de) | 1975-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2151740C3 (de) | Haarkosmetische Mittel | |
| EP0340592B2 (de) | Haarbehandlungsmittel mit natürlichen Inhaltsstoffen | |
| DE3302921C2 (de) | Haar- und Hautreinigungsmittel auf der Basis von Acylisethionaten, kationischen Polymeren und Salzen der Kondensate von Fettsäuren und Polypeptiden und deren Verwendung | |
| EP1328242B1 (de) | Verwendung von kreatin, kreatinin und/oder cyclokreatin zur stärkung und verbesserung der haarstruktur | |
| DE3871974T2 (de) | Haarschutzmittel und verfahren. | |
| DE68923454T2 (de) | Haar- und haut-pflegemittel. | |
| DE69904677T2 (de) | Zusammensetzung, die ein Trübungs- oder Perlglanzmittel und mindestens einen Fettalkohol enthält | |
| EP0754443A2 (de) | Haarbehandlungsmittel sowie Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE4342075A1 (de) | Haarpflegezusammensetzung | |
| CH640134A5 (en) | Cosmetic cleansing agent and process for its preparation | |
| DE2344522A1 (de) | Shampoomittel mit kontrollierter detergenswirkung und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0076444A2 (de) | Verwendung kolloidaler Lösungen von Seidenfibroin in haarkosmetischen Mitteln und Haarschampoo | |
| DE69007604T2 (de) | Shampoo-Zusammensetzung. | |
| DE60016948T2 (de) | Waschmittelzusammensetzung | |
| CH507002A (de) | Shampoo | |
| DE69121405T2 (de) | Verfahren zur verminderung der reizenden eigenschaften von kosmetischen zusammensetzungen | |
| EP0182232B1 (de) | Konditionierende Haarpflegemittel | |
| DE60304247T2 (de) | Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren | |
| DE2721278A1 (de) | Schampunierungsmittel | |
| DE3233388A1 (de) | Kosmetische mittel mit einem gehalt an sericin | |
| EP1304993B1 (de) | Dauerwellverfahren | |
| DE3034910A1 (de) | Praeparate und verfahren zur behandlung von keratinmaterialien | |
| DE3919669A1 (de) | Klares haar- und koerperreinigungsmittel | |
| EP0577801B1 (de) | Haar- und körperbehandlungsmittel | |
| EP0356665A2 (de) | Kationisches Fixiermittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |