DE2141160A1 - Schwefel enthaltende organosiliziumverbindungen (b) - Google Patents
Schwefel enthaltende organosiliziumverbindungen (b)Info
- Publication number
- DE2141160A1 DE2141160A1 DE19712141160 DE2141160A DE2141160A1 DE 2141160 A1 DE2141160 A1 DE 2141160A1 DE 19712141160 DE19712141160 DE 19712141160 DE 2141160 A DE2141160 A DE 2141160A DE 2141160 A1 DE2141160 A1 DE 2141160A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alk
- general formula
- compound
- carbon atoms
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title description 5
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title description 5
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 title description 4
- 239000005871 repellent Substances 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICHAUYNXFWOLPC-UHFFFAOYSA-N 3-tributoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCCCO[Si](CCCS)(OCCCC)OCCCC ICHAUYNXFWOLPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018105 SCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006024 SO2Cl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001135436 Urodacus yaschenkoi Antimicrobial peptide scorpine-like-2 Proteins 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- -1 for example Benzene Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0898—Compounds with a Si-S linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
- C09C1/30—Silicic acid
- C09C1/3081—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/16—Sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
Description
- Schwefel enthaltende Organosiliziumverbindungen (B) Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schwefel enthaltende Organosiliziumverbindungen, die beispielsweise als Haftvermittler in mit natürlichen oder syntetischen Kieselsäuren verstärkten, schwefelvulkanisierbaren Kautschukmischurlgen verwendet werden können sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Weiter können die erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden als Zwischenprodukte für wasserabweisende Mittel oder Oxydationsinhibitoren sowie als Oberflächenschutzmittel für Metalloberflächen0 Es ist bekannt, Organosiliziumverbindungen wie 4-Mercaptopropyltrimethoxysilan als Haftvermittler in Kautschukmischungen zu verwendens Vorteilhaft fällt bei der Anwendung solcher Verbindungen jedoch ins Gewicht, dass sie die Verstrammung der Rohmischungen vermindern und die Spannungswert e der Vulkanisate erheblich, ihre Stosselastizitäten und Shorehärten deutlich heraufsetzen. Dagegen werden die Verarbeitungseigenschaften der Mischung nachteilig beeinflusst, zum Beispiel werden die Anvulkanisationszeiten stark verkürzt Das bedeutet eine Verminderung der Verarbeitungssicherheit. Ferner werden die Defo-Elastizitäten stark erhöht, was eine Erhöhung des elastischen Kautschukanteils in der Rohmischung bedeutet und eine Erschwerung ihrer Weiterverarbeitung, zum Beispiel beim Spritzen, zur Folge hat.
- Gegenstand der Erfindung sind neue Schwefel enthaltende Organosiliziumverbindungen, die für diese Zwecke verwendet werden köniien, ohne dass die genannten Nachteile in Kauf genommen werden müssen. Sie erbringen einerseits weitgehend die Vorteile zum Beispiel des 3-Mercaptopropyltrimethoxysilans, aber gestalteil andererseits die Verarbeitungseigenschaften der Kautschuk-Fül 1-stoff-Mischungen wesentlich günstiger. Ferner sind viele der erfindungsgemässen Verbindungen auf Grund ihrer einfachen Herstellungsverfahren mit guten Ausbeuten und der leichten Verfügbarkeit der Ausgangsstoffe in sehr wirtschaftlicher Weise zugänglich und somit für den technischen Einsatz ausgezeichnet.
- Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel Z - Alk - Sn - Alk - Z (I) in der Z für die Gruppierungen steht, in denen R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder der Phenylrest und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, eine Cycloallooxygruppe mit 5 bis S Kohlenstoffatomen oder eine gerade oder verzweigte Alkylmereaptogruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und wobei alle Symbole R1 und R2 jeweils die gleiche oder eine verschiedene Bedeutung haben können, Alk eineIl zweiwertigen, gegebenenfalls ungesättigten, geraden oder verzweigten, gegebenenfalls cyclischen, Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18, insbesondeie 1 bis 6, vorzugsweise 2 oder 3, Kohlenstoffatomen bedeutet und n eine ganze Zahl von 2 bis 6. insbesondere 2 oder 3, vorzugs weise 4, darstellte Die erfindungsgemässen Verbindungen sind wertvolle Haftvermittler, die mit Vorteil beispielsweise in vulkanisierbaren, durch feinteilige natürliche oder synthetische silikatische Füllstoffe verstärkten Kautschukmischungen, die zusätzlich noch Russ als Verstärkerfüllstoffe enthalten können, eingesetzt werden.
- Besonders geeignet für diese Zwecke sind solche Verbindungen, in denen Alk eine Alkylen- oder Propylengruppe ist und Z für die Gruppierung steht, worin R eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomcn bedeutet.
- Die Verbindungen, in denen R² eine Alkoxygruppe bedeutet, sind gegenüber den Verbindungen, in denen R2 eine Alkylmercaptogruppe bedeutet, bevorzugt.
- Verbindungen der beanspruchten Art sind gelbe, nicht ohne Zersetzung destillierbare Fltissigkeiten, deren Viskosität mit zunehmende Kettenlänge derJAlkylengruppe, d.h. mit zunehmendem Molekulargewicht, zunimmt.
- pie können in einfacher und wirtschaftlicher Weise hergestellt werden, wenn man entweder zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der n = 3 bis 6 ist, a) 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel Z - Alk - SH (II) in der Z und Alk die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel SmHal2 (III) in der Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittets, umsetzt und den gebildeten Halogenwasserstoff sowie gegebenenfalls das Lösungsmittel, entfernt, oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel II, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der n = 2 ist, vorzugsweise in Gegenwart eine organischen Lösungsmittels, oxidiert und gegebenenfalls unumgesetzte Ausgangsverbindungen und das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
- Es empfiehlt sich, die Umsetzung nach Verfahrensweg a) bei Raum temperatur durchzuführen, jedoch sind auch darunter- und darübeliegende Temperaturen grundsätzlich möglich. Bei Einhaltung hoher Temperaturen muss aber mit einer heftigen Reaktion gerechnet werden.
- Weiter ist es vorteilhaft, in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels zu arbeiten. Als solches ist insbesondere Petroläther geeignet. Weiter kommen Äther, THF, Dioxan und aromatische Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Benzol, Touol und Xylol in Frage.
- Es hat sich ausserdem gezeigt, dass auch die Durchführung der Umsetzung unter Wasserausschluss und/oder unter einer Inertgasatmosphäre vorteilhaft ist. Beispielsweise kann man unter Stickstoff arbeiten. Diese Massnahmen dienen zur Vermeidung von Nebenreaktionen, die die Ausbeuten mindern würden.
- Bei der Durchführung des Verfahrensweges a) geht man zweckmässigerweise so vor, dass man die Verbindung II beispielsweise mit Petroläther verdünnt und dann die ebenfalls, beispielsweise mit Petroläther, verdünnte Verbindung III hinzugibt. Während der Umsetzung wird zweckmässigerweise ein Inertgas, insbesondere Stickstoff, durchgeleitet. Die Durchleitung erfolgt auch während der sich anschliessenden Nachreaktion, wobei die Siedetemperatur eingehalten werden solls Die Nachreaktion soll so lange erfolgen, bis kein Halogenwasserstoffgas mehr entweicht. Nach beendeter Reaktion wird das organische Lösungsmittel unter verm -Radertem Druck entfernt Die nach dem Verfahren erhältlichen Verbindungen selber können nicht ohne Zersetzung destilliert werden. Sie bleiben im Destillationssumpf zurück.
- Bei der Durchführung des Verfahrens nach dem Verfahrensweg b) können die für die Oxydation von Mercaptanen zu Disulfiden bekannten, in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie", D 4o Auflage, 1955, Band 9, Seiten 59 bis 65 beschriebenen Oxydationsmittel Brom, Jod, SO2Cl2 und vorzugsweise Verbindungen der allgemeinen Formel R3 - SO - R4 (IV) vorzugsweise in überschüssigen Mengen, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sind und eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Methylgruppe, bedeuten, verwendet werden Die Oxydationsmittel müssen unter solchen Bedingen eingesetzt werden, dass eine Hydrolyse der Bindung zwischen Siliziumatom und R² nicht erfolgt Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen, die oberhalb der Raumtemperatur liegen, Beispielsweise wird bei Verwendung eines Dialkylsulfoxides, insbesondere Dimethylsulfoxid, ein Temperaturbereich von 80 bis 120°C bevorzugt.
- Es kann in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels gearbeitet werden. Hierfür kommen zum Beispiel aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol und Toluol in Frage. Nach einer besonders bQ-vorzugten Variante wird ein Überschuss an Dialkylsulfoxid verwendet, welches dann gleichzeitig als Lösungsmittel fungieren kann0 Bs empfiehlt sich, bei dieser Variante in einer Inertgasatmosphäre zu arbeiten Beispielsweise kann man Stickstoff durch die Reaktionslösung leiten, wodurch gleichzeitig das sich bildende Nebenprodukt der Formel R3-SR4 (v) entfernt wird. Dieses kann durch katalytische Luftoxidation wieder in die Ausgangsverbindung IV überführt werden, die dann ihrerseits wieder für das erfindungsgemässe Verfahren verwendet werden kann.
- Das sich bei der Reaktion ausserdem bildende Wasser kann in der Reaktionslösung verbleiben, weil es nur eine partielle und deshalb nicht störende Hydrolyse der herzustellenden Verbindungea bewirkt. Wenn gewünscht, kann es zum Beispiel durch eine Schlitz destillation mit Toluol entfernt werden.
- Nach beendeter Reaktion, die etwa 5 bis 24 Stunden dauern kann werden die Ausgangsverbindungen destillativ entfernt, was auch unter vermindertem Druck erfolgen kann, Die erfindungsgemässen Verbindungen bleiben, wie bereits ausgeführt, im Destillations sumpf zurück. Eine Reinigung ist nicht erforderlich.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 0,5 Mol (H3CO)3Si-(CH2)3-SH in 300 ml Petroläther bei 50 bis 70 C) wurde bei Raumtemperatur und unter Durchleiten von Stickstoff durch die Reaktionslösung nach und nach mit einer Lösung von 0,25 Mol SCl2 in 100 ml Petroläther (Kp. 50 bis 700C) versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde der Ansatz unter Durchleiten van Stickstoff so lange (ca. 90 Minuten) zum Sieden am Rückfluss erhitzt, bis keine HCl Entwicklung mehr festgestellt werden konnte. Nach dem destillativen Entfernen des organischen Lösungsmittels blieben 106 g (100 % der Theorie) der Verbindung der Formel (H3CO)3Si-(CH2)3-(S)3-(CH2)3-Si(OCH3)3 als Destillationssumpf zurück.
- Analysenwerte: C H Si S ber.: 34,09 7,15 13,29 22,75 gef.: 33,97 7,03 12,94 23,08 Beispiel 2 Eine Lösung von 0,5 Mol (H5C2O)3Si-(CH2)3-SH in 300 ml Petroläther (Kp. 50 bis 70 C) wurde bei Raumtemperatur und unter Durchleiten von Stickstoff durch die.Reaktionslösung nach und nach mit einer Lösung von 0,25 Mol S2Cl2 i 100 ml Petroläther (Kp. 50 bis 700C) versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde der Ansatz so lange unter Durchleiten von Stickstoff zum Sieden am Rückfluss erhitzt (etwa 90 Minuten), bis keine ECl-Entwicklung mehr festgestellt werden konnte. Nach dem destillativen Entfernen des organischen Lösungsmittels blieben 134,6 g (100 % der Theorie) der Verbindung der Formel (H5C2O)3Si-(CH2)3-(S)4-(CH2)3-Si(OC2H5)3 als Destillationssumpf zurück.
- Analysenwerte: C H Si S ber.: 0,11 7,84 10,42 23,79 gef.: 40,25 7,80 10,43 23,09 Beispiel 3 0,5 Mol (H3CO)3Si-(CH2)3-SH und 500 ml Dimethylsulfoxid werden unter Durchleiten von Stickstoff durch die Reaktionslösung 18 Stunden lang auf 1000C erhitzt. Anschliessend werden überschüssiges Dimethylsulfoxid und 3-Mercaptopropyltrimethoxysilan im Vakuum destillativ entfernt. Im Destillationssumpf bleiben 76 g (77,5 % der Theorie) der Verbindung der Formel (H3CO)3Si-(CH2)3-S-S-(CH2)3-Si(OCH3)3 zurück.
- Analysenwerte: C H Si S ber.: 36,89 7,74 14,37 16,41 gef.: 36,36 7,64 i4,5o 16,11 Beispiel 4 0,5 Mol (H9C4O)3Si-(CH2)3-SH und 500 ml Dimethylsulfoxid werden unter Durchleiten von Stickstoff 24 Stunden lang auf 110°C erhitzt. Nach dieser Zeit ist die Reaktion praktisch beendet, was an dem nur noch sehr schwach wahrnehmbaren Geruch letzter Spuren Dimethylsulfids festgestellt werden kann. Anschliessend werden überschüssiges Dimethylsulfoxid und 3-Mercaptopropyltri-n-butoxysilan im Vakuum destillativ entfernt. Im Destillationssumpf bleiben 121 g (72 ffi der Theorie) der Verbindung der Formel (H9C4=)3Si-(CH2)3-S-S-(CH2)3-Si(OC4H9)3 zurück.
- Analysenwerte: C H Si S ber.: 56,02 10,34 8,73 9,97 gef.: 55,89 10,12 8,85 , ,10,05
Claims (1)
- P a t e n t a n s p r ü c h e Schwefel enthaltende Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel Z - Alk - 5 - Alk - Z (I) n in der Z für die Gruppierungen steht, in denen R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder der Phenylrest und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkoxygruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gerade oder verzweigte Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und wobei alle Symbole R1 und R² jeweils die gleiche oder eine verschiedene Bedeutung haben können, Alk einen zweiwertigen, gegebenenfalls ungesättigten, geraden oder verzweigten, gegebenenfalls cyclischen, Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18, insbesondere 1 bis 6, vorzugsweise 2 oder 3, Kohlenstoffatomen bedeutet und n eine ganze Zahl von 2 bis 6, insbesondere 2 oder 3, vorzugsweise 4, darstellt, 2.) Organosiliziumverbindungen nach Anspruch 1, in denen Alk eine Alkylen oder Propylengruppe ist und Z für die Gruppierung steht, worin R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet0 3.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss der allgemeinen Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinden Formel I, in der n = 3 bis -6 ist, a) 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel Z - Alk - SH (11) in der Z und Alk die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel SmHal2 (III) in der Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, umsetzt und den gebildeten Halogenwasserstoff sowie gegebenenfalls das Lösungsmittel entfernt, oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel II, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 1, in der n = 2 ist, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, oxidiert und gegebenenfalls unumgesetzte Ausgangsverbindungen und das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch entfernt.4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxidationsmittel eine Verbindung der allgemeinen Formel R3 " SO R4 (IV) vorzugsweise in überschüssigen Mengen, verwendet, in der 4 R3 und R gleich oder versohieden sind und eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatoiien, vorzugsweise die Methylgruppe, bedeuten.
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE787691D BE787691A (fr) | 1971-08-17 | Composes organosiliciques contenant du soufre | |
| DE19712141160 DE2141160C3 (de) | 1971-08-17 | 1971-08-17 | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
| SU1791183A SU496737A3 (ru) | 1971-08-17 | 1972-05-30 | Способ получени серусодержащих кремнийорганических соединений |
| FR7219496A FR2149339B1 (de) | 1971-08-17 | 1972-05-31 | |
| DD163594A DD99585A5 (de) | 1971-08-17 | 1972-06-09 | |
| ES403883A ES403883A1 (es) | 1971-08-17 | 1972-06-15 | Procedimiento para la preparacion de compuestos de organo- silicio que contienen azufre. |
| NL7209034A NL152861B (nl) | 1971-08-17 | 1972-06-29 | Werkwijze ter bereiding van zwavelbevattende organosiliciumverbindingen. |
| US00277043A US3842111A (en) | 1971-08-17 | 1972-08-01 | Sulfur containing organosilicon compounds |
| BR5584/72A BR7205584A (pt) | 1971-08-17 | 1972-08-16 | Processo para a obtencao de compostos organosilicicos contendo enxofre |
| IT52209/72A IT962125B (it) | 1971-08-17 | 1972-08-16 | Composti silicio organici solforati e procedimento per la loro produ zione |
| AT598873A AT320675B (de) | 1971-08-17 | 1972-08-17 | Verfahren zur Herstellung neuer, Schwefel enthaltender Organosiliziumverbindungen |
| GB3838672A GB1394135A (en) | 1971-08-17 | 1972-08-17 | Sulphurcontaining organo-silicon compounds |
| JP47082444A JPS5128623B2 (de) | 1971-08-17 | 1972-08-17 | |
| AT598773A AT319970B (de) | 1971-08-17 | 1972-08-17 | Verfahren zur Herstellung neuer, Schwefel enthaltender Organosiliziumverbindungen |
| US05/467,583 US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1974-05-06 | Sulfur containing organosilicon compounds |
| US05/529,568 US3997356A (en) | 1971-08-17 | 1974-12-04 | Reinforcing additive |
| US05/690,150 US4076550A (en) | 1971-08-17 | 1976-05-26 | Reinforcing additive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712141160 DE2141160C3 (de) | 1971-08-17 | 1971-08-17 | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2141160A1 true DE2141160A1 (de) | 1973-03-01 |
| DE2141160B2 DE2141160B2 (de) | 1974-11-21 |
| DE2141160C3 DE2141160C3 (de) | 1982-01-21 |
Family
ID=5816969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712141160 Expired DE2141160C3 (de) | 1971-08-17 | 1971-08-17 | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT320675B (de) |
| DE (1) | DE2141160C3 (de) |
| NL (1) | NL152861B (de) |
| SU (1) | SU496737A3 (de) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507490A (en) * | 1983-03-29 | 1985-03-26 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the production of sulfur containing organosilicon compounds |
| EP0761742A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten |
| DE19650633A1 (de) * | 1996-12-06 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Reversionsarme Vernetzer |
| US5977225A (en) * | 1997-03-11 | 1999-11-02 | Bayer Ag | Rubber mixtures containing polysulphide polyether silanes |
| US6359046B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
| US20140083334A1 (en) * | 2011-03-14 | 2014-03-27 | Guy Lode Magda Maria Verbist | Sulphur cement pre-composition and sulphur cement product |
| WO2018206787A1 (de) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Kautschukmischungen enthaltend schwefelhaltige organosiliciumverbindungen |
| EP4112626A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| EP4112624A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| EP4112625A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3501008B2 (ja) * | 1998-04-10 | 2004-02-23 | ダイソー株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法およびその合成中間体の製造方法 |
| US7968633B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7968635B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7968636B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
| US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
| US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
| US7960460B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7687558B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7737202B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1031914A (en) * | 1963-09-20 | 1966-06-02 | Dow Corning | Organosilicon-polysulphide compounds |
| US3350345A (en) * | 1962-12-21 | 1967-10-31 | Exxon Research Engineering Co | Bonded rubber-siliceous materials and process of producing same |
| US3567680A (en) * | 1968-05-03 | 1971-03-02 | Huber Corp J M | Surface modified pigments and methods for producing same and elastomers containing same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3530160A (en) * | 1968-02-09 | 1970-09-22 | Exxon Research Engineering Co | (organo- or hydrolyzable group substituted)3silyl (unsubstituted chloro- or sulfenyl chloride substituted hydrocarbylene) sulfenyl chlorides |
-
1971
- 1971-08-17 DE DE19712141160 patent/DE2141160C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-05-30 SU SU1791183A patent/SU496737A3/ru active
- 1972-06-29 NL NL7209034A patent/NL152861B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-17 AT AT598873A patent/AT320675B/de active
- 1972-08-17 AT AT598773A patent/AT319970B/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350345A (en) * | 1962-12-21 | 1967-10-31 | Exxon Research Engineering Co | Bonded rubber-siliceous materials and process of producing same |
| GB1031914A (en) * | 1963-09-20 | 1966-06-02 | Dow Corning | Organosilicon-polysulphide compounds |
| US3567680A (en) * | 1968-05-03 | 1971-03-02 | Huber Corp J M | Surface modified pigments and methods for producing same and elastomers containing same |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| Allinger, G. - Sjothun, I. J.: Vulcani- zation of Elastomers, New York 1964, S. 13, 153, 154, 173 * |
| Gornowicz, G. A. - Speier, J. L.: Mechanisms of Reactions of Sulfur Compounds, Bd. 3, 1968, S. 53-56 * |
| Hofmann, W.: Vulcanization and Vulcanizing Agents, Amsterdam 1967, S. 101, 104, 154, 166-169 * |
| Reid, E. E.: Organic Chemistry of Bivalent Sulfur, Bd. I, New York, 1958, Chemical Publishing Co., S. 126 * |
| US-Rubber and Plastics Age, 1967, Bd. 48, 10, S. 1081-1085 * |
| US-Rubber World, Okt. 1970, S. 54, 55 * |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507490A (en) * | 1983-03-29 | 1985-03-26 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the production of sulfur containing organosilicon compounds |
| EP0761742A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten |
| US5834536A (en) * | 1995-08-16 | 1998-11-10 | Bayer Ag | Process for producing immobilized polysulphide silanes and their use for producing rubber mixtures and vulcanisates |
| DE19650633A1 (de) * | 1996-12-06 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Reversionsarme Vernetzer |
| US5977225A (en) * | 1997-03-11 | 1999-11-02 | Bayer Ag | Rubber mixtures containing polysulphide polyether silanes |
| US6359046B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
| US20140083334A1 (en) * | 2011-03-14 | 2014-03-27 | Guy Lode Magda Maria Verbist | Sulphur cement pre-composition and sulphur cement product |
| WO2018206787A1 (de) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Kautschukmischungen enthaltend schwefelhaltige organosiliciumverbindungen |
| EP4112626A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| EP4112624A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| EP4112625A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| WO2023274909A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | Lanxess Deutschland Gmbh | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| WO2023274906A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | Lanxess Deutschland Gmbh | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
| WO2023274907A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | Lanxess Deutschland Gmbh | Organosilylpolysulfide und diese enthaltende kautschukmischungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2141160C3 (de) | 1982-01-21 |
| AT320675B (de) | 1975-02-25 |
| NL7209034A (de) | 1973-02-20 |
| AT319970B (de) | 1975-01-27 |
| NL152861B (nl) | 1977-04-15 |
| SU496737A3 (ru) | 1975-12-25 |
| DE2141160B2 (de) | 1974-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2141160A1 (de) | Schwefel enthaltende organosiliziumverbindungen (b) | |
| DE3311340C2 (de) | ||
| DE2141159B2 (de) | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen | |
| DE2542534B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen | |
| DE69210347T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten zur Verwendung in der Herstellung von Alkoxyiminoacetamide | |
| DD147945A5 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-(silylaethyl)-oligosulfiden | |
| DE2648241A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylpolysulfiden | |
| DE19819373A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen von Organosiliciumoligosulfanen mit einem hohen Anteil an Organanosiliciumdisulfanen | |
| EP0348620B1 (de) | Verfahren zur Herstellung ein- oder mehrfach substituierter organyloxysilylfunktioneller Thioharnstoffe und diese Verbindungen | |
| DE1150387B (de) | Verfahren zur Herstellung von Di- bzw. Trithiophosphonsaeureestern | |
| EP1682558B1 (de) | Verfahren zur herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen | |
| DE2828604A1 (de) | Verfahren zur reduktion von phosphinoxiden | |
| DE69428062T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylsilylnitrilen | |
| EP0894803B1 (de) | Mischungen, bestehend aus Bis(silylorganyl)polysulfanen und Silylorganylthiocyanaten, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE3025034A1 (de) | Silane und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2233481B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Imino-3-(2-hydroxy-2-phenyläthyl)-thiazolidin | |
| EP0050768B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azidogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen | |
| DE1154477B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- oder Nitritogruppen enthaltenden Silanen | |
| DE2556844C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorcarbonsäuren | |
| DE102009001758A1 (de) | Verfahren zur Synthese von 1,3-Bis(aminoalkyl)disiloxanen | |
| EP0019700A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorchloridthiolaten | |
| DE859157C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Isocyanate | |
| AT297741B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Silizium-Verbindungen | |
| DD295351A5 (de) | Verfahren zur herstellung von w-mercaptoalkylsulfiden | |
| DE1140189B (de) | Verfahren zur Herstellung von einen gesaettigten Fluorkohlenstoffrest enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BGA | New person/name/address of the applicant | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |