DE2034591A1

DE2034591A1 - Neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE2034591A1
Application number: DE19702034591
Authority: DE
Inventors: Fritz Dipl Chem Dr 6230 Frankfurt Höchst Schlafer Ludwig Dipl Chem Dr 6239 Fischbach Meimnger
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG, vorm Meister Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt
Priority date: 1970-07-11
Filing date: 1970-07-11
Publication date: 1972-01-20
Also published as: CH551477A; DE2034591B2; GB1350669A; IT941424B; CS171706B2; ES392895A1; BE769782A; FR2098350A1; DE2034591C3; FR2098350B1; BR7104345D0; JPS5128096B1

Description

FARBWEEKl HOECHST AG vormals Meister Lucius.. & Brünlng

Aktenzeichen

- H0E70/F. 119

Frankfurt <Main) -Höchst, den 10.7.. 1970

Dr.Ot/B

Heue "wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung --

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formeln

OH

X
X

N = H

(1 a)

und

X.

(SO H) 3

OH

ι—N = N

(1

in der Z exn Y/asserstof f atom, eine aliphatische oder gegebenenfalls substituierte aromatische Acylaminogruppe oder eine SuIf onamidofiruppe, η die Zahlen 0 bis 2 und X ein Wasserstoff atom, den Vinylsulfonylrest oder eine in ß-Stellung durch alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste substituierte üthylsulfonylgruppe bedeutet, wobei nur jeweils eine Vinylsulfonyl- oder ß-substituierte Xthylsulfonylgruppe im Molekül enthalten sein soll, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man

a) diazotierte ß-IIaphthylamine der allgemeinen Formel .

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^X—Π>^ (2)

X f

rait Azokomponenten der allgemeinen Formeln

(3 a) und_ ■ I j (3 b)

kuppelt, wobei X, Z und η die oben angegebenen Bedeutungen haben

b) in Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formeln (1 a) und (1 b), wobei ein X die Bedeutung der ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe hat, diese Gruppe in an sich bekannter T/eise entweder in die Yinylsulfonylgruppe oder in eine in ß-Stellung durch alkalisch abspaltbare organische oder anorganische Reste substituierte Äthylsulfonylgruppe überführt.

AjIs geeignete Substituenten der Bedeutung Z seien beispielsweise genannt:

Niedere aliphatische Acylaminoreste, wie beispielsweise der Acetylamino-, Propionylamino- oder Butyrylaminorest, aromatische Acylaminoreste, wie etwa der Benzoylarainorest oder durch beispielsweise niedere Alkyl- oder Nitrogruppen beziehungsweise Halogenatome substituierte aromatische Acylaminoreste, wie etwa der p-I'ethylbenzoylamino-, der o-Nitrobenzoylamino- oder p-Chlorbenzoylaminorest sowie SuIfonamidoreste, wie beispielsweise der Benzolsulfamino-, der Tosylamino- oder Mesylarainorest.

Als alkalisch abspaltbare organische oder anorganische Reste seien beispielsweise genannt Halogenatome, vorzugsweise Chloroder Bromatome, niedere Alkylsulfonsäureester- oder -amidgruppen, Arylsulfonsäureester- oder -amidgruppen, vorzugsweise die Phenyl- beziehungsweise Toluylsulfonsäureester- beziehungsweise -amidgruppe, niedere Acyloxygruppen, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, weiterhin die Phenoxygruppe, die Dimethyl- oder Diäthy!aminogruppen die Trialkylainmoniumgruppe, die Hydroxy-

1 098 84/1 SSO

BAD 0RI61NAL

gruppe, ferner die Thioschwefelsäiireestergruppe, die Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe. Die Verblndtingen der allgemeinen Formeln 1a und 1b sind in der Azokomponente durch 1,2 oder3 Sulfonsäuregruppen substituiert.

Die Überführung von Farbstoffen der allgemeinen Formel (i)'Inder ein X für die Gruppierung -S0_-CH₂-CH₂-0H steht, in solche Farbstoffe der Formel (l), in der ein X für die Gruppierung -SO -CH -CH -ORO H steht, erfolgt in an sich bekannter Weise mit Sulfatierungsmltteln, wie beispielsweise leonzentrierter wasserfreier Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Ansidosulfonsäure oder Schwefeltriox3^rd abgebenden Mitteln.

Zur Überführung von Farbstoffen der allgemeinen Formeln la'und Ib in der ein X für die Gruppe -SO -CH -CH„-OH steht, in solche

cL ^C ^C

Farbstoffe der Formel (.1 ) , in der ein X die Gruppierung -SO -CH -CH -OPO_H_p darstellt, dienen Phosphorylierungsmittel, wie beispielsweise konzentrierte' Orthophosphorsäure, Pyrophosphorsäure und Polyphosphorsäuren Farbstoffe der allgemeinen Formeln 1a und 1b, in der ein X für eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe oder eine Acyloxygruppe steht, können beispielsweise aus solchen Farbstoffen der Formeln 1a und 1b in denen ein X für die Gruppe -SO -0H_-CH -OH steh,t, erhalten werden, indem man diese mit Alkyl- oder Arylsulfonsäurechlorüen oder mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden in bekannter Weise umsetzt.

Farbstoffe der allgemeinen Formeln 1a und Ib, in deren ein X eine in ß-Stellung durch die Thioschwefelsäureester- oder Dialkylaminogruppe substituierte Äthylsulfonylgruppe darstellt, werden aus Farbstoffen der Formeln 1a und 1b, in denen ein X die Gruppe -SO-CH=CH_? bedeutet, in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Salzen der Thioschwefelsatire oder durch Umsetzung mit Dialkylaminen, wie beispielsweise Dimethylamin hergestellt.

Die zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe dienenden Naphthyl amine der allgemeinen Formel (2), in denen jeweils ein Rest X für die Gruppe -SO^-CHg-CH -OH steht, und die beiden übrigen Reste X Wasserstoffatome darstellen, können beispielsweise hergestellt werden, indem man Acetamino-naphthalinsuifon-

Γ 1O9884V1S5O ^ bad A

chloride in die Sulfinsäuren überführt, dieselben mit Ethylenoxid oder ß-Chloräthanol in Acetamino-Cß-hydroxy-äthylsulfonyl)-naphthaline überführt und dieselben sauer verseift.

Die so erhaltenen Naphthylamine der allgemeinen Formel (2), in denen ein X für die Gruppe -SO₀-CII₀-CH₀-OH steht, können

£l £i £t

nach an sich bekannten Verfahren in diejenigen Naphthylamine der allgemeinen Formel (2) überführt werden, in denen ein X entweder die Vinylsulfonylgruppe oder die in ß-Stellung durch alkalisch abspaltbare organische oder anorganische Reste substituierte Äthylsulfonylgruppe bedeutet, und die gleichermaßen als Ausgangsstoffe zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe dienen können. Bei der Darstellung der Naphthylamine der allgemeinen m Formel (2), in welcher ein X die Gruppe -SO₂-CH₂-CH₂-OSO₃H bedeutet, kann auch von der N-Acetylverbindung der Amine der allgemeinen Formel (2), in welcher X die Gruppe -SOg-CHg-CHg-OH bedeutet, ausgegangen werden.

Das gleiche gilt für die Darstellung der Naphthylamine der allgemeinen Formel (2), in welcher ein X die Gruppe -SO^-CHp-CHn-OPO^Hg bedeutet, die durch Veresterung zum Beispiel mit Polyphosphor^ säure bei erhöhter Temperatur erhalten werden können.

Die Isolierung der nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Her- ^ Stellungsgemisches.

Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Materialien wie beispielsweise Wolle, Seide, Leder, Polyamid- und Polyurethanmaterialicn, insbesondere jedoch native oder regenerierte Cellulosematerialien wie beispielsweise Baumwolle, Zellwolle, Viskosekunstseide und Leinen. Sie können vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben beispielsweise auf Cellulosefasermaterialien in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel kräftige Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen ein hervorragendes Aufbauvcr-

109584/1550

mögen und ein sehr gutes Ziehvermögen beim Färben aus langer

Flotte.: ..- .;■■;: ."■■./■ ; : ν .■..■■■■ ^: . -■■..■ .■;; _:

Den aus der belgischen Patentschrift 697 952 bekannten, nächst vergleichbaren Monoazofarbstoffen sind die erfindungsgemäß erhaltenen Monoazofarbstoffe im Farbaufbau nach für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren sowie im Ziehvermögen beim Färben aus der .Flotte überlegen.

Beispiel 1 ·-.'-'

29,3 Gewichtsteile 2-Acetamino-6-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin werden verrührt mit 9,8 Gewichtsteilen wasserfreier Schwefelsäure und 3 Gewichtsteilen Wasser und 17 Stunden lang M im Vakuumtrockenschrank bei 140° C und 300 mm Hg gehalten. Die Backschmelze wird zersetzt mit 100 Gewichtsteilen Eiswasser und diazotiert durch Zusatz von 30 Gewichtsteilen 36 %ige Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit. Man versetzt mit einer neutralen wäßrigen Lösung von 42,3 Gewichtsteilen l-Benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure in 300 Gewichtsteilen ■'Wasser bei einem pH-Wert von 5 bis 7. Der entstandene Farbstoff wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid isoliert und bei 100° im Vakuum getrocknet. Man erhält 65 Gewichtsteile eines blaustichig roten Pulvers, das bei 10 - 15° C in 160 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen wird und 10 Stunden

bei 20 - 25° C verrührt wird.

Die Schmelze wird auf 500 Gewichtsteile Eis ausgetragen und mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 4 - 5 gestellt. Dabei fällt der Farbstoff zum größten Teil aus. Die Fällung wird durch Zugabe von Kaliumchlorid vervollständigt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen werden 100 Gewichtsteile eines salzhaltigen dunkelroten Pulvers erhalten, welches den Farbstoff der folgenden Formel enthält.

100884/1550

CH₂O₂S

CH₂-OSO₃H

Er lost sich in Wasser mit blaustichig roter Farbe und ergibt in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosematerialien eine kräftige, blaustichige Rotfärbung von guter Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.

Beispiel 2

33,1 Gewichtsteile 2-Amino-5~(ß-phosphatoäthylsulfonyl)-naphthalin werden in 100 Gewichtsteilen Wasser neutral gelöst, mit 6,9 g Natriumnitrat versetzt und in ein Gemisch von 150 Gewichtst^ilen Eis und 30 Gewichtsteilen 36 %iger Salzsäure eingerührt. Nach beendeter Diazotierung zerstört man die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und setzt dann eine neutrale Lösung von 22,4 Gewichtsteilen l-Naphthol-4-sulfonsäure in 100 Volumenteilen Wasser zu. Durch Einstreuen von Natriumcarbonat läßt man die Kupplung bei dem pH-Wert von 5 bis 6 ablaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird die erhaltene Farbstofflösung zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Farbstoff besitzt in Form seiner freien Säure die folgende Formel

OH

N=N

SO₂-CH₂-CH₂-OPO₃H₂

Er löst sich in Wasser mit roter Farbe und liefert in Gegen- wart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosematerialien eine scharlachrote Färbung von guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.

109884/1 SSO

Beispiel 3

32,8 Gewichtsteile 2-Amino-7-(ß-trimethylammoniumäthylsulfonyl)-naphthalin-hydrochlorid werden in 100 Gewichtsteilen Wasser ge- ' löst, 35 Gewichtsteile 36 %ige Salzsäure zugesetzt und diazotiert durch Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit. Man kuppelt auf 30,4 g l-Naphthol-3,6-disulfonsäure bei einem pH-Wert von 4 |bis 6. Es entsteht ein orangeroter Farbstoff, der durch Sprüh-

i ■ ■ -

trocknung isoliert wird. Er besitzt in Form der freien Säure

die Formel

CH₀-CH^-N(CH,,)

In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln erhält man auf Cellulosefasern rotstichig orange Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Wäschbchandlungen.

Beispiel 4

33,1 Gewichtsteile 2-Amino-7-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer neutralen LöVung von 35,1 Gewichtsteilen 2-Acetaraino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in lOO Volumenteilen Wasser versetzt. Die Kupplung tritt bereits xin stark sauren Bereich ein und ist bei dem pH-Wert 6 in kurzer Zeit beendet. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Reaktionsgemisches isoliert. Er besitzt in Form der freien Säure die nachstehende Formel:

OH

NHCOCH,

OSO₃H

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Er löst sich in Wasser rait roter Farbe und liefert auf Wolle, Seide, Po;>vamid und Polyurethan sowie in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasern klare rote Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit und sehr guter Beständigkeit gegen Waschbehandlungen.

Beispiel 5

25,1 Gewichtsteile 2-Amino-5-(ß-hyd.roxyäthyl-sulfonyl)-naphthalin, gelöst in 500 Volumenteilen Wasser, werden mit 60 Gewichtsteilen konzentrierter wäßriger Chlorwasserstoffsäure und durch Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Es wird gekuppelt auf eine neutrale Lösung von 30,4 Gev/ichtstcilen 'l~Naphthol-3,6-disulfonsäure in 200 Volumenteilen Wasser. Mit 70 Gewichtsteilen wäßriger, 33%iger Natriumhydroxydlösung wird ein pH-Wert von 7 bis 8 eingestellt und gehalten. Der Farbstoff wird nach Zusatz von 120 Gewichtsteilen Natriumchlorid zum Reaktionsgemisch auf der Nutsche gesammelt, scharf trocken gesaugt und bei 110° C im Vakuumschrank getrocknet. Man erhält 80 Gewichtsteile etwa 70 %igen Farbstoffs, der in Form der freien Säure der Formel

OH

SO₀-CH₀-CH₀-OH

entspricht.

In Gegenwart alkalisch wirkender Kittel auf Cellulosefascrn gedruckt und anschließend thermofixiert liefert er wasch- und lichtechte Druckmuster.

In gleicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, erhält man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Monoazofarbstoffe, die sich ebenfalls durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.

109884/15-50

Di az olcomp onen t e

Azokomponente

Farbton at*f Baum* volle

2-Amino.-5- (ß-sulf atoäthylsulfonyl)-naphthalin

dito' dito

diW dito dito dito

dito 2- Aüiino-5- (ß-phosphat ο-äthyl-sulfonyl)-naphthalin

dito

dito dito dito dito 2-Amino-5-(ß-trimethyl-

ammoniumäthylsulfony1)-naphthalin-hydrochlorid 1-Faphtho1-4,8-disulfonsäure

i-Kaphthol-3,6-diTsulfonsänre

2-Acetamino-8-naphfhol-6- sulfonsäure

2-Acetamino-5-naphthol-7-snlfon- sätire

2-Acetamino-8-naphthol-3»6-distilf onsätire

1-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure

1-Acetamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure

1 -Penz.olsul f amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure

1-Bensoylamino-8-naphthol-4,6-disul· fönsaure

1-Ben?olsulfamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure

1-Benzoylamino-8-naphthol-3»6-disul· fönsäure

1-Naphthol-4-sulfonsäure

2-Acetatnino-8-naphthol-6-sulfonsäure

2-Ben.*2;oyla!nino-5-naphthol-7-sulfonsäure

1-Acetamino-5-naphthol-7-sulfonsHure

1-Naphthol-^tsulfonsäure

ro t

orange rot

rot, blaTistichig

rot, blaustichig

rot, blaristichig

rot, blaustichig

rot rot

orange orange rot

BAD ORIGINAL

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Diazokomponente

Azokomponente

2-Amino~5-(ß-trimethylammoniumäthylsulf ony1)-naphthalinhydrochloric!

dito

2-Amino-5-(ß-thiosulf atoäthylsulfonyl)-naphthalin

dito dito dito dito

dito

2-Amino-5-(ß-chloräthylsulfonyl)-naphthalin

Amino-5-(ß-diäthyl-Inoäthylsulfonyl)-

an
naphthalin

2-Amino-5-vinyls vilf ony 1-naphthalin

2-Amino-5-ß-hydroxyäthylsulfonyl-naphthalin

2-Amino-6-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin

dito dito dito dito dito

Farbton auf Baumwolle ^v?"

2-Acetaiaino-S-naphthol- rot 6-sulfonsäure

2-Acetamino-5-naphthol-7-sul.f onsäure

orange

i-wapncnoi-j,o- disulfonsäure	orange
l-Naphthol-4- sulfonsäure	rot
2-Acetamino-8- naphthol-6-sulfonsäure	rot
2-Acetaraino-5-naphthol- 7- su If ons äur e	orange
1-Benzoy!amino-S- naphthol-.3,6-di- sulfonsäure	rot, blau stichig
l-Tosylamino-8-naphthol- 4,6-disulfonsäure	rot, blau stichig
l-Naphthol-3,6-di- sulfonsäure	orange
dito	orange

dito

l-Naphthol-3,6-disulfonsäure

orange

l-Naphthol-4-sulfonsäure rot

l-Naphthol-3,6-disulfonsäure

2-Acetaraino-8-naphthol-6-sulfonsäure

2-Ace t ami no-5-naphthol-7-sulfonsäure

1-Acet ami no-S-naphthol-3,6-disulfonsäure

l-Acetamino-S-naphthol-4,6-disulfonsäure

rot

rot, blaustichig

orange, rotstichig

rot, blaustichig

rot, blaust ichig

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Diazokomponentc

Azokomponente

Farbton auf Baumwolle

2-Amino-6- ' ß-sulfatoäthyl sulfonyl)-naphthalin

dito

2-Amino~6-(ß-phosphatoäthylsulfonyl)-naphthalin

dito

2-Amino-6-(ß-thiosulf atoäthylsulfonyl)-naphthalin

dito

2-Amino-6-(ß-dimethylaminoäthylsulfonyl) -naphthalin

dito

2-Amino-6-(ß-chloräthy1-sulfonyl)-naphthalin

dito

2-Amino-6-vinylsulfonylnaphthalin

2-Amino-7-(ß-sulfatoäthy1 sulfonyl)-naphthalin

2-Amino-7-(ß-sulfatoäthy1 svilf onyl)-naphthalin

dito

dito l-Benzoylamino-8- rot, blaunaphthol-3,6-disulfonstichig säure

1-Tosylaraino-8-naphthol- rot, blau-4,6-disulfonsäure stichig

l-Naphthol-4-sulfonsäure

rot

l-Acetamino-S-naphthol- rot, blau-4-sulfonsäure

l-Haphthol-3,6-disulfonsäure

2-Acetamino-3-naphthol-6-sulfonsäure

l-Acctamino-8-

naphthol-3,6-di-

sulfonsäure

l-Tosylamino-8-naphthol-4,6~disulfonsäxirc

l-Naphthol-3,6-disuIfonsäure

l-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulf onsäure

l-Naphthol-3,6~
disulfonBäure

stichig rot

rot, blaustichig

rot

rot, blaustichig

rot

2-Acetamino-8-naphthol- rot, blau-3,6-disulfonsäure stichig

l-Acetamino-8- rot, blaunaphthol-3,6-disulfonstichig säure

l-Naphthol-4-sulfon- rot säure

l-Naphthol-3,6- rot disulfonsäure

2-Acetamiηο-8- rot naphthol-6-suIfonsäure

2-Acetamino-5-naphthol- orange 7-sulfonsäure

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— JTtS —

Diazokomponente

2-Amino-7~(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin

dito dito

Azokomponente

1-Acetamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure

1-Acetamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure

l-Benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure

Farbton auf Baumwolle

rot, blaustichig

rot, blaustichig·

rot, blaustichig

dito

2-Amino-7-(ß-phosphatoäthyl-sulfonyl)-naphthalin

dito dito 1-Benzolsulf onyl-ainino-8~naphthol~4,6-disulfonsäure

l-Naphthol-4-sulfonsäure

2-Ac.et ami no- 8-naphthol G-sulfonsäure

l-Benzoylainino-8-naphthol-3,.6-disulf onsäure

rot, blau-■stichig

rot

- rot

rot, blaustichig

dito

2-Amino-7-(ß-thiosujfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin

dito

2-Amino-7-(ß-chlo^äthylsulfonyI)-naphthalin

dito

2-Amino-7-(ß-diäthylaminoäthylsulfonyl)-naphthalin

dito

2-Amino-7-vinylsulfonylnaphth_;alin

dito dito 1-Acet ami η ο-3-naphthol-4-sulfonsäure

1 - Ac e t ani η o- 3- η aph t h ο 1-3,6~disulfonsäure

l-Naphthol-4-sulfonsäure

l-Naphthol-3,ßdisulf onsäux'e

p.-Acrtanino-S-naphthol-3,6-disulfonsäure

l-Naphthol-4,8-disulfonsäure

rot, blaustichig

rot, blaust ichig

rot

rot rot rot

2-Acctamino-8-naphthol- rot 3,6-disuIfonsäure

l-Naphthol-3,6~di- rot

SUIfonsäure

l-Aeetainino-8-naphthol- rot 3,6-d isu1f onsäu re

1-Acriamino-S^naplithoJ- -r.-ot, blau- 4,6 - d isu I f ο ns_;äure

st i^ch ig

Diazokomponente . Azokoinponente Farbton auf

.■ ^: Baumwolle

-?-_vß~hydroxyäthyl- l-Naphthol-3,6- rot sulfonyl)—naphthalin disulfonsäure

dito l-Acetamino-8- rot, blau

naplithol-3,6-disulfon- stichig säure

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Claims

1) Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen

N=N

OH

(la)

und

(SO-H)

(1b)

in der Z ein Wasserstoffatom, eine aliphatische oder gegebenenfalls substituierte aromatische Acylaminogruppe oder eine SuI-fonamidgruppe, η die Zahlen 1 bis 3 und X ein Wasserstoffatom, den Vinylsulfonylrest oder eine in ß-Stellung durch alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste substituierte Äthylsulfonylgruppe bedeutet, wobei nur jeweils eine Vinylsulfonyl- oder ß-substituierte Äthylsulfonylgruppe im Molekül enthalten sein soll.

2) Neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemnß Anspruch 1, wobei der Substituent Z in !-Stellung· eine Sulfonsäuregruppe in 6-Stellung und eine weitere Sulfonsäuregruppe entweder in 2, 3 oder 4-Stellung steht.

3) Neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei der Substituent Z in 2-Stellung, eine Sulfonsäuregruppe in 6-Stellung und eine eventuelle weitere Sulfonsäuregruppe in

3-Stellung steht.

h) Nexie wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch.1, wobei eine Sulfonsäuregruppe in 6-Steliung und der ,.Substituent Z in 1, 2, 3 oder 4-Stellung steht. ι

1 0 9 8 8 4 / 1 S 5 0

5) Neue Wasseriosliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, vobei Z Wasserstoff bedeutet.

6) Neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1₍ vobei Z Wasserstoff bedeutet und jeweils eine Stilfonsäuregruppe in 3- und 6-Stellung steht.

7) Wasserlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

OH NHCOCH,

CH₂OSO₃H

8) Wasserlöslicher Monoazofsrbstoff der Formel

OH

9) leder oder Fasermaterial axis Folie, Seide, Polyamiden 'ir»d/oder nativer oder rogenerierter Cellulose, die mit den Farbstoffen äß .'nsprüchen 1 bis 8 gefHrbt oder bedruckt sind.

ΙΟ) Verfahren ?ur Herstellung· neuer, wasserlöslicher Monoazofarbstoffe <\bt allgemeinen Formel

OH

BAD ORIGINAL

in der Z ein ^vasserstoffaton, pine aliphM:.1 sehe oder J^e^e^or-e^- falls substituierte aronatische Λο}^Γ.1 an.lnn ^nrppe odor eine ^culfonamido£ruppej η die Zahlen 1 bis J und X ein Wasserstoff ston", den Vinylsulf onylrest oder eine ß-suhs titui erte Athyl.su.1 fonyl gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, da^ man

a) diafotiertp n-Fapht^ylamine rf&T allgoneinen Formel

X —-

mit einer AzoVontponente der

OTT

Fo rm <51 «■>.

. wob ο i X, 7 h.abor: ode"^

η dip

b) in ronos/ofsr'bstof'f'-i'¹¹ ri^r a].] "pn'i''^rl.⁽.ⁱi Fornol- ^ 1 ) _} ^vn1iei p^;>t "V die TOfIe¹It¹¹W^ ripr ß—'"yflroxvfi fiv.l s ν 1 f ο πλ^γ 1 ^t' ¹ ρ η e hat, diesp Gruppe 3 η an sich bekannter ■'•'eise entweder in die Vinylsvn fonylgruppe oder in eine P-Ste.1 lung¹ durch, alkalisch abspaltbare isrhe oder p.norpan j sohf? Pepte F''iTisti tw' erte Afinr] <;iilfo^i1iiri -

1 1 ) Ver^endijr¹ "■ d«y Farbstoffe σοπ·"⁰' '^nsprtichen. 1 bis 8 ^vη PpVVioi of'er ~'griT"ir;ifen von T (ir]p>j^ nnpT Fp,sennaterialien P_- ¹¹S ¹¹O]JIe, ^eide, Polyamiden und/oder nativer oder regenerierter CbI liilose.

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BAD ORlQJNAL,