DE2032219B

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Publication number: DE2032219B
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyanäthylierten aliphatischen Ketonen durch Umsetzung von Acrylnitril mit aliphatischen Ketonen, die mindestens eine CH-acide Gruppe in α-Stellung zur CO-Gruppe besitzen.The present invention relates to a process for the preparation of cyanoethylated aliphatic Ketones by reacting acrylonitrile with aliphatic ketones, which have at least one CH-acidic Have group in α-position to the CO group.

Es ist bekannt, durch Umsetzung von Acrylnitril mit einem großen Überschuß von z. B. 10 Mol Acrylnitril in Gegenwart von Natriumäthylat als Katalysator neben größeren Mengen an höhercyanäthyliertem Butanon, 24 bis 30°/₀ an monocyanäthyliertem Methyläthyl keton herzustellen. Dieses Ergebnis zeigt, daß die einmal cyanäthylierten Ketone offensichtlich.It is known that by reacting acrylonitrile with a large excess of, for. B. 10 moles of acrylonitrile in the presence of sodium ethylate as a catalyst in addition to larger amounts of higher cyanoethylated butanone, 24 to 30 ° / ₀ of monocyanethylated methylethyl ketone. This result shows that the ketones once cyanoethylated are evident.

schneller mit Acrylnitril reagieren als die Ketone selbst, so daß mehr höhercyanäthylierte Ketone entstehen als niedrigcyanäthylierte. Außerdem sind die erhaltenen Gesamtausbeuten unbefriedigend.React more quickly with acrylonitrile than the ketones themselves, so that more higher cyanoethylated ketones are formed than low cyanoethylated. Besides, they are overall yields obtained unsatisfactory.

Daraus ergab sich die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, das eine höhere Gesamtausbeute an cyanäthylierten Ketonen ergibt, aber darüber hinaus auch noch die bevorzugte Herstellung von mono- bzw. dieyanäthylierlen Ketonen gestattet.This gave rise to the task of developing a process that would give a higher overall yield cyanethylated ketones, but also the preferred production of mono- or dieyanäthylierlen ketones permitted.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man die Ausbeute an cyanäthylierten Ketonen und die bevorzugte Herstellung von mono- bzw, dieyanäthylierlen Ketonen bei der Umsetzung von Acrylnitril mit aliphatischen Ketonen, die mindestensSurprisingly, it has now been found that the yield of cyanoethylated ketones and the preferred production of mono- or dieyanäthylierlen ketones in the implementation of Acrylonitrile with aliphatic ketones that are at least

is eine CH-acide Gruppe in α-Stellung zur Ketogruppe enthalten, in alkalischen Medium dadurch merklich verbessern kann, daß man die Umsetzung in 50 bis 2000 g einer Mischung aus Di-sek,-Butyläther und tert.-Butanol im Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9: 1 pro Mol Acrylnitril durchführt.is a CH-acidic group in the α-position to the keto group contain, in an alkaline medium can be significantly improved by the fact that the reaction in 50 to 2000 g of a mixture of di-sec, -butyl ether and tert-butanol in a weight ratio of 1: 9 to Performs 9: 1 per mole of acrylonitrile.

Vorzugsweise arbeitet man dabei 1 bis 30 Stunden mit einem Keton-Acrylnitril-Molverhältnis von 10: 1 bis 1:3 in Gegenwart von 0,005 bis 0,3 Mol Alkalihydroxid oder Alkali-tert.-butylat als KatalysatorA ketone / acrylonitrile molar ratio of 10: 1 is preferably used for 1 to 30 hours up to 1: 3 in the presence of 0.005 to 0.3 mol alkali hydroxide or alkali tert-butoxide as catalyst

a₅ bei 0 bis 12O⁰C.a ₅ at 0 to 12O ⁰ C.

Aus der Tabelle 1 geht klar hervor, daß das erfindungsgemäße Verfahren eine wesentliche Erhöhung der Ausbeute an cyanäthylierten Ketonen bringt.From Table 1 it is clear that the process according to the invention is a substantial increase brings the yield of cyanoethylated ketones.

table

Cyanäthyliertes KetonCyanoethylated ketone Acrylnitril-Keton-
VerhältnisAcrylonitrile ketone
ratio Erfindungsgemäß
erhaltene Ausbeute
in °/o der TheorieAccording to the invention
yield obtained
in ° / o of theory In der Literatur
angegebene Ausbeute
in °/o der TheorieIn the literature
given yield
in ° / o of theory 1. Tricyanäthyliertes Aceton
2. Monocyanäthyliertes Methyläthylketon
3. Dicyanäthyliertes Methyläthylketon
4. Tricyanäthyliertes Diäthylketon
5. Monocyanäthyliertes Methylisopropylketon
6. Monocyanäthyliertes Methylisobutylketon 1. Tricyanethylated acetone
2. Monocyanethylated methyl ethyl ketone
3. Dicyanethylated methyl ethyl ketone
4. Tricyanethylated diethyl ketone
5. Monocyanethylated methyl isopropyl ketone
6. Monocyanethylated methyl isobutyl ketone 1:1
1:10
1:1
1:1
1:10
1:101: 1
1:10
1: 1
1: 1
1:10
1:10 95
46
92
66
92
3795
46
92
66
92
37 77¹)
30²)
89³)
30⁴)
59⁵)
0°)77 ¹ )
30 ² )
89 ³ )
30 ⁴ )
59 ⁵ )
0 °)

*) Journal American Chem. Society 64, 2850 (1942).*) Journal American Chem. Society 64, 2850 (1942).

²) Levina etal Zhur. Obsehei Khim 24, 1439 (1954). ² ) Levina et al Zhur. Obsehei Khim 24, 1439 (1954).

^a) Journal American Chemical Society 64, 2850 (1942), USA.-Patent 2 386 736. ^a ) Journal American Chemical Society 64, 2850 (1942), USA. Patent 2,386,736.

⁴) Journal American Chem. Society 64, 2850 (1942). ⁴ ) Journal American Chem. Society 64, 2850 (1942).

^h) Journal American Chem. Society 72, 3700 (1950). ^h ) Journal American Chem. Society 72, 3700 (1950).

°) Journal American Chemical Society 72, 3700 (1950).°) Journal American Chemical Society 72, 3700 (1950).

Der spezifische Einfluß des erfindungsgemäßen sammengestellt sind. Man sieht daraus, daß es mit Verfahrens bezüglich der Bildung von niedrigcyan- 50 ihm möglich ist, z. B. den Anteil des momocyanäthylierten Ketonen ergibt sich aus zwei Vergleichs- äthylierten auf Kosten des dicyanäthylierten Methylversuchen, deren Ergebnisse in der Tabelle 2 zu- äthylketons beträchtlich zu erhöhen.The specific influence of the invention are compiled. You can see from this that it is with Process with regard to the formation of low cyanide 50 is possible for him, for. B. the proportion of the momocyanäthylierten Ketones results from two comparison ethylates at the expense of the dicyanoethylated methyl experiments, the results in Table 2 of ethyl ketone to increase considerably.

table

KetonKetone Lösungsmittelsolvent Gesamtausbeute
an cyanäthylierten
KetonenTotal yield
of cyanoethylated
Ketones Ausbeute an
monocyanäthyliertem
Keton in 7„
der TheorieYield to
monocyanethylated
Ketone in 7 "
the theory Ausbeute an
dicyanäthyliertem
Keton in %
der TheorieYield to
dicyanethylated
Ketone in%
the theory Methyläthylketon
MethyläthylketonMethyl ethyl ketone
Methyl ethyl ketone tert.-Butanol
tert.-Butanol/Di-sek.-
butyläther (1:1)tert-butanol
tert-butanol / di-sec.
butyl ether (1: 1) 92,3
9792.3
97 24,1
46,424.1
46.4 68,2
50,668.2
50.6

Neben der Erhöhung des Anteils der niedrig 65 äthyl)-pentanon-5, 2,2-Di-(/J-cyanoäthy])-pentanon-3In addition to increasing the proportion of low ethyl) -pentanone-5, 2,2-di- (/ J-cyanoäthy]) -pentanone-3

cyanäthylierten Ketone an der Gesamtausbeute war und 2,4-Di-(ß-cyanoäthyl)-pentanon-3 zum erstencyanoethylated ketones in the total yield and 2,4-di- (ß-cyanoethyl) -pentanone-3 for the first

es mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens Male herzustellen,to manufacture it with the help of the method according to the invention,

möglich, die cyanäthylierten Ketone 2-Mono-(/?-cyano- Die erfindungsgemäß hergestellten cyanäthyliertenpossible, the cyanoethylated ketones 2-mono - (/? - cyano- The cyanoethylated ketones prepared according to the invention

Ketone können als Ausgangsprodukle für die Her- Analyse:Ketones can be used as starting materials for the Her analysis:

stellung von Carbonsauren, Estern, Aminen und _c .,position of carboxylic acids, esters, amines and _c .,

Laotonen dienen, Die Ester können beispielsweise ° . - ,„ _n,_n, ,,„..„, >,,„„,.,Serving Laotons, The esters can for example °. -, " _n , _n , ,," .. ",>,,"",.,

als Weichmacher eingesetzt werden und die Dicarbon- Berechnet ... C 69,03 %, H 9,41 %, N 10,07 %;are used as plasticizers and the dicarbon calculates ... C 69.03%, H 9.41%, N 10.07%;

sauren als Lack- oder Kunststoff rohstoffe, z, B. für s Molgewicht 139,19acids as paint or plastic raw materials, e.g. for s molecular weight 139.19

die Herstellung von Polyestern und Polyamiden, gefunden ... 69,1%, 9,7%, 10,0%.the manufacture of polyesters and polyamides, found ... 69.1%, 9.7%, 10.0%.

sowie als Modifizierungsmittel oder Harter für Molgewicht 142as well as a modifier or hardener for molecular weight 142

Epoxidharze.Epoxy resins.

Das erfindungsgemaße Verfahren wird durch die Beispiel 4The method according to the invention is illustrated in Example 4

folgenden Beispiele erläutert: io _Darste||_{ung V}on Mono-i/J-cyanoäthyO-methyliso-the following examples: io _Darste || _{ung V} on Mono-i / J-cyanoäthyO-methyliso-

Bei sph.ll propylketonAt sph.II propyl ketone

Darstellung von J.U-TrM/J-cyanoälhyO-propanon *46 g (7 5 Mol) Methylisopropylketon, 39 8 g (0,75Preparation of J.U-TrM / J-cyanoälhyO-propanone * 46 g (7 5 mol) methyl isopropyl ketone, 39 8 g (0.75

' ' * * ι ρ Mol) Acrylnitril, 400 g tert.-Butanol und 100 g Di-'' * * ι ρ mol) acrylonitrile, 400 g tert-butanol and 100 g di-

1160 g Aceton (20 Mol), 300 g tert.-Butanol, 1000 g 15 sek.-butyläther werden unter intensivem Rühren mit1160 g of acetone (20 mol), 300 g of tert-butanol, 1000 g of 15 sec-butyl ether are added with vigorous stirring

Di-sek.-butyläther, 1 060 g Acrylnitril (20 Mol) werden 28 ml 10%iger KOH-Lösung versetzt. Die Reak-Di-sec-butyl ether, 1,060 g of acrylonitrile (20 mol) are added to 28 ml of 10% strength KOH solution. The Rea-

vorgelegt und unter intensivem Rühren mit 185 ml tionstemperatur von 4O⁰C steigt bei der Zugabe dersubmitted and with vigorous stirring with 185 ml tion temperature of 40 ⁰ C increases with the addition of the

10%iger Kalilauge versetzt. Nach etwa 12 Stunden KOH-Lösung um 1 bis 5⁰C an. Nach 4 bis 7 Stunden10% potassium hydroxide solution added. After about 12 hours, KOH solution increases by 1 to 5 ^° C. After 4 to 7 hours

Rühren bei 40⁰C ist die Reaktion beendet. Die aus- ist die Reaktion beendet.Stirring at 40 ^° C. has ended the reaction. The reaction is over.

gefallenen Kristalle werden abgesaugt und aus einem ao Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml WasserCrystals that have fallen are filtered off with suction and from an ao The reaction mixture is mixed with 500 ml of water

Isopropanol-Wasser-Gemisch (8:2) umkristallisiert versetzt, mit konzentrierter Salzsäure auf einenIsopropanol-water mixture (8: 2) added recrystallized, with concentrated hydrochloric acid on one

und getrocknet. pH-Wert von 4 bis 5 gebracht und mit 11 Chloroformand dried. Brought pH 4 to 5 and with 11 chloroform

Man erhält 1 365 g (95 % der Theorie) tricyanäthy- extrahiert. Die wässerige Schicht wird nochmals1,365 g (95% of theory) of tricyanethy- extract are obtained. The watery layer is again

liertes Aceton. Schmelzpunkt: 152⁰C. zweimal mit je 500 ml Chloroform extrahiert. Dielated acetone. Melting point: 152 ^° C. extracted twice with 500 ml of chloroform each time. the

25 Chloroformextrakte werden vereinigt, mit Magne-25 chloroform extracts are combined, with magnetic

Beispiel 2 siumsulfat getrocknet, filtriert und das LösungsmittelExample 2 dried, filtered and the solvent

Darstellung von 3-Mono-(^cyanoäthyl)-butanon-2 ^m* ^dem . Rotationsverdampfer abdestilliert. DasRepresentation of 3-mono- (^ cyanoethyl) -butanone-2 ^m * ^dem . Rotary evaporator distilled off. The

' Produkt wird unter Wasserstrahlvakuumbedingungen'Product is under water jet vacuum conditions

540 g Methyläthylketon (7,5 Mol), 376 g tert.- destilliert. Man erhält 94,4 g (90,4% der Theorie).540 g of methyl ethyl ketone (7.5 mol), 376 g of tert-distilled. 94.4 g (90.4% of theory) are obtained.

Bütanol, 376 g Di-sek.-butyläther und 39,8 g Acryl- 30 Siedepunkt 70 bis 72°C bei 0,3 Torr,
nitril (0,75 Mol) werden unter intensivem RührenButanol, 376 g di-sec-butyl ether and 39.8 g acrylic 30 boiling point 70 to 72 ° C at 0.3 Torr,
nitrile (0.75 mol) are stirred vigorously

mit 28 ml 10%iger KOH versetzt. Nach etwa 3 Stun- Beispiel 5mixed with 28 ml of 10% KOH. After about 3 hours Example 5

den ist die Reaktion beendet. Darstellung von mono-cyanäthyliertem Methyliso-the reaction is over. Representation of mono-cyanoethylated methyl iso-

Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml Wasser butylketon
versetzt, anschließend mit konzentrierter Salzsäure 35The reaction mixture is butyl ketone with 500 ml of water
added, then with concentrated hydrochloric acid 35

auf einen pH-Wert von 4 bis 5 gebracht und mit 750 g (7,5 Mol) Methylisobutylketon, 400 g tert.-brought to a pH value of 4 to 5 and with 750 g (7.5 mol) of methyl isobutyl ketone, 400 g of tert-

etwa 1000 ml Chloroform extrahiert. Die wäßrige Butanol, 100 g Di-sek.-butyläther und 39,8 g (0,75MoI)extracted about 1000 ml of chloroform. The aqueous butanol, 100 g of di-sec-butyl ether and 39.8 g (0.75MoI)

Schicht wird zweimal mit je 250 ml Chloroform Acrylnitril werden unter intensivem Rühren mitLayer will be mixed twice with 250 ml of chloroform with acrylonitrile while stirring vigorously

nachextrahiert. Die gesamten Chloroformextrakte 28 ml 10%iger KOH-Lösung versetzt. Die Reak-post-extracted. 28 ml of 10% KOH solution were added to the total chloroform extracts. The Rea-

werden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert 40 tionstemperatur von 4O⁰C steigt nach der Zugabe derare dried over sodium sulfate, filtered off 40 tion temperature of 40 ⁰ C increases after the addition of the

und anschließend vollständig vom Lösungsmittel KOH-Lösung um 1 bis 2°C an. Nach weiteren 4 bisand then completely from the solvent KOH solution by 1 to 2 ° C. After another 4 to

befreit. 7 Stunden intensivem Rühren ist die Reaktion beendet.freed. The reaction is complete for 7 hours of intensive stirring.

Der Rückstand wird einer Destillation unter Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml WasserThe residue is subjected to distillation. The reaction mixture is mixed with 500 ml of water

Wasserstrahlvakuumbedingungen unterworfen. Es wer- versetzt, mit konzentrierter HCl auf einen pH-WertSubjected to water jet vacuum conditions. It is mixed with concentrated HCl to a pH value

den 44 g (46 % der Theorie) 3-Mono-(/J-cyanoäthyl)- 45 von 4 bis 5 gebracht und mit 11 Chloroform extra-the 44 g (46% of theory) 3-mono - (/ J-cyanoethyl) - 45 brought from 4 to 5 and with 11 chloroform extra-

butanon-2 erhalten. Siedepunkt bei 12 Torr: 109⁰C. hiert. Die wässerige Schicht wird noch zweimal mitbutanone-2 obtained. Boiling point at 12 Torr: 109 ⁰ C. hiert. The watery layer is used twice more

je 500 ml Chloroform ausgeschüttelt. Die vereinigtenshaken out 500 ml of chloroform each time. The United

Beispiel 3 Chloroformauszüge werden getrocknet, mit demExample 3 Chloroform extracts are dried with the

Darstellung von 2-Mono-(£-cyanoäth_yl)-pentanon-3 Rotationsverdampfer von dem Lösungsmittel befreitPreparation of 2-mono- (£ -cyanoäth _y l) -pentanone-3 rotary evaporator freed from the solvent

^ 50 und anschließend einer Ölpumpenvacuumdestillation^ 50 and then an oil pump vacuum distillation

861g Diäthylketon (10 Mol), 600 g tert.-Butanol, unterworfen. Man erhält bei 68 bis 71⁰C (0,3 Torr) 141g Di-sek.-butyläther und 55 g Acrylnitril (1 Mol) 42 g (37% der Theorie) eines monocyanäthylierten werden in einem 2-1-Reaktionskolben vorgelegt und Methylisobutylketons.
unter intensivem Rühren mit 20 ml 10%iger Natronlauge versetzt. Die Reaktion ist nach 6 bis 8 Stunden 55 B e i s ρ i e 1 6
beendet. .,„„,„, Darstellung von 2,2-Di-(/?-cyanoäthyl)-pentanon-3 und861 g of diethyl ketone (10 mol), 600 g of tert-butanol, subjected. Obtained at 68 to 71 ⁰ C (0.3 Torr) 141g di-sec-butyl ether and 55 g of acrylonitrile (1 mole) 42 g (37% of theory) of a monocyanäthylierten are introduced into a 2-1 reaction flask and methyl isobutyl ketone .
20 ml of 10% sodium hydroxide solution are added while stirring vigorously. The reaction is after 6 to 8 hours 55 B eis ρ ie 1 6
completed. ., "", ", Representation of 2,2-di - (/? - cyanoethyl) -pentanone-3 and

Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml Wasser 2,4-Di-(/3-cyanoäthyl)-pentanon-3The reaction mixture is 2,4-di- (/ 3-cyanoethyl) -pentanone-3 with 500 ml of water

versetzt, mit konzentrierter HCl auf einen pH-Wert ^M added, with concentrated HCl to pH ^M

von 5 gebracht und mit 11 Chloroform extrahiert. 602 g (7 Mol) Diäthylketon, 53 g (1 Mol) Acryl-Die wäßrige Schicht wird zweimal mit je 500 ml 60 nitril, 600 g tert.-Butanol und 100 g Di-sek.-butyläther Chloroform nachgewaschen; anschließend werden werden bei 20 bis 22⁰C unter intensivem Rühren die vereinigten Chloroformextrakte über Natrium- mit 14 ml 10%iger KOH-Lösung versetzt. Nach sulfat getrocknet, abfiltriert und aufkonzentriert. Der 5 Stunden hat sich das Acrylnitril vollständig umRückstand wird einer Destillation unter Wasser- gesetzt. Die Reaktionslösung wird mit Salzsäure neustrahlvakuumbedingungen unterworfen. Man erhält 65 tralisiert und mit Chloroform extrahiert.
44 g (31,5% der Theorie) 2-Mono-(/3-cyanoäthyl)- Nach Abziehen des Chloroforms werden die Kristalpentanon-3. Siedepunkt bei 12 Torr: 116 bis Ie abgetrennt und das flüssige Produkt destilliert. Die 117T beiden dicyanäthylierten Diäthylketone sieden imbrought from 5 and extracted with 11 chloroform. 602 g (7 mol) of diethyl ketone, 53 g (1 mol) of acrylic-The aqueous layer is washed twice with 500 ml of 60 nitrile, 600 g of tert-butanol and 100 g of di-sec-butyl ether chloroform; 14 ml of 10% KOH solution are then added to the combined chloroform extracts over sodium at 20 to 22 ^{° C. with vigorous stirring.} After sulfate dried, filtered off and concentrated. After 5 hours, the acrylonitrile has completely removed. The residue is subjected to a distillation under water. The reaction solution is subjected to a jet vacuum with hydrochloric acid. This gives 65 neutralized and extracted with chloroform.
44 g (31.5% of theory) 2-mono - (/ 3-cyanoethyl) - After the chloroform has been stripped off, the 3-crystal pentanone. Boiling point at 12 torr: 116 to Ie separated off and the liquid product is distilled. The 117T two dicyanethylated diethyl ketones boil in the

Bereich von 160 bis 1.8O⁰C bei 0,2 bis 1 Torr, Die Ausbeute an dicyanllthylierten Ketonen betrügt 47,8% der Theorie, Die gaschromatogrpphisohe Analyse ergab folgende Zusammensetzung:Range from 160 to 1.8O ⁰ C at 0.2 to 1 torr, the yield of dicyanylthylated ketones is 47.8% of theory, the gas chromatographic analysis gave the following composition:

93,7 °/₀ 2,2-Di-(/9-cyanoathyl)-pentanon-3 6,3% 2,4-DK/9-cyano!Uhyl)-pentanon-3.93.7 ° / ₀ 2,2-di (/ 9-cyanoethyl) pentanone-3 6.3% 2,4-DK / 9-cyano / uryl) pentanone-3.

Siedepunkt: 178 bis 18O⁰C (0,2 Torr),Boiling point: 178 to 18O ⁰ C (0.2 Torr),

Analyseanalysis

C_nH₁₀N₈OC _n H ₁₀ N ₈ O

Berechnet ... C 68,72, H 8,39, N 14,57%; Molgewicht 192,25Calculated ... C 68.72, H 8.39, N 14.57%; Molecular weight 192.25

gefunden ... C 68,9, H 8,6, N 14,5%. Molgewicht 195Found ... C 68.9, H 8.6, N 14.5%. Molecular weight 195

Beispiel 7
Darstellung von 2,2,4-Tri-(/J-cyanoflthyl)-pentanon-3Example 7
Preparation of 2,2,4-tri - (/ I-cyanoflthyl) -pentanone-3

1550 g (18 Mol) Diölhylkelon, 4000 g tert.-Butenol, 585 g Di-sek.-bulyiather und 955 g (18 Mol) Acrylnitril werden in einem 10-1-Planschliffkolben vorgelegt und unter intensivem Ruhren mit 84 ml 1.0%iger Kalilauge versetzt, Die Reaktion ist nach etwa 101550 g (18 mol) of diethyl kelon, 4000 g of tert-butenol, 585 g of di-sec-bulyiather and 955 g (18 mol) of acrylonitrile are presented in a 10-1 flat ground flask and 84 ml of 1.0% potassium hydroxide solution are added while stirring vigorously. The reaction is after about 10

ίο Stunden beendet.ίο hours ended.

Die Reaktionsmischung kühlt man stark ab, die in der Kalte ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und aus IPA/Wasser (9:1) umkristallisiert, Man erhalt etwa 974 g (66,2 % der Theorie) 2,2,4-Tri-(/9-cyanoäthyl)-pentanon-3, Schmelzpunkt 91⁰C.The reaction mixture is strongly cooled, the crystals precipitated in the cold are filtered off with suction and recrystallized from IPA / water (9: 1), about 974 g (66.2% of theory) 2,2,4-tri - (/ 9-cyanoethyl) -pentanon-3, melting point of 91 ⁰ C.

Claims

Claims;

Process for the preparation of cyanäthylierton aliphatic ketones by reacting Acrylonitrile with aliphatic ketones which have at least one CH-acidic group in the «position for Containing keto group in an alkaline medium, characterized in that one the reaction in 50 to 2000 g of a mixture of di-sec-butyl ether and tert-butanol in a weight ratio from 1: 9 to 9: 1 per mole of acrylonitrile.

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