DE2021197A1 - Verfahren zur Herstellung von Metachlornitrobenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MetachlornitrobenzolInfo
- Publication number
- DE2021197A1 DE2021197A1 DE19702021197 DE2021197A DE2021197A1 DE 2021197 A1 DE2021197 A1 DE 2021197A1 DE 19702021197 DE19702021197 DE 19702021197 DE 2021197 A DE2021197 A DE 2021197A DE 2021197 A1 DE2021197 A1 DE 2021197A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chlorination
- nitrobenzene
- metachloronitrobenzene
- catalyst
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 11
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 9
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XGALDHCTFJYCMI-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=CC=C1.[I] Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=CC=C1.[I] XGALDHCTFJYCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Ü* 25. April 197Ö
; '. Dr. i/m,;
Meine Akte: Ϊ
INDUSTRIAL· OE PBTROOHIMIS BORZESO?! Hunicipiul
gh. G-iieorghiii - De j - Rumänien
"Verfahren zur Herstellung von MetäöÜioriiitrob'enzoi
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Yerfäitren
zur Zubereitung von Metächlbrnitroberizol.
Zweck der Erfindung ist esy ein Verfahren zu schaffen^
welches es erlaubtΐ eine höhere Produktivität iin Tergleich
mit dem bekannten und aiigenbiicklich angewandten
Verfahren zu erreichen. /
Metachio.rhitroberizbi wird fast ausschließlich als Zwischenprodukt
zur Metach'iöräniiin-Hersteilurig benutzt^
welches seinerseits als Zwischenprodukt in der Synthese
" — 2 —
einiger Herbizide (IiC, Chloro-IPO), Arzneien u.a.
angewendet wird.
Die Metachlornitrobenzol-Herstellüng ist schwierig, da die Nitrogruppe als Substitüerit zweiter Ordnung
die Substitution in der Metästellürig richtet üiid selbige
erschwert, so daß die Benutzung von Katalysatoren nötig wird.
Infolgedessen unterscheiden sich die in der Literatur angeführten Methoden zur m-Chldrnitrobenzol-Synthese
nur durch die Art der verwendeten Katalysatoren.
Es sind als Katalysatoren Jod, Antimontrichlorid, wasserfreies
Eisen(III-)chlorid und das Eisen/Jod-Gemisch angeführt. Nach den Angaben der Fachliteratur ist das wasserfreie
Eisen(III-)chlorid der am meisten verwendete Katalysator.
Obgleich diese Katalysatoren die Substitution des Ghloratoms
in der MetaStellung des Nitrbbehzols ermöglichen;
ist dennoch die Chlörierüngsdauer verhältnismäßig läng;
was sich nachteilig auf die Produktivität der betreffenden
Anlage auswirkt. '
Die vorliegende Erfindung verbessert diesen Nachteil durch Verwendung eines Gemisches aus Joä (Ö,i-Öj8#) lind
BAD OBiQfNAl
_ 3 — '
wasserfreiem Eisen(III-)chlorid (2-8%) als Katalysator
merklich.(Die Prozentangaben sind auf das Gewicht des der Chlorierung unterworfenen Nitrobenzols bezogen).
Unter diesen Bedingungen steigt die Chlorierungsgeschwindigkeit mit 40 - 165# gegenüber dem Fall, in dem als
Katalysator Eisen(III-)Chlorid im Verhältnis von 2 Gewichtsprozenten
des der Chlorierung unterworfenen Nitrobenzols verwendet wird, und mit 10 - 90% im Vergleich .
mit der Anwendung eines Eisen (1-2%) und Jod (0,1-0,2$)
Gemisches als Katalysator an.
Im Falle, daß das Eisen/Jod-Gemisch in dem vorerwähnten Verhältnis benutzt wird, ändert sich die Chlorierungsgeschwindigkeit praktisch nicht in dem Temperaturbereich
innerhalb von 15 - 900C. Um die Polychloridmenge auf ein
Minimum zu verringern, ist es angebracht, daß man die Chlorierung durchführt, bis die Gewichtszunähme des der
Chlorierung unterworfenen Produktes 70-80$ der Theorie
entspricht.
Im folgenden wird ein Anwendungsbeispiel der Erfindung
angegeben:
In eine zylindrische Glas-Chlorierungsapparatur mit
einem Innendurchmesser von 50 mm und einer Höhe von 300 mm, die mit einem Rückflußkühler, einem Thermometer-Seitenstutzen
und einem Stutzen mit einer porösen Fritte zur Einführung des gasförmigen Chlors versehen
ist, werden 369 Gramm (3 Mol) wasserfreies Nitrobenzol,
18,75 g wasserfreies Eisen(III-)chlorid und 1,5 g Jod
. ■■ - 4 109847/1937
eingegeben. In kurzer Zeit löst sich der Katalysator
im Nitrobenzol. Die erhaltene Lösung hat eine rote
Farbe.
Es wird auf dem Wasserbad bis auf 35 - 4O0O aufgewärmt,
danach beginnt die Einführung des gasförmigen Chlors mit einer stündlichen Durchflußmenge von
60 g. Die Reaktion ist exothermisch und die Temperatur muß zwischen 45 - 500C aufrecht erhalten werden. Zu
diesem Zweck ist eine leichte Kühlung nötig. Nach ca. 5-10' seit Chlorierungsbeginn fängt die Chlorwasserstoffabspaltung
an.
Die Chlorierung wird nach drei Stunden abgestellt und es v/erden 466 Gramm chloriertes Produkt mit d . = 1,32? 1,331
und d2^ = 1,34-0 - 1,545 erhalten.
Die gewonnene Flüssigkeit wird weitervere.rbeitet zur
Katalysator-, Salzsäure- und Chlorabscheidung (Waschung mit Wasser, Neutralisation mit alkalischer, wäßriger Lösung,
Waschung), danach wird diese der Rektifikation unterworfen. Es werden 103 Gramm Mtrobenzol und 266 Gramm
m-Chlornitrobenzol gewonnen. Ausbeute = 77 - 78$ (gegenüber
dem reagierten Nitrotenzol),
Das erfindungsgemäße Verfahren hat folgende Vorteile:
1, Es erlaubt die Erlangung einer erhöhten Chlorierungs
geschwindigkeit bei Gewinnung des Metachlornitroben-
- 5 -109847/1937 BAO
zols aus Fitrobenzol, was vorteilhafte Auswirkungen
auf die Produktivität der Anlage hat.
2. Es wird eine Ausbeute von 77 - 78$ erreicht (berechnet
auf das in Reaktion getretene Fitrobenzol).
109847/1937
Claims (1)
- Patentansprüche :Verfahren zur Herstellung von Metachlornitrobenzol, dadurch gekennzeichnet,daß als Katalysator bei der Chlorierung des Nitrobenzols Jod im Verhältnis von 0,1 - 0,8$ und wasserfreies Eisen(III-)Chlorid im Verhältnis von 2-8$ gegenüber dem Gewicht des in Arbeit genommenen Nitrobenzols verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH645770A CH522585A (de) | 1970-04-29 | 1970-04-29 | Verfahren zur Herstellung von Metachlornitrobenzol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2021197A1 true DE2021197A1 (de) | 1971-11-18 |
Family
ID=4309940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702021197 Pending DE2021197A1 (de) | 1970-04-29 | 1970-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Metachlornitrobenzol |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH522585A (de) |
| DE (1) | DE2021197A1 (de) |
| GB (1) | GB1247660A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0071038A1 (de) * | 1981-07-18 | 1983-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitrotoluol |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0551144B1 (de) * | 1987-03-25 | 1997-06-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-fluornitrobenzol |
-
1970
- 1970-04-29 CH CH645770A patent/CH522585A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-30 DE DE19702021197 patent/DE2021197A1/de active Pending
- 1970-05-07 GB GB219171/70A patent/GB1247660A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0071038A1 (de) * | 1981-07-18 | 1983-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitrotoluol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1247660A (en) | 1971-09-29 |
| CH522585A (de) | 1972-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2313496C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von m- und p- Phenylendiamin | |
| DE2021197A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metachlornitrobenzol | |
| DE2648054C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlornitroanilinen | |
| DE1543030B2 (de) | Verfahren zur destillativen reinigung von terephthalsaeuredinitril | |
| DE2313580A1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-aminobenzoesaeure | |
| EP0136566A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzotrihalogeniden | |
| EP0173201A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Bromverbindungen | |
| EP0173202A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor-o-nitroanilinen | |
| DE804567C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogencarbonsaeurehalogeniden | |
| DE529604C (de) | Verfahren zur Darstellung von asymmetrischem Dichloraethylen | |
| CH633765A5 (en) | Process for the preparation of o-substituted benzal bromides and benzyl bromides | |
| DE1222049B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 5, 6, 9, 10-Hexabromcyclododecan | |
| DE875201C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylvinylsulfonen | |
| DE1294369B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylisocyanat | |
| WO1991010635A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4,6-trimethylacetophenon | |
| DE576388C (de) | Verfahren zur Darstellung von Camphen | |
| DE2161995C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzotrifluorid oder dessen Derivaten | |
| DE873839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester | |
| CH428697A (de) | Verfahren zur Herstellung von B-(2,5-Dihalogenphenyl)-buttersäuren | |
| DE949653C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen ª‰-Ketocarbonsaeureestern | |
| DE875653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminodicyclohexylmethanen und ihren Homologen | |
| DE749468C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzothiazol | |
| DE747816C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminohalogenpropanolen | |
| DE1805989C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von NAI kylpyrrolen | |
| DE2261272C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminomaleinsäuredinitril |