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DE2020842A1 - Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE2020842A1
DE2020842A1 DE19702020842 DE2020842A DE2020842A1 DE 2020842 A1 DE2020842 A1 DE 2020842A1 DE 19702020842 DE19702020842 DE 19702020842 DE 2020842 A DE2020842 A DE 2020842A DE 2020842 A1 DE2020842 A1 DE 2020842A1
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DE
Germany
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radical
hydrocarbon radical
substituted
aliphatically unsaturated
imido
Prior art date
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Pending
Application number
DE19702020842
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English (en)
Inventor
Holub Fred Frank
Evans Milton Lee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
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Description

Dr. Morst Schüler
FrankL·:i/Main 1 Niddastr. 52
28. April 1970
1485 - RD - 3082
GENERAL ELECTRIC COMPANY |
1, River Road, Scheneetady, N.Y., USA
Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft Organosilanverbindungen mit wenigstens einem aliphatisch ungesättigten Imidorest, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe,
Die erfindungsgemäßen aliphatisch ungesättigten imidosubsti-
tuierten Organosilane besitzen die allgemeine Formel I
in der R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogensubstituierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder
009847/192 5
20208A2
einen Cyanalkylrest, R1 einen zweiwertigen, gegebenenfalls halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Y einen hydrolysierbaren Rest und M einen aliphatisch ungesättigten Imidorest der allgemeinen Formel
Il
S" N- (II)
in der R" ein aliphatisch ungesättigter zweiwertiger Kohlen- ' wasserstoffrest oder halogensubstituierter Kohlenwasserstoffrest ist, bedeutet, a eine ganze Zahl von 1 bis 3 einschließlich, b eine ganze Zahl von ο bis 2 einschließlich und die Summe a + b gleich 1 bis 3 einschließlich ist.
Reste R der allgemeinen Formel I sind beispielsweise Arylreste, wie Phenyl-, Chlorphenyl-, Naphthyl-, Tolyl- oder Xylylreste, Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- oder Octylreste, Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl- oder Propenylreste, cycloaliphatische Reste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Gycloheptyl- oder Oyclohexenylreste und öyanalkylreste wie Cyanäthyl-, Cyanpropyl- oder Cyanbutylreste. Reste R1 sind zum Beispiel Arylenreste, wie Phenylen-, Xylylen-, Naphthylen- oder Anthrylenreste, halogenierte Arylreste, wie Ohlorphenylen-, Bromphenylen- oder Chlornaphthylenreste,
Arylenalkylenreste, wie Äthylenphenylen-, Äthylenxylylen- oder Propylenphenylenreste, und Alkylenreste, wie Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Butylen- oder Pentylenreste. Reste R" in Formel II sind zum Beispiel die Reste
009847/1925
CH
ti
CH
HC
HC
-3 -
H9C=C-
Il
C-
If
Οι
HC-i
HC-
CH,
CH
HC-
HC-
ClC '
ClC
C
H
Cl
σοι,
C Cl
H C
wobei G ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methyl- gruppe bedeutet. Reste Y in Formel I sind zum Beispiel Halogenatome, wie Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratome, Alkoxy!- und
009847/1925
Aryloxyreste, wie Methoxy-, Ä'thoxy-, Propoxy-, Butoxy- oder Phenoxyreste, Amidoreste, wie Methylamido-, Äthylamido-, oder Propylamidoreste, Imidatoreste, wie der Äthylacetimidato- oder Methylpropionimidatorest, Aminoxyreste, wie der N,Ν— Diäthylaminoxy-, N-Äthyl-N-methyldiaminoxy- oder Dipropyl-N-äminoxyrest, Aminoreste, wie Methylamino-, Dimethylamino-, Äthylamino-, Diäthylamino-oder Propylaminorefte oder Acyloxyreste, wie Formoxy-, Acetoxy- und Propionoxyreste. Die Reste R, R1, R" und Y können alle gleich sein oder sie lcöjfinen 2 oder mehr verschiedene Reste sein.
Imidosubstituierte Organosilane der Formel I sind beispielsweise
γ -Maleimidopropyldimethylmethoxysilan, S -Tetrahydrophthalimidobutylphenyldimethoxysilan, (^-Maleimidopropyl)(äthylacetimidato)dimethylsilan, %-Endomethylente trahydrophthalimidopropyltolyidichiors ilan, %-Maleimidopropyltriäthoxysilan,
i> -^ialeimidopheÄyltriäthoxysilan,
y-Tetrahydrophthalimidopropyl- bis-(diäthylaminoxy)äthoxysilan, ^-Maleimidopropyldimethylchlorsilan, S-Male imi dobutyl(ac e t ami do)dime thoxys ilan, k S-Itadfimethylentetrahydrophthalimidobutyl- bis(äthylacetimidato)-
isopropoxysilan und
j/ -Male imidopropy It riace t oxys ilan.
Die imidosubstituierten Organosilane der allgemeinen Formel I können zur Behandlung verschiedener Gellulosesubstrate verwendet werden, um deren Oberflächeneigenschaften zu verbessern. Sie können auch als Kupplungsmittel bei Glasfasern angewendet werden, um die Haftung von organischen Polymeren an Glasfasern zu verbessern. Außerdem können die imidosubstituierten Organosilane zur Herstellung von polymeren Organopolysilanen gemäß der gleichzeitigen Patentanmeldung (1483-RDCD-1659) verwendet werden.
0098*4 7.A1 925.
Ein Verfahren zur Herstellung der imidosubstituierten Organosilane der allgemeinen Formel I besteht darin, daß ein Aminoorganoalkoxysilan der Formel
(H)b (HH2E')a Si(OR-
(III)
mit einem aliphatisch ungesättigten Anhydrid der Formel
Il
R"
G.
(IV)
wobei in den Formeln R, R1, R", T{ a und b die genannte Bedeutung haben und R111 ein niederer Alkylrest , wie ein Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest ist, zur Umsetzung gebracht wird. Bei Temperaturen unter 6o°0, vorzugsweise bei 0 bis 4o°C, wird die entsprechende Amidsäure der Formel
/ "H X C-N-R1-
R"
Il
SiiOßIM>4-(a+b)
C-OH /
erhalten, wobei R, R11, R1'', a und b die genannte Bedeutung haben. Diese Amidsäuren können als Grundierung bei der Beschichtung von organischen Polymeren auf verschiedene Substrate dienen. Außerdem können die amidsäuresubstituierten Organosilane als Härtungsmittel für bei Raumtemperaturen vulkanisierende Massen verwendet werden.
009847/1925
Ein weiteres Verfahren, das zur Herstellung der imidosubstituierten Organosilane der allgemeinen Formel I verwendet werden kann, besteht in der Addition einer Siliciumhydridverbindung der allgemeinen Formel
. (H)a
in der X ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom, bedeutet, an eine imidosubstituierte, aliphatisch ungesättigte organische Verbindung fder allgemeinen Formel
TV TV iVT^
R" ^ NQ-CR =CRXV 2 KV±)
Il -
in der R'' die genannte Bedeutung hat, Q ein zweiwertiger organischer Rest entsprechend R1 und R ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger Alkylrest, wie ein Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, darstellt. Einige der imidosubstituierten aliphatisoh ungesättigten Verbindungen und ein Herstellungsverfahren dafür sind in der USA-Patentschrift 2 524 136 beschrieben,
Zu den Aminoorganoalkoxysilanverbindungen der Formel III gehören % -Aminopropyltriäthoxysilan, k -Aminobutyldimethylmethoxysilan, ^-Aminopropylmethyldiäthoxysilan, f -Aminopropyldimethylmethoxysilan, #-Aminopropylphenylmethyläthoxysilan und j> -Aminophenyltriäthoxysilan.
Aliphatisch ungesättigte Ahydride der allgemeinen Formel IV sind insbesondere Maleinsäureanhydrid, Tetrahydroph_thalsäureanhydrid, Endomethylehtetrahydrophthaleäureanhydrid, Citraoon-Bäureanhydrid, Itaooneäureanhydrid und Hexaohlorendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid.
0098A7/1925
■■■■ ^: - . ..,■- 20208Λ2
Die Siliciumhydride der allgemeinen Formel V sind bekannt und umfassen 'beispielsweise Dirnethylchlorsilan, Trichlorsilan, Diphenylchlorsilan, Me thylchlorsilan, Methyldichlorsilan xind Phenyldi chi orsilan.
Imidosubstituierte aliphatisch ungesättigte Stoffe sind u.a. ρ -Maleinsäureimidostyrol, ί -Tetrahydrophthalimidobuten-l und ^-Endomethylejitetrahydrophthalimidopropen-l. Diese aliphatisch ungesättigten organischenlmidoverbindungen können durch Umsetzen des entsprechenden olefinischj-ungeeälttigtien organischen Amins mit einem aliphatisch ungesättigten Anhydrid M der Forme 1 IV hergestellt werden.
Die umsetzung zwischen dem Aminoorganoalkoxysilan der Formel III und dem aliphatisch ungesättigten Anhydrid der Formel IV kann in "Gegenwart oder in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchgeführt werden, je nach der Art der Ausgangsstoffe. Es kann eine UmsetZungstemperatur zwischen 60 und 2oo°G angewendet werden. Die Reaktionsdauer, die von nur 2 Minuten bis zu 4 Stunden oder darüber betragen kann,, hängt von Faktoren, wie den verwendeten Ausgangsstoffen, den Reaktionsbedingungen, der Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, Entwässerungsmitteln usw. ab. Ein geeignetes organisches Lösungemittel erleichtert in bestimmten Fällen, wie ge- t funden wurde, die Entfernung des während der Kondensat ionsreaktion zwischen dem Anhydrid und dem Amin gebildeten Wassers, wobei das Wasser azeotrop aus dem Gemisch abdestilliert werden kann. Ein geeignetes organisches Lösungsmittel ist jedes Lösungsmittel, das inert gegenüber den im Gemisch vorliegenden Stoffen ist. Hierzu gehören beispielsweiee organische Lösungsmittel, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Toluol, Benzol und Pyridin.
Bei der Durchführung der Additionsreaktion zwischen der imidoeubstituierten aliphatisch ungesättigten organischen Verbindung der Formel VI und dem SiIioiumhydrid der JPormel V · kann ein Platinkatalyβator, wie Platinmetall auf einem fein
009847/192S
verteilten inerten Trägermaterial, Chloroplatinsäure oder ein Platin-Olefin-Komplex gemäß der USA-Patentschrift 3 159 6o1, verwendet werden. Die Addition kann bei einer Temperatur zwischen 2ο und 2oo°C durchgeführt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert; -Me Teile sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus4>4 Teilen^Aminopropyltriäthoxysilan, 1,96 Teilen Maleinsäureanhydrid, etwa 6o Teilen Hexan und o,1 Teil Pyridin wurde am Rückfluß erhitzt. Es wurde so lange erhitzt, bis das gesamte bei der Reaktion gebildete Wasser abgetrieben war. Das Gemisch wurde unter vermindertem Druck von Hexan befreit. Es wurde eine weiche, weiße, feste Substanz erhalten. Gemäß der Herstellungsweise/das Produkt ^-Maleimidopropyltriäthoxysilan. Die Identität der Verbindung wurde durch Infrarot- und Kernresonanzspektren bestätigt.
Beispiel 2
Es wurde ein äquimolares Gemisch aus Maleinsäureanhydrid und ^-Aminopropyltriäthoxysilan gerührt, wobei die Temperatur unter 4o°C gehalten wurde. Das Gemisch wurde durch langsames Zufügen von Maleinsäureanhydrid zum j-Aminopropyltriäthoxysilan hergestellt. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionswärme der exothermen Reaktion abgeführt. Nach einstündigem Rühren wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Es wurde eine leicht viskose Flüssigkeit erhalten. Auf Grund der Herstellungsweise und des Infrarotsprktrums war das erhaltene Produkt eine Amidsäure der Formel
0H
• HC-C-NC ,H^-Si(OC9H1,).,
HO-tC-OH
Il
0
009847/1925
Ein Gemisch aus 7 Teilen dieser Amidsäure, 1oo Teilen eines Polydimethylsiloxans mit Silanol-Endgruppen mit einer Viskosität von etwa 3ooo cP bei 250O und o,23 Teilen Zirkonpentandionat wurde unter wasserfreien Bedingungen hergestellt. Das Gemisch wurde auf einen Aluminium-Schichtträger gegossen und unter atmosphärischen Bedingungen aushärten gelassen. Nach 24 Stunden wurde ein nicht klebendes Elastomeres mit wertvollen Isolier-, eigenschaften erhalten.
Beispiel j
Es wurde eine Suspension von N-AlIy!maleinsäureimid in Toluol, die o,oo28 Teile Platin in der Form eines Komplexes aus Chloroplatinsäure und Octylalkohol enthielt, hergestellt. Hierzu "" wurde ein Gemisch von 27,4 Teilen N-Allylmaleinsäureimid, 1oo Teilen Toluol und dem Platinkatalysator unter Rühren auf 8o°C erhitzt. Es wurden zu der erhaltenen Suspension 2,19 Teile Dimethylchlorsilan zugefügt. Während der Zugabe trat eine exotherme Reaktion auf. Die Temperatur wurde zwischen 85 und 9o°0 gehalten. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde gerührt und durch Abstreifen unter vermindertem Druck vom Toluol befreit. Es wurde ^-Maleimidopropyldimethylchlorsilan auf Grund der Herstellungsweise in quantitativer Ausbeute erhalten. Die Identität des Produkts wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt. ■ " ■
Beispiel 4
Es wurde gemäß der USA-Patentschrift 2 386 452 p-Aminophenyltriäthoxysilan hergestellt. Es wurden2 Teile Pyridin zu einem Gemisch von 25 Teilen des p-Aminophenyltriäthoxysilans und 1oo Teilen wasserfreiem Toluol zugefügt. Zum erhaltenen Gemisch wurde eine Lösung von 25 Teilen Toluol und 9,8 Teilen Maleinsäureanhydrid zugefügt. Das Gemisch wurde durch die exotherme Reaktionswärme aufgewärmt und danach heftig am Rückfluß erhitzt. Das Reaktionswasser wurde kontinuierlich duroh aseotrope
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- 1o -
Destillation abgezogen. Nach der vollständigen Entfernung des Reaktionswassers wurde das Gemisch unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Es wurde auf Grund der Herstellungsweise f-Maleimidophenyltriäthoxysilan erhalten. Die Identität des Produkts wurde durch dessen Infrarotspektrum bestätigt,
Beispiel 5
Es wurden 33 Teile Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid zu einem Gemisch von 3o Teilen ^-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 15o Teilen wasserfreiem Toluol und zwei Teilen Pyridin zugefügt. Es trat sofort eine exotherme. Reaktion ein. Das Gemisch wurde am Rückfluß so lange erhitzt, bis das gesamte während der Reaktion gebildete Wasser entfernt war. Auf Grund der Herstellungsweise war das Produkt ^ -Endomethylentetrahydrophthalimidopropylmethyldimethoxysilan. Die Identität des Produkts wurde durch das InfrarotSpektrum bestätigt.
Es wurde ein Gemisch aus 1oo Teilen eines Polydimethylsiloxans mit Silanol-Emdgruppen und durchschnittlich etwa 18 chemisch verbundenen Dimethylsiloxy-Einheiten, 1o Teilen des oben hergestellten Silane und o,1 Teil Zinn-II-octoat etwa 1o Stunden auf 8o°C erhitzt. Die Viskosität des Gemische stieg allmählich an. Es wurde ein Produkt erhalten, das ein erheblich höheres -Molekulargewicht als das eingesetzte Polydimethylsiloxan mit Silanol-Endgruppen besaß. Gemäß der Herstellungsweise stellte das Produkt ein hochmolekulares Polydimethylsiloxan mit Silanol-Endgruppen dar, das hauptsächlich aus Polydimethylsiloxanblöoken, die durch ^-Endomethylentetrahydrophthalimidoproplymethylsiloxy-Einheiten chemisch miteinander verbunden waren, bestand.
Beispiel 6
Ea wurde eine Lösung von 33 Teilen Endometnylentetrahydrophthalsaureanhydrid und 5o Teilen wasserfreiem Toluol lu einem Gemisoh von 32 Teilen & -AainobutyldimtthylaethoxyBilan, 15o Teilen wasserfreiem Toluol und sw«i Teilen Pyridin zugegeben. Es trat eine exotherm· Reaktion ein. Das Gemisoh wurde am RUokflufl zum Sieden gebracht und das während der Reaktion gebildete
009047/1925
■■■■"'.■■. - 11 - ■" ■■"."
Wasser wurde daraus entfernt. Das Lösungsmittel wurde untervermindert em Druck aus dem Gemisch abgezogen. Es wurde eine "braune, leicht viskose Flüssigkeit erhalten. Gemäß der Herstellungsweise war das Produkt ^ -Endomethylentetrahydrophthalimidobutyldimethylmethoxysilän. Die Identität der Verbindung wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt.
Beispiel 7 , .: . . ,/ ·. . s· · . -
Es würde ein Gemisch aus dem S-Endomethylentetrahydrophthalimidobutyidimethylmethoxysilan von Beispiel 6 und Acetyl chi brid -
4 Tage auf etwa 5o;C erhitzt. Das Gemisch wurde danach durch ' Abstreifen vom als Nebenprodukt angefallenen fifethylacetät und vom überschüssigen Acetylchlorid unter vermindertem Druck * befreit. Gemäß der Herstellungsweis6 war das erhaltene Produkt '
& -Endomethylentetrahydrophthalimidobutyldimethylchlofsilan. Die Identität des Produkts wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt. ..-.-' '
Beispiel 8
Es wurden 8,7 Teile Äthylacetimidat zu einem Gemisch von 17 Teilen des £-Endomethylentetrahydrophthalimidobutyldimethylchlorsilan von Beispiel 6, Ipo Teilen trockenem Toluol und Io Teilen Triäthylamin zugefügt. Das Gemisch wurde 2 Stunden am Rückfluß erhitzt, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Gemäß der Herstellungeweise wurde Ä-Endomeithylentetrahydrophthalimidobutyldimethyläthylaoetimidatosilan erhalten,.Die Identität des Produkts wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt. .
Obwohl in den obigen Beispielen nur einige der vielen erfindungsgemäßen imidosubstituierten Organosilane und Herstellungsverfahren hierfür erläutert wurden, ist die Erfindung auf eine viel breitere Gruppe dieser Verbindungen und auf eingangs beschriebene Verfahren zu deren Herstellung gerichtet.
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Claims (9)

- 12 Patentansprüche
1. Imidosubstituierte Organosilanverbindungen der allgemeinen F ormel
(KHO8Si V(art) CI)
in der R einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest, einen halogensubstituierten Kohlenwasserst off rest oder einen Gyanalkylrest, R1 einen zweiwertigen, gegebenenfalls halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest, Y einen hydrolysierbaren Rest und M einen aliphatisch ungesättigten Imidorest der allgemeinen Formel
Il
R"'' N-
s^ /tt\
Il
in der R1 ein aliphatisch ungesättigter zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest oder halogensubstituierter Kohlenwasserstoffrest ist, bedeutet, a eine ganze Zahl von 1 bis 3 einschließlich und b eine ganze Zahl von ο bis 2 einschließlich ist.
2. V -Maleimidopropyltriäthoxy&ilan nach Anspruch 1.
3. 4, -Maleimidopropyldimethylchlorsilan nach Anspruch 1.
4. ρ-Maleimidophenyltriäthoxysilen nach Anspruch 1.
5. ^ -Endomethylentetrahydrophthalimidopropylmethyldimethoxysilan nach Anspruch 1.
6. b -Endomethylentetrahydrophthalimidobutyldimethylchloreilan nach Anspruch 1.
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.■■: 202Ό842.
■- ; ■*■'' - 13
7. ί -Endomethylentetrahydrophthalimidobutyldimethylchlor-
silan nach Anspruch 1.
8. Aliphatisch ungesättigte Amidsäure-Silanverbindungen der allgemeinen Formel
/ 0 „ ν
C-NB
R"
Si (OH"')4_{a+b)
in der R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, ein halogenierter einwertiger Kohlenwasserstoffrest oder ein Oyanalkylrest, R1 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest oder ein halogenierter zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest und R1· ein aliphatisch ungesättigter zweiwertiger, gegebenenfalls halogensubstituierter Kohlenwasserstoffrest, R''' ein niederer Alkylrest, wie ein Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, bedeutet, a eine ganze Zahl von 1 bis 3 einschließlich und b eine ganze Zahl von ο bis 2 einschließlich ist.
9. Aliphatisch ungesättigte Amidaäure-Silanverbindung nach Anspruch 8 der Formel
0H
,ι η
HC -C-NO3H6-Si(OC2H5)
HC-C-OH ι» ,
1o. Verfahren zur Herstellung der imidosubstituierten Organo-0ilenverbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man ein aliphatisch ungesättigtes Anhydrid der allgemeinen Formel
009847/1925
Il
Il
in der R1' ein aliphatisch ungesättigter zweiwertiger gegebenenfalls halogensulDstituierter Kohlenwasserstoffrest ist, mit einer Aminosilanverbindung der allgemeinen Formel
)aSi
in der R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, ein halogensubstituierter einwertiger Kohlenwasserstoffrest oder ein Oyanalkylrest, R1 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest oder ein halogensubstituierter zweiwertiger Kohlenwasserstoff rest und Y ein hydrolysierbarer Rest bedeutet lind a eine ganze Zahl von 1 bis 3 einschließlich und h eine ganze Zahl von ο bis 2 einschließlich ist, zur Umsetzung bringt.
009847/1925
DE19702020842 1969-05-05 1970-04-29 Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE2020842A1 (de)

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