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DE20100414U1 - Hair Dye - Google Patents

Hair Dye

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Publication number
DE20100414U1
DE20100414U1 DE20100414U DE20100414U DE20100414U1 DE 20100414 U1 DE20100414 U1 DE 20100414U1 DE 20100414 U DE20100414 U DE 20100414U DE 20100414 U DE20100414 U DE 20100414U DE 20100414 U1 DE20100414 U1 DE 20100414U1
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DE
Germany
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amino
hair dye
water
hair
diaminopyridine
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DE20100414U
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German (de)
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Kao Germany GmbH
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Goldwell AG
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Publication date
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Publication of DE20100414U1 publication Critical patent/DE20100414U1/en
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

; a-5/oi-u; a-5/oi-u

Haarfärbemittel - Hair dye -

Die Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten, das nach dem Vermischen mit einer Peroxid-Zusammensetzung auf das menschliche Haar aufgebracht wird, und ein Verfahren zur Haarfärbung unter Verwendung dieses Mittels.The invention relates to a hair dye based on oxidation dye precursors, which is applied to human hair after mixing with a peroxide composition, and to a method for dyeing hair using this agent.

Der die Oxidationsfarbstoffvorprodukte enthaltenden Zusammensetzung wird grundsätzlich ein Reduktionsmittel, vorzugsweise Ascorbinsäure oder ein Alkalisulfit, zugesetzt, um diese Vorprodukte gegen eine unerwünschte vorzeitige Oxidation zu stabilisieren (vgl. hierzu beispielsweise die Monographie von K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Aufl. (1989), S. 786).A reducing agent, preferably ascorbic acid or an alkali sulfite, is generally added to the composition containing the oxidation dye precursors in order to stabilize these precursors against undesirable premature oxidation (see, for example, the monograph by K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2nd edition (1989), p. 786).

Diese seit Jahrzehnten geübte Praxis weist jedoch den Nachteil auf, daß mit weiteren Rezepturbestandteilen Unverträglichkeiten auftreten können. Darüberhinaus ist bei der Applikation der anwendungsfertigen Färbemischung, d.h. bei der Mischung der Oxidationsfarbstoffvorprodukt-Zusammensetzung, die in der Regel eine wäßrige Lösung, Emulsion, Dispersion oder Gel darstellt, mit der Peroxid-Zusammensetzung ein erheblicher Peroxid-Überschuß erforderlich, um die antioxidierende Wirkung dieser Reduktionsmittel aufzuheben. Gleichwohl kann die Färbereaktion verzögert sein, was sich auf die Qualität der erhaltenden Färbung, insbesondere deren Intensität, auswirken kann.However, this practice, which has been in use for decades, has the disadvantage that incompatibilities can arise with other ingredients in the recipe. In addition, when applying the ready-to-use dye mixture, i.e. when mixing the oxidation dye precursor composition, which is usually an aqueous solution, emulsion, dispersion or gel, with the peroxide composition, a considerable excess of peroxide is required in order to cancel out the antioxidative effect of these reducing agents. Nevertheless, the dyeing reaction can be delayed, which can affect the quality of the resulting dye, particularly its intensity.

Außerdem dauert der Färbeyorgang verhältnismäßig lange.In addition, the dyeing process takes a relatively long time.

Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß sich dieses Problem dadurch lösen läßt und auf die Anwesenheit eines Reduktionsmittels verzichtet werden kann, wenn man als Oxidationsfarbstoffvorprodukte eine Kombination aus mindestens einem Tetraaminopyrimidin, insbesondere 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, und/oder einem Hydroxytriaminopyrimidin, insbesondere 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin bzw. deren Salzen, und mindestens einer Kupplersubstanz, ausgewählt aus 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder S-Amino^-methylamino-e-methoxypyridin bzw. deren Salzen, einsetzt.It has now surprisingly been found that this problem can be solved and the presence of a reducing agent can be dispensed with if a combination of at least one tetraaminopyrimidine, in particular 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, and/or one hydroxytriaminopyrimidine, in particular 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine or salts thereof, and at least one coupler substance selected from 2,5-diaminopyridine, 2,6-diaminopyridine, 2-dimethylamino-5-aminopyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine and/or S-amino^-methylamino-e-methoxypyridine or salts thereof, is used as oxidation dye precursors.

Bei Anwendung dieser Gemische mit Peroxiden, insbesondere Wasserstoffperoxid, werden nach kurzer Einwirkungszeit ausdrucksvolle, intensive Färbungen im Grün-, Blau-, Braun- und Orangebereich erhalten, die durch Zusatz weiterer Kupplersubstanzen auch zu anderen Nuancen variierbar sind.When these mixtures are used with peroxides, especially hydrogen peroxide, expressive, intense colors in the green, blue, brown and orange range are obtained after a short exposure time, which can also be varied to other shades by adding further coupling substances.

Die eingesetzten Tetraamjnopyrimidine sind ebenso wie die Hydroxytriaminopyrimidine als Entwicklersubstanzen in Haarfärbemitteln an sich bekannt, letztere z.B. aus der EP-B 467 026, und bedürfen keiner näheren Erläuterung.The tetraaminopyrimidines used, like the hydroxytriaminopyrimidines, are known per se as developing substances in hair dyes, the latter e.g. from EP-B 467 026, and require no further explanation.

Sie können als freie Basen oder, sofern aus Löslichkeitsgründen erforderlich, auch als wasserlösliche Salze, insbesondere als Hydrochloride oder Sulfate, eingesetzt werden.They can be used as free bases or, if necessary for solubility reasons, also as water-soluble salts, in particular as hydrochlorides or sulfates.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können, neben den obengenannten essentiellen Bestandteilen, weitere Oxidationsfarbstoffvorprodukte enthalten.
Beispiele hierfür sind 1-Methoxy-2-amino-4-(ß-hydroxyethylamino)benzol, Resorcin,
2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Amino-N,N-diethylaminotoluol, 1,3-Diaminobenzol,
2-Amino-4-chlorphenol, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin,
2-Aminophenol, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 5-Amino-2-methoxyphenol,
2-Methyl-5-hydroxyethylaminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 5-Amino-2-methylphenol,
2-Amino-4-ß-hydroxyethylaminoanisol bzw. deren wasserlöslichen
Salze und/oder 1-Naphthöl.
The hair dyes according to the invention can contain, in addition to the essential ingredients mentioned above, further oxidation dye precursors.
Examples include 1-methoxy-2-amino-4-(ß-hydroxyethylamino)benzene, resorcinol,
2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-amino-N,N-diethylaminotoluene, 1,3-diaminobenzene,
2-amino-4-chlorophenol, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene,
2-aminophenol, 3-aminophenol, 1-methyl-2-hydroxy-4-aminobenzene, 5-amino-2-methoxyphenol,
2-Methyl-5-hydroxyethylaminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 5-amino-2-methylphenol,
2-Amino-4-ß-hydroxyethylaminoanisole or their water-soluble
Salts and/or 1-naphthyl oil.

Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen keineswegs ausgeschlossen sein.However, this does not mean that the addition of further developers and couplers should be excluded.

Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden, wie bereits erwähnt, nach der Oxidation mit Peroxid auch schon nach relativ kurzer Einwirkungszeit sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfärbungen vor allem im Grün-, Blau-, Braun-, und Orangebereich erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Kupplersubstanzen noch zu anderen Farbnuancen variiert werden könnenWhen using these compositions on a conventional basis, as already mentioned, after oxidation with peroxide, very expressive, intense, permanent hair coloring is obtained after a relatively short exposure time, especially in the green, blue, brown and orange range, which can be varied to other color nuances by adding appropriate additional coupling substances.

■ · • ·■ · • ·

Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The total concentration of the developing substances is usually between about 0.05 and 5%, preferably 0.1 and 4%, in particular 0.25 to 0.5% and 2.5 to 3% by weight of the total composition of the hair dye (without oxidizing agent), whereby the information in each case refers to the proportion of free base.

Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Entwickler- zu Kupplersubstanzen liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5 bis 5: 1, insbesondere 1 :2 bis 2:1.The preferred weight ratio of developer to coupler substances is between about 1:8 to 8:1, preferably about 1:5 to 5:1, in particular 1:2 to 2:1.

Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen molaren Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen. The coupler substance(s) as reaction partner of the developer substance(s) are present in the hair dyes according to the invention in approximately the same molar proportion as the developer substances, i.e. in amounts of 0.05 to 5.0%, preferably 0.1 to 4%, in particular 0.5 to 3% by weight of the total composition (without oxidizing agent), whereby the information in each case refers to the proportion of free base.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinsteilung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.If desired, the compositions according to the invention can also contain so-called shading agents for finely adjusting the desired color tone, in particular direct dyes.

Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5 %, insbesondere 0,1 bis 1 % Gew.-% der Farbzusammensetzung
(ohne Oxidationsmittel).
Such nuancers are, for example, nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, etc., preferably in amounts of about 0.05 to 2.5%, in particular 0.1 to 1% by weight of the color composition
(without oxidizing agents).

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, ausgenommen Reduktionsmittel wie Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind.The hair dyes according to the invention can contain the basic ingredients and additives customary in such agents, with the exception of reducing agents such as conditioning agents, etc., which are known to the person skilled in the art from the prior art and are described, for example, in the monograph by K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2nd edition (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), pp. 782 to 815.

&Idigr; Ä &psgr; »4 &Idigr; Ä &psgr; »4

Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.They can be in the form of solutions, creams, gels or even aerosol preparations; suitable carrier material compositions are well known in the art.

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.For application, the oxidation dye precursor according to the invention is mixed with an oxidizing agent. The preferred oxidizing agent is hydrogen peroxide, for example in a concentration of 2 to 6 percent.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.However, other peroxides such as urea peroxide and melamine peroxide can also be used.

Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.The pH value of the ready-to-use hair dye, i.e. after mixing with peroxide, can be either in the weakly acidic range, i.e. a range from 5.5 to 6.9, in the neutral range or in the alkaline range, i.e. between pH 7.1 and 10.

;. . : : &agr;-5/&ogr;&igr;;. . : : &agr;-5/&ogr;&igr;

Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.

Grundlagebasis StearylalkoholStearyl alcohol 8,0 (Gew.-%8.0 (wt.%) KokosfettsäuremonoethanolamidCoconut fatty acid monoethanolamide 4.54.5 1,2-Propandiolmono/distearat1,2-Propanediol mono/distearate 1,31.3 KokosfettalkoholpolyglykoletherCoconut fatty alcohol polyglycol ether 4,04.0 NatriumlaurylsulfatSodium lauryl sulfate 1,01.0 ÖlsäureOleic acid 2,02.0 1,2-Propandiol1,2-Propanediol 1,51.5 Na-EDTANa-EDTA 0;50 ; 5 EiweißhydrolysatProtein hydrolysate 0,50.5 ParfümPerfume 0,40.4 Ammoniak, 25%igAmmonia, 25% 8,58.5 AmmoniumchloridAmmonium chloride 0,50.5 PanthenolPanthenol 0,80.8 WasserWater ad 100,0to 100.0

Die erfindungsgemäße Entwickler-Kuppler-Kombination wurde, jeweils unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.The developer-coupler combination according to the invention was incorporated into this base, in each case with a corresponding reduction in the water content.

Die Ausfärbungen erfolgen jeweils an Strähnen aus gebleichtem Menschenhaar durch Aufbringung einer einen alkalischen pH-Wert aufweisenden Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%-iger Wasserstoffperoxid-Lösung und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, Auswaschen und Trocknen.The coloring is done on strands of bleached human hair by applying a mixture of dye precursor and 6% hydrogen peroxide solution with an alkaline pH value and leaving it for 20 minutes at room temperature, rinsing and drying.

Beispiele (in Gew.-%)Examples (in wt.%)

Nr.No. 11 22 33 44 55 66 77 Olivgrünolive green 88th 99 1010 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidinsulfat2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine sulfate 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,6-Diaminopyridin2,6-Diaminopyridine 1,001.00 1,001.00 1,001.00 -- -- -- -- -- -- -- S-Amino^-methylamino-e-methoxy-S-Amino^-methylamino-e-methoxy-
pyridindihydrochloridpyridine dihydrochloride
'' 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20
2-Amino-3-hydroxypyridin2-Amino-3-hydroxypyridine -- -- -- -- -- -- 1,001.00 1,001.00 1,001.00 NatriumsulfitSodium sulphite -- 1,001.00 -- -- 1,001.00 -- -- -- 1,001.00 -- AscorbinsäureAscorbic acid -- -- 1,001.00 -- -- -- -- -- -- NatriumdithionatSodium dithionate -- -- -- -- 0,200.20 -- -- -- 0,200.20 KaliumsulfitPotassium sulphite -- -- -- -- -- -- 0,500.50 -- - ■- ■ -- Färbung I OlivgrünColoration I Olive green BraunorangeBrown-orange

Beispiele (in Gew.-%) Examples (in wt.% )

Nr.No. 1111 1212 1313 2,202.20 1515 1616 1717 1818 1919 2020 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-4-Hydroxy-2,5,6-triamino-
pyrimidinsulfatpyrimidine sulfate
2,202.20 2,202.20 2,202.20 -- 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20 2,202.20
2,6-Diaminopyridin2,6-Diaminopyridine 1,001.00 1,001.00 1,001.00 2,202.20 -- -- -- -- -- -- S-Amino^-methylamino-e-methoxy-S-Amino^-methylamino-e-methoxy-
pyridindihydrochloridpyridine dihydrochloride
-- 2,202.20 2,202.20 2,202.20
2-Amino-3-hydroxypyridin2-Amino-3-hydroxypyridine -- -- -- -- -- -- -- 1,001.00 1,001.00 1,001.00 NatriumsulfitSodium sulphite -- 1,001.00 -- 1,001.00 -- -- -- 1,001.00 -- AscorbinsäureAscorbic acid -- -- 1,001.00 -- -- -- -- -- -- NatriumdithionatSodium dithionate -- -- 0,200.20 -- -- 0,200.20 -- -- 0,200.20 KaliumsulfitPotassium sulphite -- -- -- -- -- 0,500.50 -- -- -- Färbungcoloring BlauviolettBlue-violet Bräunliches olivgrünBrownish olive green BraunorangeBrown-orange

In allen Fällen zeigten überraschenderweise die mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Nr. 1,4,8,11,14 und 18 erhaltenen Färbungen durchgängig eine stärkere Farbintensität sowie einen ausgeprägteren Glanz.In all cases, surprisingly, the colorations obtained with compositions Nos. 1, 4, 8, 11, 14 and 18 according to the invention consistently showed a stronger color intensity and a more pronounced gloss.

Auch erfolgte der Farbaufzug schneller (bereits nach etwa 15 Minuten) als mit den Zusammensetzungen, die ein Reduktionsmittel enthielten.The color also took off faster (after about 15 minutes) than with the compositions containing a reducing agent.

Claims (3)

1. Wäßrige Haarfärbemittelzusammensetzung auf Basis eines Oxidationsfarbstoffvorprodukt-Systems, enthaltend mindestens ein Tetraaminopyrimidin und/oder Triaminohydroxypyrimidin bzw. deren wasserlösliche Salze und mindestens eine Kupplersubstanz, ausgewählt aus 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder 3-Amino-2- methylamino-6-methoxypyridin bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung kein Reduktionsmittel enthält. 1. Aqueous hair dye composition based on an oxidation dye precursor system, containing at least one tetraaminopyrimidine and/or triaminohydroxypyrimidine or their water-soluble salts and at least one coupler substance selected from 2,5-diaminopyridine, 2,6-diaminopyridine, 2-dimethylamino-5-aminopyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine and/or 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine or their salts, characterized in that the composition contains no reducing agent. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, enthaltend als Entwicklersubstanz 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin und/oder ein wasserlösliches Salz desselben. 2. Hair dye according to claim 1, containing as developer substance 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and/or a water-soluble salt thereof. 3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, enthaltend 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin und/oder ein wasserlösliches Salz desselben. 3. Hair dye according to claim 1, containing 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine and/or a water-soluble salt thereof.
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