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DE2008531C3 - Perfluoraliphatisches tert.Aminoxid - Google Patents

Perfluoraliphatisches tert.Aminoxid

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DE2008531C3
DE2008531C3 DE19702008531 DE2008531A DE2008531C3 DE 2008531 C3 DE2008531 C3 DE 2008531C3 DE 19702008531 DE19702008531 DE 19702008531 DE 2008531 A DE2008531 A DE 2008531A DE 2008531 C3 DE2008531 C3 DE 2008531C3
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Germany
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amine oxide
perfluoroaliphatic
foam
test
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DE19702008531
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Frank John Saint Paul Minn. Pavlik
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3M Co
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004—Surface-active compounds containing F
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071—Foams
    • A62D1/0085—Foams containing perfluoroalkyl-terminated surfactant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/388—Amine oxides

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  • Business, Economics & Management (AREA)
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  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)

Description

Herstellungsbeispiel
Herstellung von C7F15CONH(CH2)3N(CH3)2 —> O
Zu 242 g C7Fi5CONH(CHj)3N(C H3J2Ineinem 1-Liter-Kolben wurden250 g Äthylalkohol und 250 g30%iges Wasserstoffperoxid zugefügt. Der Inhalt des Kolbens wurde über Nacht bei Raumtemperatur 20 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wurde dann in eine Pyrexschale geschüttet, und man ließ den Alkohol daraus in einem Abzug abdampfen. Die gewonnenen Festsubstanzen wurden dann mit Äthyläther verrieben, um unumgesetztes Amin zu entfernen. Das Gesamtgewicht betrug 255 g, berechnet 250 g. Die Bestimmung dieses Materials mit TiCIi ergab 146% des gewünschten Aminoxide. Bleisulfidpapier zeigte an, daß Wasserstoffperoxid in dem kristallinen Material vorhanden war. Dieses Wasserstoffperoxid wurde durch Behandeln mit alkoholischem Formaldehyd oder durch Erwärmen einer alkoholischen Lösung mit etwa 1% Platinmohr und nachfolgendes Filtrieren entfernt. Die erneute Bestimmung des mit Formaldehyd behandelten Produkts mit TiCl3 ergab 87% Aminoxidhydrat.
Das fluoraliphatische tcrt.Aminoxid der Erfindung ist wasserlöslich und in Form seiner wäßrigen Lösungen transportierbar und verwendbar. Die Beständigkeit der Verbindung bei langer Lagerung bei Temperaluren von normalerweise 20 bis 4O0C und auch bei so hohen Temperaturen wie 6O0C und höheren Temperaturen (die bei einer Lagerung in einem Lagerhaus im Sommer anzutreffen sind) ist von Bedeutung, wenn die Verbindung längere Zeit gelagert werden und einen wesentlichen Teil ihrer Reaktionsfähigkeit nach einer solchen Lagerung beibehalten muß. Eine solche Anwendung nach langer Lagerung ergibt sich auf den Gebieten der Verdunstungs- oder Verdampfungsverhinderung und der Brandbekämpfung, wobei ein wäßriger Film aufbrennbaren Flüssigkeiten mit diesem Aminoxid ausgebildet wird.
Zum Testen der Lagerbeständigkeit der erfindungsgemäßen Verbindung wurde sie in Wasser unter Bildung einer etwa 6gew.-%igen Lösung gelöst. Die Lösung v/urde dann in einen Luftumwälzofen gebracht und insgesamt 168 Std. bei etwa 60°C gehalten, um die Beständigkeit der Lösung unter Kurzzeitbedingungen zu prüfen. Die Lösungsprob^n wurden zunächst nach 96 Std. und dann nach 168 Std. entfernt und bezüglich des Gehalts an tert.Aminoxid mit der Titantrichlorid-Tcstmethode analysiert.
Beim Aufbringen eines dünnen Films aus einer fluoivhcmischcn Verbindung auf eine Oberfläche ist es sehr 5> vorteilhaft, wäßrige lösungen anstelle von Lösungen aiii 'organischer Basis zu bcnul/.en. Organische Lösungen können, abgesehen davon, daß sie teurer sind als wäßrige Lösungen, entzündbar oder toxisch sein, Anstrich und Farben entfernen oder zerstören und auch die Unterlage selbst aufquellen oder auflösen. Lösungen werden im allgemeinen gegenüber Suspensionen oder Latices bevorzugt, weil aus den Lösungen dünnere Belegungen ausgebiidei werden küiiiieii. Viele lösliche Verbindungen lassen jedoch schwer absetzen ur.d werden, !eicht durch frisches Lösungsmittel entfernt, wodurch ihre Benutzung schwieriger ist als bei Suspensionen der Lösungsmittel mit unlöslichen Verbindungen.
Die Vorteile einer Behandlung mit wäßriger Lösung können jedoch beibehalten und dauerhafte Beläge oder Überzugsschichten können hergestellt werden, wenn dergelöste Stoffsich vorzugsweise an dem Trägcranlagert. Wenn eine solche Anlagerung oder Adsorption genügend stark ist, führt ein nachfolgendes Waschen mit Wasser nur zu einem geringen Wirksamkeitsverlust. Es ist festgestellt worden, daß das Aminoxid der Erfindung sich fest an viele Substrate odei Träger, wie Glas, Metall und Fasern, anlagert und gegen ein Entfernen durch Waschen beständig ist.
Dies läßt sich in einem Versuch bestätigen, bei dem man Baumwollstoffstreifen in eine lgew.-%ige wäßrige
Lösung der Testverbindung eine Minute eintaucht, den Streuen entfernt und 45 Sekunden unter laufendem Leitungswasser wässert und 16 Stunden bei Raumtemperatur an der Luft trocknet. Das Ölabweisungsvsrmögen wird nach dem »3M Oil Repellancyw-Test, derin der Arbeitvon Grajeckund Peterson, Textile Research Journal, Seite 323, Band 32 (1962) beschrieben ist, bestimmt.
Es ist bekannt, daß
C7F15CH2N(CHj)2 -» O
eine ölabweisende Oberfläche bildet, wenn Baumwolltuch in seine Lösung eingetaucht und getrocknet wird; die leichte Entfernbarkeit des gelösten Stoffes durch einfaches Wässern zeigt jedoch den geringen Grad an Festigkeit gegenüber Baumwolle. Im Gegensatz dazu widersteht das erfindungsgemäße fluoraliphatische tertAminoxid mit dem zwischen den R(-Rest und dem Stickstoffatom des Aminoxids befindlichen Kettenatomen einer Entfernung sogar durch so starke polare Lösungsmittel wie Wasser, wie durch den hohen Grad des Ölabweisungsvermögens von gewässertem und getrocknetem Tuch bewiesen werden kann.
Die Schaumbildungseigenschaften von wäßrigen Lösungen von oberflächenaktiven Mitteln variieren von sehr starken Schaumbildnern bis zu mäßigen und bis zu Nicht-Schaumbildnern, und einige oberflächenaktive Mittel wirken sogar als Antischaummittel. Im Gegensatz zu den meisten nichtionischen und kationischen oberflächenaktiven Mitteln weist das fluoraliphatische tertAminoxid der Erfindung im allgemeinen positive Schaumbildungseigcnschaften auf. Die Ergebnisse einer Reihe von Schaumbildungsversuchen werden in der nachfolgenden Tabelle I wiedergegeben. DerTesl wird gewöhnlich der»Ross-Miles Foam Height Test« genannt, entsprechend der Bezeichnung nach ASTM-Tcstverfahren D 1173-53. Das Standardverlahren wurde insoweit geändert, als die Versuche bei Raumtemperatur, etwa 250C, anstatt bei 49° C, wie es in dem ASTM-Tesl angegeben ist, durchgeführt wurden. Eine 0,lgew.-%ige wäßrige Lösung wird von dem oberflächenaktiven Mittel hergestellt und der pH-Wert auf 5,7 oder 9 eingestellt.
Tabelle I
Ver- Verbindung
such
Schaumhöhe, mm
pH S pH 7
pH 9
an- 5 an- 5 an- 5 fangs min fangs min fangs min
6 C10H21N(CH2CH2OH)2-^O
7 C7F15C H2N(C H3J2-»&Ogr;
8 C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2N(CH2CH2OH)2 —> 0
9 C8F17SO2NH(C H2J2CH2N(C Hj)2-^O
10 C7F15C0N H(C H2J2CH2N(C Hj)2-&eegr;. 0
11 C8F17SO2N(C2H5)C H2CON H(C H2I2C H2N(C Hj)2 —» 0
12 C11F17SO2NIICH2CH2N(CH2CO2Na)2-^O 13
15 O 30 0 45
C8F17SO2N(C2HJXCH2CH2O)1JCH2CH2N(CH2CH2OH)2-^o 32 30 25 25
10 5 15 15 21 20
22 22 18 18 19 17
12 12 72 70 93 88
235 235 230 230 233 232
12 19 18 53 52
18 18 107 105 163 160
Die Testverbindungen Nr. 6 und 7 sind Verbindungen des Standes der Technik. Die Verbindung Nr. 6 ist ein übliches handelsmäßiges Kohlenwasserstoff-tert.-aminoxid. Obwohl die absolute Höhe des erzeugten Schaums nach dem Rühren auf das Dreifache ansteigt, wenn sich das pH vom sauren (pH 5) zum alkalischen Bereich (pH 9) ändert, wird die Stabilität des Schaums nicht erhöht; in keinem Fall ist dabei ein erheblicher Restschaum am Ende der 5 Minuten vorhanden. Das Dihydroperfluoralkylaminoxid Nr. 7 (US-PS 31 94 840) weist eine mäßig verbesserte Beständigkeit auf, unter sauren Bedingungen geht aber die Hälfte des Schaums in der 5minütigen Verweilzeit verloren. Im Gegensatz dazu weisen die anderen Restverbindungen mit einem perfluoraliphatischen Rest, der von dem Stickstoffatom des tert.Aminoxids durch mehr als drei dazwischen befindliche Kettenatome getrennt ist, eine hervorragende Schaumbeständigkeit auf und zeigen im allgemeinen während der 5minütigen Verweilzeit einen Verlust von weniger als 10%. Die allgemeine Nützlichkeit dieser Verbindungsklasse zeigt sich ferner darin, daß, durch kleinere Änderungen in der Zusammensetzung, oberflächenaktive M ittel hergestellt werden können, die einen stärkeren Schaum in alkalischen als in sauren Lösungen (wie bei Nr. 9 und 12), einen stärkeren Schaum in sauren als in alkalischen Lösungen (wie bei Nr. 13) oder eine weitgehend konstante Schaumhöhe, im wesentlichen unabhängig von der Änderung des pH-Wertes in diesem Bereich hervorbringen (wie durch den milderen Schaumbildner Nr. 8 oder den starken Schaumbildner Nr. 10 angezeigt wird). Nr. K) ist die Verbindung der Erfindung und allen anderen Verbindungen weit überlegen.
Hs ist bekannt, daß bestimmte fluoraliphatische Verbindungen als Komponenten in wäßrigen Zusammensetzungen für die Brandbekämpfung geeignet sind (s. US-PS 32 58 243). Außer der abdeckenden Wirkung der Schäume bilden diese Zusammensetzungen einen wäßrigen Film aus, derauf derOberfläche von !Tüchtigen entflammbaren oder entzündbaren wasserunlöslichen Flüssigkeiten, wie Benzin und Brennstoffen für Düsenflugzeug, schwimmt. Solche Brandbekämpfungsmittel sind zum Löschen der meisten Arten von brennbaren Flüs-
sigkeiten oder festen brennbaren Stoffen geeignet, werden aber besonders zum Überwachen und Löschen von brennbaren flüssigen Kohlenwasserstoffbrennstoffen bevorzugt Bei einer zweiten Art der Brandüberwachung, bei der entzündbare Brennstoffe verschüttet worden oder auf irgendeine andere Weise ungeschützt sind, aber nicht brennen, kann ein langsam zusammensinkender Schaum verwendet werden; nach einer alternativen Möglichkeit kann eine Lösung eines geeigneten fluoraliphatischen ooerflächenaktiven Mittels direkt als Sprüh- oder Spülflüssigkeit aufgetragen werden, wobei sich ein Film auf der Brennstoffoberfläche bildet, der das Verdampfen verhindert. Das erfindungsgemäße Aminoxid hat sich als sehr wirksame Komponente von Brandbekämpfungsmitteln in beiden Fällen erwiesen. Eine dritte Situation ist bei Bränden in einem begrenzten oder feststehenden Raum, zum Beispiel einem Gebäude, einem abgedeckten Tank und einem Flugzeugrumpf, gegeben.
&iacgr;&ogr; Das brennbare Material kann ein flüssiger Brennstoff sein, enthält aber meistens feste entzündbare Stoffe und besteht vielleicht auch aus solchen festen entzündbaren Stoffen, wie Holz, Papier, Stoff und aus polymeren Materialien, zum Beispiel Poly(vinylchlorid) oder feuerhemmendem Polyurethanschaum. Obwohl gasförmige Verbrennungsprodukte im allgemeinen sauer sind, wird bei Polymerisaten, wie Polyvinylchlorid) und feuerhemmenden verschäumten Elastomeren oder Kunststoffen das in dem Polymerisat vorhandene Chlor oder Brom in einem großen Umfange in Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff umgewandelt, d. h. zu stark sauren Gasen, die sehr gut wasserlöslich sind. Bei einem Verfahren, das kürzlich für diese Brandart erprobt worden ist, verwendet man einen stark aufgeblähten Schaum, bei dem man die Löschlösung über die Oberfläche eines porösen Netzes laufen läßt, durch das große Mengen Luft geblasen werden, wodurch die Flüssigkeit in einen Schaum verwandelt wird, der ein Volumen des 100- bis lOOOfachen oder noch Mehrfachen des Volumens der Flüssigkeit im Gegensatz zu den Schäumen in dem obigen ersten Fall einnimmt, bei dem das Expansionsvolumen gewöhnlich das 5- bis lSfache ausmacht. Solche sehr dünnen Schäume sind äußerst empfindlich gegen Verunreinigungen in den schaumerzeugenden Gasen oder in den Verbrennungsprodukten des Feuers und besonders gegen saure Bestandteile. In vielen Fällen brechen diese Schäume sofort zusammen, wenn das schaumerzeugende Gas mit Verbrennungsprodukten verunreinigt wird oder wenn es in Berührung mit Dämpfen kommt, die zum Beispiel beim Verbrennen von Polyvinylchlorid abgegeben werden. Wie Tabelle I zeigt, sind Schäume, die aus Lösungen des erfindungsgemäßen fluoraliphatischen tert.Aminoxids gebildet worden sind, sowohl im sauren als auch im basischen Bereich beständig.
Ein anderer Faktor, der die Beständigkeit von stark aufgeblähten Schäumen beeinflußt oder leitet, ist die Wasserentweichungs- oder -abflußzeit, d. h. die Zeil: ir Minuten für einen bestimmten in dem Schaum vorhandenen Wasseranteil, der sich als eine untere flüssige Phase absetzt. Diese Eigenschaft wird gemessen, indem man Schaum in einem hochtourigen Schermischer (zum Beispiel einem Mischer, der mit einer Geschwindigkeit von 10 000 Umdrehungen je Minute arbeitet) aus 100 cm3 einer0,5gew.-%igen wäßrigen Lösung der Testverbindung 15 Sekunden erzeugt, die Schaumhöhe mißt und die Zeiten aufnimmt, bei denen sich 25,50 und 75 cm3 Wasser abgesetzt haben. Die Temperaturen werden bei 15°C gehalten. Obwohl absolute Werte unter unterschiedlichen Versuchsbedingungen etwas schwanken können, sind die relativen Leistungsfähigkeiten des oberflächenaktiven Mittels konstant. Die Werte werden in der Tabelle II aufgeführt. Versuch Nr. 14 gibt die Ergebnisse eines von einem normalen oberflächenaktiven Mittel erzeugten stark aufgeblähten Schaums zum Vergleich wieder. Bei den Versuchen Nr. 15, 17, 19 und 21 ist die zusätzliche Wirkung von 1,25% Diäthylenglykolmonobutyläther (DEGBE), eines bekannten Schaumstabilisators, zu erkennen, indem dieser die Wasserabsetzzeiten von den fluoraliphatischen tert.Aminoxidschäumen in einem bemerkenswerten Maße erhöht. Nr. 20 ist die erfindungsgemäße Verbindung.
Tabelle II
Versuch
Oberflächenaktives Mittel
Schaum
Höhe in cm
Wasserabsetzzeit, Min. 25% 50%
50 H
Langkettige Fettalkoholsulfate
3,4
4,7
15 14 + DEGBE 12,0 3,8 5,3 7,9
16 C6I-Y1SO2NHC2H4CH2N(CHj)2 -> O 10,8 4,3 5,9 8,8
17 16 + DlXiBK 12,7 6,9 9,0 13,0
18 C8F17SO2N HC2H4CH2N(C Hj)2 —> O 5,7 1,9 3,9 5,8
19 18 + DEGBE 8,9 3,9 6,0 8,9
20 C7F,sCONHC2H4CH2N(CH3)2—>O 10,8 5,7 7,8 10,8
20 + DEGBE 13,3 7,2 9,5 13,5
Wie oben ausgeführt worden ist, ist ein bedeutendes Anwendungsgebiet für das perfluoralkylsubstituierte tert.Aminoxid der Erfindung eine wäßrige Brandbekämpfungszusammensetzung, die sowohl schaumbildende als auch ein Verdampfen verhindernde filmbildende Fähigkeiten hat. Solche Zusammensetzungen sind besonders zur Brandbekämpfung bei entzündbarem Brennstoff geeignet.
Das tert.Aminoxid des Beispiels wurde mit den folgenden Anteilen zur Zubereitung einer verschäumenden, filmbildenden Zusammensetzung verwendet:
C7F15CONH(C H2)jN(CH3)2
Volumenteile der vorstehenden Lösung und 6 Volumenteile einer 50gew.-%igen wäßrigen Schaumlösung von hydrolysiertem Protein mit einer Viskosität von 25 mPas bei 250C wurden unter Bildung einer verschäu- 10 menden und Dampf zurückhaltenden, filmbildenden Zusammensetzung vereinigt. Das Filmbildungsvermögen der Zusammensetzung und die Qualität des so hergestellten Films wurden auf die folgende Art und Weise getestet:
Filmbildungs- und -ausbreitungstest 15
(1) 5 Tropfen der Testlösung wurden auf die Mitte einer reinen Oberfläche von Cyclohexan, das in einer 145-mm-Petrischale enthalten war, bei etwa 25°C aufgetragen.
(Es wird daraufhingewiesen, daß der hier benutzte Testkohlenwasserstoff-»Brennstoff«, Cyclohexan, ein relativ schwieriges Substrat ist, um hierauf Filme auszubilden. Im allgemeinen erlauben aromatische Koh- 20 lenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, oder höher siedende aliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzin, Kerosin und Brennöl, die Bildung von Filmen bei geringeren Konzentrationen des oberflächenaktiven Mittels. Demgemäß kann erwartet werden, daß Filme, die sich auf Cyclohexan gebildet haben, auf den letzteren Kohlenwasserstoffklassen bei einer gegebenen Konzentration des oberflächenaktiven Mittels noch wirksamer sein werden.) 25
(2) Unter Anwendung von reflektiertem Licht wird die Zeit in Sekunden gemessen, die die aufgetragene Lösung benötigt, um sich quer über die Cyclohexanoberfläche bis zu den Wandungen der Schale auszubreiten (Filmgeschwindigkeit).
30
Abdichtungstest
(1) Nach der vorstehenden Stufe (2) werden 15 weitere Tropfen der Testlösung auf die Cyclohexanoberfläche aufgetragen - unter gleichmäßiger Verteilung über die Oberfläche. I
(2) 60 Sekunden, nachdem der erste der weiteren 15 Tropfen der Testlösung zugegeben worden ist, wird eine 35 | Flammenprobe über der Cyclohexanoberfläche ausgeführt (aber ohne Berührung). Das Ergebnis ist ein | Beweis für eine Dampfabdichtung. Etwa 5 Sekunden sollten verstreichen, ehe ein Brennen des Dampfes 1 beobachtet wird. &Eacgr;
40 1
Test zur Ermittlung der Widerstandsfähigkeit gegen Abbrennen |
(1) Die Flammenprobe wird dann mit der Cyclohexanoberfläche in der Nähe einer Ecke in Berührung i gebracht, bis eine Zündungsstelle entstanden ist. 1
(2) Die Zeit in Sekunden, die erforderlich ist, um den halben Weg über die Cyclohexanoberfläche hinweg in 45 | Brand zu setzen (50%iges Abbrennen), wird gemessen. Wenigstens 2 Sekunden für ein 50%iges Abbrennen | ist erforderlich für eine Verbindung oder eine Zusammensetzung, um als geeignetes Feuerlöschmittel | angesehen zu werden. &Idigr;
50 I
Es wurde festgestellt, daß die obige Testzusammensetzung eine Filmbildungs- und -ausbreitungszeit von | Sekunden, eine Abdichtungszeit von über 15 Sekunden und eine Zeit für die Widerstandsfähigkeit gegen I 50%iges Abbrennen von 22 Sekunden aufwies. Aufgrund der vorstehenden Filmbildungs- und Beständigkeits- ;-eigenschaften des tertAminoxids, in Verbindung mit der durch die schäumende Verbindung erzielte Abdeckwirkung, wird ein wirksames und wirtschaftliches wäßriges Brandbekämpfungsmittel bzw. eine solche wäßrige 5S | Brandbekämpfungszusammensetzung zur Verfügung gestellt. f

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Perfluoraliphatiscr. es terLAminoxid der Formel
    C7F15CONH(CH2)JN(C H3)2 —» O
    Die Erfindung betrifft das perfluoraliphatische terLAminoxid der im Anspruch angegebenen Formel, das eine j
    geeignete Löslichkeit, insbesondere in wäßrigen Lösungsmitteln innerhalb eines weiten pH-Bereichs, in Ver- i bindung mit einer starken Neigung zur Anlagerung an feste Oberflächen auszeichnet
    Die durch fluoraliphatische Reste bestimmten Eigenschaften, wie beispielsweise Unlöslichkeit in und Unverträglichkeiten mit sowohl polaren als auch nichtpolaren Mitteln, starke Oberflächenwirksamkeit und Beständigkeit, haben zur Entwicklung vieler wertvoller Produkte geführt. Bestimmte Perfluoralkylätheramide und Verfahren zu ihrer Herstellung werden in der NL-PS 68 03 275 beschrieben. Diese Verbindungen unterscheiden sich strukturmäßig von der Verbindung der Erfindung.
    Verfahren zur Herstellung der tert.Amin-Zwischenprodukte für die Synthese der Verbindung der Erfindung werden in den US-PS 27 59 019 und 27 64 603 beschrieben.
    Das Aminoxid wird gewöhnlich durch Umsetzung eines tert.Amins mit Peroxid, wie z. B. Wasserstoffperoxid, Percarbonsäuren, Alkylhydroperoxiden, Ozon oder anderen entsprechenden Oxidationsmitteln hergestellt. Die Anwendung von Wasserstoffperoxid ist besonders bequem und zur Herstellung der Verbindung gut geeignet.
DE19702008531 1969-02-19 1970-02-18 Perfluoraliphatisches tert.Aminoxid Expired DE2008531C3 (de)

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