DE2005959A1 - 7-Nitro-8-hydroxychinolinester, ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
7-Nitro-8-hydroxychinolinester, ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf neue 7-Nitro-8-hydroxychinolinester, deren Verwendung, insbesondere als Bakterizide und Fungizide, sowie Verfahren zur Herstellung derselben und von Zwischenprodukten dafür.
Gegenstand der Erfindung sind 7-Nitro-8-hydroxychinolinester der allgemeinen Formel
Die Ester der obigen allgemeinen Formel I haben wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Insbesondere können sie als bakterizide beziehungsweise antibakterielle und fungizide Mittel in der Human- und Veterinärtherapie verwendet werden. Sie sind auch als Desinfektionsmittel verwendbar.
Daher sind erfindungsgemäß auch Arzneimittel und Desinfektionsmittel, welche 1 beziehungsweise mehrere der obigen Verbindungen als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffe enthalten beziehungsweise aus einer solchen beziehungsweise aus solchen bestehen, vorgesehen.
Vorzugsweise steht R für eine Gruppe der Formel
worin R[tief]1 Wasserstoff, Halogen, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Alkylrest, einen, gegebenenfalls substituierten, Alkoxyrest oder einen Acyloxyrest darstellen und R[tief]2 Wasserstoff, Halogen, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Alkylrest, einen, gegebenenfalls substituierten, Alkoxyrest oder einen Acyloxyrest bedeuten kann oder ferner im Falle, dass R[tief]1 Wasserstoff darstellt, R[tief]2 auch einen Phenyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Alkylthiorest bedeuten kann oder weiterhin R[tief]1 und R[tief]2 zusammen eine an 2 benachbarte Stellungen des Benzolringes gebundene Oxyalkylenoxygruppe darstellen können, für eine Gruppe der Formel
worin R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 jeweils einen Alkyl- beziehungsweise Alkoxyrest darstellen können und R[tief]6 Wasserstoff bedeutet oder R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5 und R[tief]6 jeweils einen Alkylrest darstellen können, beziehungsweise für eine Gruppe der Formeln
worin R[tief]7 Wasserstoff oder Chlor bedeutet, R[tief]8 Wasserstoff, einen Methylrest, Halogen oder eine Nitrogruppe darstellt, R[tief]9 Wasserstoff oder einen Phenylrest bedeutet, R[tief]10 Wasserstoff, einen Methylrest oder eine Aminogruppe darstellt, R[tief]11 Wasserstoff oder einen Methylrest bedeutet, R[tief]12 Wasserstoff, einen Methylrest oder einen Alkoxyrest darstellt und Z Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe
bedeutet.
Nach einer zweckmäßigen Ausführungsform der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Ester der allgemeinen Formel I, bei welchem 7-Nitro-8-hydroxychinolin mit einer Säure der allgemeinen Formel
worin R und X wie oben festgelegt sind, beziehungsweise einem Derivat derselben verestert wird, vorgesehen.
Dieses Verfahren kann nach bekannten Verfahrensweisen zur Herstellung von Estern durchgeführt werden. So kann das Chlorid der Säure der Formel
mit 7-Nitro-8-hydroxychinolin oder mit einem Alkalimetallderivat von 7-Nitro-8-hydroxychinolin umgesetzt werden. Wenn 7-Nitro-8-hydroxychinolin in seiner freien Form verwendet wird, wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie von Pyridin, durchgeführt. Eine andere Verfahrensweise besteht im Umsetzen des Anhydrides der Säure der Formel
mit 7-Nitro-8-hydroxychinolin.
7-Nitro-8-hydroxychinolin ist eine bekannte Verbindung. Es wurde jedoch nun ein neues Verfahren zu seiner Herstellung
festgestellt, bei welchem 7-Nitro-8-hydroxychinolin-5-sulfonsäure der Formel
hydrolysiert wird.
Diese Hydrolyse kann mit wässriger Schwefelsäure in guter Ausbeute durchgeführt werden.
Es ist bekannt, dass 7-Nitro-8-hydroxychinolin-5-sulfonsäure durch Nitrieren von 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure hergestellt werden kann. Unter den bisher angewandten Bedingungen war jedoch die Wirksamkeit beziehungsweise Ausbeute der Nitrierung schlecht und es bildeten sich beträchtliche Mengen von 5,7-Dinitro-8-hydroxychinolin als Nebenprodukt. Es wurde nun festgestellt, dass das Nebenprodukt sich lediglich in im wesentlichen vernachlässigbaren Mengen bildet, wenn die Nitrierung bei einer Temperatur von -5 bis +5°C durchgeführt wird. Ferner ist es bevorzugt, die Nitrierung durch tropfenweise erfolgende Zugabe von 30 bis 50%-iger wässriger Salpetersäure zu einer gekühlten Lösung von 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure in konzentrierter Schwefelsäure während eines Zeitraumes von 4 bis 8 Stunden durchzuführen.
Die erfindungsgemäßen 7-Nitro-8-hydroxychinolinester sind für die örtliche Therapie bei Pilz- und Bakterieninfektionen von Haut und Schleimhaut wertvoll. Sie können äußerlich angewandt werden, beispielsweise als Waschmittel beziehungsweise Haarwasser, Salbe oder Creme mit einem Gehalt an etwa 0,5 bis 5,0% Wirkstoff
zusammen mit herkömmlichen Trägern, Hilfsmitteln, Excipienten beziehungsweise Bindemitteln, Stabilisatoren, usw. nach Wunsch.
Eine für diesen Zweck besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindung ist 7-Nitro-8-(kleines Alpha-methyl)-cinnamoyloxychinolin.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden nicht als Beschränkung aufzufassenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 7-Nitro-8-hydroxychinolin-5-sulfonsäure
Es wurden 45 g (0,2 Mol) 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure in 126 cm[hoch]3 kalter konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Während diese Lösung auf -5 bis +5°C gehalten wurde, wurden 77 cm[hoch]3 30 bis 50%-ige wässrige Salpetersäure im Laufe eines Zeitraumes von 8 Stunden zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde dann auf 400 g Eis gegossen.
Der entstandene Niederschlag wurde durch Filtrieren gewonnen und mit Wasser gewaschen.
So wurden 43 bis 48 g rohe 7-Nitro-8-hydroxychinolin-5-sulfonsäure mit einem Schmelzpunkt von 264°C (unter Zersetzung) in einer Ausbeute von 80 bis 90% der Theorie erhalten. Dieses Produkt wurde ohne Reinigung für die nächste Stufe verwendet, obwohl es eine geringe Menge 5,7-Dinitro-8-hydroxychinolin enthielt.
7-Nitro-8-hydroxychinolin
Es wurde eine Lösung von 54 g 7-Nitro-8-hydroxychinolin-5-sulfonsäure in 290 cm[hoch]3 60%-iger Schwefelsäure 6 Stunden lang auf 150°C erhitzt. Die Lösung wurde auf 500 g Eis gegossen
und sie wurde zur Entfernung des 5,7-Dinitro-8-hydroxychinolines (5 bis 10 g; das Ausgangsmaterial enthielt diese Verunreinigung) filtriert. Während die Temperatur unterhalb 20°C gehalten wurde, wurde das Filtrat mit einem Alkali, wie NaOH oder NH[tief]4OH, auf einen pH-Wert von 5 bis 6 neutralisiert.
Der Niederschlag wurde durch Zentrifugieren gesammelt und getrocknet. Er schmolz nach dem Kristallisieren aus 40%-iger Essigsäure bei 162 bis 163°C. Die Ausbeute betrug 27 bis 30 g (70 bis 80% der Theorie).
Analyse: gefunden: C = 56,76%, H = 3,41%, N = 14,65%; für C[tief]9H[tief]6N[tief]2O[tief]3 berechnet: C = 56,84%, H = 3,18%, N = 14,73%.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von 7-Nitro-8-hydroxychinolinestern der allgemeinen Formel I.
Beispiel 2 7-Nitro-8-benzoyloxychinolin
Es wurden in eine auf 15°C gekühlte Lösung von 5,7 g (0,03 Mol) 7-Nitro-8-hydroxychinolin in 50 cm[hoch]3 Pyridin 4,2 g (0,03 Mol) Benzoylchlorid tropfenweise während eines Zeitraumes von 5 Minuten eingegossen. Die Mischung wurde 3 Stunden lang auf 15°C gehalten und dann in kaltes Wasser eingegossen. Der entstandene Niederschlag wurde durch Filtrieren gesammelt und mit Wasser gewaschen. Die Menge des erhaltenen Produktes betrug 6,75 g. Durch Einstellen des pH-Wertes der Mutterlaugen auf 2 wurde 0,800 g 7-Nitro-8-hydroxychinolin gewonnen. Die Ausbeute, bezogen auf die Ausgangsmaterialien, welche tatsächlich reagierten, betrug 89% der Theorie. Das so erhaltene 7-Nitro-8-benzoyloxychinolin ist in kaltem Aceton
und Chloroform und in heißem Methanol, Äthanol und Benzol löslich. Es ist in Äther nicht sehr löslich und in Wasser unlöslich. Diese Substanz hatte einen Schmelzpunkt von 184 bis 185°C, welcher nach dem Kristallisieren aus Benzol unverändert blieb.
Beispiel 3 7-Nitro-8-acetoxychinolin
Es wurde eine Suspension von 5,7 g (0,03 Mol) 7-Nitro-8-hydroxychinolin in 20 cm[hoch]3 Essigsäureanhydrid 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt und die Reaktionsmischung wurde dann in Wasser gegossen. Der entstandene Niederschlag wurde durch Filtrieren gesammelt und es wurde gelbes 7-Nitro-8-acetoxychinolin in praktisch theoretischer Ausbeute erhalten. Diese Substanz hatte einen Schmelzpunkt von 159 bis 160°C, welcher nach dem Kristallisieren aus Benzol unverändert blieb. Sie ist in kaltem Aceton und Chloroform und in heißem Methanol, Äthanol und Benzol löslich. Sie ist in Äther nicht sehr löslich und in Wasser unlöslich.
Beispiel 4 7-Nitro-8-phenylacetoxychinolin
Es wurde zu 1,9 g (0,01 Mol) 7-Nitro-8-hydroxychinolin in 35 cm[hoch]3 wasserfreiem Benzol 0,48 g (0,01 Mol) einer öligen 50%-igen Suspension von Natriumhydrid zugegeben und die Mischung wurde 2 Stunden lang unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde danach auf 20°C gekühlt, es wurden tropfenweise 1,54 g (0,01 Mol) Phenylacetylchlorid beziehungsweise Phenylessigsäurechlorid zugesetzt und die Mischung wurde dann noch 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wurde das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert, der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, dann getrocknet und mit einer sehr geringen Menge Äthylacetat aufgenommen; so wurde eine feine Suspension erhalten, welche auf eine Silicagelsäule gegossen
wurde. Das Produkt wurde dann von der Kolonne mit Äthylacetat eluiert. Das Eluat wurde eingedampft und es wurden 4,32 g eines bei 110 bis 112°C schmelzenden Produktes erhalten.
Die Identifizierungsdaten der in den obigen Beispielen 2, 3 und 4 hergestellten Verbindungen und von anderen in ähnlicher Weise hergestellten Verbindungen sind in den folgenden Tabellen I und II zusammengestellt. Die in den Beispielen 2, 3 und 4 hergestellten Verbindungen sind die Verbindungen Nr. 1, 34 beziehungsweise 33 der Tabellen.
Tabelle I
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
| Fortsetzung der Tabelle I |
Tabelle II
| Fortsetzung der Tabelle II |
| Fortsetzung der Tabelle II |
| Fortsetzung der Tabelle II |
| Fortsetzung der Tabelle II |
Die Mindesthemmkonzentrationen von einigen der in den Tabellen I und II aufgeführten Verbindungen gegen verschiedene Mikroorganismen sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt.
| Tabelle III |
| Fortsetzung der Tabelle III |
| Fortsetzung der Tabelle III |
| Fortsetzung der Tabelle III |
| Fortsetzung der Tabelle III |
| Fortsetzung der Tabelle III |
Claims (37)
1.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester der allgemeinen Formel
worin X eine Einfachbindung oder einen, gegebenenfalls substituierten, geradkettigen beziehungsweise verzweigten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R für Wasserstoff oder eine, gegebenenfalls substituierte, Arylgruppe beziehungsweise heterocyclische Gruppe steht.
2.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aliphatische Kohlenwasserstoffrest, für den X stehen kann, ein gesättigter geradkettiger 2-wertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen ist.
3. 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aliphatische Kohlenwasserstoffrest, für den X stehen kann, ein gesättigter verzweigter 2-wertiger Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 8, vorzugsweise 3 oder 4, Kohlenstoffatomen ist.
4. 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aliphatische Kohlenwasserstoffrest, für den X stehen kann ein ungesättigter
geradkettiger 2-wertiger Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, Kohlenstoffatomen ist.
5.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aliphatische Kohlenwasserstoffrest, für den X stehen kann, ein ungesättigter verzweigter 2-wertiger Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 8, vorzugsweise 3 oder 4, Kohlenstoffatomen ist.
6.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der aliphatische Kohlenwasserstoffrest, für den X stehen kann, ein durch einen Arylrest, vorzugsweise Phenylrest, substituierter geradkettiger beziehungsweise verzweigter gesättigter oder ungesättigter 2-wertiger Kohlenwasserstoffrest vorzugsweise mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4, aliphatischen Kohlenstoffatomen, ist.
7.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, 1 oder mehrere Stickstoffatome als Heteroatom beziehungsweise Heteroatome aufweist.
8. 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, 1 oder mehrere Sauerstoffatome als Heteroatom beziehungsweise Heteroatome aufweist.
9.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, 1 oder mehrere Schwefelatome als Heteroatom beziehungsweise Heteroatome aufweist.
10.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, 1 oder mehrere Stickstoffatome und 1 Sauerstoff- oder Schwefelatom als Heteroatom aufweist.
11.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, einen Sechserring aufweist beziehungsweise aus einem solchen besteht.
12.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, einen Fünferring aufweist beziehungsweise aus einem solchen besteht.
13.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, einen das Heteroatom beziehungsweise die Heteroatome enthaltenden Sechserring, an welchen ein Benzolring ankondensiert ist, aufweist beziehungsweise aus einem solchen besteht.
14.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen kann, einen das Heteroatom beziehungsweise die Heteroatome enthaltenden Fünferring, an welchen ein Benzolring ankondensiert ist, aufweist beziehungsweise aus einem solchen besteht.
15.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die, gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, für die R stehen
kann, auch eine Ketogruppe, vorzugsweise als Pyronstruktur, aufweist.
16.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, das R für eine Gruppe der Formel
worin R[tief]1 Wasserstoff, Halogen, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Alkylrest, einen, gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest oder einen Acyloxyrest darstellen und R[tief]2 Wasserstoff, Halogen, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, einen Alkylrest, einen, gegebenenfalls substituierten, Alkoxyrest oder einen Acyloxyrest bedeuten kann oder ferner im Falle, das R[tief]1 Wasserstoff darstellt, R[tief]2 auch einen Phenyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Alkylthiorest bedeuten kann oder weiterhin R[tief]1 und R[tief]2 zusammen eine an 2 benachbarte Stellungen des Benzolringes gebundene Oxyalkylenoxygruppe darstellen können, für eine Gruppe der Formel
worin R[tief]7 Wasserstoff oder Chlor bedeutet, R[tief]8 Wasserstoff, einen Methylrest, Halogen oder eine Nitrogruppe darstellt, R[tief]9 Wasserstoff oder einen Phenylrest bedeutet, R[tief]10 Wasserstoff, einen Methylrest oder eine Aminogruppe darstellt, R[tief]11 Wasserstoff oder einen Methylrest bedeutet, R[tief]12 Wasserstoff, einen Methylrest oder einen Alkoxyrest darstellt und Z Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe
bedeutet, steht.
17.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 beziehungsweise R[tief]3 und/oder R[tief]4 und/oder R[tief]5 und/oder R[tief]6 stehen kann beziehungsweise können, geradkettig ist beziehungsweise sind.
18.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6, 16 oder 17, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 beziehungsweise R[tief]3 und/oder R[tief]4 und/oder R[tief]5 und/oder R[tief]6 stehen kann beziehungsweise können, verzweigt ist beziehungsweise sind.
19.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6 oder 16 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 beziehungsweise R[tief]3 und/oder R[tief]4 und/oder R[tief]5 und/oder R[tief]6 stehen kann beziehungsweise können, 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatome aufweist beziehungsweise aufweisen.
20.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6, 8, 11, 13, 15 oder 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkoxyrest beziehungsweise die Alkoxyreste,
für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 beziehungsweise R[tief]3 und/oder R[tief]4 und/oder R[tief]5 beziehungsweise R[tief]12 stehen kann beziehungsweise können, geradkettig ist beziehungsweise sind.
21.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6, 8, 11, 13, 15 oder 16 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkoxyrest beziehungsweise die Alkoxyreste, für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 beziehungsweise R[tief]3 und/oder R[tief]4 und/oder R[tief]5 beziehungsweise R[tief]12 stehen kann beziehungsweise können, verzweigt ist beziehungsweise sind.
22.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6, 8, 11, 13, 15 oder 16 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkoxyrest beziehungsweise die Alkoxyreste, für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 beziehungsweise R[tief]3 und/oder R[tief]4 und/oder R[tief]5 beziehungsweise R[tief]12 stehen kann beziehungsweise können, 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatome aufweist beziehungsweise aufweisen.
23.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkylthiorest, für den R[tief]2 stehen kann, 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatome aufweist.
24.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6 oder 16 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass der Acyloxyrest beziehungsweise die Acyloxyreste, für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, 1 bis 9, vorzugsweise 2 bis 4, Kohlenstoffatome aufweist beziehungsweise aufweisen.
25.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6 oder 16 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass der Acyloxyrest beziehungsweise die Acyloxyreste, für den beziehungsweise
die R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, ein Acetyloxyrest ist beziehungsweise Acetyloxyreste sind.
26.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6 oder 16 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass der substituierte Alkoxyrest beziehungsweise die substituierten Alkoxyreste, für den beziehungsweise die R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, arylsubstituiert, vorzugsweise phenylsubstituiert, ist beziehungsweise sind.
27.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Oxyalkylenoxygruppe, die R[tief]1 und R[tief]2 zusammen darstellen können, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, Kohlenstoffatome aufweist.
28.) 7-Nitro-8-hydroxychinolinester nach Anspruch 1 bis 6, 16 oder 27, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxyalkylenoxygruppe, die R[tief]1 und R[tief]2 zusammen darstellen können, eine Oxymethylenoxygruppe ist.
29.) 7-Nitro-8-(Kleines Alpha-methyl)-cinnamoyloxychinolin.
30.) Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 beziehungsweise mehreren Verbindungen nach Anspruch 1 bis 29 als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen.
31.) Bakterizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 beziehungsweise mehreren Verbindungen nach Anspruch 1 bis 29 als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen.
32.) Fungizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 beziehungsweise mehreren Verbindungen nach Anspruch 1 bis 29 als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen.
33.) Desinfektionsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 beziehungsweise mehreren Verbindungen nach Anspruch 1 bis 29 als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen.
34.) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Nitro-8-hydroxychinolin mit einer Säure der allgemeinen Formel
worin R und X wie in den Ansprüchen 1 bis 29 festgelegt sind, beziehungsweise einem Derivat derselben verestert.
35.) Verfahren zur Herstellung von 7-Nitro-8-hydroxychinolin, dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Nitro-8-hydroxychinolin-5-sulfonsäure hydrolysiert.
36.) Verfahren zur Herstellung von 7-Nitro-8-hydroxychinolin-5-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die Nitrierung von 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure bei einer Temperatur von -5 bis +5°C durchführt.
37.) Verfahren nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, dass man die Nitrierung durch tropfenweise erfolgende Zugabe von 30 bis 50%-iger wässriger Salpetersäure während eines Zeitraumes von 4 bis 8 Stunden zu einer gekühlten Lösung von 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure in konzentrierter Schwefelsäure durchführt.
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