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DE2000423A1 - Katalysator zur Oxydation von Olefinen - Google Patents

Katalysator zur Oxydation von Olefinen

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Publication number
DE2000423A1
DE2000423A1 DE19702000423 DE2000423A DE2000423A1 DE 2000423 A1 DE2000423 A1 DE 2000423A1 DE 19702000423 DE19702000423 DE 19702000423 DE 2000423 A DE2000423 A DE 2000423A DE 2000423 A1 DE2000423 A1 DE 2000423A1
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DE
Germany
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catalyst
temperature
silicon
oxidation
solution
Prior art date
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Pending
Application number
DE19702000423
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English (en)
Inventor
Istcherikowa Galina Anotowna
Garnisch Ar Maximillianowitsch
Schafranskij Lew Moiseewitsch
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NOWOKUIBYSEWSKIJ NII SINTETITS
Original Assignee
NOWOKUIBYSEWSKIJ NII SINTETITS
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/31Chromium, molybdenum or tungsten combined with bismuth
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
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Description

  • Beschreibung zu der Patentanmeldung betreffend KATALYSATOR ZUR OXYDATION OLEFINEN N Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Ktalysatoren zur Oxydation Olefinen zu α,# -ungesättigten Karbonylverbindungen mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen in der Gasphase bei erhöhter Temperatur.
  • Es sind bekannt verschiedene Katalysatoren zur Oxydation Olefinen zu ungättigten Karbonylverbindungen, z.B. Kupfer (I)-oxid (siehe USA-Patentschrift Nr.2451485), Kupfer(II)--oxid, durch Selen promotiert (siehe britische Patentschrift Nr. 706552), Gemisch von Antimon- und Zinnoxiden (siehe britische Patentschriften Nr. 904602, 906328, 964357), systeme auf der Grundlage der Vanadin- Phosphor- und Molybdänoxide (siehe USA-Patentschrift USA Fr. 3058942).
  • Im Aspekt der vorliegenden Erfindung sind katalytische Systeme von Interesse, die in dieser oder jener Form Wismut-und Molybdänverbindungen enthalten.
  • Die ersten Mitteilungen davon, daß sich solche Systeme für die Oxydation der Olefine zu ungesättigten Aldehyden eignen, sind in der USA-Patentschrift Nr. 2941007 und in der britischen Patentschrift Nr. 821999 enthalten, wo für die Oxydation von Propylen zum Akrolein ein Katalysator auf Grundlage von Wismut, Molybdän und Sauerstoff in Verbindung mit Phosphor oder ohne diesen vorgeschlagen wird. Der Katalysator besitzt die folgende empirische Formel: BiaPbMocOd, worin a , 0,5 -- 18; b a 0-5; c = 12; d " 36-76 ist.
  • Der genannte Katalysator kann eine Trägersubstanz enthalten. Als geeignete Trägersubstanz empfiehlt man Siliziumoxid in einer Menge von 25-75A, bezogen auf das Gewicht des Katalysators.
  • Die besten Ergebnisse wurden auf einem Katalysator mit der aer ;jUp6 ,iO als Trägersubstanz enthalt, empirischen Formel Bi6PMo12O36 erzielt, Es wurde eine Umwandlung des Propylens von 56,9%, eine Ausbeute an Akrolein (die Selektivität des Katalysators) von 71,9* erzielt. Die Leistung des Katalysators ist jedoch nicht angegebeff, nach den in der Patentsohrift angeführten Angaben kann Jedoch die Ausbeute an Akrolein je Liter watalysator bereclmet werden, die 626 g/St beträgt.
  • bie bekannten Katalysatoren auf
    Grund) sVon
    Wismut, Molybdän und Sauerstoff besitzen eine geringe mechanische Festigkeit, was deren Verwendung auf großtechnischen Anlagen komplisiert macht. Außerdem sinkt die Aktivität der genannten Katalysatoren bei deren längerem Betrieb.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Beseitigung der genannten Nachteile.
  • Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrundegelegt, einen Katalysator neuer Zusammensetzung für die Oxydation der Olefine auf
    Grund) von
    Wismut, Molybdän und Sauerstoff zu entwickeln.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man einen Katalysator verwendet, der neben den genannten Elementen Silizium oder Silizium und ein Alkalimetall, oder Silizium und Bor, oder-Silizium, Alkalimetall und Bor enthält, wobei der Katalysator die folgende empirische Pormel: BiaSib MocMdBeOf besitzt, worin 3 ein Alkalimetall bedeutet, a b = 0,02-1, c = 12, d = 0-2,3, e = 0 - 0,1, f = 43-72 ist.
  • Der erfindungsgemäße Katalysator zur Oxydation Olefinen besitzt eine hohe Aktivität sowie eine hohe mechanische Festigkeit und Stabilität im Betrieb.
  • Billiger ist ein Katalysator, der eine Trägersubstanz mit einer spezifischen Oberfläche von 0,3 - 3 m2/g in einer Menge von 20-90%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators,, enthält.
  • Der Katalysator wird wie folgt bereitet.
  • Zunächst erhält man eine aktive Wismut-iolybdän-Masse durch Mitabscheidung von Wismutnitrat und normalen Ammoniummolybdat aus den Lösungen, oder durch Mischen entsprechender Oxyde oder Hydroxyde, oder durch inniges Vermischen von Wismutnitrat und Molybdänsäure, oder nach anderen an sich bekannten Verfahren. Die erhaltene Masse wird bei einer Temperatur von 40-150°C getrocknet, bei einer Temperatur von 4OO-60O0C geglüht und gemahlen.
  • Zu der gemahlenen Masse gibt man unter Ruhren eine wässerige Lösung, die Kieselsäure in Form von Hydrosol enthält, oder eine wässerige Lösung von Alkalimetallsilikat zu.
  • Durch Hinzufügen von Kieselsäure oder deren Salz wächst die Plastizität der katalytischen Masse, wodurch der Prozeß deren Formung erleichtert und die Festigkeit des Katalysators erhöht wird. Durch die Anwesenheit von Silizium im Katalysator in den obengenannten Grenzen wächst die Aktivität des letzteren, ohne dessen Selektivität.
  • Die Alkalimetallionen üben eine promotierende Wirkung auf die Arbeit des Katalysators aus.
  • Eine weitere Verbesserung der Eigenschaften des Katalysators kann durch die Zugabe zu der erhaltenen Masse von Borsäure in Form einer wässerigen oder organischen Lösung erzielt werden. Die Boreinführung in den Katalysator erhöht die mechanische Festigkeit des Katalysators und vermindert dessen Porosität, was eine Steigerung der Selektivität des Katalysators zur Folge hat. Eine überaus große Borzugabe (mehr als obenerwänte Menge) vermindert; die Aktivität des Katalysators.
  • Es wurde festgestellt, daß das Bor auch ein radikales Mittel zur Hemmung der Flüchtigkeit des Molybdänoxides ist, das sich beim Betrieb-des Katalysators bildet.
  • Im Hinblick auf die promotierende Wirkung der Alkalimetallionen auf den Betrieb des Katalysators kann der erhaltenen Masse statt der Borsäurelösung eine wässerige Alkalimetallboratlösung hinzugefügt werden.
  • Die feuchte plastische Masse, die nach dem Hinzufügen der obengenannten Lösungen erhalten wird, rührt man innig, formt, trocknet bei einer Temperatur von 40-1800C und glüht bei einer Temperatur von 4OO-6000C.
  • Zur Verbilligung des Katalysators kann der letztere auf einer Trägersubstanz bereitet werden, die eine spezifische Oberfläche von 0,3 - 3 m2/g besitzt. Als Trägersubstanz verwendet man z.B. Bimssteint Karborund, Korund, Bei der Verwendung von Trägersubstanz wird der Katalysator durch getrenntes Imprägnieren der Trägersubstanz mit; Lösungen bereitet, die eine oder mehrere Komponenten der katalytischen Masse enthalten. Die Trägersubstanz trocknet man nach jedem Durchtränken bei einer Temperatur von 40 - 1800C und glüht bei einer Temperatur von 4OO60O0C.
  • Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele für die Bereitung des Katalysators sowie dessen Pr(ifergebnisse angeführt.
  • Beispiel 1.
  • 94,4 g neutrales Wismutnitrat Bi(N03)3.5H20 löste man in 105 ml wässeriger Lösung der Salpetersäure (1:3) auf. Zu der erhaltenen Lösung gab man zum Ausfällen von Wismuthydroxid 25Yçige Ammoniaklösung bis zur alkalischen Reaktion nach dom Methylorangs zu. Der Niederschlag wurde abfiltriert und ein Mal mit kaltem Wasser gewaschen. Zu dsm erhaltenen feuchten Niederschlag gab man unter innigem Rühren 31,1 g Molybdänsäure zu. Das erhaltene Gemisch wurde bei einer Temperatur von 120°C während 4 Stunden bts zum trockenen Zustand getrocknet und bei einer Temperatur von 550°C während 1,5 Stunden geglüht. Dann wurde die Masse gemahlen und durch ein Sieb mit einem Maschendurchmesser von 0s25 mm gesiebt.
  • Zu 50 g fertiger Wismut-Molybdänmasse fügte man 10 ml wässerige Lösung hinzu, die 2,4 g Natriumsilikat Na2SiO3.9H20 enthält, rührte sorgfältig und formte auf einer Schneckenpresse. Der feuchte Katalysator wurde zunächst an der Luft bis zum lufttrockenen Zustand bei einer Temperatur von 20-25°C, dann während 3 Stunden unter schrittweiser Temperatureröhung von 80 auf 135°C getrocknst. Dann glühte man den Katalysator in einem Ofen in einem Luftstrom bei einer Temperatur von 550 0C während 2 Stunden.
  • Den erhaltenen Katalysator brachte man in einer Menge von 10 ml in einen Reaktor ein, der eine Röhre aus nichtrostendem Stahl mit einem Innendurchmesser von 20 mm darstellt, die in einem Bad untergebracht wird, das mit einem Gemisch von Natrium- und Kaliumsalpeter gefüllt ist. Bei der Zuführung von Propylen mit einer Geschwindigkeit von 6,13 1/St und Luft mit einer Geschwindigkeit von 20,87 1/St bei einer Temperatur des Versuches von 4600G unter atmosphärischem Druck betrug die Umwandlung des Propylens 30% bei einer Selektivität des Katalysatorg von 85%.
  • Die Ausbeute an Akrolein je Liter Katalysator betrug 496 g/St. Die Festigkeit des Katalysators gegen Zerdrücken betrag 100 kp/cm2 Ein Katalysator, der ähnlich wie der im Beispiel hergestellte Katalysator bereitet wurde, jedoch ohne Natriumsilikat, besaß eine Festigkeit gegen Zerdrücken von 15 kp/cm2. Die Umwandlung des Propylens in Akrolein an diesem Katalysator betrug 29% bei einer Selektivität des Katalysators von 75%.
  • Beispiel 2.
  • 20 g Ammoniummolybdat (Nd4)2MoO4 löste man in 60 ml Wasser auf. Die erhaltene Lösung gab man unter Rühren zu 36 ml konzentrierter Salpetersäure zu, wonach darin 54,24 g neutrales Wismutnitrat Bi(N03)3.5H20 gelöst wurden. Mit der bereiteten Lösung imprägnierte man Korundkugel von 3-4 mm Durchmesser während 30 Minuten. Die überschüssige Lösung wurde abgelassen und die impränierte Trägersubstanz unter allmählicher Temperaturerhöhung von 40 auf 14000 während 2 Stunden getrocknet.
  • Die Operatinn der Imprägnierung und Trocknung wurde drei Mal wiederholt. Nach der letzten Trocknung wurde die Trägersubstanz während 30 Minuten mit 90 ml wässeriger Lösung imprägniert, die 2,13 g Natriumsilikat N 5i03. 9 H20 enthält. Die überschüssige Lösung wurde abgelassen, der Katalysator bei einer Temperatur von 1400C während 1 Stunde getrocknet und bei einer Temperatur von 5500C während 1 Stunde geglüht. Der Gehalt an Trägersubstanz betrug 60%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators.
  • Bei der Prüfung des genannten Katalysators unter den Bedingungen, die denen der Prüfung des Katalysators in dem Beispiel 1 ähnlich sind, wurden folgende Ergebnisse erzielt: Umwandlung von Propylen 18%, Selektivität des Katalysators 80%, Ausbeute an Akrolein je Liter Katalysator 279 g/St.
  • Beispiel 3.
  • e 243 g neutrals Wismutnitrat Hi(NO3).5H20 löste man in 260 ml wässeriger Lösung von Salpetersäure (1:3) auf. Zu der erhaltenen Lösung goß man unter Rühren 25%ige wässerige Ammoniaklösung bis zur alkalischen Reaktion nach Methlorange hinzu. Der Niederschlag wurde abfiltriert und ein Mal mit kaltem Wasser gewaschen.
  • Dann gab man zu dem Niederschlag 93,2 g Molybdänsäure zu, rührt innig, trocknete bei einer Temperatur von 1300C während 6 Stunden bis zum trockanen Zustand und glühte bei einer Temperatur von 5000C während 2 Stunden. Die erhaltene Masse wurde gemahlen unk durch ein Sieb mit einem Maschendurchmesser von 0,25 mm gesiebt.
  • Zu der gemahlenen Wismut-Molybdän-Masse wurden 50 ml wässerige Lösung hinzugefügt, die 25% Kieselsäure in Form von Hydrosol enthält. Das Gemisch wurde sorgfältig gerührt und auf einer Schmeckenpresse geformt. Der Seuchte Katalysator wurde zunächst an der Luft bis zum lufttrockenen Zustand bei einer Temperatur von 200C und dann in einem Thermostaten während 3 Stunden unter allmählicher Temperaturerhöhung von 60 auf 140°C getrocknet. Dann wurde der Katalysator in einem Ofen in einem Luftstrom bei einer Temperatur von 550°C während 2 Stunden geglüht. Die Festigkeit des fertigen Katalysators gegen Zerdrücken betrug 80 kp/cm2.
  • bei der Prüfung des genannten Katalysators unter den Bedingungen, die denen der Prüfung des Katalysators im Beispiel 1 ähnlich sind, wurden folgende Ergebnisse erhalten: Umwandlung des Propylens 30%, Selektivität des Katalysators 80%, Ausbeute an Akrolein je Liter Katalysator 336 g/St.
  • Beispiel 4.
  • 109 g Wismutnitrat Bi(NO3)3.5H2O löste man in 100 ml Wasser auf, das mit 3 Tropfen ln-Lösung von Salpetersäure angesäuert war. Unter innigem Rühren brachte man 50 g Ammeniummolybdat (NH4)2MoO4 ein, das in 140 ml Wasser gelost war. Das erhaltene Gemisch wurde auf einem Wasserbad bis zum lufttrockenen Zustand eingedampft, dann in einem Trockenschrank bei einer Temperatur von 120°C während 2 Stunden getrocknet.
  • Die trockeno Masse glühte man. bei einer Temperatur von 550°C während 1 Stunde, mahlte und siebte durch ein Sieb mit einem Maschendurchmesser von G,25 mm.
  • Zu 50 g feriger Wismut-Molybdän-Masse fügte man 10 ml wässerige Lösung, die 2,6 g Natriumsilikat Na2Sio3.9H2O enthält und dann 3 ml 1,5%ige wässeige Borsäurelösung hinzu. Die erhaltene plastische Masse wurde zu Zylindern von 3-4 inia Durchmescer geformt. Der feuchte Katalysator wurde zunächst bei Zimmertemperatur während 24 Stunden, dann bei einer Temperatur von 120°C während 1 Stunde getrocknet.
  • Der fertige Katalysator wies eine Festigkeit gegen Zerdrücken von 140 kp-cm2 auf.
  • Der erhaltene Katalysator wurde in dem im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor eprüft. ju allen Versuchen betrug die eingebrachte Menge des Katalysators 10 ml, der Druck war atmosprärisch. Die übrigen technologischen Kennzahlen der Versuche sowie die erhaltenen Prüfergebnisse werden nachstehend angeführt.
  • a) Dem Heaktor wurde Propylen mit einer Geschwindigkeit von 6,13 1/St and Luft mit einer Geschwindigkeit von 27,87 1/S-t zugeführt. Die Oxydation wurde bei einer Temperatur von 460°C durchgeführt. Unter den genannten Bedingungen betrug die Umwandlung von Propylen in Akrolein 45%, die Selektivität des Katalysators 90%, die Ausbeute an Akrolein je Liter Katalysator 623 E t. Bei der Vei'wendung de Katalysators unter denselben Bedingungen während 1000 Stunden veränderten sich die angeführten Kennwerte wesentlich hicht.
  • b) Dem Reaktor wurde Propylen mit einer Geschwindigkeit von 3,28 l/St und technischer Sauerstoff jait einer Geschwindigkeit von 2,34 1/St zugeführt. Zu Milderung der Reaktionsbedingungen wurde dem Reaktor Wasserdampf in einer Menge von d,78 l/St bezogen auf die normalen Bedingungen, zugeführt.
  • Die Temperatur im Reaktor wurde auf 42000 gehalten. Unter den genannten Bedingungen betrug die Umwandlung von Propylen 40%, die Selektivität des Katalysators 85%, die Ausbeute an Akrolein je Liter Katalysator 279 g/St.
  • c) Dem Reaktor wurde technische Propan-Propylen-Fraktion, die 40% Propylen und 60% Propan mit Beimengungen enthält, mit einer Geschwindigkeit von 1,63 1/St und Luft mit einer Geschwindigkeit von 6,2 1/St zugeführt. Die Oxydation wurde bei einer Temperatur von 46000 durchgeführt. Unter den genannten Bedingungen betrug die Umwandlung von Propylen 80%, die Selektivität des Katalysators 75%, die Ausbeute an Akrolein je Liter Katalysator 96,3 g/St.
  • d) Dem Reaktor wurde Isobutylen mit einer Geschwindigkeit von 60,8 l/St und Luft mit einer Geschwindigkeit von 20,72 1/St zugeführt. Die Oxydation wurde bei einer Temperatur von 4600C durchgeführt. Unter den genannten Bedingungen betrug die Umwandlung von Isobutylen 12%, die Selektivität des Katalysators 70%, die Ausbeute an Methakrolein Je Liter Katalysator 160 g/St.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Katalysator zur Oxydation Olefinen auf Gr un
Wismut, Molybdän und Sauerstoff, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß er neben den genannten Elementen Silizium, oder Silizium und Alkalimetall, oder Silizium und Bor, oder Silizium, Alkalimetall und Bor enthält, wobei der Katalysator die folgende empirische Formel: BiaSibMocMdBeOf besitzt, worin M ein Alkalimetall bedeutet, a = 5-20; b = 0,02 - 1; C = 12; d = O - 2,3; e = 0 - 0,1; f = 43-72 ist.
2. Katalysator nach Anspruch 1, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, daß er eine Trägersubstanz mit einer spezifischen Oberfläche von 0,3 - 3m2/g in einer Menge von 20-9oX, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators enthält.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959384A (en) * 1969-05-02 1976-05-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Oxidation catalyst and process for oxidation of olefins to unsaturated aldehydes
US3907712A (en) * 1970-05-26 1975-09-23 Nippon Catalytic Chem Ind Catalyst composition for the preparation of unsaturated carbonyl compounds
US4008280A (en) * 1970-12-29 1977-02-15 Mitsubishi Petrochemical Company Limited Process for production of acrolein
JPS5112604B1 (de) * 1971-06-09 1976-04-21
US4778930A (en) * 1974-08-05 1988-10-18 The Standard Oil Company Process for the oxidation of olefins using catalysts contaning antimony
JPS5319188A (en) * 1976-08-06 1978-02-22 Nippon Zeon Co Ltd Olefin oxidation catalyst
US4230639A (en) * 1979-01-19 1980-10-28 Halcon International, Inc. Process for the preparation of methacrolein
AU3027599A (en) * 1998-02-12 1999-08-30 Basf Aktiengesellschaft Metallic reactor tube with catalytic coating

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BE745796A (fr) 1970-08-11
NL7000995A (de) 1971-07-27
US3679603A (en) 1972-07-25

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