DE2054663A1 - Melamine impregnating resin mixtures - contg (meth)acrylate esters with improved storage and elasticity props - Google Patents
Melamine impregnating resin mixtures - contg (meth)acrylate esters with improved storage and elasticity propsInfo
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Abstract
Description
Melamin-Tränkharze zum Imprägnieren von Trägerstoffen Die Erfindung betrifft Melamin-Tränkharze mit verbesserten Lager- und Elastifizierungseigenschaften. Melamine impregnating resins for impregnating carrier materials. The invention relates to melamine impregnating resins with improved storage and elasticizing properties.
Kondensationsprodukte aus Melamin und Formaldehyd werden in großen Mengen in Form ihrer wäßrigen oder auch alkoholischwäßrigen Lösungen zum Tränken von Trägermaterialien, beispielsweise Papierbahnen, verwendet, die dann getrocknet und zu Preßschichtstoffen, meist zur Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffen, wie Hartfaser- oder Spanplatten, weiterverarbeitet werden. Oberflächenvergütungen der genannten Art zeichnen sich durch eine große Härte und Kratzfestigkeit sowie hohe Wasser-und Chemikalienbeständigkeit aus. Ferner besitzen sie eine hervorragende Brillanz und Farbklarheit.Condensation products from melamine and formaldehyde are used in large quantities Quantities in the form of their aqueous or alcoholic aqueous solutions for soaking of carrier materials, for example paper webs, are used, which are then dried and to press laminates, mostly for the surface treatment of wood-based materials, such as Hardboard or chipboard can be further processed. Surface finishes of the named type are characterized by a great hardness and scratch resistance as well as high Water and chemical resistance. They also have excellent Brilliance and color clarity.
Ubliche, als Tränkharze geeignete Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, sind Jedoch in zwei Eigenschaften verbesserungsbedürftig. Einerseits ist die Lagerstabilität meist ungenügend, da die Kondensation besonders beim Lagern bei erhöhter Temperatur weiter fortschreitet und schließlich zum Gelieren und Unbrauchbarwerden der Lcsungen führt. Dieses Verhalten konnte wesentlich durch Zusatz eines Lactams, insbesondere E-Caprolactam, verbessert werden, wie dies beispielsweise in der österreichischen Patentschrift 275 70 beschrieben ist.Usual melamine-formaldehyde condensation products suitable as impregnating resins, However, two properties are in need of improvement. On the one hand there is the storage stability mostly insufficient, since the condensation especially when stored at elevated temperature progresses further and finally to the gelling and rendering of the solutions unusable leads. This behavior could be significantly improved by adding a lactam, in particular E-caprolactam, can be improved, as for example in the Austrian Patent 27570 is described.
Andererseits besteht in der Holzveredlungsindustrie das Bestreben, die Härtungszeiten von Melamintränkharzen durch reaktivere Härtungssubstanzen und erhöhte Verarbeitungstemperaturen immer mehr zu verkürzen. Dadurch besteht die Gefahr, daß die vergüteten Holzwerkstoffe überhärtet werden und zur nachträglichen Rißanfälligkeit neigen.On the other hand, there is an endeavor in the wood processing industry the curing times of melamine impregnating resins due to more reactive curing substances and to shorten increased processing temperatures more and more. There is a risk of that the tempered wood-based materials are over-hardened and subsequent susceptibility to cracking tend.
Es bestand daher die Aufgabe, Zusätze zur Verbesserung der Elastifizierungseigenschaften von Melamin-Formaldehyd-Harzen vorzuschlagen, die die Verarbeitung der Tränkharze bei hohen Temperaturen und kurzen Zeiten gestatten.The object was therefore to find additives to improve the elasticizing properties of melamine-formaldehyde resins to propose the processing of the impregnating resins allow at high temperatures and short times.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst mit Melamin-Tränkharzen zum Imprägnieren von Trägerstoffen aus Papier oder Geweben, enthaltend, bezogen auf die Trockensubstanz neben überschüssigem, freiem Formaldehyd a) 80 bis 99,5 Gew. eines an sich bekannten Kondensationsproduktes aus Melamin und Formaldehyd b) 0,5 bis 20 Gew.% eines Acrylesters der Formel~I CH2=C-COX, in der R Wasserstoff oder Methyl und X den Rest R eines Alkylenglykols mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder den Rest eines Hydroxyäthyllactams oder Hydroxyäthylimids einer Hydroxycarbonsäure bzw. einer Dicarbonsäure mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.According to the invention, this object was achieved with melamine impregnating resins for impregnating carrier materials made of paper or fabrics, containing, based on the dry matter in addition to excess, free formaldehyde a) 80 to 99.5 Weight of a known condensation product of melamine and formaldehyde b) 0.5 to 20% by weight of an acrylic ester of the formula ~ I CH2 = C-COX, in which R is hydrogen or methyl and X is the radical R of an alkylene glycol having 2 to 10 carbon atoms or the remainder of a hydroxyethyl lactam or hydroxyethyl imide of a hydroxycarboxylic acid or a dicarboxylic acid having 4 to 8 carbon atoms.
Besonders gute Tränkharze, sowohl im Hinblick auf Lagerstabilität als auch Elastifizierungseigenschaften, sind solche, die ein Kondensationsprodukt aus Melamin, Formaldehyd und £-Caprolactam und 1,5 bis 10 Gew.% eines Acrylesters der Formel in der R Wasserstoff oder Methyl und X'den Rest eines Alkylenglykols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Zusatz enthalten.Particularly good impregnating resins, both in terms of storage stability and elasticizing properties, are those which are a condensation product of melamine, formaldehyde and ε-caprolactam and 1.5 to 10% by weight of an acrylic ester of the formula in which R denotes hydrogen or methyl and X 'denotes the radical of an alkylene glycol having 1 to 4 carbon atoms, as an additive.
Die erfindungsgemäßen Melamin-Formaldehyd-Harze können in Pulverform oder vorzugsweise in wäßriger oder wäßrig alkoholischer Lösung hergestellt werden. Als wäßrige Lösung enthalten sie Tränkharze in der Regel 40 bis 82,5, vorzugsweise 50 bis 60, Gew.% Melaminharz und 2,5 bis 10, vorzugsweise 3 bis 8, Gew.The melamine-formaldehyde resins according to the invention can be in powder form or are preferably prepared in an aqueous or aqueous alcoholic solution. As an aqueous solution, they contain impregnating resins as a rule from 40 to 82.5, preferably 50 to 60, wt.% Melamine resin and 2.5 to 10, preferably 3 to 8, wt.
t-Caprolactam. Das Molverhältnis von Melamin zu Formaldehyd beträgt in der Regel 1 : 1,5 bis 1 : 4, vorzugsweise 1 : 1,7 bis 1 : 3,0. Die Viskosität der wäßrigen Harzlösungen liegt im Bereich von 20 bis 80 cP bei 20°C, vorzugsweise 35 bis 70 cP; der pH-Wert liegt in der Regel im Bereich von 7,5 bis 10, vorzugsweise bei 9,2 bis 9,7.t-caprolactam. The molar ratio of melamine to formaldehyde is usually 1: 1.5 to 1: 4, preferably 1: 1.7 to 1: 3.0. The viscosity of the aqueous resin solutions is in the range from 20 to 80 cP at 20 ° C., preferably 35 to 70 cP; the pH is usually in the range from 7.5 to 10, preferably at 9.2 to 9.7.
arerh1ndunfren der Formel r ; ind beispielsweise solche, in denen X den Rest des Hydroxyäthylpyrrolidons, Hydroxyäthylsuccinimids, Hydroxyäthylglutarimids, Hydroxyäthylphthalimids, Hydroxyäthyl-1,2-dihydrophthalimids, Hydroxyäthyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimids und insbesondere des Ethylenglykols, l,3-Propylenglykols, 1,2-Propylenglykols und 1,4-Butylenglykols bedeutet.arerh1ndunfren of the formula r; ind for example those in which X the remainder of the hydroxyethylpyrrolidone, hydroxyethyl succinimide, hydroxyethyl glutarimide, Hydroxyethyl phthalimide, hydroxyethyl 1,2-dihydrophthalimide, hydroxyethyl 1,2,3,6-tetrahydrophthalimide and in particular of ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,2-propylene glycol and Means 1,4-butylene glycol.
Der Zusatz der Verbindungen der Formel I kann in beliebiger Weise erfolgen. Zweckmäßigerweise geht man so vor, daß man der wäßrigen Melaminharzlösung die Verbindungen der Formel I und Formaldehyd getrennt oder nach vorherigem Mischen zusetzt.The compounds of the formula I can be added in any desired manner take place. It is expedient to proceed in such a way that the aqueous melamine resin solution the compounds of the formula I and formaldehyde separately or after mixing beforehand clogs.
Man wendet dabei ein Molverhältnis der Verbindungen der Formel I zu Formaldehyd von 1 : 1 bis 1 : 4 an; in manchen Fällen ist es allerdings zweckmäßig und vorteilhaft, nur ein Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : 2 anzuwenden.A molar ratio of the compounds of the formula I is used Formaldehyde from 1: 1 to 1: 4; however, in some cases it is useful and advantageous to use only a 1: 1 to 1: 2 molar ratio.
Es ist auch möglich, das Melamin-Formaldehyd-Tränkharz in Pulverform herzustellen. Dazu wird der Lösung des Kondensats zweckmäßigerweise eine Mischung aus einer Verbindung der Formel I und einem Formaldehydbildner, z. B. Paraformaldehyd, in dem angegebenen Molverhältnis zugegeben und die Mischung in an sich bekannter Weise sprühgetrocknet. Beim Auflösen dieser Pulverform des Tränkharzes bildet sich dann erst die erfindungsgemäße Stoffmischung.It is also possible to use the melamine-formaldehyde resin in powder form to manufacture. For this purpose, the solution of the condensate is expediently a mixture from a compound of formula I and a formaldehyde former, e.g. B. paraformaldehyde, added in the specified molar ratio and the mixture in per se known Way spray dried. When this powder form of the impregnating resin is dissolved, it forms then only the mixture of substances according to the invention.
Die Herstellung der als Tränkharze geeigneten Kondensationsprodukte von Melamin und Formaldehyd im wäßrigen Medium, jedenfalls unter Zusatz von Lactamen, insbesondere S-Caprolactam, geschieht in an sich bekannter Weise. Dies ist beispielsweise in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 3, 3. Auflage, auf Seite 485 bis 492 und der Lactamzusatz in der österreichischen Patentschrift 275 870 beschrieben. Den Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten können dabei bis zu 20 % andere zur Bildung von Aminoplasten geeignete Stoffe, wie Harnstoff, Harnstoffderivate, Säureamide, Toluolsulfonamide sowie andere reaktive Verbindungen, wie Alkohole, Glykole, Amine, zugesetzt werden.The production of the condensation products suitable as impregnating resins of melamine and formaldehyde in the aqueous medium, at least with the addition of lactams, in particular S-caprolactam, is done in a manner known per se. This is for example in Ullmann's Encyclopedia of Technical Chemistry, Volume 3, 3rd Edition, on page 485 to 492 and the addition of lactam is described in Austrian patent specification 275 870. The melamine-formaldehyde condensation products can be up to 20% different Formation of aminoplasts suitable substances, such as urea, urea derivatives, acid amides, Toluenesulfonamides and other reactive compounds such as alcohols, glycols, amines, can be added.
Mit den erfindungsgemäßen Tränkharzen erhält man Oberflächenvergütungen, die denen mit bisher beanten Tränkharzen hergestellten überlegen sind. Neben der Erhöhung der Elastizität der Beschchtungsflächep, urh dic bei höheren Temperaturen und kürzeren Zeiten gehärtet und damit die Verarbeitungsgeschwindigkeit gesteigert werden kann, sind die neuen Harze unempfindlich gegen Uberhärtungen, so daß eine vollständige Unterdrückung von Spannungsrissen möglich ist.With the impregnating resins according to the invention, surface finishes are obtained which are superior to those made with impregnating resins previously used. In addition to the Increase in the elasticity of the coating surface p, and dic at higher temperatures and hardened for shorter times and thus the processing speed can be increased can, the new resins are insensitive to overcuring, so that a complete Suppression of stress cracks is possible.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Tränkharze, bezogen auf den Gesamttrockengehalt, eine erniedrigte Viskosität auf, so daß das Eindringungsvermögen des Harzes in den Trägerstoff verbessert bzw. die Tränkung mit höherkonzentrierten Harzlösungen ermöglicht wird; dadurch können nicht unerhebliche Kostenersparungen erzielt werden.In addition, the impregnating resins according to the invention, based on the Total dry content, a lowered viscosity, so that the penetration capacity of the resin in the carrier material or the impregnation with higher concentrated Resin solutions is made possible; this can result in significant cost savings be achieved.
Beispiele Im folgenden werden tabellarisch Tränkharze ohne Zusatz und unter Zusatz von Verbindungen der Formel I verglichen. Im einzelnen bedeuten I) Dosierung: Die Verbindungen der Formel I werden vor der Zugabe zum Aminoplast jeweils mit den in den Beispielen angegebenen Mengen Formaldehyd bei 20 bis 60°C zugesetzt. Examples The following table lists impregnating resins without additives and compared with the addition of compounds of the formula I. In detail mean I) Dosage: The compounds of the formula I are before being added to the aminoplast in each case with the amounts of formaldehyde specified in the examples at 20 to 60 ° C added.
II) Rißbildung: DIN 53 799 Abschnitt 4.7.1.II) Crack formation: DIN 53 799 section 4.7.1.
III) Inhomogenität: Visuelle Beurteilung der Entwicklung nach dem Aushärtungsvorgang auf farblich empfindlichem Dekorpapier.III) Inhomogeneity: Visual assessment of the development after the Curing process on color-sensitive decorative paper.
IV) Verfärbung: Vergilbung der Papierharzkombination bei nachträglicher thermischen Belastung bei 180°C 20 Minuten oder 225°C 10 Minuten.IV) Discoloration: yellowing of the paper resin combination afterwards thermal load at 180 ° C for 20 minutes or 225 ° C for 10 minutes.
Melaminharz unterschiedlicher Modifizierung mit Molverhältnissen Melamin zu Formaldehyd, wie sie in den Beispielen 1 bis 10 angegeben sind, wird zur Oberflächenvergütung von Papieren (Dekorpapier 70 bis 140 g/m2) verwendet. Die Imprägnierung erfolt in einer Anlage mit 4 Trockenfeldern, Tränkbadtemperatur 25 bis 280C, Trockenfeldtemperatur 1600/1500/1400/1300C; Durchlaufgeschwindigkeit 3 m/Min. Der Beharzungsgrad des imprägnierten Papieres beträgt 140 %, bezogen auf absolut trockenes Papier. Die Preßtemperatur zur Kaschierung der Holzwerkstoffe mit dem getränkten Dekorpapier beträgt l45/l600C, der Preßdruck 20 bis 25 at und die Preßzeit 4 bis 25 Minuten.Melamine resin of various modifications with melamine molar ratios formaldehyde, as indicated in Examples 1 to 10, is used for surface finishing of papers (decorative paper 70 to 140 g / m2) are used. The impregnation takes place in a system with 4 drying fields, soaking bath temperature 25 to 280C, drying field temperature 1600/1500/1400 / 1300C; Throughput speed 3 m / min. The degree of resinification of the impregnated Paper is 140% based on absolutely dry paper. The pressing temperature to the Lamination of the wood-based materials with the impregnated decor paper is l45 / l600C, the pressing pressure 20 to 25 atm and the pressing time 4 to 25 minutes.
In der Tabelle bedeuten die Verhältnisse jeweils Molverhältnisse; Gewichtsprozente sind bezogen auf Melamin-Formaldehyd, berechnet 100 .In the table, the ratios mean molar ratios; Percentages by weight are based on melamine-formaldehyde, calculated 100.
Tabelle Nr. Molverhältnis Harzanteil % Verfahren des Riß- Inhomogenität Verfärbung Melamin/CH2O bezogen auf Dosierens der Zu- bildung auf schwarzem bei ther-Papier a.tro. sätze Papier mischer Belastung 1 1 : 1,8 140 ohne Zusatz + ++ + 2 1 : 2 140 - + ++ + 3 1 : 1,8 140 1 % Caprolactam + + + 4 1 : 2 140 5 % A - - -5 1 : 2 140 5 % A + 5 % CH2O - - -6 1 : 2 140 5 % B - - -7 1 : 2 140 5 % B + 5 % CH2O - - -8 1 : 2 140 5 % C - - -9 1 : 2 140 5 % C + 5 % CH2O - - -10 1 : 2 140 3 % C 11 1 : 2 140 3 % C + 5 % CH2O - - -12 1 : 2 140 5 % D - - -13 1 : 2 140 5 % D + 5 % CH2O - - - Nr. Molverhältnis Harzanteil % Verfahren des Riß- Inhomogenität Verfärbung Melamin/CH2O bezogen auf Dosierens der Zu- bildung auf schwarzem bei ther-Papier a.tro. sätze Papier mischer Belastung 14 1 : 2 140 2,5 % F (+) - -15 1 : 2 140 2,5 % F + 3 % CH2O - - -16 1 : 2 140 6 % G - - -17 1 : 2 140 6 % G + 8 % CH2O - - - % sind Gew.% bezogen jeweils auf anteil des HarzesTable No. Molar ratio resin content% Process of the crack inhomogeneity Discoloration of melamine / CH2O based on metering the formation on black with ther-paper a.tro. sets paper mixer load 1 1: 1.8 140 without additive + ++ + 2 1: 2 140 - + ++ + 3 1: 1.8 140 1% caprolactam + + + 4 1: 2 140 5% A - - -5 1: 2 140 5% A + 5% CH2O - - -6 1: 2 140 5% B - - -7 1: 2 140 5% B + 5% CH2O - - -8 1: 2 140 5% C - - -9 1: 2 140 5% C + 5% CH2O - - -10 1: 2 140 3% C 11 1: 2 140 3% C + 5% CH2O - - -12 1: 2 140 5% D - - -13 1: 2 140 5% D + 5% CH2O - - - No. Molar ratio resin content% Process of the crack inhomogeneity Discoloration of melamine / CH2O based on the dosage of the formation on black with ther-paper a.tro. sets paper mixer load 14 1: 2 140 2.5% F (+) - -15 1: 2 140 2.5% F + 3% CH2O - - -16 1: 2 140 6% G - - -17 1: 2 140 6% G + 8% CH2O - - - % are% by weight in each case based on the proportion of resin
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|---|---|---|---|
| DE19702054663 DE2054663A1 (en) | 1970-11-06 | 1970-11-06 | Melamine impregnating resin mixtures - contg (meth)acrylate esters with improved storage and elasticity props |
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ID=5787358
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| Country | Link |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2752159A1 (en) * | 1977-11-23 | 1979-06-07 | Basf Ag | AGENT FOR SOAKING FIBERS CONTAINING CELLULOSIC |
| WO2002028934A1 (en) * | 2000-10-05 | 2002-04-11 | Basf Aktiengesellschaft | Concentrated, stable aqueous melamine-formaldehyde resin composition |
| JP2015127400A (en) * | 2013-11-26 | 2015-07-09 | 住友化学株式会社 | Resin, resist composition and method for producing resist pattern |
-
1970
- 1970-11-06 DE DE19702054663 patent/DE2054663A1/en active Pending
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