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DE2050797A1 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon

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DE2050797A1
DE2050797A1 DE19702050797 DE2050797A DE2050797A1 DE 2050797 A1 DE2050797 A1 DE 2050797A1 DE 19702050797 DE19702050797 DE 19702050797 DE 2050797 A DE2050797 A DE 2050797A DE 2050797 A1 DE2050797 A1 DE 2050797A1
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DE
Germany
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parts
catalyst
anthraquinone
vanadium
compounds
Prior art date
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Application number
DE19702050797
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English (en)
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DE2050797B2 (de
DE2050797C3 (de
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Michael Jolyon Dr.; Wistuba Hermann Dr.; 6800 Mannheim; Engelbach Heinz Dr. 6703 Limburgerhof; Sturm Hans Jürgen Dr.; Armbrust Herbert 6718 Grünstadt P Sprague
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BASF SE
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Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to CH534571A priority patent/CH560664A5/xx
Priority to RO6681171A priority patent/RO59478A/ro
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Priority to IT5072171A priority patent/IT994017B/it
Priority to CA114591A priority patent/CA932725A/en
Priority to SU1670031A priority patent/SU460616A3/ru
Priority to NL7107911A priority patent/NL7107911A/xx
Priority to FR7120877A priority patent/FR2094160B2/fr
Priority to PL14869771A priority patent/PL83415B3/pl
Priority to AT499371A priority patent/AT311950B/de
Priority to ES392097A priority patent/ES392097A2/es
Priority to BE768344A priority patent/BE768344R/xx
Priority to CS425571A priority patent/CS167316B4/cs
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Publication of DE2050797B2 publication Critical patent/DE2050797B2/de
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Priority to JP7707078A priority patent/JPS5416461A/ja
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
    • B01J23/22—Vanadium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 19 34 063.7-42) und Patent . ... ..0 (Patentanmeldung P 20 28 424.6).
  • Gegenstand des Hauptpatents . 0 ... (Patentanmeldung P 19 34 063.7-42) und des Zusatzpatents . ... ... (Patentanmeldung P 20 28 424.6) ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Oxidation von aromatischen Verbindungen mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, wobei man Indane der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein können und Seweils einen Alkylrest bedeuten, R1 und/oder R3 darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen können, in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen als Katalysatoren oxidiert und gegebenenfalls die Umsetzung in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Kaliums, Bors, Thallium und/oder Antimons durchgeführt wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents oder des Zusatzpatents weiter ausgestalten läßt, wenn die Umsetzung in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Caesiums durchgeführt wird.
  • Die Oxidation wird mit Sauerstoff oder zweckmäßig mit einem Sauerstoff enthaltendem Gasgemisch, z.B. Luft, durchgeführt.
  • Im Falle des 1-Methyl-3-phenylidans kann die Beladung 5 bis 100, vorteilhaft 10 bis 60, insbesondere 25 bis 50 Gramm Ausgangsstoff pro 1 Normalkubiknieter Luft betragen. Man verwendet zweckmäßig von 20 bis 2 000, vorteilhaft 40 bis 500, Gramm Ausgangsßtoff 1 ro Liter Katalysator (bzw. Katalysator auf Träger) und Stunde, wobei im Katalysator eine oder mehrere Vanadin-V-Verbindungen und eine oder mehrere Verbindungen des Caesiums vorliegen. Unabhängig von der Zusammensetzung der Verbindung und der Wertigkeit des entsprechenden Metalls in der Verbindung ist im Katalysator das Atomverhältnis von Vanadium zum Zusatzelement Caesium zweckmäßig von 2 000 bis 5 Vanadium zu 1 Caesium, vorzugsweise von 1 000 bis 12, insbesondere von 200 bis 15 Vanadium zu 1 Caesium. Werden neben Caesium noch Antimon, Kalium, Thallium und/oder Bor als Katalysatorkomponenten verwendet, sind neben den für Caesium genannten Atomverhältnissen Atomverhältnisse von 800 bis 3, insbesondere 500 bis 4 Vanadium zu 1 Antimon, von 500 bis 10, insbesondere 200 bis 15 Vanadium zu 1 Kalium, von weniger als 800, insbesondere von 600 bis 12, vorteilhaft von 500 bis 20 Vanadium zu 1 Thallium und von 100 bis 1, insbesondere von 20 bis 5 Vanadium zu 1 Bor bevorzugt.
  • Die Katalysatoren gelangen vorteilhaft zusammen mit einem Trägen/terial, z.B. Bims, Titandioxid, Steatit, Siliciuacarbid, Gisen-, Silicium-, Aluminiumoxide, Aluminiumsilikate wie Mullit, zur Verwendung.
  • Die Caesium-Yerbindungen können beliebig gewählt werden, im allgemeinen kommen Gaesiumoxid, Caesiumbydroxid, Salze, z.B. Carbonate, Bicarbonate, Chloride oder Nitrate, und solche Verbindungen des Oaesiwis in Frage, die sich während der Katalysatorherstellung oder der Reaktion zu den entsprechenden Oxiden umsetzen.
  • Als Caesium-Verbindungen sind beispielsweise geeignet: Caesiumcarbonat, Caesiumnitrat, Caesiumbicarbonat, Caesiumoxalat, Caesiumformiat, Caesiumacetat; Caesiumhydrogentartrat.
  • Die katalytisch aktiven Komponenten können nach einem üblichen Verfahren (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 4/2, Seiten 143 - 240) auf inerten Trägern aufgebracht werden, z.B.
  • durch Tränken, Sprühen oder Ausfällung, und anschließendem Calcinieren des so hergestellten Trägerkatalysators. Als vorteilhaft erweist sich die Herstellung Vanadin und Caesium enthaltender Katalysatoren auf kugelförmigen Trägern nach einem Flammspritz- oder Plasmaspritzverfahren, z.B. nach dem in der deutschen Patentschrift 0 .O OOO (Patentanmeldung P 20 25 430.2) beschriebenen Verfahren, Die genannten Caesium- und gegebenfalls anderen Zusatzverbindungen können mit dem mittels Flammspritzen aufzubringenden Vanadinpentoxid oder einer Verbindung, die beim Erhitzen in Vanadinpentoxid übergeht, wie z.B. Vanadinsäure, mechanisch vermischt werden. Es kann jedoch vorteilhaft sein, zunächst eine homogene Lösung herzustellen, die die aufzutragenden Elemente enthält, Aus dieser Lösung können die aufzutragenden Verbindungen, z.B. durch Eindampfen, gewonnen werden. Als Zusatzverbindungen wählt man zweckmäßig solche mit einem Fp.
  • unterhalb 1 2000C, um eine ausreichende Haftung auf dem Träger zu ermöglichen. Gegebenenfalls ist bei höherschmelzenden Verbindungen ein Plasmabrenner zu verwenden. In diesem Falle vermeidet man zweckmäßig eine teilweise oder vollständige Reduktion des Vanadium-V zu Vanadium-IV, um die Bildung von höherschmelzendem Vanadium-IV zu verhindern.
  • Die Oxidation wird vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 250 und 5000C, insbesondere zwischen 300 und 4500C durchgeführt.
  • Diese Temperatur wird in der Regel als Temperatur des Kühlmediums, z.B. eines Salpeterbades, gemessen (Rohrwandtemperatur).
  • Ein an Sauerstoff armer Teilstrom der Reaktionsabgase kann mit dem Dampf des Ausgangsßtoffs gesättigt werden, um die gewünschte Konzentration an Indan I im Reaktionsgemisch einzustellen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung wie auch nach dem Hauptpatent bzw. nach dem Zusatzpatent wird der Katalysator oder vorteilhaft der auf einen Träger in beliebiger Weise, vorzugsweise nach vorgenanntem Flammspritz- oder Plasmaspritzverfahren aufgebrachte Katalysator auf eine Temperatur von 450 bis 650, vorzugsweise von 5000C bis 6000C erhitzt und bei dieser Temperatur einige Zeit gehalten (Calcinierung)0 Vorteilhaft beträgt die Calcinierungszeit 1 bis 24, insbesondere 5 bis 16 Stunden. Man calciniert vorzugsweise in Gegenwart von Sauerstoff enthaltenden Gasen, z.B. Luft oder Rauchgas, und bei einem Druck von 1 bis 3 at. Bezüglich weiterer Einzelheiten der Katalysatorherstellung wird auf Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 9, Seiten 254 ff.
  • verwiesen.
  • Im übrigen wird das Verfahren unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent durchgeführt, insbesondere bezUglich Reaktionsführung, Katalysatorherstellung und -zusammensetzung.
  • Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
  • Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
  • Beispiele Herstellung von Vanadin-Caesium-Eatalysatoren Beispiel 1 Ein Gemisch von 15,37 Teilen Vanadinpentoxid und 0,031 Teilen Caesiumnitrat (KorngrößeV 200/u) wird mittels eines Flammspritzgerates auf 91,7 Teile Siliciumcarbidkugeln von 4 bis 6 mm Durchmesser aufgesprüht.
  • Beispiel 2 Der Katalysator wird analog Beispiel 1 hergestellt, wobei ein Gemisch aus 17,51 Teilen Vanadinpentoxid und 0,088 Teilen Caesiumnitrat auf 91,7 Teile Siliciumcarbidkugeln aufgesprüht wird.
  • Beispiel 3 Der Katalysator wird analog Beispiel 1 hergestellt, wobei ein Gemisch aus 18,04 Teilen Vanadinpentoxid und 0,46 Teilen Caesiumnitrat auf 91,7 Teile Siliciumcarbidkugeln aufgesprüht wird.
  • Beispiel 4 Der analog Beispiel 3 hergestellte Katalysator wird bei 50000 15 Stunden calciniert.
  • Beispiel 5 Der analog Beispiel 4 hergestellte Katalysator wird bei 6000C 15 Stunden calciniert.
  • Beispiel 6 Der Katalysator wird analog Beispiel 1 hergestellt, wobei ein Gemisch aus 17,67 Teilen Vanadinpentoxid und 0,93 Teilen Caesiumnitrat auf 91,7 Teile Siliciumcarbidkugeln aufgesprüht wird0 Beispiel 7 Der Katalysator wird analog Beispiel 1 hergestellt, wobei ein Gemisch aus 16,93 Teilen Vanadinpentoxid und 1,37 Teilen Caesiumnitrat auf 91,7 Teile Siliciumcarbidkugeln aufgesprüht wird.
  • Beispiel 8 Der Katalysator wird analog Beispiel 1 hergestellt, wobei ein Gemisch aus 17,54 Teilen Vanadinpentoxid und 1,96 Teilen Caesiumnitrat auf 91,7 Teile Siliciumcarbidkugeln aufgesprüht wird.
  • Beispiel 9 Der Katalysator wird analog Beispiel 1 hergestellt, wobei ein Gemisch aus 17,60 Teilen Vanadinpentoxid und 4,40 Teilen Caesiumnitrat auf 91,7 Teile Siliciumcarbidkugeln aufgesprüht wird.
  • Oxidation Beispiel 10 44,1 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch aus 100 000 Volumenteilen Luft und 3,90 Teilen 1-Methyl-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 420°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 44200. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgektihlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methy1-3-phenylindan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen0 Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
  • Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenylindan 19,49 Teile Abgasmenge 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,92 Volumenprozent Roher Endstoff 17,75 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 61,5 Gewichtsprozent Anthrachinon = 10,91 Teile 21 " Phthalsäureanhydrid = 3,73 Teile 3,1 " nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 0,55 Teile (entspricht einem Umsatz von 97,2 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Auagangsatoff, von 57,6 % der Theorie).
  • Beispiel 11 48,4 Teile des gemäß Beispiel 2 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft mit 3,80 Teilen 1-Methy1-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 425°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 451ob. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3-phenylindan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
  • Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenyl-indan: 18,98 Teile Abgasmenge : 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid : 1,60 Volumen-% Roher Endstoff : 17,05 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 63,9 Gewichtsprozent Anthrachinon = 10,90 Teile 16,2 t Phthalsäureanhydrid = 2,76 Teile 0,16 " nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 0,027 Teile (entspricht einem Umsatz von 99,9 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 57,4 ffi der Theorie).
  • Beispiel 12 48,1 Teile des gemäß Beispiel 3 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Teilen Luft mit 3,74 Teilen 1-Methyl-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 435°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 452°C, Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3-phenylindan kondensieren0 Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschene Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
  • Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenylindan: 18,68 Teile Abgasmenge 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid : 1,60 Volumen-Roher Endstoff Q 16,40 Teile In dem rohen Endstoff werden durch W-Absorption bestimmt: 60,6 Gewichtsprozent Anthrachinon = 9,94 Teile 7,6 " Phthalsäureanhydrid = 1,25 Teile 8,4 " nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 1,38 Teile (entspricht einem Umsatz von 92,6 ffi der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 57,4 der Theorie).
  • Beispiel 13 45,85 Teile des gemäß Beispiel 4 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefullt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft mit 3,86 Teilen 1-Methyl-3-phenylindan stündlich durch den Eatalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 445°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4660C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3-phenylindan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenylindan: 19,29 Teile Abgasmenge : 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,45 Volumen-% Roher Endstoff ç 18,25 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 65,1 Gewichtsprozent Anthrachinon = 11,88 Teile 12 " Phthalsäureanhydrid = 2,19 Teile 2,5 " Ausgangsstoff I = 0,46 Teile (entspricht einem Umsatz von 97,6 ffi der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 63,1 der Theorie)0 Beispiel 14 45,85 Teile des gemäß Beispiel 5 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt, Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft mit 3,88 Teilen 1-Methy1-3-phenylindan stündlich durch den Reaktor geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 44000, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4620C.
  • Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3-phenylindan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenylindan : 19,39 Teile Abgasmenge : 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid : 1,65 Volumen-Roher Endstoff : 18,65 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 67,6 Gewichtsprozent Anthrachinon = 12,61 Teile 10 " Phthalsäureanhydrid = 1,87 Teile 0,15 " nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 0,03 Teile (entspricht einem Umsatz von 99,9 ffi der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf. umgesetzten Ausgangsstoff, von 65,1 % der Theorie).
  • Beispiel 15 47,3 Teile des gemäß Beispiel 6 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft mit 3,82 Teilen 1-Methy1-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet0 Die Rohrwandtemperatur beträgt 4370C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4520C.
  • Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1"Methy1-3-phenylindan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
  • Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methy1-3-phenylindan: 19,0S Teile Abgasmenge : 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid : 1,65 Volumen-% Roher Endstoff : 17,70 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 65,5 Gewichtsprozent Anthrachinon = 11,60 Teile 17 " Phthalsäureanhydrid = 3,01 Teile 0,27 " nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 0,046 Teile (entspricht einem Umsatz von 99,8 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 61,0 % der Theorie)0 Beispiel 16 46,1 Teile des gemäß Beispiel 7 hergestellten Katalysators werden in essen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllte Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft mit 3,92 Teilen 1-MethylB3-phenylindan stündlich durch den Reaktor geleitet Die Rohrwandtemperatur beträgt 435°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 458°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt. wobei dew Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3-phenylindan) kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
  • Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenylindan: 19,59 Teile Abgasmenge : 500 000 Volumenteile Gehalt des J! ses an Kohlenmonoxid und -dioxid : 1,15 Volumen-% Roher Endstoff : 18,45 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 65 Gewichtsprozent Anthrachinon = 11,99 Teile 14 8' Phthalsäureanhydrid = 2,58 Teile 0,76 nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 0,14 Teile (entspricht einem Umsatz von 99,@ % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangssoff, von 61,7 % der Theorie).
  • Beispiel 17 43,9 Teile des gemäß Beispiel 8 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Teilen Luft mit 3,88 Teilen 1-Methy1-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 430°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 455°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3-phenylindan kondensieren0 Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
  • Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenylindan: 19,39 Teile Abgasmenge : 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid : 1,55 Volumen-% Roher Endstoff : 17,20 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 66,7 Gewichtsprozent Anthrachinon = 11,47 Teile 13 " Phthalsäureanhydrid = 2,24 Teile 0,15 " nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 0,026 Teile (entspricht einem Umsatz von 99,9 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 59,3 % der Theorie).
  • Beispiel 18 46,1 Teile des gemäß Beispiel 9 hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft mit 3,70 Teilen 1-Methyl-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 4300C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4500C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3-phenylindan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
  • Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenylindan: 18,48 Teile Abgasmenge : 500 000 Volumenteile Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid : 1,65 Volumen-% Roher Endstoff : 15,40 Teile In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 60,4 Gewichtsprozent Anthrachinon = 9,30 Teile 8,8 " Phthalsäureanhydrid = 1,35 Teile 6,8 " nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 1,05 Teile (entspricht einem Umsatz von 94,3 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 53,3 ffi der Theorie)0

Claims (1)

  1. Patentanspruch Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Anthrachinon durch Oxidation von aromatischen Verbindungen mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, wobei man Indane der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 und/oder R3 darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen können, in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen als Katalysatoren oxidiert und gegebenenfalls die Umsetzung in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Kaliums, Bors, Thalliums und/oder Antimons durchgeführt wird, nach Patent . ... ... (Patentanmeldung P 19 34 063.7-42) und Patent. ......
    (Patentanmeldung P 20 28 424.6), dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Caesiums durchgefffhrt wird.
DE19702050797 1969-06-16 1970-10-16 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon Expired DE2050797C3 (de)

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