DE2041480B2 - Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole - Google Patents
Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter PhenoleInfo
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Description
15
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
Rj einen verzweigten oder geraden Alkylrest
mit mindestens 3, höchstens 9 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 15 bis 35, η 1 bis 2
und λ: 1 bis 3 bedeutet, wobei /i + χ höchstens 4 ist.
2. Verfahren zur Herstellung der nichtionogenen oberflächenaktiven Verbindungen nach Anspruch 1
durch Addition von Äthylenoxyd an Benzylierungsprodukte substituierter Phenole oder Kresole,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines Phenols oder Kresols, das am Kern einen oder
zwei Alkylreste, die 3 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen, mit 1 bis 3 Mol Benzylchlorid in Gegenwart
von Friedel-Crafts-Katalysatoren bei 100 bis 150c C
umsetzt, und an I Mol des benzylierten Phenols oder Kresols 15 bis 35 Mol Äthylenoxyd in Gegenwart
alkalischer Katalysatoren bei 100 bis 180 C und 0 bis 5 atü addiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial für die Benzylierung
das als Nebenprodukt bei der Herstellung von o-sek.-Butylphenol anfallende 2,6-Di-sek.-butylphenol
verwendet wird.
4. Verwendung der oberflächenaktiv wirksamen Verbindungen nach Anspruch 1 im Gemisch mit
anionaktiven Tensiden für pestizide Zusammensetzungen.
Es ist außerdem allgemein bekannt, daß die Emul-21er-
bzw. Dispergierwirkung bei Verwendung von Gemischen aus nichtionogenen und anionaktiven Tensiden
bei der Zubereitung von wäßrigen Emulsionen bzw. Dispersionen wasserunlöslicher oder nur sehr
wenig wasserlöslicher Pestizide wesentlich erhöht ist.
Es" wurde nun gefunden, daß man die Dispergiereiaenschaften
der nichtionogenen Tenside des genannten Typs beträchtlich bessern kann, wenn die als Aussangsmaterial
dienende Hydroxyverbindung neben den^Benzylaruppen noch eine längere Alkylkette enthält.
Die erfindungsgemäßen nichtionogenen oberflächenaktiven
Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole sind demgemäß
sekennzeichnet du· h die Formel
45
Die oberflächenaktiven Eigenschaften von PoIyglykoläthern
benzylierter Phenole sind bekannt. Gemäß der deutschen Patentschrift 824 949 werden
beispielsweise Polyglykoläther aromatischer Monoxyverbindungen, die mindestens drei Benzolkerne enthalten,
als Emulgier- und Dispergiermittel verwendet. In den Beispielen dieser Patentschrift werden Addukte
von benzyliertem Phenol, benzyliertem /^-Naphthol und benzylierten Phenylphenolen mit 14 bis 19 Mol
Äthylenoxyd erwähnt. Ferner wird auch die Verwendung der Tenside dieses Typs für die Herstellung von
pestiziden Mitteln angeführt, wobei auf 100 Teile
Wirkstoff 80 bis 120 Teile der Tenside kommen sollen.
Ähnlich aufgebaut sind auch die Dispergiermittel nach der schweizerischen Patentschrift 275 705. In
den Beispielen dieser Patentschrift sind als Dispergiermittel für Organophosphor-Insektizide Polyäthylenglykoläther
von Benzyl-p-oxydiphenyl, Benzyl-o-oxydiphenyl,
Cyclohuxyl-o-oxydiphenyl und 3,4-Dichlorbenzylxylenol
genannt. Auf 70 Teile Wirkstoff sollen bis 140 Teile eines der genannten Tenside verwendet
u/prHp.n
O- tCH, -CH2-O)111
i
i
i
ch,
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppc.
R1 einen verzweigten oder geraden Alkylrest mit
mindestens 3, höchstens 9 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 15 bis 35, η 1 bis 2 und χ 1 bis 3 bedeutet,
wobei »i 4- χ höchstens 4 ist, und die durch
Umsetzung von 1 Mol eines Phenols oder Kresols (das am Kern einen oder zwei Alkylreste mit 3 bis 9
und insbesondere 4 Kohlenstoffatomen aufweist) mit
1 bis 3 Mol Benzylchlorid in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren
bei 100 bis 1500C und Addition von 15 bis 35 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol des benzylierten
Phenols oder Kresols in Gegenwart alkalischer Katalysatoren bei 100 bis 1800C und 0 bis 5 atü herstellbar
sind.
Zweckmäßig verwendet man als Ausgangsmaterial Tür die Benzylierung das als Nebenprodukt bei der
Herstellung von o-sek.-Butylphenol anfallende 2,6-Disek.-Butylphenol.
Als Hydroxyverbindungen Tür die Oxäthylierung lassen sich beispielsweise folgende Phenole verwenden:
Dibenzyl - 5 - methyl - 2 - isopropylphenol (Dibenzylthymol), Dibenzyl - ρ - tert. - butylphenol, Tribenzyl
- ρ - tert. - butylphenol, Dibenzy! - 4 - methyl-
2 - tert. - butylphenol, Benzyl - 4 - methyl - 2,6 - ditert.-butylphanol,
Benzyloctylphenol oder Benzylnonylphenol.
Nach der Größe des hydrophoben Teiles, d. h. der Hydroxyverbindung, muß sich auch die Wahl der
Größe des hydrophilen Teiles des Tenside, d. h. die Menge des addierten Äthylenoxyds, richten.
Die Herstellung der nichtionogenen Tenside erfolgt in zwei Stufen: Der Benzylierung und Oxäthylierung.
Die in der ersten Stufe erhaltenen Benzylierungsprodukte können zu den erfindungsgemäßen Tensiden
aufbereitet werden, ohne daß einzelne Komponenten des Reaktionsgemisches nach der Benzylierung isoliert
zu werden brauchen.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen nichtionogenen
Tenside liegen in ihrem hervorragenden Dispergier- bzw. Emulgierverhalten. Bei Verwendung dieser Tenside
in Kombination mit anionaktiven Komponenten kann der Gesamtgehah an oberflächenaktiven Stoffen
in pestiziden Mitteln, die 50% Wirkstoff enthalten,
durchschnittlich bis auf 5% herabgesetzt werden. Es ist hervorzuheben, daß beispielsweise wäßriae
Emulsionen, die 5 Volumprozent des Tcnsids enthalten,
bis 24 Stunden haltbar sind and kein Sediment ausscheiden. In Ausnahmefällen erfolgt nach 24 Stunden
die Ausscheidung einer nur geringen Menge einer reemulgierbaren Creme. Einen weiteren Vorteil bildet
die leichte Zugänglichkeit der Ausganssrohstofie. insbesondere der Phenole und Alkylkresole, die gewöhnlich
als Zwischenprodukte für andere Verbindungen dienen oder sogar als unerwünschte Nebenprodukte
vorkommen, wie beispielsweise das 2.6-Disek.-butylphenol,
das bei der Herbizidprruuktion anfallt.
Der bei einzelnen Pestiziden erzielte optimale Dispergier- bzw. Emulgicreffekt wird durch die Wahl
des als Ausgangsmaterial angewandten Alkylphenols, durch die Anzahl der Benzylgruppen bzw. durch die
Menge des bei der Benzylierung benutzten Benzylchlorids.
durch die Länge der Polyäthylenglykolätherkette
bzw. durch die Menge des addierten Äthylenoxyds sowie durch den Gesamtgehalt der angewandten
Tenside und das gegenseitige Verhältnis der nichtionogenen und anionaktiven Komponente beeinflußt.
A. Zu 150 Gewichtsteilen geschmolzenem Thymol
gibt man bei 60° C 2 Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid, ervärmt die Mischung auf 1100C
und Tügt unter Rühren bei dieser Temperatur innerhalb
von 1 bis 2 Stunden 253 Gewichtsteile Benzylchlorid hinzu. Danach erhitzt man das R'-aktionsgemisch
30 Minuten lang auf 1200C. Zu 33U Gewichtsteilen
des erhaltenen Zwischenproduktes gibt man in einem Autoklav 3 Gewichtsteile gepulvertes Natriumhydroxyd
und leitet unter Rühren am Boden des Autoklavs einen Äthylenoxydstrom so ein, daß die Temperatur
150° C und der Druck 5 atü nicht übersteigt.
Die Oxäthylierung wird nach Umsetzung von 396 Gewichtsteilen Äthylenoxyd beendet, was im Durchschnitt
19 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol technisches Dibenzylthymol bzw. auf das Produkt der Reaktion
von 2 Mol Benzylchlorid mit 1 Mol Thymol entspricht.
B. 50 Gewichtsteile O,O-Dimethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyäthyl)-dithiophosphat,
45 Gewichtsteile Xylol, 1,5 Gewichtsteile Calcium-dodecylbenzolsulfonat und 3,5 Gewichtsteile des nach (A) hergestellten Produktes
werden gründlich vermischt. In 5 Volumteile der auf diese Weise zubereiteten Lösung gießt man unter
Rühren 95 Volumteile Wasser ein. Aus der erhaltenen O,O-Dimethyl-S-(l,2- dicarbäthoxyäthy l)dithiophosphat-Emulsion
scheidet sich nach 2 Stunden Stehen kein Sediment aus und nach 24 Stunden etwa 1 Volumteil
einer regelbaren Creme.
A. Zu 206 Gewichtsteilen technischem 2,6-Di-sek.-butylphenol
(etwa 90%ig) — erhalten als Nebenprodukt bei der Rektifikation von rohem o-sek.-Butylphenol,
eines Zwischenproduktes bei der Erzeugung des Herbizids 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenol — gibt
man bei 1000C 2 Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid,
erwärmt die Mischung auf 1300C und fügt unter Rühren bei dieser Temperatur innerhalb
von 1 bis 2 Stunden 253 Gewichtsteile Benzylchlorid hinzu. Das frei gesetzte Chlorwasserstoffgas wird zur
Absorption in Wasser abgeleitet. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch unter Rühren noch 30 Minuten
lang auf 14O0C. In 386 Gewichtsteilen des auf vorstehendem
Wege erhaltenen Zwischenproduktes leitet man nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen gepulvertem
Natriumhydroxyd in einem gewöhnlichen Reaktionsgefäß Äthylenoxyd am Boden ein. Einige Stunden lang,
solange der Reaktionsverlauf langsam ist, wird die Temperatur des Reaktionsgemisches bei 160 bis
1800C gehjlten, danach wird die Reaktion bei 1500C
ίο beendet. Statt des gewöhnlichen Reaktionsgefäßes
kann ein Autoklav verwendet werden. In diesem Falle wird die Temperatur bei einem Druck bis 5 atü im
Bereich von 120 bis 150° C gehalten. Nach Einleiten von 924 Gewichtsteilen Äthylenoxyd ist die Oxäthylierung
beendet; man erhält ein Addukt von durchschnittlich 21 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol technischem
Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol. Wenn man das Zwischenprodukt mit 1144 Gewichtsteilen Äthylenoxyd
umsetzt, gewinnt man ein Addukt mit durchschnittlich 26 Mol Äthylenoxyd.
B. 50 Gewichtsteile O,O-Dimethyl-6-(l,2-dicarbäthoxyäthyl)-dithiophosphat,
45 Gewichtsteile Xylol, 1,25 Gewichtsteile Calcium-dodecylbenzolsulfonat und 3,75 Gewichtsteile des nach dem vorstehenden
Verfahren (A) durch Addition von 21 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol techrrsches Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol
erhaltenen nichtionogenen Emulgators werden gründlich vermischt. In 5 Volumteile der auf diese
Weise zubereiteten Lösung gießt man unter Rühren 96 Volumteile Wasser ein, wodurch eine Emulsion
entsteht, aus der sich innerhalb 24 Stunden kein Sediment ausscheidet. Diese Emulsion kann nach Zusatz
einer weiteren Menge Wasser zum Pflanzenschutz gegen Insekten verwendet werden.
C. 50 Gewichtsteile des Herbizids 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-n-butylester,
45 Gewichtsteile SoI-ventnaphtha, 1,6 Gewichtsteile Calciumdodecylbenzolsulfonat
und 3,5 Gewichtsteile ues nach dem Verfahren gemäß 2 A durch Addition von 26 Mol Äthylenoxyd
an 1 Mol technisches Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol erhaltenen Adduktes werden gründlich vermischt.
5 Volumteile dieser Lösung gießt man unter Rühren in 95 Volumteile Wasser ein. Dadurch entsteht
eine Emulsion, die 24 Stunden ohne Ausscheidung eines Sedimentes stabil bleibt und die man nach
Zugabe einer weiteren Menge Wasser zum Vernichten von Unkraut verwenden kann.
D. Aus 50 Gewichtsteilen O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat,
45 Gewichtsteilen Xy'ol, 1 Gewichtsteil Calciumdodecylbenzolsulfonat
und 4 Gewichtsteilen des nach dem Verfahren gemäß 2A durch Addition von 21 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol
technisches Dibenzyl-2,6-di-sek.-butylphenol erhaltenen Adduktes stellt man eine homogene Lösung her.
5 Volumteile dieser Lösung gießt man unter Rühren in 95 Volumteile Wasser ein. Dadurch entsteht eine
Emulsion, die 24 Stunden lang ohne Ausscheidung eines Sedimentes stabil bleibt und die man nach
weiterem Verdünnen mit Wasser in Form einer Sprühflüssigkeit gegen Insekten und Milben verwenden
kann. . . , „
A. Zu 150 Gewichtsteilen o-sek.-butylphenol gibt
man 2 Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid 6s bei einer Temperatur von 100° C hinzu. Danach erhöht
man die Temperatur auf 1400C und fügt innerhalb von 1 bis 2 Stunden 330 Gewichtsteiile Benzylchlorid
hinzu. Der frei werdende Chlorwasserstoff wird zur
Absorption in Wasser geleitet. Das Reaktionsgemisch wird fortwährend gerührt und nach Zusatz von
Benzylchlorid läßt man es noch 30 Minuten lang bei 1500C ausreagieren. In 330 Gewichtsteile dieses Zwischenproduktes
leitet man nach Zugabe von 4 Gewichtsteilen gepulvertem Kaliumhydroxyd in einem Autoklav 1276 Gewichtsteile Äthylenoxyd bei 100 bis
150° C und einem Druck von 2 bis 5 atü ein. Dadurch
erhält man ein Addukt von durchschnittlich 29 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol technisches Tribenzyl-o-sek.-butylphenol.
B. 50 Gewichtsteile 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-n-butylester,
45 Gewichtsteile Solventnaphtha, 1,5 (bzw. 1,75) Gewichtsteile Calcium-dodecylbenzolsulfonat
und 3,5 (bzw. 3,25) Gewichtsteile des nach vorstehendem Wege (A) hergestellten Produktes werden
gründlich vermischt. 5 Volumteile dieser Lösung gießt man unter Rühren in 95 Volumteile Wasser ein.
Die entstandene Emulsion bleibt 24 Stunden stabil, ohne ein Sediment auszuscheiden; nach Verdünnen
ίο mit einer weiteren erforderlichen Menge Wasser kann
sie als herbizides Spritzmittel benutzt werden.
A. Zu 220 Gewichtsteilen Nonyl phenol gibt man
bei 6O0C unter Rühren 2 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid
und bei 100'" C innerhalb von 1 bis 2 Stunden
127 Gewichtsteile Benzylchlorid. Der frei werdende Chlorwasserstoff wird in Wasser absorbiert.
Nach Zugabe von Benzylchlorid erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 30Minuten lang ruf 1200C.
In 310 Gewichtsteile des erhaltenen Zwischenproduktes leitet man in einem Autoklav nach Zugabe von
3 Gewichtsteilen gepulvertem Natriumhydroxyd 880 Gewichtsteile Äthylenoxyd bei einer Temperatur
von 120 bis 1400C und einem Druck von 2 bis 4 atü
ein. Dadurch erhält man ein Addukt von durchschnittlich 20 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol technisches
Benzylnonylphenol.
B. 50 Gewichtsteile 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-n-butylester.
45 Gewichtsteile Solventnaphtha.
2 Gewichtsteile Calcium-dcdecylbenzolsulfonat und
3 Gewichtsteile des nach (A) hergestellten nichtionogenen
Emulgators werden gründlich vermischt. 5 Volumteile dieser Lösung gießt man in 95 Volumteile
Wasser ein, wodurch eine Emulsion entsteht, die nach 2 Stunden Stehen kein Sediment und nach 24 Stunden
maximal 2 Volumteile einer reemulgierbaren Creme ausscheidet. Durch Verdünnen dieser Emulsion mit
weiteren erforderlichen Mengen Wasser läßt sich ein geeignetes herbizides Spritzmittel zubereiten.
Claims (1)
1. Niihtionogene oberflächenaktive Verbindungen
auf der Basis von Polyglykolüthern benzylier- s ter Phenole, gekennzeichnet durch die
Formel
O — (CH, — CH2 — O)111 — H
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19702041480 DE2041480C3 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702041480 DE2041480C3 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole |
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| DE2041480B2 true DE2041480B2 (de) | 1973-10-04 |
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Family
ID=5780314
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19702041480 Expired DE2041480C3 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole |
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| DE3235612A1 (de) * | 1982-09-25 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikroemulsionen |
| DE3236240A1 (de) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Homogene waessrige formulierungen |
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-
1970
- 1970-08-20 DE DE19702041480 patent/DE2041480C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |