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DE1936209A1 - Riechstoffkompositionen - Google Patents

Riechstoffkompositionen

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Publication number
DE1936209A1
DE1936209A1 DE19691936209 DE1936209A DE1936209A1 DE 1936209 A1 DE1936209 A1 DE 1936209A1 DE 19691936209 DE19691936209 DE 19691936209 DE 1936209 A DE1936209 A DE 1936209A DE 1936209 A1 DE1936209 A1 DE 1936209A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
oil
weight
patchouli oil
camphene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19691936209
Other languages
English (en)
Other versions
DE1936209B2 (de
Inventor
Janes John Francis
Jaggers Brian George
Curtis Anthony John
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bush Boake Allen Ltd
Original Assignee
Bush Boake Allen Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Bush Boake Allen Ltd filed Critical Bush Boake Allen Ltd
Publication of DE1936209A1 publication Critical patent/DE1936209A1/de
Publication of DE1936209B2 publication Critical patent/DE1936209B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

*R. R. POSCHHNRIBDSR
-INO. 11- i. MÜLLER
Paltü'.U vw.te f
\ 8 MuNCaEN 8© / rfte-Grahn-StaaSe 3$ Telefon 44-37 Ä
Bush Boake Allen Limited, 20/42 Wharf Road, London, N.I, Großbritannien
Riechstoffkompositionen
Die vorliegende Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen bestimmter Art, nämlich solche, die Patschuliöl enthalten.
Zusammengesetzte Riechstoffkompositionen enthalten eine' Anzahl von Ingredienzien, die natürlicher oder synthetischer Herkunft sein können. Die Ingredienzien werden vom Parfümeur zusammengemischt, um die gewünschte Duftwirkung zu kreieren. Patschuliöl (ein aus der Gattung Pogostemon patchouly gewonnenes ätherisches öl) weist einen warmen, aromatischen, gewürzartigen Duft mit einer holzartigen, balsamischen, herben Note auf. Wünscht der Parfümeur diesen Typ einer Duftnote einer Riechstoffkomposition, z.B. einem orientalischen Parfümtyp, zu verleihen, so wird er Patschuliöl verwenden. Natürliches Patschuliöl ist jedoch ein kostspieliges ätherisches öl und steht nur in begrenzten Mengen zur Verfügung. Es sind Versuche unternommen worden, um den
009 83 4/16 7 S
Duft des Patschuliöles nachzuahmen, und zwar durch ein Zusammenmischen von synthetischen Riechstoffverbindungen, doch ist dieses Problem bislang nicht gelöst worden.
Es ist nun gefunden worden, daß Patschuliöl durch. Einarbeiten von 8-Camphencarbinol verdünnt bzw. gestreckt werden kann, ohne daß hiermit ein ins Gewicht fallender Verlust an der charakteristischen Duftnote des Patschuliöls verbunden ist. Es ist somit festgestellt worden, daß das 8-Camphencarbinol als teilweiser Ersatz für Patschuliöl in zusammengesetzten Riechstoffkompositionen verwendet werden kann.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung zusammengesetzte Riechstoffkompositionen, die natürliches Patschuliöl enthalten, in welches 1 bis 200 Teile 8-Camphencarbinol auf je 100 Teile Patschuliöl eingearbeitet worden sind.
8-Camphencarbinol weist die nachstehende Strukturformel auf (die. in der in der Terpenchemie üblichen symbolhaften Darstellung wiedergegeben ist)
CH2OH
Die Verbindung kann auch als Δ -Camphenilanäthanol oder 3*3-Diniethyl—- Δ. ' -norbornanäthanol bezeichnet werden. Sie kann durch eine Prins-Reaktion zwischen
009834/1670
Camphen und Formaldehyd hergestellt werden, wie es beispielsweise von Langlois in Chemical Abstracts Band 1Λ Seite 2777 beschrieben worden ist, der beiläufig festgestellt hat, daß die Verbindung geruchlos ist. Zur Herstellung von 8-Camphencarbinol kann man also Camphen mit Formaldehyd in Gegenwart einer Säure behandeln. Häufig wird hierzu Essigsäure verwendet, und das Produkt besteht dann aus einem Gemisch von 8-Camphencarbinol und dem Essigsäureester desselben. Dieses Gemisch wird dann einer Verseifung unterworfen und der freie Alkohol durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Das Patschuliöl wird aus natürlichen Quellen durch Wasserdampfdestillation der Blätter von Pogostemon patchouly erhalten, eine Pflanzengattung, die in Ländern, wie Indonesien, Seychellen-Inseln, Malaya und China heimisch ist. Es wird entweder in der Form, wie es erzeugt wird, verwendet oder nachdem man es einem Reinigungsprozeß, z.B. einer Redestillation, unterworfen hat.
Das 8-Camphencarbinol kann in einer Menge von 1 bis 200 Gewichtsteilen auf je 100 Gewichtsteile Patschuliöl vorhanden sein. 8-Camphencarbinolmengen, die an der unteren Grenze dieses Bereiches liegen, d„h. Mengen von 1 bis 25 Gewichtsteilen, werden am besten dann benutzt, wenn das 8-Camphencarbinol das alleinige oder im wesentlichen das alleinige Verdünnungsmittel für das Patschuliöl ist. Bei solchen Mengen wird der Duft des
009834/167S
Patschuliöles nur unbedeutend beeinträchtigt. Folglich ist das kostspielige Pätschuliöl durch das wohlfeilere 8-Camphencarbinol gestreckt worden. Es können auch größere Mengen von 8-Camphencarbinol verwendet werden, doch kann bei solchen Mengen der erwünschte Duft des Patschuliöles etwas modifiziert werden. Ungeachtet dessen kann auch der unterschiedliche Dufteffekt für die Formulierung von Riechstoffkompositionen ausgenutzt werden.
Von größerer Bedeutung ist jedoch der Umstand, daß durch Zusatz von gewissen weiteren Parfümkomponenten zu der Mischung von Patsehuliöl mit 8-Camphencarbinol der erwünschte Duft von natürlichem Patschuliöl noch besser nachgeahmt werden kann, doch ist dann die tatsächlich vorhandene Menge Patschuliöl sehr viel kleiner. In solchen Fällen wird häufig eine Menge von 25 bis 200 Teilen 8-Camphencarbinol auf je 100 Gewichtsteile Patschuliöl verwendet; eine Menge von 50 bis 150 Teilen stellt für· gewöhnlich das Optimum dar.
Zu den Parfümverbindungen, die - wie festgestellt wurde diesen Effekt des "Natürlichmachens" des Duftes eines Gemisches aus Patschuliöl und 8-Camphencarbinol bewirken in dem Sinne, daß dieses Gemisch der Duftwirkung von natürlichem Patschuliöl noch näher kommt, gehören Verbindungen, deren Parfümerieeigenschaften das Merkmal anderer Patentanmeldungen bilden, die den Erfindern bekannt sind. Beispielsweise kann zu diesem Zweck das Guajoxyd der Formel
009834/1676
verwendet werden oder
das ςθ-Hydroxymethyllongifolen der Formel
CH.CH2OH
und bzw. oder das Isolongifolenoxydat (hierzu wird auf die niederländische Patentanmeldung Nr. 68.15455 verwiesen). Irgendeine oder auch alle derartigen Komponenten können in einer Menge bis zur zweifachen Gewicht smenge des verwendeten 8-Camphencarbinols vorhanden sein, wenngleich für gewöhnlich irgendeine oder auch alle dieser Komponenten in einer Menge bis zum Gewicht des 8-Camphencarbinols anwesend sein werden. Empfehlenswert ist, daß irgendeine oder auch alle dieser Komponenten in einer Menge verwendet werden, die wenigstens 25 %$ bezogen auf das Gewicht des 8-Camphencarbinols, beträgt.
Das nach der Lehre der Erfindung gestreckte Patschuliöl kann in Kompositionen verwendet werden, in denen man natürliches Patschuliöl verwenden würde, z.B. in Kombination mit Sandelholzöl, Vetiveröl, Eichenmoos, Jonon, Labdanum, Methyljonon und bzw. oder deren synthetischen Ersatzstoffen.
009834/1675
Das gestreckte Patschuliöl findet Anwendung als Bestandteil von Parfümkompositionen, in denen eine Anzahl von Riechstoffmaterialien natürlicher oder synthetischer Herkunft miteinander vermischt wird, um einen bestimmten erwünschten Dufteffekt zu erzielen. Derartige Kompositionen können dann in Zimmersprays verwendet werden, oder sie können in Seifen oder Desodorisierungsmitteln oder Detergentien eingearbeitet werden oder in Badesalze, Shampoos, Toilettewässern, Gesichtscremes, Talkumpuder, Körperlotions, Sonnenschutzcremes sowie Rasierlotions und -cremes. Die Parfümkompositionen können auch zum Parfümieren von Substraten, wie Fasern, Geweben und Papiererzeugnissen verwendet werden.
Die Erfindung soll nun durch die folgenden Beispiele näher erläutert werden, in denen alle Mengenangaben Gewichtsmengen bedeuten. "
Beispiel 1
Patschuliöl (80 Teile), das von den Seychellen-Inseln stammte, wurde mit 8-Camphencarblnol (20 Teile) vermischt. Wie gefunden wurde, wirkte das Carbinol als Streckmittel für das Patschuliöl insofern, als die charakteristische Duftwirkung des letztgenannten Öles nur ganz geringfügig modifiziert wurde.
Beispiel 2
Das nach den Angaben in Beispiel 1 hergestellte gestreckte Patschuliöl wurde mit Erfolg in eine zusammen-
009834/1676
gesetzte Riechstoffkomposition des Chypre-Typs eingearbeitet, und zu diesem Zweck wurden die folgenden Ingredienzien miteinander vermischt:
Zimtaldehyd Athylmethylphenylglycidat Methylnonylacetaldehyd Eichenmoos (absolut) Sandelholzöl (Ostindien) Vetiverylacetat Ylang öl Nr.
Benzoin-Resinoid (Sumatra) Jonon (100 #lg) Gewürznelken-Stengelöl (Sansibar) Bergamotteöl Hydroxycitronellal Isoeugenol gestrecktes Patschuliöl (Beispiel 1) Cumarin
Moschusketon Amylsalicylat Zedernholzöl (Amerika) Citronellol Benzylacetat Phenyläthylalkohol Terpinylacetat
Teile
20 20 20 20 30 30
36
40
50
50
60
60
60
80 150 150
1000
Beispiel 3
Eine Grundmischung zum Strecken von Patschuliöl wurde durch Vermischen der folgenden Ingredienzien hergestellt«
U09834/1S7S
- 8 - 1936209
Teile
8-Camphenearbinol
Guajoxyd
Isolongifolenoxydat
00 -Hydroxymethyllongifolen
Cedrol
Sandelholzöl (Ostindien)
38
27
20
10
2
100
Dieses Gemisch (46 Teile) wurde dann mit natürlichem Patschuliöl von den Seychellen-Inseln (60 Teile) vermischt und lieferte ein zufriedensieLlendes gestrecktes Patschuliöl.
Beispiel 4
Das nach den Angaben in Beispiel j5 hergestellte gestreckte Patschuliöl wurde in eine zusammengesetzte Riechstoffkomposition des Fougere-Typs eingearbeitet, welche die folgenden Bestandteile aufwies:
Teile
Perubalsam ^O
Labdanum-Resinoid JO
P Eichenmoos (absolut) 50
Sandelholzöl (Ostindien) J>0
Linalylacetat 40
Terpinylacetat 40
Geraniumöl (Bourbon) 50
Ambrettemoschus 50
Cumarin 60
Amylsalieylat 60
009834/1676
Teile
Methyljonon 70
Zedernholzol (Amerika) 80
GewürznelkenstengelÖl (Sansibar) 8o
Vetiveröl (Bourbon) 80
gestrecktes Patschuliöl (Beispiel 3) Γ30
Lavandinöl " X40
1000

Claims (2)

- ίο - ■ Patentansprüche
1. Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an natürlichem Patschuliöl, dadurch gekennzeichnet, daß in dieses 1 bis 200 Gewichtsteile 8-Camphenearbinol auf je 100 Gewichtsteile Patschuliöl eingearbeitet worden sind.
2. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich-
fe net, daß das 8-Camphencarbinol in einer Konzentration von 1 bis.25 Gewichtsteilen auf je 100 Gewichtsteile Patschuliöl anwesend ist.
J5. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das 8-Camphencarbinol in einer Konzentration von 25 bis 200 Gewichtsteilen, vorzugsweise 50 bis 150 Gewichtsteilen, auf je 100.Gewichtsteile Patschuliöl anwesend ist und daß zugleich in einer Menge bis zur Höhe.des zweifachen Gewichts des 8-Camphencarbinols, vorzugsweise in einer Konzentration von wenigstens 25 %$ bezogen
i£© wicht auf das 8-CamphencarbinoJ^, wenigstens eine der
Ψ Komponenten Guajoxyd, W-Hydroxymethyllongifolen
und Isolongifolenoxydat anwesend ist.
009834/1675
DE19691936209 1968-07-23 1969-07-16 Riechstoffkomposition Withdrawn DE1936209B2 (de)

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GB35198/68A GB1249125A (en) 1968-07-23 1968-07-23 Perfumery compositions

Publications (2)

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DE1936209B2 DE1936209B2 (de) 1977-01-13

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JP (1) JPS496658B1 (de)
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CH (1) CH515986A (de)
DE (1) DE1936209B2 (de)
FR (1) FR2013532A1 (de)
GB (1) GB1249125A (de)
IT (1) IT1020506B (de)
NL (1) NL6911334A (de)

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GB1249125A (en) 1971-10-06
CH515986A (de) 1971-11-30
US3673120A (en) 1972-06-27
NL6911334A (de) 1970-01-27
IT1020506B (it) 1977-12-30
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