DE1927959A1 - Verfahren zum Faerben von menschlichen Haaren - Google Patents
Verfahren zum Faerben von menschlichen HaarenInfo
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Description
Therachemie chemisch Düsseldorf, den 28.5.1969
therapeutische Ges.mbH Berliner Allee M
Dr. Ar/Dr. Gla/Ge
Pate nt a η me ldung
D 3817
"Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren"
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren durch Behandlung mit Lösungen von quartären
heterocyclischen Azosulfonen als Entwicklerkomponente und Lösungen, die Amino- und/oder Hydroxylgruppen aufweisende
Arylverbindungen oder als Kupplungskomponente bekannte Verbindungen des Pyrazolons-5 enthalten.
Es ist bekannt, zum Färben von Haaren,sogenannte Oxydationsfarbstoffe, die aus Entwickler- und Kupplungskomponente bestehen,
zu verwenden. Der Färbeprözeß wird dabei unter oxydativen Bedingungen, indem chemische Oxydationsmittel wie
insbesondere H2Op unmittelbar vor der Anwendung hinzugefügt
werden, durchgeführt. Es wurde nun gefunden, daß man bei
Verwendung geeigneter Entwicklerkomponenten auch ohne Zusatz chemischer Oxydationsmittel unter Verwendung an sich bekannter
Kupplungskomponenten menschliche Haare färben kann.
Das neue Verfahren zum Färben menschlicher Haare ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit
a) Lösungen, die quartäre heterocyclische Azosulfone der allgemeinen Formeln I,f II oder III i
009849/1849
Therachemie chemisch therapeutische Ges.mbH D 3817
C-N = N-
R.
C-N = N-
II
III
0098A9/184J
Therachemie chemisch
therapeutische Ges.mbH
D 3817
therapeutische Ges.mbH
D 3817
enthalten, wobei R1 einen Kohlenwasserstoffrest, R^ einen
Alkylrest mit i bis 1I C-Atomen, R, ein Schwefelatom oder
die Gruppen: )n-R (R=Alkyl C1 bis C11) bssw. -CH=CH- und Rj1
Wasserstoff oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 2 C-Atomen und X ein Anion einer starken anorganischen Säure, vorzugsweise
ClOjj oder BF11, bedeuten,sowie mit
b) Lösungen, die Amino- und/oder Hydroxylgruppen aufweisende Ary!verbindungen oder als Kupplungskomponenten bekannte
Verbindungen des Pyrazolons-5 enthalten,
bei Temperaturen von 15 bis 1IO0C behandelt.
Der Kohlenwasserstoffrest R1 kann in Form eines unsubstituierten
oder substituierten aliphatischen oder aromatischen Restes vorliegen. Vorzugsweise kommen geradkettig^ oder
verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen, ein Phenylrest oder ein Tolylrest in Betracht. Die Art des Kohlenwasserstoffrestes
ist - wie noch im einzelnen ausgeführt wird für den zu bildenden Farbstoff unerheblich.
Von den als Entwicklerkomponenten in Betracht kommenden heterocyclischen Azosulfonen sind als" besonders leicht
zugängliche Verbindungen die nachstehenden zu nennen.
'-N = N-
>2 - C6H5
0098 49/1849
-U-
Therachemie chemisch therapeutische Ges.mbH .D 3817
H3C " N\ /""N = N- SO2 -
θ-
N = N - SO2 - C6H5
CH-
2 " L6H5
H3CO sc^ ^S
N^
CH,
N-
►-N = SO2 - C6H5
Als Anionen "X" kommen insbesondere stark negative Gruppen
wie BPJj oder ClO11 in Betracht.
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Therachemie chemisch - 5 -
therapeutische Ges.mbH
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Die Herstellung der quartären heterocyclischen Azosulfone erfolgt nach bekannten Methoden. So kann man beispielsweise
von den entsprechenden Sulfonylhydrazonen ausgehen. Durch Oxydation mit Bleitetraacetat in Eisessig in Gegenwart
von Borfluorwasserstoffsäure oder HClOh erhält man in guter
Ausbeute die entsprechenden quartären Azosulfone.
Als Kupplungskomponenten kommen aromatische Amine, Aminophenole, Phenole und Naphthole sowie als Kupplungskomponenten
bekannte Verbindungen des Pyrazolons-5 in Betracht. Als Beispiele sind folgende Verbindungen zu nennen:
Ν,Ν-Dlmethylanilin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, m-Anisidin,
2,^-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, Resorcinmonoäthylather,
m-Aminoresorcin, 1,5-Dihydroxynaphthalin,
1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthaiin, 2,7-Dihydroxynaphthaiin,
1,5- bzw. 1,8-Aminohydroxynaphthaiin
Oi-Naphthol, Of-Naphthylamin, 8-Hydroxychinolin, 1,8-Diaminonaphthalin,
3-Aminopyrazolon-5, l-Phenyl-3-hydroxypyrazolon-5, l-Phenyl-3-aminopyrazolon-5 und l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5.
Die Kupplungskomponenten werden in wäßrigen, vorzugsweise wäßrig-alkoholischen, Lösungen verwendet. Als Alkohole kommen
Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Isopropyl-Alkohol in Frage. Der Alkoholanteil kann in weiten Grenzen schwanken, liegt jedoch
im allgemeinen unterhalb 50 %. Die wäßrig-alkoholische Lösung der Kupplungskomponenten wird zweckmäßigerweise mit
Ammoniak auf den gewünschten pH-Bereich, vorzugsweise 8,0 bis 10,0, eingestellt.
Die Kupplungskomponenten können gewünschtenfalls auch In
Creme- oder Emulsionsform Anwendung finden. Zu diesem Zweck werden die Kupplungskomponenten mit beliebigen Netzmitteln,
Insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt.
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Therachemie chemisch - 6 -
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Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate,
Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamine,
Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettsäuren und Fettalkoholen sowie Fettalkoholäthersulfate
in Frage. Zur Herstellung derartiger Produkte in Cremeoder Emulsionsform können Verdickungsmittel wie z.B.
Methy!cellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline,
Paraffinöl und Fettsäuren zugemischt werden. Weiterhin können Parfümöle oder Haarpflegemittel wie z.B. Pantothensäure
und Cholesterin eingearbeitet werden. Die Zusatzstoffe werden in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt.
Dabei kommen für Netzmittelzusätze Insbesondere Mengen von 0,5 bis 30 Gew.* und für Verdickungsmittelzusätze
Mengen von 0,1 bis 25 Gewȣ, jeweils bezogen auf die Creme,
in Betracht.
Als Lösungsmittel für die Entwicklerkomponenten kommen nur solche Mittel In Betracht, die nicht mit den heterocyclischen
Azosulfonen reagieren. Es sind dies aprotonlsche Lösungsmittel wie Insbesondere Acetonitril.
Den Lösungen können gewünschtenfalls auch übliche Verdickungsmittel
- soweit diese nicht mit den Azosulfonen ■reagieren - zugesetzt werden. Insbesondere kommen hierfür
Methylcellulose", Stärke, Vaseline und Paraffinöl in Betracht.
Die Konzentration der Entwicklerkomponente bzw. der Kupplungskomponente
in den einzelnen Lösungen 1st in gewissem Umfange von dem gewünschten Farbeffekt abhängig und beträgt jeweils
0,3 bis 5 Gew.Jt, vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Gew.JC. Diese
. Mengen beziehen sich jeweils auf- die Lösung der Entwicklerbzw,
der Kupplungskomponentenc
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Therachemie chemisch - 7 therapeutische Ges.mbH
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Die Palette der Haarfärbungen kann in erheblichem Umfang
dadurch erweitert werden, daß man mit Entwickler- und/oder Kupplungslösungen arbeitet, die eine Kombination aus zwei
oder mehr Entwickler- bzw. Kupplungskomponenten in wechselnden Mengenverhältnissen enthalten. In manchen Fällen ist es
zweckmäßig, insbesondere wenn sehr Intensive Färbungen erzielt werden sollen, den Lösungen der Kupplungskomponente
noch Verbindungen hinzuzufügen, die in bekannter V/eise das Aufziehvermögen verbessern. Insbesondere sind hierfür Verbindungen',
die Mercaptogruppen enthalten, vorzugsweise Thioglykolsäure und Benzylalkohol, geeignet.
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, entweder die Lösung
mit der Entwicklerkomponente oder die Lösung mit der Kupplungskomponente zunächst auf das Haar aufzubringen und dort kurze
Zeit einwirken zu lassen. Danach wird die weitere Lösung aufgebracht. In der Praxis erfolgt im allgemeinen zunächst die
Behandlung mit der wäßrig-alkoholischen LÖBung der Kupplungskomponenten.
Die Färbstoffbildung kann durch die folgenden Formeln, wobei
als Entwicklerkomponente 3-Methyl-6-methoxy-fNöl-benzolsulfazojchinoliniumsalz
und als Kupplungskomponente 1,7-Dihydroxynaphthalin verwendet wurde, dargestellt werden.
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N = N- SOn -
- HX, - RSO2H
N-N
Das obige Schema zeigt, daß bei der Farbstoffbildung ein"
Sulfinsäurerest sowie das Anion "X" der starken anorganischen Säure abgespalten wird5 so daß der gebildete Farbstoff von
der Art dieser Reste nicht beeinflußt wird.
Das neue Verfahren zum Färben menschlicher Haare hat den Vorteil, daß keine Oxydationsmittel benötigt v/erden. Die
Färbungen lassen sich mit den Reduktionsmitteln wie Natrium- _ hydroxymethansulfinat leicht abziehen. Die entstehenden
Farbstoffe sind Azofarbstoffe bzw. Ketazlnfarbstoffe mit
definierter Konstitution und haben den Vorteil, daß praktisch kein Nachreagieren der Farbstoffe auf dem Haar erfolgen kann.
009849/18
Therachemie chemisch - 9 -
therapeutische Ges.mbH
Zur Herstellung der Entwicklerlösungen löst man jeweils 3}5 g
der in Spalte 1 der nachfolgenden Tabelle 1 angeführten Azoquartärsalze in 100 ml Acetonitril. Je 2,5 g der in Spalte 2
genannten Kupplungskomponenten werden in 100 ml eines Gemisches aus 20 Volumenteilen Isopropanol und 80 Volumenteilen
Wasser gelöst. Durch Zugabe von wäßrigem Ammoniak wird die Kupplungslösung auf einen pH-Wert von 9 eingestellt.
Man läßt zunächst die Lösung der Kupplungskomponente 15 Minuten auf menschliches Haar einwirken und behandelt
dann die mit der Kupplungskomponente imprägnierten Haare mit der Entwicklerlösung. Anschließend wird das Haar unter
Verwendung eines handelsüblichen Shampoos gewaschen, gespült und wie üblich im Warmluftstrom getrocknet.
Man erhält die in Spalte 3 der Tabelle 1 angegebenen
Färbungen.
Zur Herstellung der Entwicklerlösung löst man jeweils 3,0 g Azoquartärsalz in 100 ml Acetonitril. Je 2,0 g Kupplungskomponente
werden in 100 g einer Haarwaschmittelemulsion aus 10 Gewichtsteilen Fettalkohol der Kettenlänge C1^ - C1Q,
26 Gewichtsteilen Natriumlauryldiglykoläthersulfat und 64 Gewichtsteilen Wasser eingearbeitet. Der pH-Wert der Emulsion
wird mit Ammoniaklösung auf 9,5 eingestellt.
Man tränkt die Haare mit der Entwicklerlösung und läßt diese 15 Minuten einwirken. Danach wird das Haar unter Verwendung
der oben beschriebenen Emulsion gewaschen, mit Wasser gespült und getrocknet.
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Therachemie chemisch - 10 therapeutische Ges.mbH
Als Entwicklerkomponente wurden die in Spalte 1 der Tabelle 2 angeführten Azoquartärsalze in Kombination mit den in Spalte
genannten Kupplungskomponenten verwendet. Die resultierenden Färbungen sind in Spalte 3 angegeben.
009849/1849 -U-
Therachemie chemisch therapeutische Ges.mbH
| Lfd. Nr. |
Azoquartärsalz | Kupplungskomponente | Farbe |
| 1 | 3-Methyl-6-äthoxy-2- fh^-benzolsulfonyl- azoj -benzthiazolium- salz |
m-Diamlnoanisol | rotviolett |
| 2 | 3-Methyl-6-methoxy-2- £Νω -benzolsulfonyl- azoj -benzthiazolium- s al ζ |
1.7-Dihydroxynaphthalln | graubraun |
| 3- | 3-Äthyl-6-methoxy-2- £Νω -benzolsulfonyl- azoj -benzthiazollum- salz |
m-Diaminotoluol | jfetviolett |
| H | 3-Kthyl-6-äthoxy-2- [N^ -benzolsulfonyl- azoj -benzthiazolium- salz |
l-Phenyl-3-amlno- pyrazolon-5 |
gelb |
| 5 | l-Methyl-2-ö^enaol- sulfonylazcj-chlno- liniumsalz |
0( -Naphthylamin | blau |
| 6 | Il | N.N-Dimethy!anilin | blau |
| 7 | It | 2.7-Dihydroxy- naphthaiin |
graubraun |
| 8 | - It | l-Phenyl-3-amino- pyrazolon-5, |
gelb |
| 9 | Il | m-Diarainoanisol | rotbraun |
| 10 | 3-Methyl-2- fN^-benzol- sulfonylazoj —benz- thiazoliumsalz |
N.N-Dimethylanilin | blau |
| 11 | U | 2.7-Dihydroxynaphthalin | braun |
' Bei den unter den laufenden Nummern 1, 2, 5, 7, 8 und 10
angeführten Azoquartärverbinaungen handelt es sich um
Tetrafluorborate, bei den übrigen um Perchlorate. •0 09849/1849
Therachemie chemisch
therapeutische Ges.mbH
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- 12 -
| Lfd. Nr. |
Azoquartärsalz | Kupplungskomponente | Farbe |
| 1 2 3 ii 5 |
l-Methyl-2 [^-benzol- BUlfonylazoJ pyridinium- salz l-Methyl-i-fN**' -benzol- sulfonylazoj-chinollnium- salz it |
1.7-Dihydroxy- naphthalln O(-Naphthylamin l-Phenyl-3-amino- pyrazolon-5 Ν,Ν-Diäthyl-m- toluidin 2-Ainlnonapht haiin |
braunviolett graubraun gelb blau violett |
' Bei den unter den laufenden Nummern 1, 3 und k angeführten
Azoquartärverbindungen handelt es sich um Tetrafluorborate, bei den übrigen um Perchlorate.
- 13 -
009849/1849
Claims (2)
1) Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit
a) Lösungen, die quartäre heterocyclische Azosulfone der allgemeinen Formeln I, II oder III
Ri1 -
C-N = N-
R,
II
-IU-
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Therachemie chemisch
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therapeutische Ges.mbH
D 3817
N=N-III
enthalten, wobei R1 einen Kohlenwasserstoffrest, R2 einen
Alkylrest mit 1 bis *l C-Atomen, R-, ein Schwefelatom oder
die Gruppen: )n-R (R=Alkyl C1 bis C1,) bzw. -CH=CH-
und R1J Wasserstoff oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 2
.C-Atomen und X ein Anion einer starken anorganischen Säure, vorzugsweise ClOjj-oder BP|}", bedeuten, sowie mit
b) Lösungen, die Amino- unä/oäew Hydroxylgruppen auf=
weisende Arylverbindungen o'der als Kupplungskomponenten
bekannte Verbindungen des Fyrasolons-5 enthalten,
bei Temperaturen von 15 bis Mo0C behandelt.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit Lösungen, die quartäre heterocyclische
Azosulfone der allgemeinen Formel IV
-N = N-
IV
009849/1840 ·
.-15
Therachemie chemisch - 15 -
therapeutische Ges.mbH
D 3817
D 3817
wobei R1 einen Kohlenwasserstoffrest, Rg einen Alkylrest.mit
1 bis ^ Kohlenstoffatomen und Rj. ein Wasserstoffatom
oder einen Alkoxyrest mit "1 bis 2 C-Atomen und X ein Anion einer starken anorganischen Säure,
vorzugsweise ClO^-oder BF^- bedeuten, behandelt.
vorzugsweise ClO^-oder BF^- bedeuten, behandelt.
(Dr. Haas)
Gen.-Vollm. 26/1966
Gen.-Vollm. 26/1966
009849/1849
Priority Applications (9)
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| FR2282860A2 (fr) * | 1974-08-30 | 1976-03-26 | Oreal | Nouvelles compositions tinctoriales pour fibres keratiniques en particulier des cheveux humains et nouvelles diaza-merocyanines entrant dans des compositions |
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| FR2282860A2 (fr) * | 1974-08-30 | 1976-03-26 | Oreal | Nouvelles compositions tinctoriales pour fibres keratiniques en particulier des cheveux humains et nouvelles diaza-merocyanines entrant dans des compositions |
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| CA939269A (en) | 1974-01-01 |
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