DE1914365C3 - Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen als Fugenvergußmassen - Google Patents
Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen als FugenvergußmassenInfo
- Publication number
- DE1914365C3 DE1914365C3 DE19691914365 DE1914365A DE1914365C3 DE 1914365 C3 DE1914365 C3 DE 1914365C3 DE 19691914365 DE19691914365 DE 19691914365 DE 1914365 A DE1914365 A DE 1914365A DE 1914365 C3 DE1914365 C3 DE 1914365C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isocyanate groups
- polyisocyanate
- nco
- sealing compounds
- joint sealing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 21
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims description 18
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 13
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 23
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 23
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 16
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 15
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- -1 monosubstituted cyclohexylamine Chemical class 0.000 description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 2
- 239000011178 precast concrete Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 208000002197 Ehlers-Danlos syndrome Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095564 anhydrous calcium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N dialuminum;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] WMWXXXSCZVGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- PFGBJNZEYAOYJA-UHFFFAOYSA-N formic acid;prop-1-ene Chemical compound CC=C.OC=O PFGBJNZEYAOYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N o-aminoethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
Aus Polyisocyanaten und Polyalkoholen lassen sich eine Vielzahl von elastischen Polyurethankunststoffen
herstellen, die je nach den ausgewählten Rohstoffen und Verfahren unterschiedliche Eigenschaften und
Anwendungsmöglichkeiten besitzen. Es lassen sich z. B. im Zweikomponentenverfahren Gießharze herstellen,
die zur Herstellung von Formteilen eingesetzt werden können, ebenso wie im Spritzverfahren mit
Mischgeräten elastische Polyurethanbeschichtungen hergestellt werden können.
Ein besonderes Anwendungsgebiet für elastische Kunststoffe sind Dichtungsmassen zum Abdichten
von Gebäuden, Gebäudeteilen und Maschinen sowie zum elastischen Verbund verschiedener Werkstücke.
Hierfür werden unter anderem Polysulfide verwendet, die durch Peroxide eine Vernetzung erfahren und
durch diesen Verfahrensschritt in den dauerelastischen Zustand übergehen. Diese Produkte, die im Zweikomponentenverfahren
verarbeitet werden, haften auf verschiedenen, zumeist vorbehandelten Werkstoffen,
wie Beton, Glas und Aluminium. Die nach diesem Verfahren verarbeiteten Dichtungsmassen müssen
nach dem Mischen der beiden Komponenten innerhalb der »Topfzeit«, die in der Regel nicht mehr als
einen Arbeitstag beträgt, appliziert sein. Mit Hilfe dieser oder ähnlicher Stoffe gelingt es, die Fugen von
z. B. Fertigbetonteilen in Gebäuden gegen Regen und Zugluft abzudichten. Ebenso lassen sich mit dauerelastischen
Dichtungsmassen beispielsweise die Fugen von Glas/Aluminium-Fassaden abdichten wie auch
Fugen in Schwimmbecken, Autobahnen und Industrieböden. Die Praxis fordert von diesen Dichlungsmassen
nicht nur eine gleichmäßig gute Haftung auf den zu verbindenden Untergründen bei feuchter
und/oder warmer Beanspruchung auch nach längerer Alterung —, sondern sie stellt auch an die mcchanischen
Eigenschaften der Dichtungsmasse)! strenge
Forderungen. Insbesondere wichtig ist eine möglichst
niedrige Zugspannung, um die Kräfte an den Fugenflanken möglichst niedrig zu halten. Ein bekannter
Test fordert, daß die Zugspannung bei 100 % Dehnung kleiner als 5 kp/cm2 ist.
Eine weitere Problematik der Dichtungsmassen liegt in den Verarbeitungsmethoden. Für die gebräuchlichen
Zweikomponentensysteme benutzt man gewöhnlich Kartuschen, in denen vor der Verarbeitung
durch einen Mischvorgang die gebrauchsfertige Dichtungsmasse hergestellt wird. Mischungsfehler führen
zu Inhomogenitäten und damit zu klebrigen Stellen in der Dichtungsmasse. Abgesehen von dem großen Zeitaufwand,
der mit dem Mischen verbunden ist, können verschiedene Fehler den Erfolg der Dichtungsarbeiten
zunichte machen. Es ist der Wunsch der Verarbeiter, ein lagerstabiles, verarbeitungsfertiges Dichtungsmaterial
in die Hand zu bekommen, das den Mischvorgang an der Baustelle erübrigt.
Dichtungsmassen auf Basis von Polyurethanen können leicht so eingestellt werden, daß sie den obengenannten
Zugspannungstest erfüllen.
Außerdem sind in der Polyurethanchemie Einkomponentensysteme bekannt. Insbesondere bei lösungsmittelhaltigen
Überzügen wird die Reaktion von Isocyanatgruppen mit Luftfeuchtigkeit für die Härtung
von Polyisocyanat-Addukten ausgenutzt. Das bei der Trocknung der Überzüge entstehende Kohlendioxid
kann zusammen mit den Lösungsmitteln den Film verlassen, ohne daß es zu einer Blasenbildung
kommt. In dicken Schichten, insbesondere bei lösungsmittelarmen oder lösungsmittelfreien Systemen, ist
die Diffusion des Kohlendioxids behindert, und es werden lediglich Polyurethane mit blasiger Struktur
erhalten. Deshalb haben sich auch Polyurethan-Dichtungsmassen in die Praxis nur in ganz untergeordnetem
Maße einführen lassen, da es bislang nicht möglich war, eine Schaumstoffbildung, die durch das
bei der Reaktion von Isocyanatgruppen mit Wasser gebildete Kohlendioxid verursacht ist, zu unterdrücken.
Dieser Schaumeffekt ist in hohem Grade unerwünscht, weil einerseits die mechanischen Eigenschaften
der geschäumten Polyurethane nicht den geforderten Werten entsprechen und andererseits die
geschäumten Polyurethane aus der zu dichtenden Fuge hervorquellen.
Von Dichtungsmassen wird im allgemeinen erwartet, daß sie ihre ursprünglichen Dimensionen beibehalten.
Dies wiederum macht es erforderlich, daß sie praktisch nichtschäumend sind, ein Ergebnis, das
schwer zu erreichen ist, da die mit den Isocyanatgruppen unter Bildung von Kohlendioxidgas reagierende
Feuchtigkeit nicht nur in den verwendeten Polyalkoholen, Füllstoffen und Pigmenten vorhanden
ist, sondern auch in erheblichen Mengen von der Atmosphäre an die Polyurethandichtungsmasse herangetragen
wird. Es ist bekannt, daß die störende Feuchtigkeit in den zur Herstellung der Dichtungsmasse
verwendeten Rohstoffen wirkungsvoll durch Trockenmittel gebunden werden kann. Als Trockenmittel
sind zu nennen Molekularsieb-Zeolithe, stoßerhitztes, r.us Aluminiumoxidhydrat hergestelltes Aluminiumoxid
und wasserfreies Calciumsulfat, das bei 200 bis 313 C einwässert worden ist. Da aber einerseits
atmosphärische Feuchtigkeit sowie die häufig nicht geringen Wasserreste auf den Fugenflanken
durch Trockenmittel nicht gebunden werden können und andererseits gerade eine kontrollierte Reaktion
mit Wasser zur Vernetzung der Dichtungsmasse erforderlich ist, kann die Verwendung von Trockcn-
3 4
mitteln allein keine durchgreifende Lösung darstellen. pro Molekül enthalten, in Kombination mit den iib-
Wie überraschend gefunden wurde, können die liehen Zusatzstoffen als Fugenvergußmassen.
Nachteile der Polyisocyanat-Addukte hinsichtlich Die US-PS 30 49 513 beschreibt lösungsmittelhalt ige Blasenbildung und hoher Zugfestigkeit dann ver- Überzugsmittel, deren Bindemittel aus einem Ummieden werden, wenn die bekannten, aus mindestens 5 Setzungsprodukt eines NCO-Präpolymeren aus ordreiwertigen Polyhydroxylverbindungen mit einem ganischem Polyisocyanat und mindestens dreiwertigem Molekulargewicht von 500 bis 10 000 und Poly- Alkohol mit einer unterschüssigen Menge eines Polyisocyanaten bei einem NCO/OH-Verhältnis von 1,5 propylenätherglykols besteht. Derartige Umsetzungsbis 2,5 oder mit einem großen Polyisocyanatüber- produkte stellen, wenn sie in Abwesenheit von Löschuß und anschließender Entfernung des überschüs- io sungsmitteln hergestellt werden, schnell verquallende, sigen Polyisocyanate hergestellten Polyisocyanat-Ad- nicht mehr gießbare Systeme dar, die nicht zu Dichdukte mit einwertigen Polyätheralkoholen mit Moleku- tungsmassen verarbeitet werden können. Irgendwelche largewichten von 100 bis 2000 umgesetzt werden, so Hinweise, wie die Systeme der US-PS 30 49 513 modidaß das Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan liziert werden müßten, um zu brauchbaren Dichtungseinen NCO-Gehalt von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent be- 15 massen zu gelangen, sind dieser Veröffentlichung nicht sitzt. Die Umsetzung kann bei Normaltemperatur zu entnehmen.
Nachteile der Polyisocyanat-Addukte hinsichtlich Die US-PS 30 49 513 beschreibt lösungsmittelhalt ige Blasenbildung und hoher Zugfestigkeit dann ver- Überzugsmittel, deren Bindemittel aus einem Ummieden werden, wenn die bekannten, aus mindestens 5 Setzungsprodukt eines NCO-Präpolymeren aus ordreiwertigen Polyhydroxylverbindungen mit einem ganischem Polyisocyanat und mindestens dreiwertigem Molekulargewicht von 500 bis 10 000 und Poly- Alkohol mit einer unterschüssigen Menge eines Polyisocyanaten bei einem NCO/OH-Verhältnis von 1,5 propylenätherglykols besteht. Derartige Umsetzungsbis 2,5 oder mit einem großen Polyisocyanatüber- produkte stellen, wenn sie in Abwesenheit von Löschuß und anschließender Entfernung des überschüs- io sungsmitteln hergestellt werden, schnell verquallende, sigen Polyisocyanate hergestellten Polyisocyanat-Ad- nicht mehr gießbare Systeme dar, die nicht zu Dichdukte mit einwertigen Polyätheralkoholen mit Moleku- tungsmassen verarbeitet werden können. Irgendwelche largewichten von 100 bis 2000 umgesetzt werden, so Hinweise, wie die Systeme der US-PS 30 49 513 modidaß das Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan liziert werden müßten, um zu brauchbaren Dichtungseinen NCO-Gehalt von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent be- 15 massen zu gelangen, sind dieser Veröffentlichung nicht sitzt. Die Umsetzung kann bei Normaltemperatur zu entnehmen.
oder bei mäßig erhöhten Temperaturen durchgeführt Als einwertige Polyätheralkohole mit einem Molewerden.
Sie verläuft spontan, kann aber auch durch kulargewicht von 100 bis 2000 kommen erfindungsden
Einfluß von Katalysatoren, wie Zinnoctoat, be- gemäß solche in Betracht,die durchÄthoxylierung und/
schleunigt werden. Das Mengenverhältnis zwischen 20 oder Propoxylierung von Monoalkoholen oder Pheden
Polyisocyanat-Addukten und dem zur Modifi- nolen wie Äthanol, Butanol, Äthylhexanol, Bcnzylzieiung
benutzten einwertigen Polyätheralkohol wird alkohol, Cyclohexylalkohol, Phenol und Kresol hergeso
gewählt, daß die erfindungsgemäßen Reaktions- stellt werden. Brauchbar sind auch Äthoxy- bzw. Proprodukte
mindestens 1,8 und höchstens 2,2 Isocyanat- poxyderivate von Aminoverbindungen, die ein reakgruppen
pro Molekül enthalten. Die resultierenden 25 tionsfähiges Wasserstoffatom pro Molekül enthalten,
Stoffe mit einem NCO-Gehalt zwischen 0,5 und wie z. B. Dimethylamin, Monoäthylanilin und am
5 Gewichtsprozent, bevorzugt zwischen 1,0 und 3,0 Ge- Stickstoff einfach substituiertes Cyclohexylamin.
wichtsprozent, lassen sich mit Hilfe von trockenen Die Herstellung des Umsetzungsproduktes aus min-Füllstcffen, Weichmachern und sonstigen für Dich- destens dreiwertigen Polyhydroxylverbindungen mit lungsmassen üblichen Stoffen in eine Dichtungsmasse 30 einem Molekulargewicht von 500 bis 10000 und PoIyverwandeln, die ohne Mischoperation an Ort und isocyanaten kann mit den üblichen Ausgangsmate-Stelle im Einkomponentenverfahren verarbeitet wer- rialien erfolgen. Sie lassen sich durch Umsetzung von den kann. Diese Dichtungsmasse zeigt — nach der Ver- hydroxylgruppenhaltigen Polymerisations- bzw. PoIynetzung — die geforderte niedrige Zugspannung von kondensationsprodukten, wie z. B. Polyäthern, PoIy- <5 kp/cm2 bei 100% Dehnung und bildet keine 35 thioäthern, Polyestern, Polyacctalen oder Polycarbo-Blasen, obwohl Luftfeuchtigkeit als Vernetzungs- naten, mit Di- oder Polyisocyanaten in einem NCO/OH-mittel benutzt wird. Verhältnis von 1,5 bis 2,5 oder mit einem großen PoIy-Unter dem Einfluß der Luftfeuchtigkeit bildet sich isocyanatüberschuß und anschließender Entfernung nach einiger Zeit an der Oberfläche eine elastische des überschüssigen Polyisocyanats, z. B. durch Dünn-Haut, die sich mit zunehmender Wasserdampfdiffu- 40 schichtdestillation, herstellen.
wichtsprozent, lassen sich mit Hilfe von trockenen Die Herstellung des Umsetzungsproduktes aus min-Füllstcffen, Weichmachern und sonstigen für Dich- destens dreiwertigen Polyhydroxylverbindungen mit lungsmassen üblichen Stoffen in eine Dichtungsmasse 30 einem Molekulargewicht von 500 bis 10000 und PoIyverwandeln, die ohne Mischoperation an Ort und isocyanaten kann mit den üblichen Ausgangsmate-Stelle im Einkomponentenverfahren verarbeitet wer- rialien erfolgen. Sie lassen sich durch Umsetzung von den kann. Diese Dichtungsmasse zeigt — nach der Ver- hydroxylgruppenhaltigen Polymerisations- bzw. PoIynetzung — die geforderte niedrige Zugspannung von kondensationsprodukten, wie z. B. Polyäthern, PoIy- <5 kp/cm2 bei 100% Dehnung und bildet keine 35 thioäthern, Polyestern, Polyacctalen oder Polycarbo-Blasen, obwohl Luftfeuchtigkeit als Vernetzungs- naten, mit Di- oder Polyisocyanaten in einem NCO/OH-mittel benutzt wird. Verhältnis von 1,5 bis 2,5 oder mit einem großen PoIy-Unter dem Einfluß der Luftfeuchtigkeit bildet sich isocyanatüberschuß und anschließender Entfernung nach einiger Zeit an der Oberfläche eine elastische des überschüssigen Polyisocyanats, z. B. durch Dünn-Haut, die sich mit zunehmender Wasserdampfdiffu- 40 schichtdestillation, herstellen.
sion verstärkt, bis die gesamte Dichtungsmasse in den Genannt seien z. B. Polyätherpolyole, die durch
festen, elastischen Zustand übergegangen ist. Auch anionische Polymerisation, Copolymerisation und
bei höheren Luftfeuchtigkeiten, z. B. bei 85% relativer Blockpolymerisation von Alkylenoxiden, wie Äthylen-Feuchte,
lassen sich diese Massen verarbeiten, ohne oxid, Propylenoxid und Butylenoxid, mit mindestens
daß ein Schaumeffekt beobachtet wird, wogegen die 45 dreiwertigen Alkoholen, wie Trimethylolpropan, He-Polyisocyanat-Addukte
ohne Nachbehandlung mit den xantriol, Glycerin, Pentaerythrit und Sorbit bzw. einwertigen Polyätheralkoholen ein kräftiges Auf- deren Alkalialkoholaten, oder mit Aminen, wie
schäumen zeigen. Äthylendiamin und 1,6-Hexamethylendiamin, als Start-Gegenstand
der vorliegenden Erfindung ist die Ver- komponenten erhalten werden. Als Polythioätherpolywendung
von Isocyanatgruppen aufweisenden Poly- 50 öle kommen vorzugsweise die Polykondensationsurethanen,
welche durch Umsetzung eines Umset- produkte des Thiodiglykols mit Polyolen, wie z. B.
zungsprodukts von mindestens dreiwertigen Poly- Trimethylolpropan in Gegenwart saurer Verätherungshydroxylverbindungen
mit einem Molekulargewicht katalysatoren, wie Phosphorsäure oder phosphorige
von 500 bis 10 000 mit Polyisocyanaten bei einem Säure, in Betracht. In Hinblick auf eine Flammschutz-NCO/OH-Verhältnis
von 1,5 bii- 2,5 oder mit einem 55 wirkung können auch Oxalkylierungsprodukte der
großen Polyisocyanatüberschuß unter anschließen- Phosphorsäure herangezogen werden. Als Polyacetale
der Entfernung des überschüssigen Polyisocyanats seien vorzugsweise genannt die Polykondensationsmit
Polyätheralkoholen erhalten worden sind, wobei produkte aus Formaldehyd und Polyolen, wie Hexanman
als Polyätheralkohole einwertige Polyätheralko- triol-1,2,6 und 1,1,1-Trimetliylolpropan.
hole mit einem Molekulargewicht von 100 bis 2000 60 Die mindestens dreiwertigen Polyhydroxylverbinverwendet und diese in einer solchen Menge einsetzt, düngen werden in bekannter Weise mit Di- und/oder daß das Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan Polyisocyanaten in Isocyanatgruppen enthaltende soeinen NCO-Geha!t von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent be- genannte Isocyanatpräpolymere übergeführt. Nimmt sitzt, und wobei im übrigen das Mengenverhältnis mm eine bestimmte zusätzliche Kettenverlängerungszwischen besagtem Umsetzungsprodukt und dem 65 reaktion über Urcthangruppen in Kauf, oder ist diese zur Modifizierung benutzten einwertigen Polyäther- sogar erwünscht, so setzt man diese Polyhydroxylalkohol so gewählt wird, daß die Reaktionsprodukte verbindungen gegebenenfalls zunächst bei 0 bis 25 C mindestens 1,8 und höchstens 2,2 Isocyanatgruppen und unter Kühlung und später gegebenenfalls über
hole mit einem Molekulargewicht von 100 bis 2000 60 Die mindestens dreiwertigen Polyhydroxylverbinverwendet und diese in einer solchen Menge einsetzt, düngen werden in bekannter Weise mit Di- und/oder daß das Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan Polyisocyanaten in Isocyanatgruppen enthaltende soeinen NCO-Geha!t von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent be- genannte Isocyanatpräpolymere übergeführt. Nimmt sitzt, und wobei im übrigen das Mengenverhältnis mm eine bestimmte zusätzliche Kettenverlängerungszwischen besagtem Umsetzungsprodukt und dem 65 reaktion über Urcthangruppen in Kauf, oder ist diese zur Modifizierung benutzten einwertigen Polyäther- sogar erwünscht, so setzt man diese Polyhydroxylalkohol so gewählt wird, daß die Reaktionsprodukte verbindungen gegebenenfalls zunächst bei 0 bis 25 C mindestens 1,8 und höchstens 2,2 Isocyanatgruppen und unter Kühlung und später gegebenenfalls über
5 6
mehrere Stunden unter Erwärmung auf vorzugsweise (50% rel. Luftfeuchtigkeit und 20° C) innerhalb von
50 bis 1200C in einem NCO/OH-Verhältnis von 1,5 5 Tagen zu einer dauerelastischen Masse, über deren
bis 2,5, vorzugsweise von 1,8 bis 2;2, mit den Di- oder Eigenschaften in den Beispielen nähere Angaben ge-Polyisocyanaten
um. Ist eine Kettenverlängerungs- macht werden.
reaktion nicht erwünscht, se verwendet man einen 5 Beispiel
wesentlich größeren Überschuß an Di- bzw. Polyiso- . ·»,.·· χ,^λ c j
cyanat, vorzugsweise in einem NCO/OH-Verhältnis a) Herstellung eines tnfunktiondlen NCO-Endgruppen von 3 bis 5, verfährt im übrigen in derselben Weise -vie enthaltenden Polya her-Isocyanat-Prapolymeren
bei den niedrigen NCO/OH-VerhSltnissen und ent- m bekannter Weise
fernt schließlich das überschüssige Di- bzw. Polyiso- io 33 kg eines trifunktionellen Polyätheralkohols mit cyanat, z. B. im Falle destillierbarer Di- bzw. Polyiso- der OH-Zahl 49, welcher nach bekannten Verfahren cyanate durch Dünnschichtdestillation oder bei nicht durch anionische Polymerisation von Propylenoxyd destillierbarer: Isocyanaten durch Lösungsmittelex- mit 1,1,1-TrimethyloIpropan bzw. dessen Natriumtraktion, alkoholat als Startkomponente erhalten worden ist.
reaktion nicht erwünscht, se verwendet man einen 5 Beispiel
wesentlich größeren Überschuß an Di- bzw. Polyiso- . ·»,.·· χ,^λ c j
cyanat, vorzugsweise in einem NCO/OH-Verhältnis a) Herstellung eines tnfunktiondlen NCO-Endgruppen von 3 bis 5, verfährt im übrigen in derselben Weise -vie enthaltenden Polya her-Isocyanat-Prapolymeren
bei den niedrigen NCO/OH-VerhSltnissen und ent- m bekannter Weise
fernt schließlich das überschüssige Di- bzw. Polyiso- io 33 kg eines trifunktionellen Polyätheralkohols mit cyanat, z. B. im Falle destillierbarer Di- bzw. Polyiso- der OH-Zahl 49, welcher nach bekannten Verfahren cyanate durch Dünnschichtdestillation oder bei nicht durch anionische Polymerisation von Propylenoxyd destillierbarer: Isocyanaten durch Lösungsmittelex- mit 1,1,1-TrimethyloIpropan bzw. dessen Natriumtraktion, alkoholat als Startkomponente erhalten worden ist.
Als geeignete Di- oder Polyisocyanate seien z. B. 15 und 4,95 kg Toluylendiisocyanat-2,4 werden bei 20 bis
als besonders geeignet Toluylendiisocyanat-2.4 sowie 25°C gemischt. Die Mischung wird 10 Stunden bei
dessen technische Gemische mit Toluylendiisocy- 80°C gerührt. Es werden 37,95 kg eines trifunk-
anat-2,6, Toluylendiisocyanat-2,6 und Diphenylme- tionellen Polyäther-Isocyanat-Präpolymeren mit
thandiisocyanat-4,4' genannt, außerdem eignen sich einem NCO-Gehalt von 2,9 Gewichtsprozent erhalten.
beispielsweise 1,6 - Hexamethylendiisocyanat. Naph- 20 ,. _ e , _„ .,
thylendiisocvanat-1,5. m-Xylylendiisocvanat. 1-Me- b) Ernndungsgernaße Umsetzung
thylcyclohexan^-diisocyanat, Jsophorondiisocyanat. . des Polyather-Isocyanat-Prapolymeren
Z.M-Trimethylhexan-l^-diisocyanat, 2,2,4-Trime- mit einem monofunktionellen Polyatheralkohol
thylhexan-l,6-diisocyanat, dimeres Toluylendiisocya- 37,95 kg des NCO-Endgruppen enthaltenden Um-
nat-2,4, N,N'-Di-(4-methyl-3-isocyanatophenyl)- 25 Setzungsproduktes nach a) werden bsi 20 bis 250C
harnstoff, N.N',N"-Tri-(6-isocyanatohexyl)-biuret, mit 2,448 kg eines durch Anlagerung von Propylen-
Triphenylmethantriisocyanat-4,4',4", das Umsetzungs- oxyd an 2-Äthylhexanol hergestellten monofunk-
produkt aus 3 Mol Toluylendiisocyanat-2,4 und 1 Mol tionellen Ätheralkohols mit der OH-Zahl 195 versetzt
1.1,1-Trimethylolpropan, Tri- und Polymerisations- und 8 Stunden bei 80°C gerührt. Das so hergestellte
produkte von Toluylendiisocyanat-2.4, Mischtrimeri- 30 Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan hat einen
sations- und Mischpolymerisationsprodukte von To- NCO-Gehalt von 2 Gewichtsprozent.
luylendiisocvanat-2.4 und 1,6-Hexamelhylendiisocv- , IT . „ ... ...
anat. Gemische isomerer Diphenylmethandiisocyanate. c>
Herstellung und Verarbe.tung
mehr als zwei jeweils über Methylengruppen ver- einer ^"Vergußmasse
knüpfte Benzolkerne enthaltende Polyisocyanate und 35 100 kg des Isocyanatgruppen aufweisenden PoIy-
Diisocyanate mit Diplienylmethanstruktur, deren Iso- urethans nach b) werden in einem schnellaufenden
cyanatgruppen teilweise in Carbodiimidgruppen über- Rührgerät mit 60 kg Trichtoräthylphosphat, 1 kg
geführt sind. Dibutylzinndilaurat und zum Trocknen der Füllstoffe
Die nach bekannten Verfahren aus den genannten 4 kg eines durch Phosgenierung des Kondensations-Komponenten
hergestellten Isocyanatgruppen auf- 4" produktes von 2 Mol Anilin und 1 Mol Formaldehyd
weisenden Umsetzungsprodukte werden in bekannter erhaltenen Polyisocyanats, mit einem NCO-Gehalt
Weise mit den einwertigen Polyätheralkoholen umge- von 32,5%, gemischt. An festen Stoffen werden zusetzt.
Die Umsetzung wird vorteilhaft hei höheren gegeben 120 kg trockenes Calciumcarbonat und 5 kg
Temperaturen, vorzugsweise bei 50 bis 120 C und Titandioxid sowie 33 kg einer Paste, bestehend aus
gegebenenfalls unter Verwendung der gebräuchlichen 45 18 kg Montmorrillonit, 10 kg Propylencarbanat und
Polyurethankatalysatoren, wie z.B. tert. Aminen 10 kg Xylol. Nach einer Reifezeit von 12 Stunden
und/oder Verbindungen des zwei- und vierwertigen wird im Vakuum entgast, die fertige Masse in Kar-Zinns,
durchgeführt. tuschen abgefüllt und so verschlossen, daß keine
Zur Herstellung der Fugenvergußmassen werden Feuchtigkeit eindringen kann.
Zusatzstoffe, wie Pigmente. Verdickungsmittel, Haft- 5° Zur Verarbeitung der Fugenvergußmasse wird die
Vermittler, Katalysatoren, Füllstoffe, und gegebenen- Kartusche geöffnet. Unter Normalbedingungen (20"C/
falls zur Regulierung der Viskosität auch Lösungs- 50% relative Luftfeuchtigkeit) bildet sich nach 6 Stunmittel.
wie 7. B. Xylol und höhersiedende Aromaten- den an der Oberfläche eine Haut. Bei Prüfkörpern von
fraktionell, ferner Weichmacher. Alterungsschut?:- 10 mm Stärke ist die Fugenvergußmasse innerhalb
mittel und Trockenmittel, mit den in der Industrie der 55 von 4 Tagen in den festen Zustand übergegangen. Das
Dichtungsmassen üblichen Verfahren und Geräten Endprodukt ist zähelastisch und hat folgende Eigeneingearbeitet.
Vor der Abfüllung in Gebinde, wie z. B. schäften:
Kartuschen aus Aluminium oder Polypropylen, wird Shore-Härte A 18
man zur besseren Entlang eine Vakuumbehandlung Zugfestigkeit nach DIN 53504 5,8 kp/cirr
in dafür geeigneten Mischgerälcn vorsehen. Sach- 6° Bruchdehnung nach
gerecht hergestellte Mischungen dieser Art sind unter Ό\Ή 53504 480"/
Ausschluß von Luftfeuchtigkeit lagerfähig. Nach der Zugspannung bei 100%
Applizierung. z. B. in den Fugen von Betonfertigteilen. Dehnung . .". '." 2,0 kp/cm2
hiljen sie innerhalb von 12 Stunden unter dem Einfluß
von Luftfeuchtigkeit eine elastische Haut, die sich 65 Vergleichsversuch
im Laufe von Tagen verstärkt. In normalen Dicken 1144g des gemäß a) im Beispiel hergestellten tri-V(iii etwa 10 mm appli/icrte Fugendichtungsmassen funktioncllcn Polyiithcr-Isocyanat-Präpolymeren wervon diesem Typ vernetzen hei normalen Bedingungen (Jen bei Raumtemperatur mit 47.2 η; Polypropylen-
im Laufe von Tagen verstärkt. In normalen Dicken 1144g des gemäß a) im Beispiel hergestellten tri-V(iii etwa 10 mm appli/icrte Fugendichtungsmassen funktioncllcn Polyiithcr-Isocyanat-Präpolymeren wervon diesem Typ vernetzen hei normalen Bedingungen (Jen bei Raumtemperatur mit 47.2 η; Polypropylen-
glykol de*. Molekulargewichts 360 \ ei mischt und
8 Stunden bei SO C gehalten. Diese Menge an [OIypropvlenghk
öl entspricht den NCO OH-Verliältnis
des erlindu: -.gemäßen .Ausführungsbeispiels b). Die
Viskosität dv Mischung steigt stelig an. Nach 6 Stunden
i\t die Mischung nicht mehr gieHfähig: nach
8 SlLinden ist Gelieruiiü eingetreten. Das erhaltene
Produkt ist dabei' zur Herstellung von Fugenvcrgußinassen
unbrauchbar.
Im Vergleich da/u ist das nach erfindungsgemäßem
Beispiel b) erhaltene Produkt gießfällig. Ls weist eine Viskosität von 710OcP 20 C auf und kann entsprechend
Beispiele) /ur Herstellung von l'ugeii-Ncruuüniassen
verwendet werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen, welche durch Umsetzung eines Umsetzungsprodukts von mindestens dreiwertigen Polyhydroxyverbindungen mit einem Molekulargewicht von 500 bis 10 000 mit Polyisocyanaten bei einem NCO/OH-Verhältnis von 1,5 bis 2,5 oder mit einem großen PolyisocyanatüberschuG unter anschließender Entfernung des überschüssigen Polyisocyanats mit Polyätheralkoholen erhalten worden sind, wobei man als PoIyätheralkohole einwertige Polyätheralkohole mit einem Molekulargewicht von 100 bis 2000 verwendet und diese in einer solchen Menge einsetzt, daß das Isocyanatgruppen aufweisende Polyure- t5 than einen NCO-Gehalt von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent besitzt, und wobei im übrigen das Mengenverhältnis zwischen besagtem Umsetzungsprodukt und dem zur Modifizierung benutzten einwertigen Polyätheralkohol so gewählt wird, daß die Reaktionsprodukte mindestens 1,8 und höchstens 2,2 Isocyanatgruppen pro Molekül enthalten, in Kombination mit den üblichen Zusatzstoffen als Fugenvergußmassen.»5
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691914365 DE1914365C3 (de) | 1969-03-21 | 1969-03-21 | Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen als Fugenvergußmassen |
| GB1248770A GB1277564A (en) | 1969-03-21 | 1970-03-16 | Elastic polyurethane resins |
| NL7003936A NL7003936A (de) | 1969-03-21 | 1970-03-19 | |
| BE747691D BE747691A (fr) | 1969-03-21 | 1970-03-20 | Matieres synthetiques elastiques en polyurethanes |
| FR7010194A FR2039813A5 (de) | 1969-03-21 | 1970-03-20 | |
| JP45023233A JPS5128680B1 (de) | 1969-03-21 | 1970-03-20 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691914365 DE1914365C3 (de) | 1969-03-21 | 1969-03-21 | Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen als Fugenvergußmassen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1914365A1 DE1914365A1 (de) | 1970-10-01 |
| DE1914365B2 DE1914365B2 (de) | 1975-09-04 |
| DE1914365C3 true DE1914365C3 (de) | 1980-08-14 |
Family
ID=5728843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691914365 Expired DE1914365C3 (de) | 1969-03-21 | 1969-03-21 | Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen als Fugenvergußmassen |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5128680B1 (de) |
| BE (1) | BE747691A (de) |
| DE (1) | DE1914365C3 (de) |
| FR (1) | FR2039813A5 (de) |
| GB (1) | GB1277564A (de) |
| NL (1) | NL7003936A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022002808A1 (en) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Covestro Deutschland Ag | Polyether-modified polyisocyanate composition |
| EP3988596A1 (de) | 2020-10-26 | 2022-04-27 | Covestro Deutschland AG | Polyethermodifizierte polyisocyanatzusammensetzung |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3626799A (en) * | 1998-04-08 | 1999-11-01 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Novel polyisocyanate and process for producing the same |
| US7135518B2 (en) * | 2001-09-27 | 2006-11-14 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curable compositions, sealing material, and adhesive |
| DE102009012312A1 (de) * | 2009-03-09 | 2010-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen |
-
1969
- 1969-03-21 DE DE19691914365 patent/DE1914365C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-03-16 GB GB1248770A patent/GB1277564A/en not_active Expired
- 1970-03-19 NL NL7003936A patent/NL7003936A/xx unknown
- 1970-03-20 JP JP45023233A patent/JPS5128680B1/ja active Pending
- 1970-03-20 FR FR7010194A patent/FR2039813A5/fr not_active Expired
- 1970-03-20 BE BE747691D patent/BE747691A/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022002808A1 (en) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Covestro Deutschland Ag | Polyether-modified polyisocyanate composition |
| EP3988596A1 (de) | 2020-10-26 | 2022-04-27 | Covestro Deutschland AG | Polyethermodifizierte polyisocyanatzusammensetzung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7003936A (de) | 1970-09-23 |
| JPS5128680B1 (de) | 1976-08-20 |
| DE1914365B2 (de) | 1975-09-04 |
| DE1914365A1 (de) | 1970-10-01 |
| BE747691A (fr) | 1970-08-31 |
| GB1277564A (en) | 1972-06-14 |
| FR2039813A5 (de) | 1971-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0170865B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von unter Feuchtigkeitsausschluss lagerstabilen Kunstharzmassen und deren Verwendung | |
| DE2637115C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen | |
| DE3407031C2 (de) | ||
| EP0947529B1 (de) | Latente Aminogruppen und Isocyanatgruppen aufweisende Polyurethan-Prepolymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
| DE69615428T2 (de) | Polyurethan-Beschichtungen mit extrem niedriegen Gehalt an flüchtigen organischen Verbindungen | |
| DE68911047T2 (de) | Aus Mischungen von Polypropylenoxid-Polyolen und von auf organischen Silicon-Blockcopolymeren basierenden Polyol-Zwischenprodukten hergestellte Polyurethane. | |
| EP3271432B1 (de) | Polyisocyanatzusammensetzung auf basis von 1,5-pentamethylendiisocyanat | |
| EP2655873B1 (de) | Klebstoff für das verfüllen von fugen und spalten in rotorblättern für windkraftanlagen | |
| DE2131299C3 (de) | Durch Hitzeeinwirkung härtbare Gemische und Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus diesen Gemischen | |
| EP3263618A1 (de) | Alkoxysilan-funktionalisierte allophanate | |
| DE102014209183A1 (de) | Reaktive Zusammensetzung aus einer Uretdiongruppen haltigen Dispersion und Polyaminen | |
| DE3203687A1 (de) | Elastische kunstharzmassen mit verbesserter haftwirkung | |
| DE1928129B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von nichtzelligen Polyurethankunststoffen | |
| DE1694237B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen, einschließlich Flächengebilden, nach dem Isocyanatpolyadditionsverfahren | |
| DE1570524B2 (de) | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen aus polyaether-polyurethan-polyharnstoff-elastomeren | |
| DE3522978A1 (de) | Verfahren zur herstellung von lichtechten, loesungsmittelbestaendigen polyurethanharnstoffelastomerbeschichtungen im reaktiv-beschichtungsverfahren | |
| DE3876828T2 (de) | Eine katalytisch schnell aushaertende polyurethan-dichtungszusammensetzung. | |
| EP0076956B1 (de) | Neue Gemische von tertiären Stickstoff aufweisenden NCO-Prepolymeren mit Hilfs- und Zusatzmitteln, sowie ihre Verwendung als Klebe- bzw. Beschichtungsmittel | |
| DE2455679B2 (de) | Verfahren und Bindemittel zum Herstellen einer elastischen Schicht aus Granulaten und einem Bindemittel | |
| DE1914365C3 (de) | Verwendung von Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanen als Fugenvergußmassen | |
| DE1719121C3 (de) | Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen | |
| EP2016109B1 (de) | Feuchtigkeitshärtende kleb- und dichtstoffe | |
| EP0812866B1 (de) | Lagerstabile, feuchtigkeitshärtende Klebstoffmasse | |
| EP2804883B1 (de) | Kompakte, lichtechte polyurethanformteile | |
| EP0388781B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethan-Polyharnstoff-Pulvern und ihre Verwendung als organische Füllstoffe in Zweikomponenten-Polyurethanlacken |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |