DE1914013A1

DE1914013A1 - Neue 4-Methoxy-2,6-diamino-s-triazine

Info

Publication number: DE1914013A1
Application number: DE19691914013
Authority: DE
Inventors: Vogel Dr Christian; Berrer Dr Dagmar
Original assignee: Agripat SA
Current assignee: Agripat SA
Priority date: 1968-03-20
Filing date: 1969-03-19
Publication date: 1969-10-02
Also published as: JPS4818458B1; CH492399A; DK121556B; ES364924A1; NL160261C; BR6907324D0; FR2004298A1; PL79943B1; SE363331B; BE730134A; IL31847A; NL6904239A; US3746530A; ES364923A1; CS153036B2; PL80389B1; US3629258A; AT288776B; IL31847A0; AT288409B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4-Kethoxy~2,6-dianiino-s-triazine Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verwendung der neuen Triazine zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern,_: weiterhin Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, die diese neuen Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.

Es sind aus der Literatur, z.B. aus dem Schweiz.Patent Nr.337 019 4-Methoxy-2,ö-diamino-s-trlazine bereits bekannt geworden.

-· ■ 4-Kethoxy-2ⁱ56-diamino-s-triazine der Formel I .- "

-N

^ ~ ^NHRi

(D

" 0 "-CHo

in der R-, Methyl, Aethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, 1-Kethyleyclopropyl, sec.Butyl^ tert*Butyl, Isobutyl, ß-Methoxy-äthyl _% Y-Methoxy-n-propyl, l-Cyanoäthyl-(l), l-Cyanoprop-(l)-yl, 2-Cyanoprop-(2)-yl, 2-Cyanobut-(2)-yl oder 2-Cyarn-pc?rit-(3)-yl und
η Null oder 1 bedeuten,

sind dagegen bisher nicht bekannt geworden.

19 H013

Diese neuen Iriazln-Derivate rr.it Cyclopropylaminogruppe werden ger;:äss der vorliegenden Erfindung erhalten, indem man ein Chlor-bis-arr.ino-s-triazin der Formel II

(CH₃)_n

(II)

in der R. und η die unter Formel I angegebenen Bedeutungen "haben, mit einem Alkalimethylat, vorzugsweise i;atriurr.methylat, umsetzt. Statt des genannten Alkoholates kann auch das entsprechende Alkalimetallhydroxid mit Methanol verwendet werden.

Die neuen s-Triazine der Formel I zeigen sehr gute herbizide Eigenschaften und sind zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern bestens geeignet. Gegenüber den bisher aus der Reihe der Triazine bekannt gewordenen Herbiziden besitzen- die neuen s-Triazine ein wesentlich breiteres Wirkungsspektrum. Sie.zeichnen- sich weiterhin durch einen schnelleren-Wirkungseintritt ;;,.;-v; und eine geringe Phytotoxität gegenüber einzelnen Kulturpflan- -i■^Ί zen aus. Besonders hervorzuheben_:ist die gute .Herbizid-Wirkung ?'>! auf schwer bekämpfbare Unkräuter und Ungräser, wie zum Beispiel-■■ auf Kamille, Hirsearten und Doldengewächse. Daher eignen· sich"■::■■■■;. V^! die erfingunsgemässen Wirkstoffe besser zur totalen Unkrautbekämpfung als bisher bekannte und dafür eingesetzte Triazine, wie zum Beispiel das bekannte 4-Kethoxy-2 ,ö-bis-isOpropylamirio-striazin.

Die folgenden Versuche dienen zur Veranschaulichung der herbiziden Wirkung der neuen s-Triazin-Derivate iir: Vergleich mit den; bekannten 4-Kethoxy-2,6-bis-isopropylair.ino-s-triaziri (schv/eiz.Patent 337 019).

1. Herbizide Wirkung auf Unkräuter bei Applikationen nach den: Auflaufen der Pflanzen.

A) Testpflanzen: 1. Kamille, als Vertreter schwer bekämpfbarer

Unkräuter,

2.Hirse, als Vertreter schwer bekämpfbarer Ungräser,

W* -t BADOR₁GiNAt

3. Pastinak, als Vertreter der Doldengewächse.

Irr. Gewächshaus werden Unkräuter in sterile Erde 0,5 err. tief eingesät. Irr. 2-3-Blatt-Stadium werden die Fflanzen mit Wirkstoffdispersionen auf einer Spritzbank gespritzt. Dann werden die behandelten Fflanzen in einer Klimakammer bei 22° C und 70 % rel. Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.

Die Bord tür erfolgt nach 11, bzw. 8-11 Tagen nach den, Ast Index: ■

0 Pflanzen unbeschädigt

1 leichte Schäden

2 50$ der Pflanzen geschädigt

3 75% der Pflanzen geschädigt

4 Pflanzen abgestorben

, Die jeweiligen /mfwandmengen (kg/ha), in denen die Wirkstoffe angewendet wurden und Angaben über Kontrollen (in Tagen) finden sich irr: Kopf der Tabellen. Die Wirkstoffdispersionen hatten folgende Zusammensetzung·: 25 Teile Wirkstoff, 3,5 Teile Ligninsulfcnsäure-Calziun.salz, 1,5 Teile Haftmittel (1:1 Polyvinylpyrrolidon: Champagne-Kreide), 32 Teile Kaolin, 33 Teile Champagne-Kreide- dispergjert in einer 1000Uter je Hektar entsprechenden Wassermenge. '

9 09 8 k 0/ T 7S 4 ■' BAD ORSGiNAL

TABELLE Verbi ndunq

Kamille

U Tage
0,5 1 kg

Hirse 11 Tage 0,2 0,5

P a s t i η a k 8-11 Tage
0,2 0,5 1 kg

4-Methoxy-2-ätbylamino-6-cyclopropylamino-s-triaziη
4-Methoxy-2-(Y~methoxypropylamino)-6~cyclopropy.laminO-s~triazin
4-Methoxy-2-i sopropy 1 anti no-6-cyclopropyl ami no-s-tri azi η
4-Methoxy-2,6-b\s-cyclopropylaiinno-s-triazin
4-Methoxy-2-sec,butylamino-6-cyclopropylamino-s-triaziη
4-Methoxy.-2-methylami no-fi-cycl opropylami no-s-tri azi η
4-fllethoxy-2-tert.bütyl ami πο-6-cycl opropy 1 ami no-s-tri azi η

4-ffiethoxy-2,6-bi s-i sopropylami no-s-tri azi η.ί (bekannt) ι

4 ' 4 4 3,5

1,5

3 3,5

3 3

1 .2,5

3,5 3,5 3,5

cn	co	co	CVJ	OO	¹	co	co	in	a
-I= CO	cn	cn	co	cn	JZ CO CVJ	ro
*- CVJ	I—	co CvJ .XZ	I—	cn
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S09840/17S4

" ⁶ " 19U013

B) Methode

Die Testpflanzen werden in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät und der Wirkstoff als wässrige Dispersion, hergestellt aus einem 25^igen Spritzpulver, 22 Tage nach dem Auflaufen appliziert. 32 Tage nach der Behandlung wurden die Kontrollen durchgeführt.

Testsubstanzen

I 4-Methoxy-2-isopropylamino-6-cyclopropylair:ino-s~ triazin (erfindungsgernäss)

II 4-Methoxy-2-tert.butylarcino-6-cyclopropylamino-s- ^ triazin (erfindungsgeir.äss)

III 4-Methoxy-2,6-bis-isopropylamino-s-triazin (bekannt aus sweiz.Patent 337 019)

Resultate

Die herbizide Wirkung ist in % ausgedrückt, welche angeben wieviel % der vorhandenen Bedeckung vernichtet wird (- bedeutet nicht ausgeführt).

Testsub- Konz.in Hirse Senf Raygras Galiurn stanz kg/ha

I	1	_	_	98	98 '
	1,5	-	-	98	98
	2	-	-	98	98
II	1	70	98	70	-
	1,5	70	98	98	-
	2	70	98	100	-
III	1	0	30	0	30
	1,5	30	30	0	30
	2	30	30	30	30
	2. Die	herbizide Wirkung	vor dem	Auflaufen	der Pflanzen.

Testpflanze als Vertreter der Gräser : Hafer

Auf die Oberfläche von in Topfen befindlicher feuchter, steriler Erde wurde mit dein zu prüfenden Wirkstoff vermischte

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Erde aufgebracht. Dann wurden die Hafersahen auf die Herbizidhaltige Erde aufgestreut und mit steriler, feuchter Erde bedeckt. Die Töpfe wurden dann in einer Klimakammer bei 22⁰C und 70% Tel. Luftfeuchtigkeit gehalten. .Nach 20 Tagen wurde die Wirkung der neuen s-Triazine,verglichen mit dem bekannten 4-Methoxy-2,6-bisisopropylar:.ino-s-triazin in % ermittelt. Die Jeweils, eingearbeitete Wirkstoffmenge findet sich im Kopf der Tabelle.

TABE LL E 3

	Schädigung des Hafers	in % bei	mg Wirkstoff pro Ltr, Erde
Verbindung	0,4	1,6
4»-fi1ethoxy^2^i sopropylami no-iö-cyclopropylami no-s-triazin	100	100
<-Methoxy-2-!sec.butyl ami no-6-cycl opropylami no-s-tri azi η	-	100
^Methoxy^-2,6-bi s-i sopropyl ami no-s-tria^i η (bekannt)	0	75
	6,25
	100
	100
	100

Zur Herstellung von herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsßitteln verrr.ischt. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgernässen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie andere Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxy- und Alkyl-thio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine wie Uracile, allphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyaikancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile und Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc.

Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der neuen s-Triazine. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

In eine Lösung von 2,2 g Natrium in 250 ml absolutem Methanol werden 10,7 g 2-Aethylaniino-4-chlor-6-cyclapropylairiinos-triazin eingetragen und 18 Stunden am Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird das' Methanol abdestilliert und der Rückstand in 600 ml Wasser gegossen. Die wässrige Lösung wird dann mehr- _ mais mit Essigsäureäthylester extrahiert. Nach dem Neutralwaschen und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert.

Der Rückstand wird mit Petroläther verrieben, abgetrennt und getrocknet. Das 2-Aethylarnino-6-cyclopropylamino-4-methoxys-triazin hat den Schmelzpunkt 75-77°.

Beispiel 2

In eine Lösung von 1,3 g Natrium in 15C ml Methanol werden *? g 4-Chlor-2,6-bis cylopropylamino-s-triaziri eingetragen und 20 Stunden arr. Rückfluss erhitzt. Danr. wird das Reaktionsgen.isch am Vakuum von einem Teil des Methanols, befreit und in 600 ml Wasser gegeben. Nach 24 Stunden kristallisiert das 2,6-Bis-cyclopropylamino-4-methoxy-s-triazin aus, wird abgetrennt, gewaschen, getrocknet und aus Cyclohexan umkristallisiert. Schmelzpunkt 100,5 - 104°.

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Auf den in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Wegen wurden un_ter Verwendung aequimolarer Mengen KatriUE-rcethylat bzw. -äthylat und des entsprechenden 4-Chlor-2,o-bis-amino-striazins die in der folgenden Tabelle aufgeführten s-Triazlne erhalten:

Verbindung

(Fp) Schmelzpunkt (Kp) Siedepunkt

Kp: I50-155°/O,001-Torr

4-Methoxy-2-rr.ethylarr.ino-6-cyclopropylarr.ino- Fp: 1C1-1G3⁰

s-triazin

4-Methoxy-2-isopropylan:ino-6-cyclopropyl-- .Fp: 75- 76°

amino-s-triazin

^-Methoxy^-isobutylamino-G-cyclopropyl- Fp: 83- 84°

amino-s-triazin

4-Methoxy-2-sec.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin

4-Methoxy-2'-tert .butylamino-ö-cycloprc- Fp: 110-112°

pylarr.ino-s-triazin ■ -

4-Methoxy-2-(ß-methoxy-äthylamino)-6- Fp: 89- 93°

eyelopropylamino-s-triazin

4-Methoxy-2-(γ-methoxy-propylamino)-6- Fp: 104-106°

cyclopropy!amino-s-triazin 4-Methoxy-2-äthylamino-6-(2'-methylcyelopropylamino)-s-triazin 4-Methoxy-2-isopropylamino-6-(2 ' -rnethylcyclopropylarcino)-s-triazin

4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2 ' )-yJarr.ino]- Fp: 131-133°

o-cyclopropylair.ino-s-triazin 4-Kethoxy-2-isopropylamino-6-(1'-methylcyclopropylamino)-s-triazin 4-Methoxy-*2-äthylarr;ino-6-(l^l-rr:ethylcyclopropylan.ino)-s-triazin 4-Methoxy-2-sec.butylarriino-6-(l' -rr.ethylcyclopropy!amino)-s-triazin

4-Kethoxy-2-tert.-bucylarriino-6-(l'.-methyl- ^; : ,-;·■·

cyciopropylamino) ■ s-triazin -■ ^: "-¹;¹ ■ . >jiU\-.

Fp: 75- 78°

Kp: 132-134°/O,065 Torr

0 98 40/17S4

BAD

C. ._: : -■ - ^ri - 19H0

4-Kethoxy-2-[2 ' -cyan'.prep- (2 ' )-ylamino]-6-(l"-rf.ethylcyeloprcpylar:.ino)-s-triazin

4-.Methoxy-2-tert .butylar:.inG-6-(2 ' -methyl- Fp: 109-112 °

cycloprcpylarr.ino)-s-triazin 4-Methoxy-2-[2 '-cyancprop-(2 ' )-ylamino]-6-(2"-methylcycloprcpylamino)-s-triazin

4-Methoxy-2-[2^!-cyanolDUt-(2 ' )-ylamino}- .

ö-cyclopropylamino-s-triäzin 4-Methoxy-2-[l'-cyanoäthyl-(l' )-amino]~ 6-cyeloprcpylamino-s-triazin 4-Kethoxy-2 - [ 3' -eyanopent- (3' ) -ylairino ] G-e'yelopropylaiuino-s-triazin 4-Methoxy-2-[1'-eyanoprop-(1')-ylarcino]-G-cyelcpropylamino-s-triazin

Die Herstellung erfiridungsgei:.ässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vernaschen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- öder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsforir.en vorliegen und angewendet worden:

feste Aufarbeitungsformen: Streumittel, Granulate, Umhüllungs- -

granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate:;

irr Wasser dispergierbare ^:Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder) Pasten, Emulsionen; flüssige Aüfarboitungsformen: Lösungen.'

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Streumittel, Granulate) worden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Die KoiTigrösse der Trägerstoffe beträgt für Streumittel ca. 0,075 bis O,,2 inr. und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die Wirkstoffkorizcntrati'.rion in der; festen Aufarbeitungsformen betragen in dor Regel 0,5 bis %%, Diesen Gemisehen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, sowie anioneriaktive stoffe zugegeben werden, die' beispielsweise

_BAD0RIQ1NAl_

1314013:

die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) ge- " währleisten.

In Wasser- dispergierbare- VJirkstof fkonzentrate, d.h.Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die rr.it Wasser auf jede- gewünschte Konzentration verdünnt werden können» Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflä--. chenaktiven Substanzen und Antischaurr.mitteln und gegebenenfalls¹ - Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Kitteln beiträgt 5-80^. - - ■

Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage. Die Wirkstoffe werden; mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine. Korngrösse von 0,02-0,C4 mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Walser verwendet. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.

Ferner können die erfindungsgemässen_; Mittel in: Form; von , Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw, werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel; I'. in geeigneten; organischen Lösungsmitteln, LÖsungsmittelgemischon oder Wasser-ge-lö-st. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem,. Konzentrationsbereieh von 1-20$ enthalten. ■ ■'

Den- beschriebenen erfindungsgemässen Kitteln la.ssen sich andere biozide Wirkstoffe- beimischen.. So können" die neuen? Mittelausser den genannten Verbindungen der. allgemeinen Formel Γ und anderen Herbiziden-,, zum Bei spiel auch. Insektizide,... Fungizid©,,=

BAD

19H013

Bakterizide, Fungistatika, üakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Kittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.

Im folgenden werden Aufarbeitungsforjaen dieser Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.

Granulat

Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

5 Teile 4-Methoxy-2-tert.butylamino-6-cyclopropyl-

amino-s-triazin 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile Polyglykol ("Carbowax") 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm)

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird fölyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver

Zur Herstellung eines a) 50$igen, b) 25/olgen und c) lO^igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a) 50 Teile ^-Methoxy^-äthylamiric-ö-cyclopropylamino-

s-triazin

5 Teile Natriuindibutylnaphthylsulfonat 3 Teile Naphthalinsulfjnsäuren-Phenolsulfonsäuren-

Formaldehyd-Kontensat 3:2:1 (0,5) 22 Teile Champagne-Kreide 20 Teile Kaolin

b) 25 Teile 4-Methoxy-2-(2'-cyanoprop-(2')-ylaminp)-6-

cyclopropylamino-3-triazin

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- 14 - 19H013

5 Teile Cleylir.ethy¹-taurid-L'.a-oalz

2,5 Teil MaphthaliriSUlfcr.saur^-Fci-ir.aldehyd-KT.densat 0,5 Teile Carboxymethylcellulose 5 Teile neutrales Kaliuir.-Aluir.iniuir_silikat

62 Teile Kaolin

c) 10 Teile 4-Methoxy-2-i3_l-propylai:.ino-6-cyclopropyl-

air.ino-s-triasin
3 Teile Gemisch der !»atriurr.salze von gesättigten

Fettalkoholstilfaten

5 Teile fiäphtahlinsulf cnsäure-Forrraldehyd-Kondensat 8-2 Teile Kaolin

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstcffe (Kaolin, Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen rr.it Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.

Zur Herstellung einer 4 5;iigen Paste werden folgende Stoffe verwendet:

45 Teile 4-Methoxy-2-isobutylar:.ino-6-cyclopropyl-

amino-s-triazin

5 Teile Natriurcalurr.iniuKsilikat

14 Teile"Cetylpolyglyk-lather (Genapcl 0 080)

1 Teil Cetylpolyglykcläther (Genapol C G5G)

2 Teile Spindelöl

10 Teile Polyglykol (Carbowax) 2 3 Teile Wasser

Der Wirkstoff wird ir.it den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig verrr.ischt und verrrahlen. I-'an erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen rrit .Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.

BAD ORiOINAL 071^5 4

Enul si onsk ;nzer:trat

Zur Herstellung eines lC;£igen Emulsionskonzentrates werden

10 Teile 4-Methoxy-2-tert . butyla.rnino-eeyeloprcpylamino-s-triazin 15 Teile Cleylpolyglykoläther ir.lt ε KoI

.^ethylenoxid 75 Teile Isophoron

miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit V/asser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen.

Claims

Patentansprüche

in der FL Methyl, Aethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, sec.Butyl, tert.Butyl, Isobutyl, ß-Methoxy-äthyl, γ-Methoxy-n-propyl, 1-Cyanoäthyl-(1), l-Cyanoprop-(l)-yl, 2-Cyanoprop- (2)-yl, 2-Cyanotiut-(2)-yl oder 3-Cyanopent-(3)-yl, und
η Null oder 1 bedeuten.
2. 4-Methoxy-2-isobutylamino-6-cyclopropylamino-striazin.
3. 4-Methoxy-2-tert.butylamino-6-cyclopropylaminos-triazin.
4. 4-Methoxy-2-i sopropylamino-ö-cyclopropylamino-s-¹ triazin.
5. 4-Methoxy--2-[2 ' -cyanoprop- (2.¹ )-ylamino]-6-cyclopropylarr.irio-s-triazin.
6. Verfahren zur Herstellung neuer 4-Methoxy-2,6-diaminos-triazine der Formel I

N N

O-CH-

NH-R_n (I)

in der R-, Methyl, Aothyl, Isopropyl, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, sec.Butyl, tert.Butyl, Isobutyl, ß-Methoxy-äthyl, γ-Methoxy-n-propyl, 1-Cyanoäthyl-(1), 1-Cyanopron-(1)-yl, 2-Cyanoprop-(2)-yl, 2-Cyanobut-(2)-yl oder 3-Cyanopent-(3)-yl, und

90 984 0/175 4 ·

BAD ORIGINAL

n KuIl oder 1 bedeuten,

dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Chlor-s-triazin der Formel II

NH-R

Cl

.in der H-, und η die unter Formel I des Anspruchs 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Alkalirnetall-methylat umsetzt.
7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man statt des genannten Alkalimetall - rcethyla 1b Alkalihydroxid und Methanol verwendet.
8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein 4-Methoxy-2,6-diamino-s-triazin der Formel I

^HN

^v NN-

0-CH₃

in der R. Methyl, Aethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, sec.Butyl, tert.Butyl, Isobutyl, ß-Methoxy-äthyl, γ-Methoxy-n-propyl, l-Cyanoäthyl-(l), l-Cyanoprop-(l)-yl, 2-Cyanoprop-(2)-yl, 2-Cyanobut-(2)-yl oder 3-Cyanopent-(3)-yl, und
η Null oder 1 bedeuten, .

zusammen mit für die Unkrautbekämpfung geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln und gegebenenfalls anderen"bioziden

Wirkstoffen enthält.
9. Verfahren zur Bekämpfung v.n Unkräutern und Ungräsern, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4«-Methoxy-2,6-diaitänos-triazinen der Formel I des Anspruchs 1.

■Pr/et/18.2,1969

909840/17S4