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DE1908173A1 - Fasern,Faeden und Folien aus paraffinsulfonathaltigen Polyestern - Google Patents

Fasern,Faeden und Folien aus paraffinsulfonathaltigen Polyestern

Info

Publication number
DE1908173A1
DE1908173A1 DE19691908173 DE1908173A DE1908173A1 DE 1908173 A1 DE1908173 A1 DE 1908173A1 DE 19691908173 DE19691908173 DE 19691908173 DE 1908173 A DE1908173 A DE 1908173A DE 1908173 A1 DE1908173 A1 DE 1908173A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
threads
percent
fibers
polyester
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691908173
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Franz Jakob
Dipl-Chem Dr Guenther Keil
Dipl-Chem Dr Rolf-R Reinshagen
Dipl-Chem Dr Martin Rieber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19691908173 priority Critical patent/DE1908173A1/de
Priority to NL7002004A priority patent/NL7002004A/xx
Priority to BR21674070A priority patent/BR7016740D0/pt
Priority to CH225170A priority patent/CH497559A/de
Priority to BE746223D priority patent/BE746223A/xx
Priority to FR7005944A priority patent/FR2035647A5/fr
Priority to GB801370A priority patent/GB1269740A/en
Publication of DE1908173A1 publication Critical patent/DE1908173A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/88Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
    • D01F6/92Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/62Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters

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Description

"Fasern, Fäden und Folien aus paraffinsulfonathaltigen Polyestern"
Die Erfindung betrifft antistatische Fasern, Fäden und Folien aus modifizierten Polyestern.
Es ist ein altes und bisher nicht befriedigend gelöstos Problem, Poljresterfäden und -filme, die ein permanent antistatisches Verhalten besitzen, herzustellen. Es wurden verschiedene Wege zur Lösung des Problems beschritten. So beschreibt die DAS 1 228 ein "Verfahren, wonach dem Polyester ein- oder beidseitig verkappte polymere Alkylenäther mit einem Molekulargewicht von mindestens 1300 in solchen Mengen zugesetzt werden, daß sie als gesonderte Phase vorliegen. Um dies zu erreichen, darf man bein Einsatz noch funktionelle Gruppen enthaltender Polyäther diese erst kurz vor der Verarbeitung zusetzen, und die erforderlichen Konzentrationen sind so hoch, daß erhebliche Spinnschwierigkeiten auftreten. Der Einsatz beidseitig verkappter Polyäther ist zwar einfacher, aber bekanntlich ist die Herstellung dieser Verbindungen mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden. Die nach diesem Verfahren hergestellten Fäden und Fasern zeigen eine nicht unbeträchtliche Verschlechterung ihres textlien Verhaltens, was beispielsweise in erhöhter Gelbfärbung und erhöhtem Lichtabbau zum Ausdruck kommt. Der antistatische Effekt reicht nach mehreren Wäschen nicht mehr aus.
Im wesentlichen hat man sich aber damit befaßt, die statische Aufladung von Polyestergebilden durch Nachbehandlung der fertigen Produkte zu verringern. So ist z.B. aus der belgischen Patentschrift 659 435 die Nachbehandlung eines Textilmaterials
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aus Polyester mit sulfonatgruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Substanzen, die Ester- oder Äthergruppen sowie auch Polyäthergruppen oder längere Kohlenwasserstoffketten enthalten können, bekannt. Die antistatischen Eigenschaften gehen allerdings bei der Wäsche verloren.
Der Zusatz von aromatischen SuIfonsäureestern ohne weitere funktioneile Gruppe bei der Herstellung von Polyestern ist in der DAS 1 247 542 beschrieben. Eine antistatische Wirkung dieser Verbindungen bei den damit modifizierten Polyesterfäden wurde jedoch nicht beobachtet. Die Sulfonsäureester haben die unangenehme Eigenschaft, leicht durch Hydrolyse oder Alkoholyse freie Sulfonsäuren zu bilden, und dadurch bedingt wird der Diglykolgehalt des Polyesters erhöht, wodurch die Polymerenerweichungspunkte für textile Zwecke untragbar werden.
Außerdem ist es bekannt, durch Zumischen von Alkansulfonaten die elektrostatischen Eigenschaften von Formkörpern aus Polystyrol (DAS 1 215 925), Polyolefinen (DAS 1 234 020) und PoIyvinylchlorid-Copolymeren (US 2 973 440) zu verbessern.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Fasern, Fäden oder Folien aus faserbildenden Polyestern antistatische Eigenschaften aufweisen, wenn sie als Modifizierungsmittel 1 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere, mindestens eines Alkaliparaffinsulfonats mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 13 bis 18 Kohlenstoffatomen, in der Kette und mit im Mittel bis zu zwei statistisch im-Molekül verteilten Sulfonatgruppen über den gesamten Faser-, Fadenoder Folienquerschnitt verteilt, enthalten.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäß modifizierten Fasern. Fäden und Folien verwendeten Polyester können beispielsweise erhalten werden aus
a) Terephthal-, Isophthalsäure, 4.4'-Diphenyl-dicarbonsäure, 2,5-Dimethylterephthal-, 5-Sulfo-isophthalsäure, Bis(-p-carboxyphenoxy)-äthan, Naphthalindicarbonsäure-(1.3), -(1.4), -(1.5),
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-(2,6), Hexahydroxyterephthalsäure, Cyclobutandicarbonsäure, Adipinsäure, Korksäure, Sebacinsäure, Decandicarbonsäure und SuIfonyl-4.'·-dibenzoesäure oder deren esterbildenden Derivaten bzw. aus Gemischen davon und
b) Diolen oder Gemischen von Diolen, z.B. aliphatischen Diolen wie Äthylenglykol, Propandiol-(1.2), Dutandiol-(1.4), 2.2-Dimethylpropandiol-(1.3), cycloaliphatischen Diolen wie Cyclobutandiol-(1.2) und Cyclobutandiol-(1.3) und ι.4-Dinethylolcyclohexan sowie aromatisch-aliphatischen Diolen wie 1.3- und 1.4-Xylylenglykol oder Bis-(4.4'-hydroxyphenyl)-dimethylm<?than, 1.3- und 1.4-Bis-hydroxyäthoxybenzol.
Auch Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. p-Hydro::ybenzoe säure eier polyfunktionelle Verbindungen, wie z.B, Triraellithsäure, Trimesinsäure, Pyromellithsäure, 5-Hydroxyisr^hthalsäure oder Pentaerythrit, Trimethyloläthan- (1.1.1), Trimethylolpropan- (1.1.1), 1.1.4.4-Tetramethylolcyclohexan, 2.2.6.6-Tetramethylol-cyclohexanol-(1) bzw deren Polyester bildende D°riv3te können "nitverwendet werden.
Der Säureanteil der für das Gemisch vorzugsweise verwendeten Polyester besteht zu wenigstens 9n Kclprczent aus Terephthalsäureeinheiten als Dicarbonsäurerest und zu 0 bis 10 Molprozenten, bezogen auf die Polymereinheit, aus mindestens einem Rnst der anderen oben aufgeführten Dicarbonsäuren, der Gylkclantei] zu mindestens 90 Molprozent aus Äthylenglykol- oder 1.4-Dimethylolcyclohexanresten und 0 bis 1C Molprozent, bezogen auf die Polymereinheit, aus mindestens ^inem Rest der anderen eben aufgeführten Diole.
Es können auch bis zu 1,5 Molprozent der aufgeführten polyfunktionellen Alkohole und/oder polyfunktioneilen Carbonsäuren, bezogen auf die Polymereinheit, bei der Umesterung bzw. Kondensation eingesetzt werden.
Die Zugabe der Alkaliparaffinsulfonate kann zu Beginn der Veresterung oder Umesterung oder zu einem beliebigen Zeitpunkt
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der Polykondensation oder durch Mischen mit dem fertigen PoIykondensationsprodukt erfolgen.
Die Herstellung der Paraffinsulfonate erfolgt nach bekannten Verfahren, z.B. nach dem der belgischen Patentschrift 671 830 oder dem der US-Patentschrift 2 263 312; sie enthalten gegebenenfalls geringe Mengen an die Kohlenstoffkette gebundenen Chlors.
Die Veresterung, Umesterung und Polykondensation des modifizierten Materials erfolgen nach bekannten Verfahren, wobei die üblichen Katalysatoren, wie z.B. Verbindungen des Zinks, Calciums, Mangans, Germaniums und Antimons und gegebenenfalls Stabilisatoren verwendet werden. Gewünschtenfalls können Pigmente, Mattierungsmittel und/oder Vernetzungsmittel in bekannter Weise zugesetzt werden. Die Verarbeitung zu Fäden, Fasern oder Filmen erfolgt nach üblidren Verfahren ohne jede Schwierigkeit. Dabei hat sich gezeigt, daß Produkte, die ohne Mattierungsmittel hergestellt sind, ein mattes Aussehen, bedingt durch die sehr fein verteilten, im Lichtmikroskop sichtbaren Alkaliparaffinsulfonatteilchen, haben.
Die erfindungsgemäßen Fasern, Fäden oder Folien zeichnen sich durch ein gegenüber antistatischen Fasern, Fäden und Folien nach dem Stand der Technik wesentlich verbessertes permanentes antistatisches Verhalten aus, was sich auch in der Beständigkeit gegenüber Wäsche, Chemischer Reinigung und Abrieb zeigt. Außerdem haben sie ein erhöhtes Aufnahmevermögen gegenüber kationischen Farbstoffen und ein unter bestimmten Bedingungen vermindertes Aufnahmevermögen für Dispersionsfarbstoffe.
Dabei sind die textlien, sowie die für die Anwendung als Folien erforderlichen Eigenschaften gegenüber geformten Gebilden aus nicht mit paraffinsulfonat-modifiziertem Polyester im Prinzip unverändert. Dadurch ist es möglich, die erfindungsgemäßen Fasern und Fäden für alle textlien Bereiche anzuwenden. Für bestimmte Einsatzgebiete ist das unterschiedliche Aufnahmevermögen gegenüber Farbstoffen für differential-dyeing-Typen besonders
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bemerkenswert.
Zur Beurteilung der antistatischen Wirksamkeit wurden an einem textlien Flächengebilde aus modifiziertem Material nach 24-stündigem Lagern bei Normalklima mit Hilfe eines Tereaohmmeters der Fa. Siemens und Halske AG. der Oberflächenwiderstand (Mi?), sowie mittels eines Feldstärkemeßgerätes nach Prof. Dr.-Ing. Schwenkhagen (Textilpraxis 11/12, 1147 /J95]J) die Reibungsladung (V/cm) nach Reiben der Probe gegen Gewirke aus Polyamid, Polyacrylnitril und Polyäthylenterephthalat bestimmt. Zusätzlich wurde die Probe nach Reiben gegen Baumwolle in 1 cm Entfernung über feinverteilte Zigarettenasche gehalten und beobachtet, ob die Asche angezogen wird oder nicht. Da dieser sogenannte "Aschentest" oft anders reagiert als der Reibungsledungstest mit Hilfe der Feldstärkemessung, wurde er mit in die Beurteilung einbezogen.
Gewaschen wurde in einer Haushaltswaschmasrhino nach Geb~auchsanleitung mit handelsüblichen Waschmitteil, anschließend nach Vorschrift gespült und an der Luft getrocknet.
Im Gegensatz su Fäden, Fasern oder Folien aus nichtmodifiziertem Polyester ist die Affinität der erfindungsgemäßen Fäden, Fasern oder Folien zu kationischen Farbstoffen erhöht. Diese können z.B. der Triarylmethan-, Rhodamin, Oxazin, Thiazin- und Phenazinreihe angehören. Die Ausnutzung der genannten Farbstofftypen läßt sich noch erhöhen, wenn Carrier wie Chlorbenzole, Methylnaphthaline, Salicylsäuremethylester und Phenylphenole beim Färben mitverwendet werden.
Andererseits wird die Färbbarkeit dieser modifizierten Fasern bei Verwendung von Dispersionsfarbstoffen im Vergleich zu Fasern aus 'nichtmodifizierten KLyestern erniedrigt. Mit steigender Konzentration an Alkali-paraffinsulfonat im Polyester nimmt das Ziehva? mögen dieser Farbstoffe auf die Fasern ab. Dieser Effekt ist .besonders stark ausgeprägt, wenn mit Carriern oder bei etwa 12cffcdiE
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Carrier gefärbt'wird. Der antistatische Effekt bleibt auch nach der Färbung erhalten.
Die vorliegende Erfindung wird durch nachstehende Beispiele näher erläutert. . r
Die relative Viskosität (^ rei) wird an einprozentigen Lösungen der Polyester in Phanol-Tetrachloräthan (Gewichtsverhältnis ; '3 : 2) bei 250C bestimmt. . : . ■
Beispiel 1; . \ -..-■-.
1.1 Eine Mischung von 28,5 kg Dimethylterephthalat, 23 kg Äthylenglykol, 2,5 g Zinkacetat, 1,0g Calciumacetat und 7 1,5 kg Natriumparaffinsulfonat (C.., bis C*s) wird unter /.-Rühren auf 2250C erhitzt und über eine Kolonne Methanol abgetrieben bis die Abspaltung beendet ist. Anschließend wird durch Erhöhung der Temperatur überschüssiges Glykol abdestilliert. Nach Zugabe von 7,2 g Antimontrioxyd und 2,64 g phosphoriger Säure wird die Temperatur der Schmelze 7 innerhalb von 105 Minuten auf 2750C erhöht'und der Druck auf 0,1-bis 1 Torr gesenkt. Nach insgesamt 4 -Stunden, von Beginn des Vakuumprogrammes an gerechnet, ist .die unter Athylenglykolabspaltung verlaufende Polykondensation beendet und ein Polyester von spinnbarem Molekulargewicht entstanden.
"■■-■■■ -o-Das farblose Kondensat hat einen Erweichungspunkt von 257 C ■ und eine relative Viskosität von 1,812. Der>Schwefelgehalt beträgt 0,5$. ^ " ■ ' /- \>
1.2 Das Polykondensat wird bei einer Spinntemperätur von 28Q0C durch eine 24-Loch-Spinndüse mit einem Abzug von 1Ö0Q m/min-. versponnen und anschließend auf das 3,65-fache wie üblich * verstreckt. Man erhält Fäden mit einer Reißfestigkeit von ■ 4,2 p/dtex und einer Reißdehnung von 30,2 °/oa
Beispiel 2;
Analog dem Verfahren des Beispiel 1.1 wird zunächst unmodifi-
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ziertes Polyäthylenterephthalat hergestellt, in das nach beendeter Polykondensation 5 Gewichtsprozent Nätriümparaffinsulfonat (C.., bis C^8) unter Stickstoff eingetragen und bei einem Druck von 50 Torr 30 Minuten eingerührt werden. Das farblose Kondensat hat einen Erweichungspunkt von 257°C und eine relative Viskosität von 1,712 und wird wie unter 1.2 angegeben· versponnen, Nach dem. Verstrecken auf das 3»65-fache haben die Fäden eine Reißfestigkeit von 3,8 p/dtex bei einer Reißdehnung von 31,5 %·
Beispiel 3: .-.
Analog dem Verfahren des Beispiels1 wird unmodifiziertes Polyäthylenterephthalat mit einer relativen Viskosität von 1,888 hergestellt und nach beendeter Polykondensation zu Chips verarbeitet.. Die erhaltenen Polyathylen-terephthalat-Chips werden getrocknet und mit 5 Gewichtsprozent Natriumparaffinsulfonat (C1, bis Cjq) in einem mechanischen Mischer gemischt und anschließend wie unter 1.2 angegeben versponnen. Nach dem Verstrecken auf das 3,65-fache haben die Fäden eine Reißfestigkeit von 3,9 p/dtex und eine Reißdehnung von 19»6 f°.
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Beispiele 4 bis 10: :
In den Beispielen 4 bis 10 werden die Konzentrationen an Natriumparaffinsulfonat variiert. Die Werte zur Polymerherstellung, die textlien Daten der Fäden und die Ergebnisse der elektrostatischen Messungen für diese Beispiele sind zusammen mit den Werten der Beispiele 1 bis 3 in der Tabelle I zusammengestellt. V
Tabelle I siehe Seite, n
Beispiel 11: . ,
1. Eine Mischung von 475 g Dimethylterephthalat, 760 g1.4-Dimethylolcyclohexanj 3 ecm einer 15 gewichtsprozentigen Lo- ' sung von KHTi(OC4Hg)6 in Butanol und 25 g Natriumpäraffinsulfonat (C15 bis C18) wird unter Rühren auf 200 bis 240°C erhitzt und über eine Kolonne Methanol abgetrieben bis die Abspaltung beendet ist. Anschließend wird bei 1 Torr die Temperatur innerhalb 60 Minuten langsam von 270 auf 305 C gesteigert und 25 Minuten bei 3O5°C gehalten. Man erhält einen hellen kristallinen Polyester, von der relativen Viskosität.
= 1..65 und einem Erweichungspunkt von 278 C. -
2. Das Polykondensat wird wie unter 1.2 angegeben versponnen und verstreckt. . ■ " -.";"" ;
3. An den Gewirken werden nach den angegebenen Methoden.die elektrostatischen Messungen durchgeführt und ein. Oberflächenwiderstand von 3000 /mS^Tund Re ibungs ladungen in· £~V/cm/ gegen Polyamid von -253 gegen Polyacrylnitril von +322 und gegen Polyäthylenterephthalat von -302 gefunden. Asche wird : nicht angezogen.
Beispiel 12: . :
1. Eine Mischung von 877.5 g Dimethylterephthalat, 850 g Äthylenglykol, 72,5 g Adipinsäuredimethylester, 0,765 g Magnesium-^ acetat und 50 g Natriumparaffinsulfonat (C1, bis C18) wird wie unter 1.1 angegeben umgeestert und nach Zugabe von
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O,25O.g Antimontrioxid und 0,260 g phosphoriger Säure polykondensiert.
Man erhält einen hellen kristallinen Polyester von der relativen Viskosität ^rel = 1,766 und einem Erweichungspunkt ■ von 24O0C. ,
2. Das Polykondensat wird wie unter 1.2 angegeben verspennen und verstreckt.
3. An den Gewirken werden nach den angegebenen Methoden die elektrostatischen Messungen durchgeführt' und ein Oberflächenwiderstand von 800 /~MS2_7 sowie Reibungsladungen in /""V/crnJ gegen Polyamid - 71 gegen Polyacrylnitril +219 und gegen Polyäthylenterephthalat - 155 gefunden. Asche wird nicht angezogen.
Beispiel 15;
1. Eine Mischung von 918 g Dimethylterephthalat, 760 g Äthylenglykol, 0,083 g Zinkacetat, 0,033 g Calciumacetat, .32 g Natrium-5-sulfoisophthalsäuredimethylester und 50 g Natriumparaffinsulfonat (C., bis C.g) wird wie unter f.T angegeben umgeestert. Anschließend wird nach Zugabe von 0,24 g Antimontrioxld und 0,088 g phosphoriger Säure polykondensiert. Das farblose Kondensat hat einen Erweichungspunkt von 2510C und eine relative Viskosität von 1.801.
2. Das Polykondensat wird wie unter 1.2 angegeben versponnen und verstreckt. .
3. An den aus den Fäden hergestellten Gewirken werden nach den angegebenen Methoden die elektrostatischen Messungen durchgeführt und ein Oberflächenwiderstand von 1000 /Mü27 und Reibungsladungen in /~V/cm7 gegen Polyamid von - 107, gegen. Polyacrylnitril von + 55, und gegen Polyäthylenterephthalat von - 98 gefunden. Asche wird nicht angezogen.
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Beispiel 14; ■ . -
1. Eine Mischung von 950 g Dimethylterephthalat, 710 g Äthylenglylcol, 30 g 2.2-Dimethylpropandioi-(1.3), 0,083 g Zinkacetat, 0,033 g Calciumacetat und 50 g Natriumparaffinsulfonat (C.~ bis C^8) wird wie unter 1.1 angegeben umge- ■ estert und nach Zugabe von 0,240 g Antimo.ntrioxid und 0,088 g phosphoriger Säure polykondensiert. Das helle Kondensat- hat eine relative Viskosität #n -y von 1 ,795 und einen Erweichungspunkt von 25T0C- . :
2. Das Polykondensat wird wie unter 1.2 angegeben versponnen und verstreckt. , ' :
3. Aus den Fäden wird ein Gewirk hergestellt und danach- werden nach der angegebenen Methode die elektrostatischen Hessungen durchgeführt. Für den Oberflächenwiderstand werden 1000 / ΜΩ7> für die Reibungsladungen; in / T/cm/ werden gegen Polyamid - 4-37, gegen Polyacrylnitril + 201 und gegen Polyäthylenterephthalat - 186 bestimmt. Asche wird nicht angezogen.
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Tabelle I
Werte zur Polymerherstellung, textile Daten und elektrostatische Messungen
Beisp. Zusatz Gew. Zugabe
Nr. . . Zeitp.
CO OO CO
liatrium- 5
parafG»
sulfomt
(C13 bis
ti
(t
Il Il Il Il Il
5
4
3
2
1
10
H
-irel. Reiß- Reiß- Erwei- Ober- Reibungsladuhg/VTcm7 Asche- '" Poly- festig- dehng. chungs- flächen- gegen Poly- test '*', konden- k£it ΙψΙ punkt wider- Poly- Poly- ätlyÜBn. sat * /p/dtex7 / C7 stand amid acryl- tere-
ißSU rftrü phtha-
lat
z. Umesterung
η.PoIykondens.
auf Chips
Kenxiert
analog 1
. » 2
» 1
" 2
■" 2
1.812
1.675
1.540
1.745
1.777
1.728
1.794
1.822
1.863
30.2 257
28.0
21.2
.33.5
32.3
27.6
28.7
27.5
4000
31.5 257
256
261
260
261
260
252
252
200
300
300
1000
80000
600000
50
10
-334
-217 -635
-597 +100 + 60 -568 -568 0 5
+140 -184
+468 -130 +618 -451
+631 +185
-
-
-451 ~ +
-35.2 + -100 -367 -468 0
Vergleich:
Baumwolle naturell
Polyäthylentere-
phthalat
+ = sieht' nicht'an
- = zieht an
χ mit Dixan bei
20000
oo
-750 -2200
+1 +1100
-250 -1500
++) = Handelsurodukt der Fa. Henkel (Düsseldorf) * = Der Spinnabbau varija°t zwischen γ ■ , 0.03 und 0.1
CD O OO
Tabelle II
Zusatz
Wasch- und Färbeechtheit der Antistatik
Menge Art der Wäsche
/Gew.2°7 bzw. Färbung
Anzahl OberfIachenw. Reibungsladung /V/cm/ Asched» Wäschen / mSc_7 , Poly- Poly- Poly- test
amid acryl- äthylen nitril terephthalat
Natriumparaffin
sulf onat
(C15bis C,
Il Il I? Il
ft
5 5
5 10
10 10
Waschmaschine
nach Vorschrift
mit Dixan
20 30 10 20
30
kation.
Färbung
000
000
000 000
000
,100 000
000
;, 30 0Ό0
" :. 6 000
-134
-
-145 -367 -267
-401 -284
-129
-
+1-63
-· +125·
+217- -331
-141
-185 -100 +
-95
-217
ro
:+' = zieht .nicht an ■ ,'■'"· ;■ ■ '; '.. ' ■. ··■ ;■ ;'.'■,■■'.■ . ■' ,■;,,, , ,'■ ■·■."'■ ■ ■ ,: ■/■','/■■. :■. ' " ■ ++= Handelsprodukt der Fa. Henkel,Düsseldorf . ■ ;
+++ = gefarbt wurde mi 2 # des Farbstoffs Cl. Basic Yellow 13 (Colour Index, 2. Auflage ' "■.■., Bd.>1, S. 1622) V::1- ;■ ' ■■.■■"■ ν.:;.''-1·'■■■ V;-^... ■'■:,. ''.;['■:'■ ','.'■]-:".-'.':·-■''■ .,'... ! ,,,' = gefärbt wurde mit 2 fo eines Farbstoffes der konstitution : \ ;
CN '
CH0-CH0-COQCH, ;
__ CO
/195£7 ο
: ..■■.■;.■■■. .cx>:
CHo-OHo-
p—GOQCH^
:-■■-_ 43 ----.;■■
Beispiel 15:
15.1 Fünf Teile der Fäden nach Beispiel 1 werden eine Stunde lang "bei 980C in. einem Bad gefärbt, das folgende Bestandteile enthält: 200 Teile Wasser, 0*1 Teile 30 folge Essigsäure, 0,8 Teile 2-Methylnaphthalin und 0,1 Teile eines kationischen Farbstoffes" der Struktur
Cl
GH3. e6H5
CH
Die. erhaltene Orangefärbung wird mit einem Waschmittel vom Typ der Äthylenoxidpolyadditionsprödukte 30 Min. lang bei 600C gewaschen. Sie weist eine ausgezeichnete Maßechtheit und Reibechtheit auf. "_.^.,~-~-:-
15.2 Verwendet man anstelle des oben angeführten Farbstoffes einen solchen der folgenden Struktur
Cl
so erhält man eine echte Blaufärbung.
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19Ö8173
15.3 Der Farbstoff
CH2-CH2-Cl
—Ν -
bewirkt eine tiefe, echte Rotfärbung.
15.4 Mit einem Farbstoff der folgenden Konstitution
j CH= CH-NH-CrL
C-GH,
Cl
1 wird eine Gelbfärbung erreicht. .-.-"-■
Beispiel 16; -
2,5 Teile eines Gewirkes, das aus Streifen von Poly-äthylen-■ferephthalat und Polyathylenterephthalat, welches mit; 5ΐ % Natrium-Alkansulfonat modifiziert ist, besteht, werden in einem Bade gefärbt, das folgende Bestandteile enthält: 200 Teile" Wasser, 0,016 Teile konzentrierte Schwefelsäure, 0,8 Teile 2-Methylnaphthalin, 0,48 Teile eines Dispergiermittels auf' Basis der Alkylbenzolsulfonate und 0,05 Teile eines Farbstoffes der Struktur -
00 9837/2 187
HII0 O OH
OH 0
Han heizt innerhalb von 30 Minuten auf 98 C auf und färbt 1 lang bei 980C
: J.und f.
Die erhaltene Färbung wird 30 Minuten, lang bei ^O C mit eJn^r Lösung gewaschen, die folgende Bestandteile enthält: ?0O Teile 'Wasser, 0,2 Teile eines nichtionogenen .Waschmitteis aus der Klasse der oxäthylierten Alkylphenole und Oj4 Teile Soda.
Man erhält eine echte Blaufärbung, die auf den Streifen aur: unmodifiziertem Polyethylenterephthalat wesentlich intensiver ir/1: als auf den Streifen aus dem Natrium-Älkansulfanat modifizierten Polyalkylenterephthalat.
Eel_Verwendung des Farbstoffes
/0
OCH
0 NH.
erhält man eine Rotviolett-Färbung.
0 0 9 8 3 7/2167
BAD ORIGINAL

Claims (3)

- 16 - ■■.; ..;■;.■-■;.,■.-■ -■;.,.;■■; Patentansprüche: ' _ _ :: -;i ■'-.'■_
1. Antistatische Fasern, Fäden oder Folien aus faserbildenden Polyestern und einem Modifizierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyesterfasern-, -fäden oder-folien als Modifizierungsmittel 1 - 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3-12 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polyester, mindestens eines Alkaliparäffinsulfonats mit 8 - 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 13 bis 18 Kohlenstoffatomen, in der Kette und mit im Mittel bis zu jswei statistisch im Molekül verteilten SuIfonatgruppen über den gesamten Faser-^ Faden- öder Folienquerschnitt verteilt enthalten.
2. Antistatische Fasern, Fäden öder Folien aus Polyäthylen-· terephthalat, das zu mindestens 90 Molprozent, bezogen auf das Polymere, aus wiederkehrenden Einheiten der Formel v
C-OCH2CH2-O- '..■■-.
und zu 0 - 10 Molprozent, bezogen auf das Polymere, aus wiederkehrenden Einheiten einer anderen organischen Verbindung, die mindestens zwei esterbildende Gruppen im Molekül hat, besteht, und einem Modifizierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyäthylenterephthalatfasern, -fäden oder -folien als Modifizierungsmittel 1- 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3-12 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polyester, mindestens eines Alkaliparäffinsulfonats mit 8 - 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 13 - 18 Kohlenstoffatomen, in der Kette und mit im Mttel bis zu zwei statistisch im Molekül verteilten Sulfonatgruppen über den gesamten Fasei·-, Fäden- oder Folienquerschnitt verteilt enthalten.
3. Antistatische Fasern, Fäden oder Folien aus einem Polyester, der zu mindestens 90 Molprozent, bezogen auf dar. Polymere, aus wiederkehrenden Einheiten der Formel
0 0
und zu 0 - 10 Molprozent, bezogen auf das Polymere, aus wiederkehrenden Einheiten einer anderen organischen "rerbir5:] τ die mindestens zwei esterbildende Gruppen im Molekül hrt,.r---· steht, und einem Modifizierungsmittel, dadurch gekenrseichr. ~. daß die Fasern, Fäden oder Folien aus dem Polyester als Modifizierungsmittel 1-15 Gewichtsprozont, r^^^ugEV/ein= 3-12 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polyester, mindest"v.r eines Alkaliparaffinsulfonats mit 8 - ^o Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 13 - 18 Kohlenstoffatomen, in der Kette und mit im Mittel bis zu zwei statistisch im Molekül, verteilten Sulfonatgruppen über den gesamten Faser-, Faden- oder Foli-\- nuerschnitt verteilt enthalten.
009837/2167
ßAD
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EP0407960A3 (en) * 1989-07-13 1991-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Core-skin antistatic filament

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0357896A1 (de) * 1988-08-18 1990-03-14 General Electric Company Polybutylenterephthalat mit verbesserter Kriechstromfestigkeit
EP0407960A3 (en) * 1989-07-13 1991-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Core-skin antistatic filament
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