[go: up one dir, main page]

DE19960775A1 - Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven - Google Patents

Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven

Info

Publication number
DE19960775A1
DE19960775A1 DE19960775A DE19960775A DE19960775A1 DE 19960775 A1 DE19960775 A1 DE 19960775A1 DE 19960775 A DE19960775 A DE 19960775A DE 19960775 A DE19960775 A DE 19960775A DE 19960775 A1 DE19960775 A1 DE 19960775A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
formulations
spot
larvicidal
liquid formulations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19960775A
Other languages
English (en)
Inventor
Kirkor Sirinyan
Dorothee Stanneck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19960775A priority Critical patent/DE19960775A1/de
Priority to JP2001544494A priority patent/JP2003516943A/ja
Priority to PCT/EP2000/012194 priority patent/WO2001043545A2/de
Priority to EP00990645A priority patent/EP1253824A2/de
Priority to CN00817257A priority patent/CN1411335A/zh
Priority to CA002391802A priority patent/CA2391802A1/en
Priority to US10/149,603 priority patent/US20030109496A1/en
Priority to BR0016413-5A priority patent/BR0016413A/pt
Priority to HU0203738A priority patent/HUP0203738A2/hu
Priority to AU30061/01A priority patent/AU3006101A/en
Priority to ARP000106646A priority patent/AR026960A1/es
Publication of DE19960775A1 publication Critical patent/DE19960775A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Polysiloxanen, enthaltend mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Formulierhilfsmittel in Formulierungen larvizider und/oder ovizider Wirkstoffe, sowie Mittel, enthaltend DOLLAR A a) einen larviziden und/oder oviziden Wirkstoff und DOLLAR A b) ein Polysiloxanderivat mindestens mit einer quartären Ammoniumgruppe pro Molekül, DOLLAR A gegebenenfalls weitere Hilfs- und Trägerstoffe.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Polysiloxanen enthaltend mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe zur Herstellung neuer, lagerungsstabiler, hautverträglicher, dermal applizierbarer Flüssigformulierungen larvizider und/oder ovizider Wirkstoffe zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven an Tieren.
Bei der Herstellung von Wirkstoff-Formulierungen auf dem Gebiet der Pharmazie und der Veterinärmedizin stellt sich häufig und insbesondere bei wässrigen For­ mulierungen das Problem mangelnder Löslichkeit der Wirkstoffe und damit zusam­ menhängend auch einer mangelnden Lagerstabilität der fertigen Formulierungen.
Bei der Anwendung zum Teil schwer wasserlöslicher, larvizider und/oder ovizider Wirkstoffe in Form von dermal applizierbaren Flüssigformulierungen ist es daher notwendig, homogene Lösungen auf Basis von organischen Lösungsmitteln und insektiziden Wirkstoffen herzustellen. Dazu werden die Wirkstoffe zumeist in organischen Lösungsmitteln wie Isopropanol, 2-Butoxy-ethylacetat, Ethylen­ glycoldiacetat gelöst und gegebenenfalls mit weiteren Zusatzstoffen vermischt. Die Herstellung solcher Formulierungen sind in US 4 874 753, EP-A 137 627 und GB-A 2 135 886 beschrieben. Die Nachteile der besagten Systeme liegen bei der Verwen­ dung von larviziden und oder oviziden Wirkstoffen darin, dass sie in vielen Fällen zur Hautirritationen führen und ferner in den üblichen Spot-on-Primärpackmitteln immer noch eine relativ geringe Langzeitstabilität aufweisen und somit die Grundanforderungen der behördlichen Arzneimittelregularien zum Langzeitstabili­ tätsverhalten nicht erfüllen.
Es ist wünschenswert, diese Formulierungen durch solche zu ersetzen, die hervor­ ragend hautverträglich sowie toxikologisch unbedenklich sind und ferner sich durch ihre sehr gute Langzeitwirkung von mehreren Wochen sowie durch ihre Langzeitstabilität von mehreren Jahren in allen Klimazonen in den herkömmlichen Spot-on-Primärpackmitteln auszeichnen.
Um den besagten Nachteil beispielsweise der bekannten Formulierungen zu beheben wird in den Patentschriften AU-A 627 847, EP-A 413 610 vorgeschlagen, diese Wirkstoffe in hochsiedenden Lösungsmitteln wie Monopropylenglykol, die zusätz­ lich noch natürliche, hautverträgliche Öle wie Pinienöl, Sonnenblumenöl oder Sojaöl enthalten, zu lösen. Ferner kann der Patentschrift WO 91/13545 entnommen werden, dass gut wirksame, hautverträgliche Flüssigformulierungen hergestellt werden können, indem man die besagten Wirkstoffe in Mengen von < 50% in aliphatischen Lösungsmitteln wie 2-(2-Butoxyethoxy)ethanol oder 2-(2-Methoxy-ethoxy)ethanol löst. Der Nachteil dieser Formulierungen liegt darin, dass sie den Einsatz größerer Wirkstoff-Mengen benötigen und zudem bei sensiblen Tierrassen zu Hautirritationen führen. Um durch Einsatz geringer Wirkstoffmengen eine akzeptable biologische Wirkung zu erreichen, wird in der Patentschrift US 5 466 458 die Verwendung von Emulsionen auf Basis der besagten Wirkstoffe mit den langkettigen, aliphatischen Aminen oder Alkoholen wie Hexadecan-1-ol, 1-Octadecylamine vorgeschlagen. Die Verwendung der langkettigen Amine hat den Nachteil, dass sie die besagten Wirk­ stoffe im Laufe der Zeit abbauen. Die Formulierungen auf Basis langkettiger Alkohole weisen in den meisten Fällen keine ausreichende Langzeitwirkung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung einer haut- und umweltverträglichen, anwenderfreundlichen, in den herkömmlichen Spot-on- Primärpackmitteln gemäß der Arzneimittelrichtlinien hervorragend stabilen sowie gegen parasitierende Insektenlarven hochwirksamen Formulierung auf Basis von larviziden und/oder oviziden Wirkstoffen.
Aus EP-A 0 017 121, 0 017 122, 0 282 720, 0 294 642, 0 166 122 und 0 164 668 ist eine Vielzahl von Polysiloxanen mit endständigen quartären Aminogruppen und deren Verwendung als sogenannte "Conditioner" in Haarwasch- und Haarpflegemit­ teln bekannt.
Überraschenderweise werden nun die zuvor genannten Aufgaben durch die erfin­ dungsgemäßen Mittel unter Verwendung der oben genannten Polysiloxane gelöst. Es entstehen klare Lösungen oder Emulsionen von hoher Lagerstabilität.
Weiterhin erreicht man durch die erfindungsgemäße Verwendung dieser Poly­ siloxane erstaunlicherweise eine verbesserte Verträglichkeit und einen wirkungs­ steigernden, synergistischen Effekt.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung von Polysiloxanen. ent­ haltend mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Formulierhilfsmiftel in For­ mulierungen larvizider und/oder ovizider Wirkstoffe.
Weiterhin Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Mittel, enthaltend
  • a) einen larviziden und/oder oviziden Wirkstoff und
  • b) ein Polysiloxanderivat enthaltend mindestens eine quartäre Ammonium­ gruppe pro Molekül,
gegebenenfalls weitere Hilfs- und Trägerstoffe.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbesondere hervorragend zur Herstellung von Spot on und Pour on's für den Einsatz bei der Parasitenbekämpfung am Tier.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Flüssigformulierungen können larvizide und oder ovizide Wirkstoffe auf Basis Juvenilhormonen und Fluorbenzylharnstoffen eingesetzt werden, wobei Juvenilhormone mit Wirkung gegen Flohlarven besonders bevorzugt werden. Juvenilhormone mit Wirkung gegen parasitierende Insekten­ larven sind bekannt (s. hierzu GB-A 2 140 010, DE-OS 37 00 881, DE-OS 38 25 172). Ebenso ist die larvizide und/oder ovizide Wirkung von Fluorbenzoyl­ harnstoffen bekannt und kann der Literatur (s. z. B. EP-A 343 110, DE-OS 38 27 133, EP-A 230 400, EP-A 255 803) entnommen werden.
Insbesondere geeignet sind die folgenden Wirkstoffe:
Juvenilhormone und juvenilhormonartige Substanzen wie:
Substituierte Diarylether wie:
Benzoylharnstoffe wie:
Insbesondere hervorgehoben sei der Einsatz von Pyriproxyfen:
Die Wirkstoff-Mengen können zwischen 0,1-15% breit variiert werden. Die Mengen im Bereich 0,1-7,5% sind bevorzugt. Besonders bevorzugt werden Mengen von 0,1-5% eingesetzt. Die Mengen im Bereich 0,2-2,0% werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen, neuen Formulierungen ganz besonders bevorzugt eingesetzt. Prozentangaben beziehen sich dabei auf Gewichtsprozent.
Selbstverständlich können in den erfindungsgemäßen Mitteln weitere Wirkstoffe als Kombinationspartner eingesetzt werden.
Als Kombinationswirkstoffe seien bevorzugt genannt die im Bereich zur Bekämpfung von ektoparasitierenden Insekten eingesetzten Insektizide wie Nicoti­ nyl- sowie insbesondere Chlornicotinyl-Insektizide, N-Phenylpyrazole, Carbamate, Phosphor- und Phosphonsäureester, Wachstumshemmer bzw. Mischungen dieser Wirkstoffe untereinander sowie deren Mischungen mit Synergisten. Als Synergisten im Sinne dieser Anmeldung werden Verbindungen verstanden, die selbst nicht die gewünschte Wirksamkeit aufweisen, als Mischpartner jedoch zu einer Steigerung der Wirksamkeit der eigentlichen Wirkstoffe führen.
Als Chlornicotinyl-Insektizide seien genannt Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III):
in welchen
n für 1 oder 2 steht,
m für 0, 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben aufgeführten Substituenten, insbesondere für Halogen, ganz besonders für Chlor, steht, und
A, Z, X und E die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt:
Besonders hervorgehoben seien die Verbindungen
Weiterhin besonders hervorgehoben seien die Verbindungen
Als Carbamate seien genannt substituierte Phenyl- und Naphthylcarbamate.
Als Phenylpyrazole seien zum Beispiel die folgenden Verbindungen genannt:
Bevorzugt seien genannt:
  • - 2-Osobutylphenyl-N-methylcarbamat,
  • - 4-Dimethylamino-3-methyl-phenyl-N-methylcarbamat,
  • - 2-isopropoxy-phenyl-N-methylcarbamat,
  • - 1-Naphthyl-N-methylcarbamat,
  • - m-Tolyl-N-methylcarbamat,
  • - 3,4-Xylyl-N-methylcarbamat,
  • - 3,5-Xylyl-N-methylcarbamat,
  • - 2-[1,3-Dioxolan-2-yl]-phenyl-N-methylcarbamat.
Als Phosphorsäureester seien bevorzugt genannt die Verbindungen mit den Common Names Phoxim, Fenitrothion, Dichlorvos, Trichlorfon und Malathion.
Juvenilhormone und juvenilhormonartigenn Substanzen wie:
Substituierte Diarylether wie:
Benzoylharnstoffe wie:
Triazine wie:
Die Mengen der Kombinationswirkstoffe können zwischen 0,1 bis 12,5% breit variiert werden, wobei die Mengen im Bereich 0,1 bis 10,0% besonders und die Mengen im Bereich 0,5 bis 7,5% ganz besonders zu bevorzugen sind. Prozentanga­ ben sind hier als Gewichtsprozente zu verstehen.
Als Synergist für diese Verbindungen seien bevorzugt genannt Piperonylbutoxid und Sesamöl. Diese Synergisten sind beispielsweise in der Patentschrift EP-413 610 beschrieben.
Die ausgewählten Formulierungshilfsmittel auf Basis von Polydimethysiloxanen mit kationischen Quaternären-Amingruppen der Formel
R' = unterschiedliche organische Reste
sind bekannte polymere oder oligomere Verbindungen. Beispielhaft, aber nicht ein­ schränkend seien die in EP-A 0 017 121, S. 2, Z. 11 bis S. 3, Z. 3, EP-A 0 017 122, S. 2, Z. 11 bis S. 3, Z. 13, EP-A 0 166 122, S. 4, Z. 31 bis S. 7 ganz, EP-A 0 294 642, S. 5, Z. 10 bis S. 8, Z. 51, EP-A 282 720, S. 6, Z. 10 bis S. 14, Z. 54 sowie die in EP-A 0 164 668 auf S. 4, Z. 31 bis S. 8, Z. 3 beschriebenen Polysiloxane genannt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel können Polysiloxane sowohl mit Mono- als auch mit Polyquaternären-Amingruppen eingesetzt werden. Selbstver­ ständlich können die besagten Polydimethylsiloxane weitere funktionale Gruppen wie Carbonsäure, Amin, Hydroxyl, Carbonsäureester aufweisen. Die ganz besonders bevorzugten funktionellen Gruppen sind Hydroxyl und Carbonsäuren. Ihre Viskosität kann im Bereich 200 bis 17 500 mm2.s-1 (bei 25°C), gemessen entsprechend DIN 53 019 als 50%ige, wässrige Lösung, breit variiert werden, wobei die mit der Viskosität im Bereich 250 bis 10 000 mm2.s-1 (bei 25°C) besonders, sowie die mit der Viskosität im Bereich 250 bis 1350 mm2.s-1 (bei 25°C) ganz besonders zu bevorzugen sind.
Ganz besonders bevorzugt sind Polysiloxane der Formel (V)
R = langkettiger Alkylrest,
die unter dem Handelsnamen ABIL® von der Firma Goldschmidt vertrieben werden.
Die eingesetzten Polydimethylsiloxan-Mengen können zwischen 0,1-15% breit vari­ iert werden. Wobei die Mengen im Bereich 0,1-5% zu bevorzugen sind. Besonders bevorzugt sind Mengen zwischen 0,1 und 2,5%. Die Mengen im Bereich 0,25-2,5% werden zur Herstellung der erfindungsgemäß neuen Formulierungen ganz besonders bevorzugt eingesetzt. Die Prozentangaben sind hierbei als Gewichtsprozente zu ver­ stehen.
Als erfindungsgemäße Lösungsmittel werden aliphatische Polyether wie Diethylen­ glykolmonomethylether, Dipropylenglykolmonopropylether. Cyclische Carbonate wie Propylencarbonat, Ethylencarbonat, aliphatische und aromatische Alkohole wie Ethanol. Isopropanol Acetate wie Benzylacetat, Benzylbenzoat bzw. deren Mischun­ gen untereinander eingesetzt.
Besonders bevorzugt als Lösungsmittel sind aliphatische Polyether, insbesondere Diethylenglykolmonomethylether, Dipropylenglykolmonopropylether, Diethylen­ glykolmonomethylether. Dipropylenglykolmonopropylether bzw. deren Mischungen untereinander werden zur Herstellung der neuen Flüssigformulierungen ganz besonders bevorzugt eingesetzt.
In der erfindungsgemäßen Formulierung liegt der organische Lösungsmittelanteil bei 2,5 bis 99,8 Gew.-%, bevorzugt bei 60 bis 99,0 Gew.-% besonders bevorzugt bei 60 bis 93,7 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt bei 65-90 Gew.-% und insbesondere bei 75-83 Gew.-%.
Der Anteil an Wasser in den neuen Formulierungen kann durch 0-95 Gew.-% breit variiert werden, wobei 0-30 Gew.-% bevorzugt sind, besonders bevorzugt sind 7,5-30 Gew-%, ganz besonders zu bevorzugen sind 7,5-25 Gew.-% und insbeson­ dere 12,5-17,5 Gew.-%.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Formulierungen übliche Hilfsmittel wie Antioxidantien oder Geruchsmaskierungsmittel enthalten.
Als Stabilisatoren und Antioxidantien seien genannt Sulfite oder Metabisulfite wie Kaliummetabisulfit; organische Säuren wie Citronensäure; Ascorbinsäure; Phenole, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Tocopherol. Wobei die organischen Säuren Citronensäure und Äpfelsäure zu bevorzugen sind. Ganz besonders bevorzugte Sta­ bilisatoren sind Citronensäure und Butylhydroxytoluol. Ihr Anteil kann im Bereich 0,05 bis 2,5 Gew.-% breit variiert werden. Wobei die Mengen im Bereich 0,075-0,15 Gew.-% besonders bevorzugt werden.
Geruchsmaskierungsmittel sind z. B. Mischungen organischer Fettsäureester. Sie sind bevorzugt zu 0,1 bis 2 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten.
Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen Flüssigformulierungen durch eine hervorragende Lagerungsstabilität von mehreren Jahren in allen Klima­ zonen, Haut-, Anwender- sowie Umweltverträglichkeit aus. Sie eignen sich hervorra­ gend zum Abfüllen und Ausbieten in lagerungskritischen "Single dose Polypropylen­ kunststofftuben" der Wandstärke von 300-500 µm und des Abfüllvolumens 1,0 bis 4,0 ml.
Die erfindungsgemäßen Flüssigformulierungen zeigen zudem einen nicht zu erwar­ tenden synergistischen, d. h. wirkungssteigernden Effekt. Beispielsweise bei Ver­ wendung von Pyrethroiden/Pyrethrinen als Wirkstoff.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind umweltverträglich und aufgrund der sehr geringen Toxizität anwenderfreundlich.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten, die in der Tierhaltung und Tierzucht bei Haus- und Nutztieren sowie Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren vorkommen. Sie sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge sowie gegen resistente und normal sensible Arten der Schädlinge wirksam.
Zu den Schädlingen gehören:
aus der Ordnung der Anoplura z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solen­ opotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomena­ canthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp;
aus der Ordnung der Diptera z. B. Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydro­ taea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fan­ nia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylo­ bia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp.; Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.;
aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
Besonders hervorgehoben sei die Wirkung gegen Flöhe und Zecken.
Als Zeckenarten seien Ixodes spec., Rhipicephalus spec., Dermacentor spec., Haemaphysalis spec., Boophilus spec.; Hyalomma spec. erwähnt.
Zu den Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe, Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere, Pelz­ tiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbär, Vögel wie z. B. Hühner, Gänse, Puten, Enten.
Zu Labor- und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Gold­ hamster, Hunde und Katzen.
Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen.
Insbesondere hervorgehoben sei die Anwendung bei Katze und Hund.
Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Formulierung werden die gewünschten Bestandteile in entsprechenden Mengen miteinander vermischt, z. B. durch den Ein­ satz konventioneller Rührkessel oder anderer geeigneter Geräte.
Falls die Inhaltsstoffe es erfordern, kann auch unter Schutzatmosphäre oder anderen Methoden des Sauerstoffausschlusses gearbeitet werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern:
Beispiel 1
Eine homogene Spot-on-Formulierung (100 g) bestehend aus
1,00 g Pyriproxyfen 2-[1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy]pyridine (PPF)
82,00 g Diethylenglykolmonoethylether
15,00 g Wasser
2,00 g Abil Quat 3272 (1).
Abil Quat 3272, 50%ige Ware - ist ein Polydimethylsiloxan mit Diquaternärer Ammoniumgruppe und dem Viskositätsbereich von 1000 +/- 200 [mm2.s-1] bei 25°C der Fa. Goldschmidt AG D-4300 Essen.
Beispiel 2
Eine homogene Spot-on-Formulierung (100 g) bestehend aus
1,00 g Pyriproxyfen 2-[1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy]pyridine
82,00 g Dipropylenglykolmonomethylether
15,00 g Wasser
2,00 g Abil Quat 3272 (1).
Abil Quat 3272, 50%ige Ware - ist ein Polydimethylsiloxan mit Diquaternärer Ammoniumgruppe und dem Viskositätsbereich von 1000 +/- 200 [mm2.s-1] bei 25°C der Fa. Goldschmidt AG D-4300 Essen.
Beispiel 3
Eine homogene Spot-on-Formulierung (100 g) bestehend aus
1,00 g Pyriproxyfen 2-[1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy]pyridine
82,00 g Dipropylenglykolmonomethylether
15,00 g Wasser
2,00 g Abil Quat 3274 (2).
(2) Abil Quat 3274 ist eine 50%ige Polydimetylsiloxan-Lösung mit Diquaternärer Ammoniumgruppe und dem Viskositätsbereich von 5000-15000 [mm2.s-1] bei 25°C der Fa. Goldschmidt AG D-4300 Essen.
Beispiel 4
Eine homogene Spot on Formulierung (100 g) bestehend aus
1,00 g Pyriproxyfen 2-[1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy]pyridine
82,00 g Diethylenglykolmonoethylether
15,00 g Wasser
2,00 g Abil Quat 3274 (2).
(2) Abil Quat 3274 ist eine 50%ige Polydimetylsiloxan-Lösung mit Diquaternärer Ammoniumgruppe und dem Viskositätsbereich von 5000-15000 [mm2.s-1] bei 25°C der Fa. Goldschmidt AG D-4300 Essen.
Gegenbeispiel 1
Eine homogene Spot-on-Formulierung (100 g) bestehend aus
1,00 g Pyriproxyfen 2-[1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy]pyridine
99,00 g Diethylenglykolmonoethylether.
Gegenbeispiel 2
Eine homogene Spot-on-Formulierung (100 g) bestehend aus
1,00 g Pyriproxyfen 2-[1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy]pyridine
99,00 g Dipropylenglykolmonomethylether.
Untersuchungen zur Wirksamkeit der Spot-on-Formulierungen gemäß Beispielen 1-4 auf Flöhe an Katzen
Die Studien wurden durchgeführt, um die Wirksamkeit der einprozentigen Pyriproxyfen-Lösungen gemäß den Beispielen zur Sterilisierung von Flöhen an Katzen nachzuweisen.
Je 20 flohinfestierte Katzen wurden in 2 Gruppen zu 10 Katzen aufgeteilt. Eine Gruppe erhielt 0.1 ml/kg Pyriproxyfen spot on 1% als spot on im Nacken, die andere Gruppe diente als unbehandelte Kontrolle. In wöchentlichen Intervallen wurden die Katzen reinfestiert und herabfallende Floheier über einen Zeitraum von 24 Stunden gesammelt. Diese Eier wurden bei 85% rel. Luftfeuchtigkeit und 28°C inkubiert und auf die Entwicklung von Flöhen hin über einen Zeitraum von 30 Tagen beobachtet.
Weiterhin wurden je 20 Katzen in 2 Gruppen zu 10 Katzen aufgeteilt. Eine Gruppe erhielt jeweils 0.1 ml/kg Pyriproxyfen spot on 1% als spot on im Nacken, die andere Gruppe diente als unbehandelte Kontrolle. In wöchentlichen Intervallen über den Zeitraum von 4 Wochen wurden die Katzen für jeweils 6 Stunden auf Fleece-Decken gesetzt. Die Decken wurden mit Floheiern bestreut, bei 85% rel. Luftfeuchtigkeit und 28°C inkubiert und auf die Entwicklung von Flöhen hin über einen Zeitraum von 30 Tagen beobachtet.
Die Entwicklung erwachsener Flöhe aus Eiern der Behandlungsgruppe wurde über einen Zeitraum von 7 Wochen zu mindestens 95% im Vergleich zur Kontrollgruppe unterdrückt. Die Wirksamkeit betrug am Tag 56 p. appl. 92%.
Die Entwicklung erwachsener Flöhe auf Decken nach Kontakt zu behandelten Katzen wurde über einen Zeitraum von 17 Tagen zu 95% oder mehr unterdrückt.
Untersuchungen zur Wirksamkeit der Spot-on-Formulierungen gemäß Beispielen 1-4 auf Flöhe an Katzen
Die Studien wurden durchgeführt, um die Wirksamkeit einer einprozentigen Pyriproxyfen-Lösung gemäß den Beispielen zur Sterilisierung von Flöhen an Hunden nachzuweisen.
Je 20 flohinfestierte Hunde wurden in 2 Gruppen zu 10 Hunden aufgeteilt. Eine Gruppe erhielt 0.04 ml/kg Pyriproxyfen spot on 1% Lösungen gemäß den Beispielen 1-4 als spot on im Nacken, die andere Gruppe diente als unbehandelte Kontrolle. In wöchentlichen Intervallen über einen Zeitraum von 11 Wochen wurden die Hunde reinfestiert und herabfallende Floheier über einen Zeitraum von 24 Stunden ge­ sammelt. Diese Eier wurden bei 85% rel. Luftfeuchtigkeit und 28°C inkubiert und auf die Entwicklung von Flöhen hin über einen Zeitraum von 30 Tagen beobachtet.
Weiterhin wurden in wöchentlichen Intervallen über den Zeitraum von 4 Wochen die Hunde für jeweils 6 Stunden auf Fleece-Decken gesetzt. Die Decken wurden mit Floheiern bestreut, bei 85% rel. Luftfeuchtigkeit und 28°C inkubiert und auf die Entwicklung von Flöhen hin über einen Zeitraum von 30 Tagen beobachtet.
Über einen Zeitraum von 10 Wochen wurde die Entwicklung erwachsener Flöhe aus Eiern der Behandlungsgruppe zu 100% unterdrückt.
Die Entwicklung erwachsener Flöhe auf Decken nach Kontakt zu behandelten Hunden wurde über den gesamten Prüfzeitraum von 24 Tagen zu 100% unterdrückt.
Ermittlung des Langzeitstabilitätsverhaltens
Hierzu wurden die herkömmlichen PP-Spot-on-Tuben der mittleren Schichtdicke von ca. 350 µm mit je 0,4 ml Spot-on-Lösung abgefüllt, 6 Monate bei 40°C und 75% relativer Luftfeuchtigkeit gelagert. Die Ergebnisse dieser Studien sind in der Tabelle 1 dargestellt.
Tabelle 1
Langzeitstabilitätsverhalten der Spot-on-Lösungen
Der Tabelle 1 wird entnommen, dass die Formulierungen 1-4 die Stabilitätsan­ forderungen der Arzneimittelrichtlinien erfüllen. Die in den Gegenbeispielen 1-2 auf­ geführten Formulierungen sind leider nicht lagerungsstabil. Die jeweiligen Wirk­ stoffmengen nehmen während der Lagerung < 10% ab.
Die toxikologischen Eigenschaften der jeweiligen Formulierungen sind in der Tabelle 2 dargestellt.
Tabelle 2
Die toxikologischen Eigenschaften der Spot-on-Lösungen
Aus Tabelle 2 geht hervor, dass die neuen Spot-on-Formulierungen eine hervorragende Zieltier- und Umweltverträglichkeit sowie Anwendersicherheit aufweisen.

Claims (2)

1. Verwendung von Polysiloxanen, enthaltend mindestens eine quartäre Ammo­ niumgruppe als Formulierhilfsmittel in Formulierungen larvizider und/oder ovizider Wirkstoffe.
2. Mittel, enthaltend
  • a) einen larviziden und /oder oviziden Wirkstoff und
  • b) ein Polysiloxanderivat mindestens mit einer quartären Ammonium­ gruppe pro Molekül,
gegebenenfalls weitere Hilfs- und Trägerstoffe.
DE19960775A 1999-12-16 1999-12-16 Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven Withdrawn DE19960775A1 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19960775A DE19960775A1 (de) 1999-12-16 1999-12-16 Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven
JP2001544494A JP2003516943A (ja) 1999-12-16 2000-12-05 皮膚適用による寄生性昆虫の幼虫の処理のための流体殺昆虫剤調合物
PCT/EP2000/012194 WO2001043545A2 (de) 1999-12-16 2000-12-05 Insektizide flüssigformulierungen zur dermalen bekämpfung von parasitierenden insektenlarven
EP00990645A EP1253824A2 (de) 1999-12-16 2000-12-05 Insektizide flüssigformulierungen zur dermalen bekämpfung von parasitierenden insektenlarven
CN00817257A CN1411335A (zh) 1999-12-16 2000-12-05 防治寄生昆虫幼虫的在皮肤上可使用的杀虫剂液体制剂
CA002391802A CA2391802A1 (en) 1999-12-16 2000-12-05 Fluid insecticidal formulations for treatment of parasitic insect larvae by dermal application
US10/149,603 US20030109496A1 (en) 1999-12-16 2000-12-05 Fluid insecticidal formulations for treatment of parasitic insect larvae by dermal application
BR0016413-5A BR0016413A (pt) 1999-12-16 2000-12-05 Formulações lìquidas inseticidas para aplicação dermal para o combate de larvas de insetos parasitários
HU0203738A HUP0203738A2 (hu) 1999-12-16 2000-12-05 Dermálisan alkalmazható folyékony larvicid és ovicid hatású készítmény
AU30061/01A AU3006101A (en) 1999-12-16 2000-12-05 Fluid insecticidal formulations for treatment of parasitic insect larvae by dermal application
ARP000106646A AR026960A1 (es) 1999-12-16 2000-12-14 Formulaciones liquidas insecticidas, aplicables de forma dermica, para la lucha contra las larvas parasitantes de insectos

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19960775A DE19960775A1 (de) 1999-12-16 1999-12-16 Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19960775A1 true DE19960775A1 (de) 2001-06-21

Family

ID=7932945

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19960775A Withdrawn DE19960775A1 (de) 1999-12-16 1999-12-16 Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20030109496A1 (de)
EP (1) EP1253824A2 (de)
JP (1) JP2003516943A (de)
CN (1) CN1411335A (de)
AR (1) AR026960A1 (de)
AU (1) AU3006101A (de)
BR (1) BR0016413A (de)
CA (1) CA2391802A1 (de)
DE (1) DE19960775A1 (de)
HU (1) HUP0203738A2 (de)
WO (1) WO2001043545A2 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
GB201019975D0 (en) * 2010-11-25 2011-01-05 Excella Tec Ltd A composition and method for the control of arthropods
AU2013204386B2 (en) * 2012-11-01 2016-04-14 Intervet International B.V. Topical parasiticidal formulation

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2135886A (en) * 1983-02-22 1984-09-12 Wellcome Found Pesticidal pour-on formulations
DE4318537A1 (de) * 1993-06-04 1994-12-08 Bayer Ag Kationische siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19954394A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben

Also Published As

Publication number Publication date
BR0016413A (pt) 2002-08-20
JP2003516943A (ja) 2003-05-20
EP1253824A2 (de) 2002-11-06
US20030109496A1 (en) 2003-06-12
AU3006101A (en) 2001-06-25
WO2001043545A2 (de) 2001-06-21
HUP0203738A2 (hu) 2003-04-28
CA2391802A1 (en) 2001-06-21
WO2001043545A3 (de) 2001-12-20
CN1411335A (zh) 2003-04-16
AR026960A1 (es) 2003-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1624756B1 (de) Mittel zum bekämpfen von parasiten an tieren
EP1587368B1 (de) Repellentmittel
EP1379138B1 (de) Dermal applizierbare flüssige formulierungen zur bekämpfung von parasitierenden insekten an tieren
EP2104428B1 (de) Kombinationsprodukt zur bekämpfung von parasiten an tieren
EP1241943B1 (de) Verwendung von polysiloxanen mit quartären aminogruppen als formulierungshilfsmittel und mittel enthaltend dieselben
DE60116379T3 (de) Verwendung von zusammensetzungen zur verbesserung der akariziden wirksamkeit
EP1056343A1 (de) Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden
EP2725899B1 (de) Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
AU744790B2 (en) Ectoparasite controlling agent for animals
DE19960775A1 (de) Dermal applizierbare insektizide Flüssigformulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insektenlarven
DE102006061537A1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
WO1997046101A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel auf basis cyclischer polysiloxane

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee