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DE19948590A1 - Synergistic fungicidal and acaricidal composition, especially useful for plant protection, contains cyclic ketoenol and other active agent(s), e.g. fluquinconazole, maneb, captan, sulfur or copper - Google Patents

Synergistic fungicidal and acaricidal composition, especially useful for plant protection, contains cyclic ketoenol and other active agent(s), e.g. fluquinconazole, maneb, captan, sulfur or copper

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Publication number
DE19948590A1
DE19948590A1 DE1999148590 DE19948590A DE19948590A1 DE 19948590 A1 DE19948590 A1 DE 19948590A1 DE 1999148590 DE1999148590 DE 1999148590 DE 19948590 A DE19948590 A DE 19948590A DE 19948590 A1 DE19948590 A1 DE 19948590A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
halogen
halo
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1999148590
Other languages
German (de)
Inventor
Reiner Fischer
Ulrike Wachendorff-Neumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1999148590 priority Critical patent/DE19948590A1/en
Publication of DE19948590A1 publication Critical patent/DE19948590A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

Composition contains a synergistic mixture of: (A) a 4-hydroxy-3-phenyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran derivative (I) and (B) at least one of 54 other specific active agents, e.g fluquinconazole, prochloraz, maneb, captan, chlorothalonil, pencycuron, carbendazim, metalaxyl, sulfur or copper. Composition contains a mixture of: (A) a cyclic ketoenol of formula (I) and (B) at least one of fluquinconazole, tebuconazole, bitertanol, triadimenol, triadimefon, difenconazole, flusilazole, prochloraz, penconazole, 2-(1-chlorocyclopropyl)-1-(2-chlorophenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol -1-yl)-propan-2-ol, kresoxim methyl, azoxystrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, 3-(1-(4-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-6-yloxy)-phenyl)-1-(methox yimino)-methyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine, maneb, propineb, mancozeb, captan, folpet (phaltan), dichlofluanid, tolylfluanid, famoxadon, fenamidon, carpropamide, iprovalicarb, procymidon, vinclozolin, iprodione, cyprodinil, cyamidazosulfamide, 1-(3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonyl)-2-chloro-6,6-difluoro-(1,3)-dioxo lo-(4,5-f)-benzimidazole, pyrimethanil, mepanipyrim, spiroxamine, chlorothalonil, iminoctadiene-triacetate, fludioxonil, acibenzolar-S-methyl (bion), dimetomorph, cymoxanil, fosetyl-Al, pencycuron, fenhexamide, zoxamide, carbendazim, rabcid, coratop, chinomethionate, fluazinam, metalaxyl-M, metalaxyl, sulfur and copper. X = T, halo, OT or 1-3C haloalkyl; Y = H, T, halo, OT or 1-3C haloalkyl; Z' = T, halo or OT; n = 0-3; T = 1-6C alkoxy; A, B' = H; optionally halo-substituted 1-12C alkyl, 3-8C alkenyl, 3-8C alkynyl, (1-10C) alkoxy-(2-8C) alkyl, (1-8C) polyalkoxy-(2-8C) alkyl, (1-10C) alkylthio-(2-8C) alkyl or 3-8C cycloalkyl (optionally interrupted by O or S); or phenyl or phenyl-(1-6C) alkyl (both optionally substituted (os) by halo, T', OT' or NO2), or CAB' = 3-8 membered ring, optionally (i) interrupted by O and/or S, (ii) substituted by halo, T, OT, 1-4C haloalkyl, 1-4C haloalkoxy, 1-4C alkylthio or os phenyl or (iii) fused with benzo; T' = T or 1-6C haloalkyl; G = H, COR1, COOR2, SO2R3, P(O)R4R5 or CONR7R8; R1 = 1-20C alkyl, 2-20C alkenyl, (1-8C) alkoxy-(2-8C) alkyl, (1-8C) polyalkoxy-(2-8C) alkyl, (1-8C) alkylthio-(2-8C) alkyl or 3-8C cycloalkyl (optionally interrupted by O and/or S) (all os by halo); phenyl (os by halo, NO2, T' or OT'); phenyl-(1-6C) alkyl (os by halo, T' or OT'); or pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, pyrazolyl or phenoxy-(1-6C) alkyl (all os by halo and/or T); R2 = 1-20C alkyl, 2-20C alkenyl, (1-8C) alkoxy-(2-8C) alkyl or (1-8C) polyalkoxy-(2-8C) alkyl (all os by halo); or phenyl or benzyl (both os by halo, NO2, T' or OT'); R3-R5 = 1-8C alkyl, 1-8C alkoxy, mono- or di-(1-8C alkyl)-amino, 1-8C alkylthio, 2-5C alkenylthio, 2-5C alkynylthio or 3-7C cycloalkylthio (all os by halo); or phenyl, phenoxy or phenylthio (all os by halo, NO2, CN, U, OU or SU); U = 1-4C alkyl or 1-4C haloalkyl, and R6, R7 = 1-20C alkyl, 1-20C alkoxy, 2-8C alkenyl or (1-20C) alkoxy-(1-20C) alkyl (all os by halo); or phenyl or benzyl (both os by halo, 1-20C haloalkyl, 1-20C alkyl or 1-20C alkoxy), or R6 + R7 = 2-6C alkylene (optionally interrupted by O). An Independent claim is included for the preparation of the composition, by mixing (A) and (B) with extenders and/or surfactants.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus einem be­ kannten cyclischen Ketoenol einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstof­ fen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und Spinnenmilben geeignet sind.The present invention relates to new combinations of active ingredients that consist of a be knew cyclic ketoenol on the one hand and other known fungicidal active ingredient On the other hand, they exist and are very good for combating phytopathogenic fungi and spider mites are suitable.

Es ist bereits bekannt, dass bestimmte cyclische Ketoenole fungizide und akarizide Eigenschaften besitzen (EP-A-528 156). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt jedoch bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.It is already known that certain cyclic ketoenols are fungicidal and acaricidal Have properties (EP-A-528 156). The effectiveness of these substances is good, lets however, in some cases leaves something to be desired at low application rates.

Ferner ist schon bekannt, dass zahlreiche Azol-Derivate, aromatische Carbonsäure- Derivate, Morpholin-Verbindungen und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlings­ bekämpfung" Seiten 87, 136, 141 und 146 bis 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977). Die Wirkung der betreffenden Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend.Furthermore, it is already known that numerous azole derivatives, aromatic carboxylic acid Derivatives, morpholine compounds and other heterocycles for combating Mushrooms can be used (see K.H. Büchel "plant protection and pest fight "pages 87, 136, 141 and 146 to 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977). The effect of the substances in question is, however, at low application rates not always satisfactory.

Es wurde nun gefunden, dass die neue Wirkstoffkombination aus cyclischen Keto­ enolen der Formel (I)
It has now been found that the new active ingredient combination of cyclic keto enols of the formula (I)

in welcher
X für C1-C6-Alkyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkyl steht,
Y für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl steht,
Z für C1-C6-Alkyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
A und B gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C1-C12-Alkyl, C3-C8- Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C1-C10-Alkoxy-C2-C8-alkyl, C1-C8-Polyalkoxy-C2- C8-alkyl, C1-C10-Alkylthio-C2-C8-alkyl; Cycloalkyl mit 3-8 Ringatomen, das durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochen sein kann und gegebenen­ falls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl-, C1-C6-Alkoxy-, C1- C6-Halogenalkoxy, Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl steht, oder worin
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind einen ge­ sättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituierten oder gegebenenfalls benzokondensierten 3- bis 8-gliedrigen Ring bilden,
G für Wasserstoff (a) oder für die Gruppen
in which
X represents C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 3 haloalkyl,
Y represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkyl,
Z represents C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy,
n stands for a number from 0-3,
A and B are the same or different and represent hydrogen or straight-chain or branched C 1 -C 12 alkyl optionally substituted by halogen, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 1 -C 10 alkoxy- C 2 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 -Polyalkoxy-C 2 - C 8 alkyl, C 1 -C 10 -alkylthio-C 2 -C 8 alkyl; Cycloalkyl with 3-8 ring atoms, which can be interrupted by oxygen and / or sulfur and, if appropriate, by halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 - C 6 -haloalkoxy, nitro-substituted phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, or in which
A and B together with the carbon atom to which they are attached are a saturated or unsaturated, optionally interrupted by oxygen and / or sulfur and optionally by halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or optionally substituted phenyl substituted or optionally benzo-fused 3- to 8-membered ring,
G for hydrogen (a) or for the groups

in welchen
R1 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C1-C20-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio-C2-C8- alkyl, C1-C8-Polyalkoxy-C2-C8-alkyl oder Cycloalkyl mit 3-8 Ring­ atomen, das durch Sauerstoff und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl steht;
für gegebenenfalls durch Halogen-, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-, C1- C6-Halogenalkyl-, C1-C6-Halogenalkoxy-substituieres Phenyl-C1-C6- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen und/oder C1-C6-Alkyl substituiertes Pyridyl, Pyrimidyil, Thiazolyl und Pyrazolyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen und/oder C1-C6-Alkyl-substituiertes Phenoxy-C1-C6-alkyl steht,
R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C1-C20-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, C1-C8-Polyalkoxy-C2-C8- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl-substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylamino, Di- (C1-C8)-Alkylamino, C1-C8-Alkylthio, C2-C5-Alkenylthio, C2-C5- Alkinylthio, C3-C7-Cycloalkylthio, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Al­ kylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substi­ tuiertes C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy, C2-C8-Alkenyl, C1-C20- Alkoxy-C1-C20-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C20- Halogenalkyl, C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C20-Alkyl, C1-C20- Halogenalkyl oder C1-C20-Alkoxy substituiertes Benzyl steht oder zusammen für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenen C2-C6-Alkylenring stehen, und
(A) Azolen,
bevorzugt
in which
R 1 is optionally substituted by halogen C 1 -C 20 alkyl, C 2 - C 20 alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 2 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 alkylthio-C 2 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 polyalkoxy-C 2 -C 8 alkyl or cycloalkyl with 3-8 ring atoms, which can be interrupted by oxygen and / or sulfur atoms,
is optionally substituted by halogen, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 - represents alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-substituted phenyl;
is optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 - C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy-substituieres phenyl-C 1 -C 6 - alkyl stands,
represents pyridyl, pyrimidyil, thiazolyl and pyrazolyl optionally substituted by halogen and / or C 1 -C 6 alkyl,
represents phenoxy-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen and / or C 1 -C 6 -alkyl,
R 2 represents optionally halogen-substituted: C 1 -C 20 alkyl, C 2 - C 20 alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 2 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 -Polyalkoxy C-2 -C 8 - alkyl,
is alkoxy, C 1 -C 6 -halogenoalkyl-substituted phenyl or benzyl, - optionally substituted by halogen, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6
R 3 , R 4 and R 5 independently of one another for C 1 -C 8 -alkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -alkylamino, di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino , C 1 -C 8 alkylthio, C 2 -C 5 alkenylthio, C 2 -C 5 alkynylthio, C 3 -C 7 cycloalkylthio, for optionally by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R 6 and R 7 independently of one another are optionally substituted by halogen C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 20 alkoxy-C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 20 - haloalkyl, C 1 -C 20 alkyl or C 1 -C 20 -alkoxy-substituted phenyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 20 alkyl, C 1 - C 20 - haloalkyl or C 1 -C 20 alkoxy substituted benzyl or together represent a C 2 -C 6 alkylene ring which may be interrupted by oxygen, and
(A) azoles,
prefers

bekannt aus EP-A-183 458 und/oder
known from EP-A-183 458 and / or

bekannt aus EP-A-040 345 und/oder
known from EP-A-040 345 and / or

bekannt aus DE-A-23 24 010 und/oder
known from DE-A-23 24 010 and / or

bekannt aus DE-A-23 24 010 und/oder
known from DE-A-23 24 010 and / or

bekannt aus DE-A-22 01 063 und/oder
known from DE-A-22 01 063 and / or

bekannt aus EP-A-112 284 und/ oder
known from EP-A-112 284 and / or

bekannt aus EP-A-068 813 und/oder
known from EP-A-068 813 and / or

bekannt aus DE-A-24 29 523 und/oder
known from DE-A-24 29 523 and / or

bekannt aus DE-A-27 35 872 und/oder
known from DE-A-27 35 872 and / or

2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4-tri­ azol-1-yl)-propan-2-ol
bekannt aus EP-A-793 657 und/oder
(B) Methoxyacrylaten (Strobinen)
bevorzugt
2- (1-chloro-cyclopropyl) -1- (2-chlorophenyl) -3- (5-mercapto-1,2,4-tri azol-1-yl) propan-2-ol
known from EP-A-793 657 and / or
(B) methoxyacrylates (strobines)
prefers

bekannt aus EP-A-253 213 und/oder
known from EP-A-253 213 and / or

bekannt aus EP-A-382 375 und/oder
known from EP-A-382 375 and / or

bekannt aus EP-A-460 575 und/oder
known from EP-A-460 575 and / or

bekannt aus EP-A-278 595 und/oder
known from EP-A-278 595 and / or

3-{1-[4-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimid-6-yloxy-phenyl]-1-methoximino­ methyl}-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin
bekannt aus EP-A-882 043 und/oder
(C) Dithiocarbamanten,
bevorzugt
3- {1- [4- (2-chlorophenoxy) -5-fluoropyrimid-6-yloxyphenyl] -1-methoximino methyl} -5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine
known from EP-A-882 043 and / or
(C) dithiocarbamants,
prefers

bekannt aus US 2,504,404 und/oder
known from US 2,504,404 and / or

bekannt aus BE-A-611 960 und/oder
known from BE-A-611 960 and / or

(18) [-SCSNHCH2CH2NHCSSMn-]x(Zn)y,
(18) [-SCSNHCH 2 CH 2 NHCSSMn-] x (Zn) y ,

(Mancozeb)
bekannt aus DE-A-12 34 704 und/oder
(D) Halogenalkylsulfenamiden und -imiden,
bevorzugt
(Mancozeb)
known from DE-A-12 34 704 and / or
(D) haloalkylsulfenamides and imides,
prefers

bekannt aus US 2,553,770 und/oder
known from US 2,553,770 and / or

bekannt aus US 2,533,770 und/oder
known from US 2,533,770 and / or

bekannt aus DE-A-11 93 498 und/oder
known from DE-A-11 93 498 and / or

bekannt aus DE-A-11 93 498 und/oder
(E) N-Phenylaminoheterocyclen,
bevorzugt
known from DE-A-11 93 498 and / or
(E) N-phenylamino heterocycles,
prefers

bekannt aus EP-A-393 911 und/oder
known from EP-A-393 911 and / or

bekannt aus EP-A-629 616 und/oder
(F) Phenethylamiden,
bevorzugt
known from EP-A-629 616 and / or
(F) phenethylamides,
prefers

bekannt aus EP-A-341 475 und/oder
known from EP-A-341 475 and / or

bekannt aus DE-A-40 26 966 und/oder
(G) N-3,5-dichlorphenylheterocyclen,
bevorzugt
known from DE-A-40 26 966 and / or
(G) N-3,5-dichlorophenyl heterocycles,
prefers

bekannt aus DE-A-20 12 656 und/oder
known from DE-A-20 12 656 and / or

bekannt aus DE-A-22 07 576 und/oder
known from DE-A-22 07 576 and / or

bekannt aus DE-A-21 49 923 und/oder
(H) Pyrimidinen,
bevorzugt
known from DE-A-21 49 923 and / or
(H) pyrimidines,
prefers

bekannt aus EP-A-310 550 und/oder
known from EP-A-310 550 and / or

bekannt aus DD-A-151 404 und/oder
known from DD-A-151 404 and / or

bekannt aus EP-A-270 111 und/oder
(I) Sulfonamiden,
bevorzugt
known from EP-A-270 111 and / or
(I) sulfonamides,
prefers

bekannt aus EP-A-298 196 und/oder
known from EP-A-298 196 and / or

(1-(3,5-Dimethylisoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[1,3]-di­ oxolo-[4,5]-benzimidazol)
bekannt aus EP-A-844 998 und/oder
(J) weiteren Verbindungen, wie
(1- (3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonyl) -2-chloro-6,6-difluoro- [1,3] -di oxolo- [4,5] -benzimidazole)
known from EP-A-844 998 and / or
(J) other connections, such as

bekannt aus DE-A-37 35 555 und/oder
known from DE-A-37 35 555 and / or

bekannt aus US 3,290,353 und/oder
known from US 3,290,353 and / or

bekannt aus EP-A-155 509 und/oder
known from EP-A-155 509 and / or

bekannt aus EP-A-206 999 und/oder
known from EP-A-206 999 and / or

bekannt aus EP-A-313 512 und/oder
known from EP-A-313 512 and / or

bekannt aus EP-A-219 756 und/oder
known from EP-A-219 756 and / or

bekannt aus DE-A-23 12 956 und/oder
known from DE-A-23 12 956 and / or

bekannt aus DE-A-24 56 627 und/oder
known from DE-A-24 56 627 and / or

bekannt aus DE-A-27 32 257 und/oder
known from DE-A-27 32 257 and / or

bekannt aus EP-A-339 418 und/oder
known from EP-A-339 418 and / or

bekannt aus EP-A-604 019 und/oder
known from EP-A-604 019 and / or

bekannt aus US 3,010,968 und/oder
known from US 3,010,968 and / or

bekannt aus JP 5 755 844 und/oder
known from JP 5 755 844 and / or

bekannt aus US 3,917,838 und/oder
known from US 3,917,838 and / or

bekannt aus DE-A-11 00 372 und/oder
known from DE-A-11 00 372 and / or

bekannt aus EP-A-031 257 und/oder
known from EP-A-031 257 and / or

bekannt aus WO 96/01559 und/oder
known from WO 96/01559 and / or

bekannt aus DE-A-25 15 091 und/oder
(53) Schwefel und/oder
(54) Kupfer
sehr gute fungizide und akarizide Eigenschaften besitzen.known from DE-A-25 15 091 and / or
(53) sulfur and / or
(54) copper
have very good fungicidal and acaricidal properties.

Überraschenderweise ist die fungizide und akarizide Wirkung der erfindungs­ gemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wir­ kungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.Surprisingly, the fungicidal and acaricidal activity of the invention according active ingredient combination much higher than the sum of the us of the individual active ingredients. It is an unpredictable real one synergistic effect before and not just a supplement.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben mindestens einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbin­ dungen 1 bis 54. Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen enthaltend das Dihydrofuranonderivat der Formel
The active substance combinations according to the invention contain, in addition to at least one active substance of the formula (I), at least one active substance from compounds 1 to 54. Active substance combinations containing the dihydrofuranone derivative of the formula are preferred

und mindestens einen Wirkstoff der Verbindungen 1 bis 54.and at least one active ingredient of compounds 1 to 54.

Die Wirkstoffkombinationen können darüber hinaus auch weitere fungizid, akarizid oder insektizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.The active ingredient combinations can also further fungicidal, Contain acaricidal or insecticidal active components.

Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergisti­ sche Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Kombina­ tionen Wirkstoffe der Formel (I) und den Mischpartner in den in der nachfol­ genden Tabelle angegeben bevorzugten und besonders bevorzugten Mi­ schungsverhältnissen:
die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (I) : Mischpartner.
If the active compounds are present in the active compound combinations according to the invention in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly evident. However, the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within a relatively wide range. In general, the combinations according to the invention contain active compounds of the formula (I) and the mixing partner in the preferred and particularly preferred mixing ratios given in the table below:
the mixing ratios are based on weight ratios. The ratio is to be understood as an active ingredient of the formula (I): mixing partner.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigen­ schaften und lassen sich vor allem zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomyce­ tes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.The active compound combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used to combat phytopathogenic fungi such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomyce Use tes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämp­ fung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behand­ lung von oberirdischen Pflanzenteilen.The good plant tolerance of the active ingredient combinations in the control Treatment of the necessary concentrations of plant diseases allows treatment development of aerial parts of plants.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie­ rungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.The active compound combinations according to the invention can be in the usual form such as solutions, emulsions, suspensions, powders, Foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Träger­ stoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphtha­ line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoff, wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoff, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobu­ tylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natür­ liche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdis­ perse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgato­ ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignini-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients or combinations of active ingredients with extenders, i.e. liquid Solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers substances, if necessary using surfactants, ie Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphtha line, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbon, such as chlorine benzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbon, such as Cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobu  tylketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and Dimethyl sulfoxide, and water. With liquefied gaseous extenders or Carriers are meant liquids which are at normal temperature and are gaseous under normal pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as butane, propane, Nitrogen and carbon dioxide. As solid carriers come into question: B. natural rock powder, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as hochdis perse silica, aluminum oxide and silicates. As solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. As an emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifier ren, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates. Possible dispersants are: B. Lignini sulfite and Methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiareabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Addi­ tive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. More addi mineral and vegetable oils can be used.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.  

Die Wirkstoffe der Formel (I) und die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Dünge­ mitteln oder Pflanzenwachstumsregulatoren.The active compounds of the formula (I) and the active compound combinations according to the invention can be present in the formulations in a mixture with other active ingredients, such as Fungicides, insecticides, acaricides and herbicides, and in mixtures with fertilizers agents or plant growth regulators.

Für solche Mischungen kommen beispielsweise in Frage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-me­ thyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid; 2,6-Dichlo­ ro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen­ propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludi­ oxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutria­ fol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kup­ feroxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propi­ conazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio­ phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclof­ talam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyc­ lotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifen­ thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofen­ tezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Di­ methoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho­ prophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipro­ nil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Meth­ amidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono­ crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos­ phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyri­ daphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome­ thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.Examples of such mixtures are:
Fungicides:
2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide; 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl (E) methoximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropylfos, anilazine, azaconazole,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, quinomethionate (quinomethionate), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprofuram,
Dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodine, drazoxolone,
Edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, etridiazole,
Fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fen propimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludi oxonil, fluoromide, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, fuberidolide, fuberia folium , Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodione, Isoprothiolan,
Kasugamycin, copper preparations such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxy-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxin,
Pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, phthalide, pimaricin, piperalin, polycarbamate, polyoxin, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propi conazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilone,
Quintozen (PCNB),
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thio phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumitolizol, Triflumitolizol, Triflumizol
Validamycin A, vinclozolin,
Zineb, ziram.
Bactericides:
Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, teclof talam, copper sulfate and other copper preparations.
Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyc lotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifen thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrinothrinhrhrinhrinhrinhrinhrinhrine, Clofenin , Cyhexatin, cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Di methoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho prophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipro nil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Fufone Proxophon, Fufionproxophon, Fufionproxophon, Fufonproxophon, Fufonproxophon, Fufonfox, Fufionfox, Fufionfox, Fufone
HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda cyhalothrin, lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Meth amidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyri Metrophin, Pyri Metrophin Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenethriazonium, Triaromenethriazonium, Tri
Vamidothione, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin.

Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emul­ gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or the resulting forms of use, such as ready-to-use solutions, emul gable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders and Granules. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, scattering, spreading, dry pickling, Wet pickling, wet pickling, slurry pickling or incrustation.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich na­ türlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechno­ logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei­ spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen ge­ hört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei­ spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Under Plants are understood here as all plants and plant populations desired and unwanted wild plants or crops (including na crops occurring naturally). Cultivated plants can be plants that by conventional breeding and optimization methods or by biotechno logical and genetic engineering methods or combinations of these methods can be obtained, including the transgenic plants and inclusive plant varieties that can or cannot be protected by plant breeders' rights. Plant parts should include all above-ground and underground parts and organs the plants, such as sprout, leaf, flower and root are understood, with playful leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. To the plant parts ge also listens to crops and vegetative and generative propagation material for example cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirken auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe­ sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. The treatment according to the invention of the plants and parts of plants with the active ingredients substances takes place directly or by influencing their surroundings, living space or Storage room according to the usual treatment methods, e.g. B. by diving, spraying, Evaporation, misting, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular especially in the case of seeds, still by wrapping them in one or more layers.  

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allge­ meinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.In the treatment of parts of plants, the drug concentrations in the Application forms can be varied in a larger area. They are generally mean between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the seed treatment, amounts of active ingredient are generally from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, active ingredient concentrations are from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight, required at the site of action.

Die gute fungizide und akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombi­ nationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden und akariziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hi­ nausgeht.The good fungicidal and acaricidal activity of the active compound combination according to the invention nations is shown in the examples below. While the individual Active substances show weaknesses in their fungicidal and acaricidal activity the combinations have an effect that can be achieved by simply summing the effects hi goes out.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden und Akariziden immer dann vor, wenn die fungizide und akarizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.Fungicides and acaricides always have a synergistic effect if the fungicidal and acaricidal activity of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S. R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:The expected effect for a given combination of two active substances can (See Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ", Weeds 15, pages 20-22, 1967) can be calculated as follows:

Wenn
X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Ein­ satz des Wirkstoffes A in einer Konzentration von m ppm,
Y den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Ein­ satz des Wirkstoffes B in einer Konzentration von m ppm,
E den erwarteten Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A und B in einer Konzentration von m und n ppm bedeutet,
dann ist
If
X the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient A in a concentration of m ppm,
Y the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active compound B in a concentration of m ppm,
E means the expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active compound A and B in a concentration of m and n ppm,
then

Ist die tatsächliche fungizide und akarizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungs­ grad (E).If the actual fungicidal and acaricidal activity is greater than calculated, the Combination superadditive in its effect, d. H. there is a synergistic effect in front. In this case, the actually observed efficiency must be greater than the value calculated from the formula given above for the expected effect degree (E).

Claims (4)

1. Mittel zur Bekämpfung von Pilzen und Akariden, enthaltend Mischungen aus Verbindungen der Formel (I)
in welcher
X für C1-C6-Alkyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy oder C1-C3-Halogenalkyl steht, Y für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl steht,
Z für C1-C6-Alkyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
A und B gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes C1-C12-Alkyl, C3-C8- Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C1-C10-Alkoxy-C2-C8-alkyl, C1-C8-Polyalkoxy-C2- C8-alkyl, C1-C10-Alkylthio-C2-C8-alkyl, Cycloalkyl mit 3-8 Ringatomen, das durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochen sein kann und gegebenen­ falls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl-, C1-C6-Alkoxy-, C1- C6-Halogenalkoxy, Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl steht, oder worin
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind einen ge­ sättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituierten oder gegebenenfalls benzokondensierten 3- bis 8-gliedrigen Ring bilden,
G für Wasserstoff (a) oder für die Gruppen
in welchen
R1 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C1-C20-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio-C2-C8- alkyl, C1-C8-Polyalkoxy-C2-C8-alkyl oder Cycloalkyl mit 3-8 Ring­ atomen, das durch Sauerstoff und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl steht;
für gegebenenfalls durch Halogen-, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-, C1- C6-Halogenalkyl-, C1-C6-Halogenalkoxy-substituieres Phenyl-C1-C6- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen und/oder C1-C6-Alkyl substituiertes Pyridyl, Pyrimidyil, Thiazolyl und Pyrazolyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen und/oder C1-C6-Alkyl-substituiertes Phenoxy-C1-C6-alkyl steht,
R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C1-C20-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, C1-C8-Polyalkoxy-C2-C8- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl-substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylamino, Di- (C1-C8)-Alkylamino, C1-C8-Alkylthio, C2-C5-Alkenylthio, C2-C5- Alkinylthio, C3-C7-Cycloalkylthio, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Al­ kylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substi­ tuiertes C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy, C2-C8-Alkenyl, C1-C20-Alk­ oxy-C1-C20-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C20- Halogenalkyl, C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C20-Alkyl, C1-C20- Halogenalkyl oder C1-C20-Alkoxy substituiertes Benzyl steht oder zusammen für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenen C2-C6-Alkylenring stehen,
und mindestens eine der nachfolgenden Verbindungen
Fluquinconazol
Tebuconazol
Bitertanol
Triadimenol
Triadimefon
Difenoconazol
Flusilazol
Prochloraz
Penconazol
2-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1- yl)-propan-2-ol
Kresoximmethyl
Azoxystrobin
Trifloxystrobin
Picoxystrobin
3-{1-[4-<2-Chlorphenoxy<-5-fluorpyrimid-6-yloxy)-phenyl]-1-(methox­ imino)-methyl}-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin
Maneb
Propineb
Mancozeb
Captan
Folpet (Phaltan)
Dichlofluanid
Tolylfluanid
Famoxadon
Fenamidon
Carpropamid
Iprovalicarb
Procymidon
Vinclozolin
Iprodion
Cyprodinil
Cyamidazosulfamid
1-(3,5-Dimethylisoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[1,3]-dioxolo- [4,5f]benzimidazol
Pyrimethanil
Mepanipyrim
Spiroxamin
Chlorothalonil
Iminoctadien-triacetat
Fludioxonil
Acibenzolar-S-methyl (Bion)
Dimetomorph
Cymoxanil
Fosetyl-Al
Pencycuron
Fenhexamid
Zoxamid
Carbendazim
Rabcid
Coratop
Chinomethionat
Fluazinam
Metalaxyl-M
Metalaxyl
Schwefel
Kupfer 1. Agents for combating fungi and acarids, containing mixtures of compounds of the formula (I)
in which
X represents C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 3 haloalkyl, Y represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy , C 1 -C 3 haloalkyl,
Z represents C 1 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy,
n stands for a number from 0-3,
A and B are the same or different and represent hydrogen or straight-chain or branched C 1 -C 12 alkyl optionally substituted by halogen, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 1 -C 10 alkoxy- C 2 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 polyalkoxy-C 2 - C 8 alkyl, C 1 -C 10 alkylthio-C 2 -C 8 alkyl, cycloalkyl with 3-8 ring atoms, which is caused by oxygen and / or sulfur can be interrupted and optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 - C 6 haloalkoxy, nitro or phenyl-C 1 -C 6 alkyl, or wherein
A and B together with the carbon atom to which they are attached are a saturated or unsaturated, optionally interrupted by oxygen and / or sulfur and optionally by halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or optionally substituted phenyl substituted or optionally benzo-fused 3- to 8-membered ring,
G for hydrogen (a) or for the groups
in which
R 1 is optionally substituted by halogen C 1 -C 20 alkyl, C 2 - C 20 alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 2 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 alkylthio-C 2 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 polyalkoxy-C 2 -C 8 alkyl or cycloalkyl with 3-8 ring atoms, which can be interrupted by oxygen and / or sulfur atoms,
is optionally substituted by halogen, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 - represents alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-substituted phenyl;
is optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 - C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy-substituieres phenyl-C 1 -C 6 - alkyl stands,
represents pyridyl, pyrimidyil, thiazolyl and pyrazolyl optionally substituted by halogen and / or C 1 -C 6 alkyl,
represents phenoxy-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen and / or C 1 -C 6 -alkyl,
R 2 represents optionally halogen-substituted: C 1 -C 20 alkyl, C 2 - C 20 alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 2 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 -Polyalkoxy C-2 -C 8 - alkyl,
is alkoxy, C 1 -C 6 -halogenoalkyl-substituted phenyl or benzyl, - optionally substituted by halogen, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6
R 3 , R 4 and R 5 independently of one another for C 1 -C 8 -alkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -alkylamino, di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino , C 1 -C 8 alkylthio, C 2 -C 5 alkenylthio, C 2 -C 5 alkynylthio, C 3 -C 7 cycloalkylthio, for optionally by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R 6 and R 7 independently of one another are optionally substituted by halogen-substituted C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 20 alkoxy-C 1 -C 20 -alkyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 20 - haloalkyl, C 1 -C 20 alkyl or C 1 -C 20 -alkoxy-substituted phenyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 - haloalkyl or C 1 -C 20 alkoxy substituted benzyl or together represent a C 2 -C 6 alkylene ring which may be interrupted by oxygen,
and at least one of the following compounds
Fluquinconazole
Tebuconazole
Bitertanol
Triadimenol
Triadi phone
Difenoconazole
Flusilazole
Prochloraz
Penconazole
2- (1-chloro-cyclopropyl) -1- (2-chlorophenyl) -3- (5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol
Cresoximmethyl
Azoxystrobin
Trifloxystrobin
Picoxystrobin
3- {1- [4- <2-chlorophenoxy <-5-fluoropyrimid-6-yloxy) phenyl] -1- (methoximino) methyl} -5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine
Maneb
Propineb
Mancozeb
Captan
Folpet (Phaltan)
Dichlofluanide
Tolylfluanid
Famoxadone
Fenamidon
Carpropamide
Iprovalicarb
Procymidone
Vinclozolin
Iprodione
Cyprodinil
Cyamidazosulfamide
1- (3,5-Dimethylisoxazole-4-sulfonyl) -2-chloro-6,6-difluoro- [1,3] dioxolo- [4,5f] benzimidazole
Pyrimethanil
Mepanipyrim
Spiroxamine
Chlorothalonil
Iminoctadiene triacetate
Fludioxonil
Acibenzolar-S-methyl (Bion)
Dimetomorph
Cymoxanil
Fosetyl-Al
Pencycuron
Fenhexamide
Zoxamide
Carbendazim
Rabcid
Coratop
Quinomethionate
Fluazinam
Metalaxyl-M
Metalaxyl
sulfur
copper 2. Verwendung von Mischungen wie in Anspruch 1 definiert zur Bekämpfung von Pilzen und Akariden.2. Use of mixtures as defined in claim 1 for combating of mushrooms and acarids. 3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Akariden, dadurch gekennzeich­ net, dass man Mischungen wie in Anspruch 1 definiert auf Pilze und Akaride und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.3. Process for combating fungi and acarids, characterized net that mixtures as defined in claim 1 on mushrooms and acarids and / or their habitat has an impact. 4. Verfahren zur Herstellung von fungiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen wie in Anspruch 1 definiert mit Streckmitteln und/oder oberflächenakiten Stoffen vermischt.4. Process for the preparation of fungicidal and acaricidal compositions, thereby characterized in that mixtures as defined in claim 1 with Extenders and / or surface-active substances mixed.
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