DE19924195A1 - Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken - Google Patents
Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren PulverlackenInfo
- Publication number
- DE19924195A1 DE19924195A1 DE1999124195 DE19924195A DE19924195A1 DE 19924195 A1 DE19924195 A1 DE 19924195A1 DE 1999124195 DE1999124195 DE 1999124195 DE 19924195 A DE19924195 A DE 19924195A DE 19924195 A1 DE19924195 A1 DE 19924195A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyester
- polycondensation
- aliphatic
- cycloaliphatic
- phenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title claims abstract description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims description 20
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 title description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 23
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 10
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical class O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQLCWPXBHUALQC-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1O ZQLCWPXBHUALQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQKEKGBFMQTML-RYRJNEICSA-N (2s,3r,5r,6r)-heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](O)[C@H](O)CO OXQKEKGBFMQTML-RYRJNEICSA-N 0.000 description 1
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDXDBVSPBNTNNA-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)(CC)C(O)(CC)CC HDXDBVSPBNTNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJZIMFAIMUSBW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(O)CO HJJZIMFAIMUSBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- NKBASRXWGAGQDP-UHFFFAOYSA-N 5-chlorosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O NKBASRXWGAGQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N d-xylitol Chemical compound OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-Tetrakis(2-hydroxyethyl)adipamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)CCCCC(=O)N(CCO)CCO OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUCAVBDCVCFNIN-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetrakis(2-hydroxypropyl)hexanediamide Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)C(=O)CCCCC(=O)N(CC(C)O)CC(C)O UUCAVBDCVCFNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft neue gesättigte Polyester, die zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken geeignet sind. Die Polyester sind erhältlich durch Umsetzen von DOLLAR A A) 30 bis 70 Teilen Neopentylglykol und/oder 2-Ethyl-2-butyl-1,3-propandiol und/oder 2-Methyl-1,3-propandiol und gegebenenfalls weiteren linearen (A1) oder verzweigten aliphatischen (A2) und/oder cycloaliphatischen (A3) mindestens zweiwertigen Alkoholen und/oder (A4) mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen (A5) einzeln oder im Gemisch, DOLLAR A B) 40 bis 60 Teilen Terephthalsäure, gegebenenfalls weiteren aromatischen (B1), cycloaliphatischen und aliphatischen Di- und/oder Tricarbonsäuren (B2), DOLLAR A C) 0,5 bis 10 Teilen Phenolen, die mindestens eine zur Polykondensation fähige funktionelle Gruppe enthalten. DOLLAR A Das Molekulargewicht der erfindungsgemäßen Polyester liegt zwischen 1000 und 10000, bevorzugt zwischen 3000 und 8000. Die Applikation der erfindungsgemäßen gesättigten Polyester bei ihrer Verwendung in wärmehärtbaren Pulverlacken erfolgt nach den für Pulverlacke üblichen Verfahren.
Description
Die Erfindung betrifft neue gesättigte Polyester, die zur Herstellung
von wärmehärtbaren Pulverlacken geeignet sind.
An Polyester für Pulverlacke werden Viskositätsanforderungen gestellt,
die die Eigenschaften der eingesetzten Härterkomponente und die ge
wünschte Beschichtungsqualität des daraus hergestellten Pulverlackes
z. B. Hochglanz, Struktureffekte oder Mattierung berücksichtigen. Gemäß
dem Stand der Technik besitzen die im Handel verfügbaren Polyester bei
einer Temperatur beispielsweise 165°C, gemessen mit einem üblichen
Platte-Kegel-Viskosimeter der Firma Epprecht, Viskositäten von 200 bis
600 dPa.s. Die Hersteller von wärmehärtenden Pulverlacken haben den
Wunsch, auch Polyester für diesen Zweck mit abweichenden (nach unten
bzw. nach oben) Viskositätseigenschaften einzusetzen. Jedoch sind
derartige Polyester nicht handelsüblich, da die
Qualitätsanforderungen der daraus hergestellten Pulverlacke bezüglich
der mechanischen Eigenschaften, der Chemikalienbeständigkeit, den
Verlaufseigenschaften und der Witterungsbeständigkeit nicht genügen.
Herkömmliche Polyester für den vorstehenden Verwendungszweck sind in
der Regel linear aufgebaut oder besitzen einen geringen
Verzweigungsgrad, um den Qualitätsanforderungen zu genügen.
Der Stand der Technik wird verdeutlicht durch das Buch David A. Bates
"The science of Powder Coatings, Chemistry, Formulation and
Application, Volume 1" SITA Technology Gardiner House Broomhill Road
London SW 18 4JQ England 1990.
Fortschrittsbemühungen sind den folgenden Übersichtsarbeiten zu
entnehmen:
Ulrich Zorll, Trends in Konzeption und Nutzung von Pulverlack, Farbe und Lack 97. Jahrgang 10/1991, Seiten 876-880;
David Heath, Exterior Durable Powder Coatings, EuroCoat 6/1993, Seiten 462-471;
David Bodnar, Powder Coatings on the road to the 21st century, European Coatings Journal 12/1997, Seiten 44-49.
Ulrich Zorll, Trends in Konzeption und Nutzung von Pulverlack, Farbe und Lack 97. Jahrgang 10/1991, Seiten 876-880;
David Heath, Exterior Durable Powder Coatings, EuroCoat 6/1993, Seiten 462-471;
David Bodnar, Powder Coatings on the road to the 21st century, European Coatings Journal 12/1997, Seiten 44-49.
Aufgabe der Erfindung ist es, gesättigte Polyester zur Herstellung von
wärmehärtbaren Pulverlacken zur Verfügung zu stellen, die trotz
Änderung des mittleren Molekulargewichtes Viskositätswerte von 100 bis
1000 dPa.s bei 165°C Objekttemperatur aufweisen können.
Ferner müssen die neuartigen Polyester im für die Pulverlackindustrie
üblichen Bereich der Glasübergangstemperatur von 35° bis 100°C liegen,
um den Anforderungen in Bezug auf Lagerstabilität zu genügen.
Die Aufgabe der Erfindung wird gemäß den Angaben in den
Patentansprüchen 1 bis 6 gelöst.
Als Komponente A werden Neopentylglykol und/oder 2-Ethyl-2-butyl-1,3-
propandiol verwendet. Gegebenenfalls können diese Glykole bis zu 10
Teilen ersetzt werden durch die mehrwertigen Alkohole, ausgewählt aus
den linearen aliphatischen Diolen (A1), den verzweigten aliphatischen
Diolen (A2), den cycloaliphatischen Diolen (A3), den drei- oder
mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen (A4) und den drei- oder
mehrwertigen verzweigten aliphatischen und cycloaliphatischen
Alkoholen (A5) mit jeweils bis zu, 20, vorzugsweise bis zu 15 C-Atome.
Der Massenanteil der Verbindungen (A), die einzeln oder in Mischung von
mehreren Verbindungen eingesetzt werden können, beträgt 30 bis 70
Teile, vorzugsweise 40 bis 50 Teile.
Geeignete Verbindungen (A1) sind aliphatische Diole mit 2 bis 16 C-
Atomen, beispielsweise die 1, 2 Diole wie Äthylen-, Propylen- und
Butylenglykol und die α,ω-Diole wie Propandiol-1,3, Butandiol-1,4,
Hexandiol-1,6 und Dodecandiol-1,12.
Geeignete verzweigte Diole (A2) mit 4 bis 16 C-Atomen sind
beispielsweise Isobutylenglykol, Pinakol, 3-Methyl-1,2-butandiol und
3,4-Diäthyl-3,4-hexandiol.
Geeignete cycloaliphatische Diole (A3) mit 6 bis 15 C-Atomen sind zum
Beispiel Cyclohexandiol, Cyclohexandimethanol oder perhydriertes Bis
phenol A.
Geeignete mehrwertige lineare aliphatische Alkohole (A4) mit 3 bis 10
C-Atomen sind beispielsweise Glycerin, Erithrit, Arabit, Adonit,
Xylit, Mannit, Sorbit, Perseit und Volemit.
Geeignete mehrwertige aliphatische Alkohole (A5) mit 5 bis 15 C-Atomen
sind beispielsweise Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Pentaerithrit,
Dipentaerythrit und Ditrimethylolpropan.
Die Komponente B besteht aus Terephthalsäure, die gegebenenfalls bis
zu 20 Teilen durch mehrwertige aromatische Carbonsäuren (B1)
ausgewählt aus den isomeren Phthalsäuren Ortho- und Isophthalsäure,
den isomeren Naphthalindicarbonsäuren, der 4,4'-Sulfonyldibenzoesäure
und der Diphenyläther-4,4'-dicarbonsäure ersetzt werden können. Auch
Tricarbonsäuren wie Trimellithsäure, Hemimellithsäure und
Trimesinsäure können verwendet werden, vorzugsweise in Mischung mit
einer Dicarbonsäure, deren Anteil größer als der der Tricarbonsäure
ist.
Die mehrwertigen aliphatischen Carbonsäuren (B2) sind ausgewählt aus
den aliphatischen und cycloaliphatischen linearen und verzweigten Di-
und Polycarbonsäuren. Geeignete lineare aliphatische Dicarbonsäuren
sind Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure und höhere
Homologe, bevorzugt werden Malon- und Adipinsäure. Unter den
cycloaliphatischen Dicarbonsäuren wird Cyclohexandicarbonsäure
bevorzugt.
Die Komponente (C) besteht aus Phenolen die zusätzlich zur
phenolischen Gruppe mindestens eine zur Polykondensation fähige
funktionelle Gruppe trägt. Hierbei kann es sich um eine Carboxylgruppe
und/oder einen primären, sekundären oder tertiären alkoholischen Rest
handeln.
Als Beispiel für die Komponente (C) werden genannt m-
Hydroxybenzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, o-Kresotinsäure, 3-Hydroxy-
4-methylbenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 5-Chlorsalicylsäure.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen carboxyfunktionellen und
hydroxyfunktionellen Polyesterharze erfolgt nach bekannter Art durch
gemeinsames Erhitzen sämtlicher monomerer Komponenten in Anwesenheit
üblicher Veresterungskatalysatoren auf eine Temperatur bis ca. 230°C
und Abtrennen des entstandenen Reaktionswassers oder nach einem
zweistufigen Verfahren, bei welchem in einer ersten Stufe in Gegenwart
eines Polyolüberschusses ein hydroxyfunktioneller Polyester gebildet
wird und in einer zweiten Stufe dieser mit einer Komponente C oder
deren Gemische zu einem carboxylfunktionellen und hydroxyfunktionellen
Polyesterharz umgesetzt wird.
Das Molekulargewicht der erfindungsgemäßen Polyester liegt zwischen
1000 und 10000, bevorzugt zwischen 3000 und 8000.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungssysteme erfolgt
vorzugsweise in der Schmelze durch gemeinsame Extrusion sämtlicher
Komponenten des Pulverlackes bei Temperaturen zwischen 60 bis 130°C,
das Extrudat wird anschließend abgekühlt, gemahlen und auf eine
Korngröße kleiner als 90 µm abgesiebt. Grundsätzlich sind auch andere
Verfahren zur Herstellung der Beschichtungssysteme geeignet, wie z. B.
Vermischen der Komponenten in Lösung und anschließende Ausfällung oder
destillative Entfernung der Lösemittel, doch besitzen diese Verfahren
keine praktische Bedeutung.
Typische Bestandteile eines Pulverlackes sind Polyesterpulverharz,
Härterkomponente der noch zu erläuternden Art, Pigmente, Füllstoffe,
Entgasungs- und Verlaufsmittel, gegebenenfalls weitere Additive zum
Erreichen weiterer typischer Pulverlackeigenschaften.
Die Applikation der erfindungsgemäßen gesättigten Polyester bei ihrer
Verwendung in wärmehärtbaren Pulverlacke erfolgt nach den für
Pulverlacke üblichen Verfahren, z. B. mittels elektrostatischer
Pulversprühvorrichtungen nach dem triboelektrischen oder Corona-
Verfahren oder nach den Wirbelbett-Verfahren etc.
Die Verwendung der gesättigten Polyester kann zusammen mit
Polyepoxyverbindungen als Härter erfolgen. Beispielhaft werden genannt
Trisglycidylisocyanurat (Araldit PT 810 des Herstellers Ciba)und
multifunktionale Glycidylester wie Araldit PT 910 der Firma Ciba.
Die Verwendung der gesättigten Polyester kann zusammen mit β-Hydroxy
alkylamiden als Härter erfolgen. Beispiele hierfür sind die
Handelsprodukte Primid XL 552 und QM 1260 des Herstellers Ems-Chemie.
Ferner ist die Verwendung der gesättigten Polyester zusammen mit
extern oder intern blockierten Polyisocyanaten als Härter möglich.
Beispiele hierfür sind Handelsprodukte Crelan UI oder verschiedener
Crelan LS-Produkte des Herstellers Bayer AG bzw. Handelsprodukte
Vestagon der Firma Creanova.
Auch ist die Verwendung der gesättigten Polyester zusammen mit
Epoxyharzen als Härter möglich. Beispiele hierfür sind Epoxidharze mit
einem Epoxidäquivalentgewicht von 600-1000 g/Äquivalent, bevorzugt
700-850 g/Äquivalent wie Araldit GT 7004 des Herstellers Ciba oder
DER 663 der Firma Dow oder EP 1055 der Firma Shell.
Die erfindungsgemäßen wärmehärtbaren epoxidgruppenfreien
Beschichtungssysteme besitzen gute Lagerstabilität und zeigen nach
Vernetzung bei 150 bis 200°C sehr gute Verlaufs- und mechanische
Eigenschaften.
Entgegen den Erfahrungen aus dem Stand der Technik zeigen die
erfindungsgemäßen Beschichtungssysteme sehr gute mechanische
Eigenschaften in Kombination mit gutem Verlauf bzw. guten Matt- oder
Strukturlackeigenschaften.
Die Herstellung und die Eigenschaften der carboxyfunktionellen und
hydroxylfunktionellen spezifischen Polyesterharze sowie der Beschich
tungssysteme werden durch die folgenden Beispiele dargestellt:
In einen 2-l-Veresterungsreaktor, versehen mit Temperaturfühler,
Rührer, Rückflußkolonne und Destillationsbrücke wird die Komponente A
vorgelegt und bei 140°C unter einer während der ganzen Reaktion
aufrechterhaltenen inerten Stickstoffatmosphäre aufgeschmolzen. Unter
Rühren wird die Komponente B, sowie gegebenenfalls ein
Veresterungskatalysator zugegeben und die Innentemperatur wird
schrittweise auf 230°C erhöht. Die Reaktion wird fortgesetzt, bis kein
Destillat mehr entsteht und die Säurezahl weniger als 15 mg KOH/g
beträgt. Danach werden die Phenolischen Komponenten (C) zugegeben und
die Veresterung wird bis zum Erreichen der gewünschten Säurezahl
fortgesetzt. Ein Teil dieser zweiten Stufe wird eventuell unter
vermindertem Druck (< 100 mbar) durchgeführt.
In einem 2-l-Veresterungsreaktor, versehen mit Temperaturfühler,
Rührer, Rückflußkolonne und Destillationsbrücke, wird die Komponente A
vorgelegt und bei 140°C unter einer während der ganzen Reaktion
aufrechterhaltenen inerten Stickstoffatmosphäre aufgeschmolzen. Die
Komponenten B und C sowie gegebenenfalls ein Veresterungskatalysator
wird unter Rühren zugegeben und die Innentemperatur wird schrittweise
auf 230°C erhöht. Die Reaktion wird so lange fortgesetzt, bis kein
Destillat mehr entsteht und die gewünschte Säurezahl erreicht ist. Der
letzte Teil dieses Verfahrens wird eventuell unter vermindertem Druck
(< 100 mbar durchgeführt.
Als Beispiele für die beschriebenen gesättigten Polyester können
folgende Syntheseexperimente aufgeführt werden. Die Synthesen wurden
nach dem 1- und 2-Stufenverfahren gemäß obiger allgemeiner
Verfahrensweise durchgeführt. Die erhaltenen gesättigten Polyester
zeigen dabei folgende Eigenschaften:
Claims (6)
1. Polyester erhältlich durch Umsetzung von
- A) von 30 bis 70 Teilen Neopentylglykol und/oder 2-Ethyl-2-butyl-1,3- propandiol und/oder 2-Methyl-1,3-propandiol und gegebenenfalls weiteren linearen (A1) oder verzweigten aliphatischen (A2) und/oder cycloaliphatischen (A3) mindestens zweiwertigen Alkoholen und/oder (A4) mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen und/oder mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen (A5) einzeln oder im Gemisch,
- B) 40 bis 60 Teilen Terephthalsäure, gegebenenfalls weiteren aromatischen (B1), cycloaliphatischen und aliphatischen Di- und/oder Tricarbonsäuren (B2),
- C) 0,5 bis 10 Teilen Phenolen, die mindestens eine zur Polykondensation fähige funktionelle Gruppe enthalten.
2. Verwendung der Polyester nach Anspruch 1 als Bindemittel in
wärmehärtbaren Pulverlacken.
3. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit
Polyepoxyverbindungen wie Trisglycidylisocyanurat oder anderen
Glycidylisocyanuratverbindungen als Härter.
4. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit
β-Hydroxyalkylamiden als Härter.
5. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit extern oder
intern blockierten Polyisocyanaten als Härter.
6. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit
Epoxidharzen als Härter.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999124195 DE19924195A1 (de) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999124195 DE19924195A1 (de) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19924195A1 true DE19924195A1 (de) | 2000-11-30 |
Family
ID=7909291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1999124195 Ceased DE19924195A1 (de) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19924195A1 (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0110451A1 (de) * | 1982-10-29 | 1984-06-13 | Dsm Resins B.V. | Pulverförmiges Überzugsmittel |
| WO1992022617A1 (en) * | 1991-06-10 | 1992-12-23 | Eastman Chemical Company | Thermosetting coating compositions |
| DE4324278A1 (de) * | 1993-07-20 | 1995-01-26 | Bayer Ag | Modifizierte Polyesterharze für Farbtoner, ein Verfahren zu deren Herstellung und Toner, die solche Polyesterharze enthalten |
-
1999
- 1999-05-27 DE DE1999124195 patent/DE19924195A1/de not_active Ceased
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0110451A1 (de) * | 1982-10-29 | 1984-06-13 | Dsm Resins B.V. | Pulverförmiges Überzugsmittel |
| WO1992022617A1 (en) * | 1991-06-10 | 1992-12-23 | Eastman Chemical Company | Thermosetting coating compositions |
| DE4324278A1 (de) * | 1993-07-20 | 1995-01-26 | Bayer Ag | Modifizierte Polyesterharze für Farbtoner, ein Verfahren zu deren Herstellung und Toner, die solche Polyesterharze enthalten |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JP-09165439 A2 zit. als CA Abstr. AN:1997:537496 * |
| JP-48023569 B4 zit. als CA Abstr. AN:1974:147055 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69222753T2 (de) | Cycloaliphatische Polyester mit Carboxylendgruppen zur Darstellung von Pulverlacken | |
| EP2279219B1 (de) | Verwendung eines cyclohexandiolgemisches zur herstellung von polymeren | |
| EP2291432B1 (de) | Verwendung eines c11-diols oder c11-diolgemisches zur herstellung von polymeren | |
| DE1957483C3 (de) | Pulverförmige Überzugsmittel | |
| DE2558295C2 (de) | Vernetzbare Polyestermassen auf der Basis eines gesättigten Polyesters und ihre Verwendung als Bindemittel in pulversierten Anstrichstoffen | |
| WO2010026030A1 (de) | Verwendung von 1,1-dimethylolcycloalkanen oder 1,1-dimethylolcycloalkenen zur herstellung von polymeren | |
| EP0698645B1 (de) | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen | |
| WO2010010075A1 (de) | Verwendung von 2-isopropyl-2-alkyl-1,3-propandiolen zur herstellung von polymeren | |
| DE69701868T2 (de) | Alkydharze mit niedriger dynamischer viskosität zur verwendung in festkörperreichen beschichtungsmitteln | |
| DE4335845C2 (de) | Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung | |
| WO1997031964A1 (de) | Neue polyesterpolyole und ihre verwendung als polyolkomponente in zweikomponenten-polyurethanlacken | |
| DE3328133C2 (de) | Pulverlacke auf der Basis von uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanatadditionsverbindungen und ein Verfahren zur Herstellung matter Überzüge | |
| EP0664325A2 (de) | Wärmehärtbares Beschichtungssystem | |
| DE3247839C3 (de) | Hitzehärtbare Überzugsmasse | |
| EP0132517A1 (de) | Einkomponenten-Einbrennlacke | |
| DE19924195A1 (de) | Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken | |
| EP0732383A2 (de) | Wärmehärtbare Überzugsmasse | |
| DE60319358T2 (de) | Weniger zu oberflächenfehlern neigender lack | |
| EP0150476B1 (de) | überzugsmittel | |
| EP0008344A2 (de) | Flüssige Überzugsmittel | |
| CH630952A5 (de) | Vernetzbare pulverlacke. | |
| EP0321502A1 (de) | Lufttrocknende alkydharzbindemittel, verfahren zu ihrer herstellung, überzugsmittel auf der basis der alkydharzbindemittel sowie deren verwendung als bautenanstrichmittel | |
| DE69408695T2 (de) | Kratzfestes ueberzugsmittel | |
| DE3740932A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyestern und ihre verwendung als bindemittel oder bindemittelkomponente in pulverlacken | |
| AT411687B (de) | Pulverbeschichtungssysteme, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zur herstellung von überzügen, polyesterharz hiefür |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8131 | Rejection |