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DE19835943A1 - Substituierte Triazinone - Google Patents

Substituierte Triazinone

Info

Publication number
DE19835943A1
DE19835943A1 DE1998135943 DE19835943A DE19835943A1 DE 19835943 A1 DE19835943 A1 DE 19835943A1 DE 1998135943 DE1998135943 DE 1998135943 DE 19835943 A DE19835943 A DE 19835943A DE 19835943 A1 DE19835943 A1 DE 19835943A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
cyano
alkyl
alkoxy
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1998135943
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Linker
Otto Schallner
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1998135943 priority Critical patent/DE19835943A1/de
Priority to PCT/EP1999/005312 priority patent/WO2000008000A1/de
Priority to AU52873/99A priority patent/AU5287399A/en
Publication of DE19835943A1 publication Critical patent/DE19835943A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Triazinone der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher n, Q, R·1·, R·2·, R·3·, R·4· und R·5· die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Triazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Triazinone herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-150677, WO-A-94/03454, DE-A-33 39 859, JP-A-10053508 - zi­ tiert in Chem. Abstracts 128: 227316). Die herbizide Wirksamkeit dieser Ver­ bindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Triazinone der allgemeinen Formel (I) ge­ funden,
in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkyl­ sulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo­ alkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl­ sulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo­ alkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R1 für Wasserstoff steht,
A3 weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di­ alkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyl­ oxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl sub­ stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl­ alkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkyl­ alkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Aryl­ alkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, nOxa­ diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht.
Für den Fall, daß in der allgemeinen Formel (I) n für die Zahl 1 steht, schließt die Er­ findung auch die zu den Verbindungen der Formel (I) tautomeren und/oder isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) - nachstehend, worin Q, R1, R2, R3 R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben - mit ein.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formeln (I), in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Azaalkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, C1-C6- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Azaalken­ diyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalken­ diyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R1 für Wasserstoff steht,
A3 weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C6-Al­ koxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkyl­ thio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C1-C6-al­ koxy)-(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C2-C6-Alkenyl, C-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylamino, C2-C6-Alkylidenamino, C2-C6-Alkenyloxy-car­ bonyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylamino oder C2-C6-Alkinyloxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cy­ cloalkyl-oxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy­ carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl­ oxy, C1-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl sub­ stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-al­ koxy, Phenyloxy-carbonyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxy-carbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa­ diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor - substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise auch Verbindungen der Formeln (IA), in welcher Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(CH3) steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Phenyl, Methylsulfbnyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu­ iertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxy­ carbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl­ oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyl­ oxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo­ hexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo­ pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclo­ hexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Pro­ pylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere auch Verbindungen der Formel (IA), in welcher Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben als insbesondere bevorzugt angegebenen Be­ deutungen haben.
Ganz bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Fluor steht,
R2 für Cyano steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff) oder SO2 steht,
A3 für Fluor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylamino, Ethylamino oder n- oder i-Propylamino steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) und (IA) als auch ent­ sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischen­ produkte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den an­ gegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Besonders bevorzugte Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (I) und (IA) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
Ar hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
2-Fluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-phenyl, 3-Fluor-4-cyano-phenyl, 3-Chlor-4-cy­ ano-phenyl, 2-Fluor-5-chlor-4-cyano-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4-cy­ ano-phenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-cyano-phenyl, 2, 5-Difluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-me­ thyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluor­ methyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxy-phe­ nyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-propinyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarb­ amoyl-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cy­ ano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethylsul­ fonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclopropylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cy­ ano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylami­ no-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-cyanamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethyl­ sulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2,2-difluorethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-phenylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylami­ no-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxy­ carbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cy­ ano-5-(1-methyl-2-propinylthio)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thlocarbamoyl-5-methoxycarbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-me­ thyl-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethylsulfonyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-methylsulfo­ nyl-N-ethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-phe­ nyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclopropyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylami­ no-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ami­ no-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-me­ thylsulfonyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-difluormethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cy­ ano-5-ethoxycarbonylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethylaminocarbo­ nyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyanomethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-pro­ penyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phe­ nyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-chlor-sul­ fonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxy­ carbonyloxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-acetylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethylaminooxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethoxymethylenamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-ethoxy­ carbonyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylaminomethylenamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(perhydropyran-4-yloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-methoxycar­ bonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cy­ ano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-s-bu­ toxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-carbamoyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cya­ no-5-(1,2-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-i-pro­ poxy-carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-al­ lylaminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)-phe­ nyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cy­ ano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamo­ yl-5-(2-ethylaminocarbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbo­ nyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonylethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-car­ boxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-i-bu­ toxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl.
Gruppe 2
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 3
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 4
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 5
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 6
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 7
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 8
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 9
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Gruppe 10
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Gruppe 11
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Gruppe 12
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Gruppe 13
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Gruppe 14
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Gruppe 15
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Gruppe 16
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Gruppe 17
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Gruppe 18
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Gruppe 20
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Gruppe 30
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Gruppe 32
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Gruppe 33
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Gruppe 36
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Gruppe 37
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Gruppe 38
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Gruppe 39
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Gruppe 40
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Gruppe 43
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Gruppe 50
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Gruppe 51
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Gruppe 52
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Gruppe 54
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Gruppe 60
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Gruppe 61
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Gruppe 62
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Gruppe 63
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Gruppe 64
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Gruppe 65
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Gruppe 66
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Gruppe 67
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Gruppe 68
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Gruppe 69
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Gruppe 70
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Gruppe 71
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Gruppe 72
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Gruppe 73
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Gruppe 74
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Gruppe 75
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Gruppe 76
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Gruppe 77
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Gruppe 80
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Gruppe 81
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Gruppe 82
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Gruppe 83
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Gruppe 85
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Gruppe 86
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Gruppe 87
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Gruppe 90
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Gruppe 91
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Gruppe 96
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Gruppe 97
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Gruppe 98
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Gruppe 99
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Gruppe 100
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Gruppe 101
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Gruppe 102
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Gruppe 103
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Gruppe 104
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Gruppe 105
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Gruppe 106
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Gruppe 108
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Gruppe 109
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Gruppe 110
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Gruppe 112
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Gruppe 115
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Gruppe 140
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Gruppe 148
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Gruppe 150
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
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Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 184
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 185
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 186
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 187
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 188
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 189
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 190
Ar hat hierbei beispielhaft die in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Man erhält die neuen substituierten Triazinone der allgemeinen Formel (I), wenn man Oxo-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
R' für Alkyl steht,
mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran die so erhaltenen Verbindungen der der Formeln (IB) und/oder (IC)
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
X-R5 (IV)
in welcher
R5 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
oder mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R5-O-SO2-O-R5 (V)
in welcher
R5 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran an den so erhaltenen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Substitutionsreaktionen durchführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können prinzipiell auch wie im Folgenden schematisch dargestellt synthetisiert werden:
Umsetzung von Oxo-phenylessigsäurederivaten der allgemeinen Formel (II) mit Thionylchlorid, Aminen und Hydrazin, anschließend Umsetzung der dabei erhaltenen Hydrazonoamide der allgemeinen Formel (VI) mit Kohlensäurederivaten der allge­ meinen Formel (VII) - wobei Q, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht und Y1 und Y2 für Halogen (insbesondere Chlor), Alkoxy (insbesondere Methoxy oder Ethoxy) oder Phenoxy stehen:
Umsetzung von Oxo-phenylessigsäurederivaten der allgemeinen Formel (II) mit Formylhydrazin und Estern der allgemeinen Formel (VII), anschließend Umsetzung der dabei erhaltenen Acylhydrazonoester der allgemeinen Formel (VIII) mit Amino­ verbindungen der allgemeinen Formel (IX) - wobei R1, R2, R3 und R4 die oben an­ gegebene Bedeutung haben und R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht:
Verwendet man beispielsweise 2-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure­ methylester und 4-Ethyl-thiosemicarbazid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions­ ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxo-phenylessigsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2 und R3 vor­ zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen­ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vor­ zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2 und R3 angegeben wurden; R' steht vorzugsweise für C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Oxo-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (II), wenn man
  • (α) Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X)
    in welcher
    R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht, und
    Z für Nitro oder Cyano steht,
    mit Oxidationsmitteln, wie z. B. Chromsäureanhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z. B. Essigsäure und Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
    oder wenn man
  • (β) Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (XI)
    in welcher
    R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Alkoholen, wie z. B. mit Methanol oder Ethanol, in Gegenwart von Säuren, wie z. B. Schwefelsäure oder Methansulfonsäure, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
Die als Vorprodukte einzusetzenden Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X), wenn man Nitro- oder Cyano-essigsäurederivate der allgemeinen Formel (XII)
in welcher
R' und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogenbenzolderivaten der allgemeinen Formel (XIII)
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
X1 für Halogen (insbesondere Fluor, Chlor oder Brom) steht,
in Gegenwart einer basischen Verbindung, wie z. B. Natriumethylat, und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Ethanol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 120°C umsetzt (vgl. J. Chem. Soc. 1927, 46-50, Herstellungsbeispiele).
Die gegebenenfalls als Vorprodukte einzusetzenden Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (M) sind ebenfalls noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (XI), wenn man Benzoylhalogenide der allgemeinen Formel (XIV)
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
X2 für Halogen (insbesondere Chlor) steht,
mit Trimethylsilylcyanid bei Temperaturen zwischen 10°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ali­ cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol­ ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi­ methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylform­ amid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexa­ methylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethyl­ ester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Pro­ panol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylen­ glykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforder­ lichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durch­ geführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ainbrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benturesate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, B enzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini­ don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalo­ fop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(- methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Di­ mefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flam­ prop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Fluazo­ late, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthi­ amide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imaza­ methabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosuhuron, Ioxynil, Isopropalin Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiaz­ uron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop­ amide, Neburon, Nicosulfuron, Nofflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxa­ diazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi­ methalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyz­ amide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthi­ uron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazo­ pyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
10,6 g (0,10 Mol) Thiocarbodihydrazid werden in 50 ml Wasser bei 90°C bis zur Bildung einer klaren Lösung gerührt, anschließend mit 24 g (0,10 Mol) 2-(4-Cyano-2,5-di­ fluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure-ethylester versetzt und 40 Minuten bei 110°C gerührt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird kalt abgesaugt mit Wasser ge­ waschen und getrocknet.
Man erhält 15 g (53% der Theorie) 6-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-ami­ no-5-oxo-3-thioxo-1,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 195°C.
Beispiel 2
10,5 g (0,10 Mol) 4-Methyl-thiosemicarbazid werden in 250 ml Wasser bei 100°C bis zur Bildung einer klaren Lösung gerührt, anschließend mit 23,9 g (0,10 Mol) 2-(4-Cy­ ano-2,5-difluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure-ethylester versetzt, 12 Stunden bei 100°C gerührt, kalt ausgefallenes Produkt abgesaugt und getrocknet. Der Rückstand wird in 150 ml N,N-Dimethyl-formamid mit 4 g (0,1 Mol) Natriumhydroxyd 12 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, dann mit 300 ml Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure angesäuert, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser ge­ waschen und getrocknet.
Man erhält 22,3 g (80% der Theorie) 6-(4-cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-me­ thyl-5-oxo-3-thioxo-1,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 191°C.
Beispiel 3
2,8 g (10 mMol) 6-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-methyl-5-oxo-3-thioxo-1,2,4-tri­ azin werden mit 2,8 g (20 mMol) Kaliumcarbonat und 1,3 g (12 mMol) Ethan­ sulfonsäureamid in 100 ml Dimethylsulfoxid 12 Stunden bei 135°C gerührt, an­ schließend eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure ange­ säuert, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung wird mit Cyclohexan/Essigsäureethylester (Vol.: 7 : 1) über Kieselgel chromatographiert.
Man erhält 1,3 g (35% der Theorie) 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phe­ nyl)-4-methyl-5-oxo-3-thioxo-1,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 203°C.
Beispiel 4
1,5 g (4 mMol) 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-4-methyl-5-oxo-3-thi­ oxo-1,2,4-triazin werden mit 1,1 g (8 mMol) Kaliumcarbonat, 0,5 g (4,2 mMol) Dimethylsulfat in 50 ml Acetonitril 12 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) ge­ rührt, anschließend eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salz­ säure angesäuert, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und ge­ trocknet. Zur Reinigung wird mit Cyclohexan/Essigsäureethylester (Vol.: 3 : 1) über Kieselgel chromatographiert.
Man erhält 0,4 g (26% der Theorie) 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phe­ nyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-1,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 207°C.
Beispiel 5
1,0 g (2,7 mMol) (4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-4-amino-5-oxo-3-thi­ oxo-1,2,4-triazin werden mit 0,74 g (5,4 mMol) Kaliumcarbonat, 0,43 g (3 mMol) Methyliodid in 50 ml Acetonitril 12 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure an­ gesäuert, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung wird aus Methanol umkristallisiert.
Man erhält 0,3 g (29% der Theorie) an 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phe­ nyl)-3-methylthio-4-amino-5-oxo-1,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 213°C.
Beispiel 6
1,1 g (2,9 mMol) 6-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3-methylthio-4-me­ thyl-5-oxo-1,2,4-triazin werden in 30 ml Methanol mit 1,8 g 30%iger Natrium­ methylat-Lösung und mit 1,2 g (8,7 mMol) Methyliodid versetzt und 12 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach dem Einengen wird der Rückstand mit Wasser ver­ rührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und ge­ trocknet.
Man erhält 0,3 g (27% der Theorie) 6-[4-Cyano-5-(N-methyl-N-ethylsulfonylamino)-2-fluor-phe­ nyl]-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 72°C.
Analog Beispiel 1 bis 6 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) bzw. der Formel (IA) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) bzw. der Formel (A)
Ausgangsstoffe der Formel (II)
Beispiel (II-1)
75 g (0,30 Mol) 2-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-2-cyano-essigsäure-ethylester werden in 320 ml Acetonitril und 80 ml Essigsäure vorgelegt und mit 130 g (1,3 Mol) Chromsäureanhydrid versetzt. Die Mischung erwärmt sich dabei bis auf 32°C. Nach Erwärmen auf 50°C wird die Temperatur durch gelegentliche Kühlung bei 50°C ge­ halten. Nach Abklingen der Reaktion rührt man noch 30 Minuten nach, verdünnt mit 1 Liter Wasser und extrahiert mit Methylenchlorid. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Man erhält 72 g (93% der Theorie, Reinheit nach GC-MS: 93%ig) an 2-(4-Cyano-2,4-difluor-phenyl)-2-oxo-essigsäure-ethylester.
H1-NMR (CDCl3): 1,42-1,44; 4,43-4,50; 7,49-7,54; 7,72-7,77 ppm.
Analog Beispiel (II-1) erhält man auch Verbindung nachstehender Formel:
H1-NMR (CDCl3): 1,31-1,35; 4,40-4,47; 7,45-7,63 ppm.
Ausgangsstoffe der Formel (X)
Beispiel (X-1)
40 g (1,0 Mol) Natriumhydroxid-Pulver werden in 400 ml N,N-Dimethyl-formamid vorgelegt und bei 10°C (Kühlung) tropft man 113 g (1,0 Mol) Cyanessigsäure-ethyl­ ester zu. Anschließend wird eine Lösung von 79 g (0,5 Mol) 2,4,5-Trifluor-benzonitril in 100 ml N,N-Dimethyl-formamid bei maximal 25°C (Kühlung) zugetropft und 30 Minuten bei 25°C nachgerührt. Nach dem Einengen wird der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit konz. Salzsäure angesäuert, mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Man erhält 125 g (98% der Theorie, Reinheit nach GC-MS: 98%ig) an (2-Cyano- 2,5-difluor-phenyl)-2-cyano-essigsäure-ethylester als Öl.
H1-NMR (CDCl3): 1,31-1,36; 4,30-4,37; 5,06; 7,45-7,49 ppm.
Analog Beispiel (X-1) erhält man auch folgende Verbindungen der Formel (Xa):
Ausgangsstoffe der Formel (XI)
Beispiel (XI-1)
21,5 g (0,11 mol) 4-Cyano-2,5-difluor-benzoylchlorid werden nach der Zugabe von 12 g (0,12 mol) Trimethylsilylcyanid eine Stunde bei Rückflußtemperatur gerührt und anschließend eingeengt.
Man erhält 20,2 g (95% der Theorie, Reinheit nach GC-MS: 99%ig) 4-Cyano-2,5-difluor-benzoylcyanid als Öl.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton< 02595 00070 552 001000280000000200012000285910248400040 0002019835943 00004 02476/DL< Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritz­ brühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 3, 8, 12, 15 und 16 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Weizen und Soja, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3, 4, 5 8, 10, 12, 13, 16, 17, 21 und 22 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, Gerste, Raps und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (10)

1. Substituierte Triazinone der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu­ iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo­ alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkyl­ sulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu­ iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo­ alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R1 für Wasserstoff steht,
A3 weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor­ sulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy­ carbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gegebenen­ falls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Aryl­ alkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl­ amino, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
sowie für den Fall, daß in der allgemeinen Formel (I) n für die Zahl 1 steht, die zu den Verbindungen der Formel (I) tautomeren und/oder isomeren Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (IA), worin Q, R1, R2, R3 R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben
2. Substituierte Triazinone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Aza­ alkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6- Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Aza­ alkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6- Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A1 und/oder A2 nicht für eine Einfachbindung stehen, falls R1 für Wasserstoff steht,
A3 weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor­ sulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl­ sulfonyl, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C1-C6-alkoxy)-(thio)phos­ phoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C2-C6-Alkenyl, C-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Al­ kenylamino, C2-C6-Alkylidenamino, C2-C6-Alkenyloxy­ carbonyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinyl­ amino oder C2-C6-Alkinyloxy-carbonyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C3-C6-Cyclo­ alkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy­ carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy-carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Al­ kyloxy, C1-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenyloxy-carbonyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxy-carbonyl steht,
A3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Triazinyl, steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht.
3. Substituierte Triazinone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(CH3) steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Phenyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Pro­ pylsulfonyl, oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Pro­ pylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Pro­ pylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyl­ oxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl­ methyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo­ pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxy­ carbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl­ methoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro­ pyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxy­ carbonyl steht,
A3 weiterhin für Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia­ diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy, Amino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro­ pyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl steht, und
R5 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und - nur für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht - auch Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht.
4. Substituierte Triazinone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Fluor steht,
R2 für Cyano steht,
R3 für die Gruppierung -A1-A2-A3 steht,
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff) oder SO2 steht,
A3 für Fluor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, t-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylamino, Ethylamino oder n- oder i-Propylamino steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
5. Verfahren zum Herstellen von substituierten Triazinonen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxo-phenylessigsäure­ derivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben und
R' für Alkyl steht,
mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebe­ nenfalls im Anschluß daran die so erhaltenen Verbindungen der der Formeln (IB) und/oder (IC)
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
X-R5 (IV)
in welcher
R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
oder mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R5-O-SO2-O-R5 (V)
in welcher
R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Substitutionsreaktionen durchführt.
6. Oxo-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben und
R' für Alkyl steht.
7. Nitro- oder Cyano-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel (X)
in welcher
R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht, und
Z für Nitro oder Cyano steht.
8. Benzoylcyanide der allgemeinen Formel (XI)
in welcher
R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben.
9. Verwendung von mindestens einem substituierten Triazinon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
10. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einem sub­ stituierten Triazinon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streck­ mitteln.
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