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DE19742025A1 - Use of flavone or flavanone derivatives to treat or prevent undesirable skin pigmentation - Google Patents

Use of flavone or flavanone derivatives to treat or prevent undesirable skin pigmentation

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Publication number
DE19742025A1
DE19742025A1 DE1997142025 DE19742025A DE19742025A1 DE 19742025 A1 DE19742025 A1 DE 19742025A1 DE 1997142025 DE1997142025 DE 1997142025 DE 19742025 A DE19742025 A DE 19742025A DE 19742025 A1 DE19742025 A1 DE 19742025A1
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DE
Germany
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derivatives
acid
cosmetic
flavone
preparations
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE1997142025
Other languages
German (de)
Inventor
Franz Dr Staeb
Reza Keyhani
Uwe Dr Schoenrock
Heiner Dr Max
Oliver Bleck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to DE1997142025 priority Critical patent/DE19742025A1/en
Publication of DE19742025A1 publication Critical patent/DE19742025A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

The use of cosmetically or pharmaceutically acceptable flavone or flavanone derivatives (especially flavonoids) to combat undesirable pigmentation of the skin is claimed.- MECHANISM OF ACTION - Tyrosinase inhibitor (see e.g. EP357042; JP06321759).TF - TECHNOLOGY FOCUS - PHARMACEUTICALS - The flavone or flavanone derivatives are preferably alpha-glucosylrutin, naringin, hesperidin, rutin, troxerutin, monoxerutin, dihydrorobinetin, taxifoline, eriodictyol-7-glucoside and/or flavanomarein (i.e. 3',4',7,8-tetrahydroxyflavanone-7-glucoside)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung an sich bekannter Wirkstoffe, zur kos­ metischen und topischen dermatologischen Hautaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch oxidative Proteinaggregation hervorgerufenen Altersflecken.The present invention relates to the use of known active substances, the kos metic and topical dermatological skin whitening or to prevent the Skin tanning, in particular that caused by oxidative protein aggregation Age spots.

In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z. B. der unerwünschten Pigmentierung, bei­ spielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem indivi­ duellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.In a preferred embodiment, the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or Dermatological skin changes such. As the unwanted pigmentation at For example, local hyper- and false pigmentation (for example liver spots, Freckles), but also for purely cosmetic brightening larger, the indivi dueling skin type by itself quite adequately pigmented skin areas.

Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind zum einen die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als- je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind.For the pigmentation of the skin are responsible on the one hand, the melanocytes, which in the lowest layer of the epidermis, the stratum basale, in addition to the basal cells depending on the skin type either isolated or more or less frequently occurring pigment-forming cells are found.

Mit zunehmendem Alter treten zum anderen Lipofuscingranula auf, die sich in der Der­ mis ablagern und zu unregelmäßigen, dunklen Pigmentflecken (Altersflecken) führen. Die Pigmentablagerungen entstehen durch sogenannte "AGE's" (Advanced Glycosyla­ tion End products), die durch oxidative Prozesse an den Kohlenhydratresten von Protei­ nen der Haut und anschließende Polymerisation entstehen. On the other hand, lipofuscin granules, which develop in the der mis deposits and lead to irregular, dark pigment spots (age spots). The pigment deposits are formed by so-called "AGEs" (Advanced Glycosyla tion end products) produced by oxidative processes on the carbohydrate residues of Protei NEN of the skin and subsequent polymerization arise.  

Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Be­ gleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z. B. UV-Strahlung (z. B. Sommerspros­ sen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundhei­ lung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z. B. Lentigines seniles).Problems with hyperpigmentation of the skin have many causes or are Be gliding phenomena of many biological processes, eg. B. UV radiation (eg., Sommerspros sen, ephelides), genetic disposition, skin pigmentation in wound healing scarring or skin aging (eg Lentigines seniles).

Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entge­ genwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wir­ kung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Koji­ säure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.There are known active ingredients and preparations, which entge the skin pigmentation genwirken. In practical use are essentially based on preparations of hydroquinone, but which in part only after several weeks of use their We On the other hand, their exaggerated use on the other hand is toxicological Reasons is questionable. Also, the inhibition of tyrosinase with substances such as koji Acid, ascorbic acid and azelaic acid and their derivatives is common, but has cosmetic and dermatological disadvantages.

Diesem Übelstande abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.To remedy this situation was the object of the present invention.

Die Verwendung von Flavonen bzw. Flavonoiden in der Kosmetik bzw. Dermatologie ist an sich bekannt. So beschreibt die DE-OS 44 44 238 Kombinationen von Zimtsäurederi­ vaten und Flavonglycosiden, beispielsweise α-Glycosylrutin als Antioxidantien und als Wirkstoffe gegen andere Indikationen. In den Patentoffenlegungsschriften JP-Heisei-08/099859, JP-Heisei-07/233046, JP-Heisei-06/321759 sowie EP-357042 wird die Ver­ wendung gewisser Flavonoide als sogenannte Skin-whitening-Agenzien beschrieben, wobei dies allerdings die großflächige Hautaufhellung betrifft, die einem anderen Mechanismus unterworfen sind, nämlich der Hemmung der Tyrosinaseaktivität bzw. einfach der UV-Absorption.The use of flavones or flavonoids in cosmetics or dermatology is known in itself. Thus, DE-OS 44 44 238 describes combinations of Zimtsäurederi and flavone glycosides, for example α-glycosyl rutin as antioxidants and as Active ingredients against other indications. In the patent publications JP-Heisei-08/099859, JP-Heisei-07/233046, JP-Heisei-06/321759 and EP-357042, the Ver use of certain flavonoids as so-called skin-whitening agents, However, this concerns the large area skin lightening, the other Mechanism, namely the inhibition of tyrosinase activity or simply the UV absorption.

Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv "Flavone" genannt) sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspostitionen angegeben):
Flavone and its derivatives (often collectively called "flavones") are characterized by the following basic structure (substitution positions given):

Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind, sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
Some of the more important flavones found in living nature are listed in the table below:

In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.In nature, flavones usually occur in glycosidated form.

Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß die Ver­ wendung von kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavonderivaten und Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut bzw. die Verwendung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavon­ derivaten und Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.However, it was surprising and not foreseeable for the skilled person that the Ver use of cosmetically or pharmaceutically acceptable flavone derivatives and Flavanone derivatives, in particular of flavonoids, against undesired pigmentation the skin or the use of cosmetic or dermatological preparations with an effective content of cosmetically or pharmaceutically acceptable flavone derivatives and flavanone derivatives, in particular of flavonoids, against undesired Pigmentation of the skin, to remedy the disadvantages of the prior art.

Flavonoide sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Flavonoids are glycosides of flavones, the flavanones whose backbone is characterized by the following structure:

der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
3-hydroxyflavones (flavonols) whose backbone is characterized by the following structure:

der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
the aurone whose skeleton is characterized by the following structure:

sowie der Isoflavone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
and the isoflavones whose backbone is characterized by the following structure:

Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
According to the invention, the flavonoids are preferably selected from the group of substances of the generic structural formula

wobei Z1-Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.where Z 1 -Z 7 are independently selected from the group consisting of H, OH, alkoxy and hydroxyalkoxy, where the alkoxy or hydroxyalkoxy groups can be branched and unbranched and have 1-18 C atoms, and Gly is selected from the group of mono- and oligoglycoside radicals.

Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
According to the invention, however, the flavonoids can also be chosen advantageously from the group of substances of the generic structural formula

wobei Z1-Z6 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.where Z 1 -Z 6 are independently selected from the group consisting of H, OH, alkoxy and hydroxyalkoxy, where the alkoxy or hydroxyalkoxy groups can be branched and unbranched and have 1-18 C atoms, and Gly is selected from the group of mono- and oligoglycoside radicals.

Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
Preferably, such structures can be selected from the group of substances of the generic structural formula

wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff­ atome darstellen.where Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 independently represent monoglycoside residues or. Gly 2 or Gly 3 can also individually or together represent saturations by hydrogen atoms.

Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Man­ nosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfin­ dungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.Preferably Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 are independently selected from the group of Hexosylreste, in particular the Rhamnosylreste and Glucosylreste. However, other hexosyl radicals, for example allosyl, altrosyl, galactosyl, gulosyl, idosyl, manosyl and talosyl, may also be advantageous to use. It may also be advantageous according to the invention to use pentosyl radicals.

Vorteilhaft werden Z1-Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH, Me­ thoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur
Advantageously, Z 1 -Z 5 are independently selected from the group H, OH, Me thoxy, ethoxy and 2-hydroxyethoxy, and the flavone glycosides have the structure

Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe, welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:
The flavone glycosides according to the invention are particularly advantageous from the group which are represented by the following structure:

wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff­ atome darstellen.where Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 independently represent monoglycoside residues or. Gly 2 or Gly 3 can also individually or together represent saturations by hydrogen atoms.

Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Man­ nosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfin­ dungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.Preferably Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 are independently selected from the group of Hexosylreste, in particular the Rhamnosylreste and Glucosylreste. However, other hexosyl radicals, for example allosyl, altrosyl, galactosyl, gulosyl, idosyl, manosyl and talosyl, may also be advantageous to use. It may also be advantageous according to the invention to use pentosyl radicals.

Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavongly­ coside zu wählen aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyrictrin, α-Glucosyliso­ quercitrin und α-Glucosylquercitrin.Particularly advantageous in the context of the present invention, the or the Flavongly coside to choose from the group α-glucosylrutin, α-Glucosylmyrictrin, α-Glucosyliso quercitrin and α-glucosylquercitrin.

Ein erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist α-Glucosylrutin. Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
A particularly advantageous flavonoid according to the invention is α-glucosylrutin. It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Naringin (Aurantiin, Naringenin-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another flavonoid particularly advantageous according to the invention is naringin (aurantiine, naringenin-7-rhamnoglucoside). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Hesperidin (3',5,7- Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hesperetin-7-O-rutinosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is hesperidin (3 ', 5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavanone-7-rutinoside, hesperidoside, hesperetin-7-O-rutinoside). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Rutin (3,3',4',5,7- Pentahydroxyfyvon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutinosid, Sophorin, Birutan, Rutabion, Tau­ rutin, Phytornelin, Melin). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is rutin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyfyvon-3-rutinoside, quercetin-3-rutinoside, sophorin, birutane, rutabion, tau rutin, phytornelin, melin). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Troxerutin (3,5-Di­ hydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D- glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is troxerutin (3,5-dihydroxy-3 ', 4', 7-tris (2-hydroxyethoxy) flavone-3- (6-O- (6-deoxy-α-L-mannopyranosyl ) -β-D-glucopyranoside)). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Monoxerutin (3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyrano­ syl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is monoxerutin (3,3 ', 4', 5-tetrahydroxy-7- (2-hydroxyethoxy) flavone-3- (6-O- (6-deoxy-α-L-mannopyranoyl) -β-D-glucopyranoside)). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Dihydrorobinetin (3,3',4',5',7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is dihydrorobinetine (3,3 ', 4', 5 ', 7-pentahydroxyflavanone). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Taxifolin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another flavonoid particularly advantageous according to the invention is taxifolin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavanone). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Eriodictyol-7-glu­ cosid (3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is eriodictyol-7-glucoside (3 ', 4', 5,7-tetrahydroxyflavanone-7-glucoside). It is characterized by the following structure:

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Flavanomareïn (3',4',7,8-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is flavanomarein (3 ', 4', 7,8-tetrahydroxyflavanone-7-glucoside). It is characterized by the following structure:

Die Schrift JP-OS Hei-06-138,941 beschreibt zwar orale Zubereitungen mit einem Ge­ halt an wasserlöslichen Glycosiden, welche beispielsweise gewählt werden können aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercitrin und α-Gluco­ sylquercitrin. Die Schrift JP-OS Hei-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung von Parfümbestandteilen zu verhindern, welche sich unter anderem durch einen Zusatz an α-Glucosylrutin zu den entsprechenden Zubereitungen auszeichnet. Ferner beschreiben die Schriften EP-OS 586 303 und EP-OS 595 694 die Verwendung von Flavonoiden als Antioxidantien bzw. Lichtschutzsubstanzen in Kosmetika.The document JP-OS Hei-06-138,941 describes oral preparations with a Ge stop at water-soluble glycosides, which can be selected, for example the group α-glucosylrutin, α-glucosylmyricetin, α-glucosylisoquercitrin and α-gluco sylquercitrin. JP-OS Hei-04-363,395 describes a method of decomposition of perfume ingredients to prevent, which inter alia by an additive at α-glucosylrutin to the corresponding preparations. Further EP-OS 586 303 and EP-OS 595 694 describe the use of Flavonoids as antioxidants or sunscreen substances in cosmetics.

Kein Hinweis ist diesen Schriften aber zu entnehmen, welcher in die Richtung der vorlie­ genden Erfindung weisen könnte.No indication is to be taken from these writings, which in the direction of the present could present invention.

Die erfindungsgemäß verwendeten, kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavonderivate und Flavanonderivate, insbesondere Flavonoide im eigentlichen Sinne, hernach, ungeachtet, ob eine Einzelsubstanz oder ein Isomerengemisch oder ein Gemisch verschiedener Einzelsubstanzen vorliegt, kollektiv auch "erfindungsgemäß verwendeter Wirkstoff" genannt, haben sich als hervorragende Wirkstoffe gegen uner­ wünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung, und zwar sowohl präventiv wie auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen.The inventively used, cosmetically or pharmaceutically acceptable Flavone derivatives and flavanone derivatives, in particular flavonoids in the true sense, Hereinafter, regardless of whether a single substance or a mixture of isomers or a Mixture of different individual substances is present collectively "according to the invention Used active ingredient "have proven to be excellent agents against uner desired pigmentation, especially local hyperpigmentation, both preventive as well as in terms of treatment.

Erfindungsgemäß kann der Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff in den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen 0,01-10 Gew.-%, be­ vorzugt 0,1-5 Gew.-%, insbesondere 0,2-2,0 Gew.-% betragen, bezogen auf das Ge­ samtgewicht der Zubereitungen.According to the invention, the content of active ingredient used in the invention in the cosmetic or topical dermatological preparations 0.01-10% by weight, be preferably 0.1-5 wt .-%, in particular 0.2-2.0 wt .-%, based on the Ge total weight of the preparations.

Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben erfüllt. Bei Anwendung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffes bzw. kosmetischer oder topischer derma­ tologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwende­ tem Wirkstoff ist eine wirksame Prophylaxe gegen unerwünschte Pigmentierung mög­ lich. Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmeti­ schen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also bei­ spielsweise Lentigines seniles, zu verwenden.It has surprisingly been found that the invention used Active substance fulfills the objects underlying the invention. When using the used according to the invention or cosmetic or topical derma tological preparations with an effective content of use according to the invention  Active ingredient is an effective prophylaxis against unwanted pigmentation pos Lich. It is particularly advantageous according to the present invention used active ingredient or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of the active ingredient used according to the invention for cosmeti or dermatological treatment of unwanted skin pigmentation, ie in For example, Lentigines seniles, to use.

Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit dem erfin­ dungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. mit den kosmetischen oder topischen derma­ tologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwende­ tem Wirkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß der erfindungs­ gemäß verwendete Wirkstoff bzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirk­ stoff auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird.The prophylaxis or the cosmetic or dermatological treatment with the inventions used according to the active ingredient or with the cosmetic or topical derma use tological preparations with an effective content of the invention active ingredient is carried out in the usual way, in such a way that the fiction used according to the active ingredient or the cosmetic or topical dermatological Preparations with an effective content of Wirk used in the invention is applied to the affected areas of the skin.

Vorteilhaft kann der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff eingearbeitet werden in üb­ liche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen For­ men vorliegen können. So können sie z. B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Was­ ser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, bei­ spielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-Wasser-in-Öl (O/W/O), eine Hydrodispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.Advantageously, the active ingredient used in the invention can be incorporated in üb Liche cosmetic and dermatological preparations, which in various For may be present. So they can z. As a solution, an emulsion of the type What ser-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W), or multiple emulsions For example, the type of water-in-oil-in-water (W / O / W) or oil-in-water-in-oil (O / W / O), a hydrodispersion or lipodispersion, a gel, a solid stick or too represent an aerosol.

Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z. B. in Form einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z. B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emul­ gatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wer­ den.According to the invention emulsions, z. B. in the form of a Cream, a lotion, a cosmetic milk are advantageous and contain z. Fats, Oils, waxes and / or other fatty substances, as well as water and one or more emul gators, as commonly used for such a type of formulation the.

Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, den erfindungs­ gemäß verwendeten Wirkstoff in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reini­ gung der Haut und der Haare einzufügen.It is also possible and advantageous for the purposes of the present invention, the invention according to used active ingredient in aqueous systems or surfactant preparations for cleaning insertion of the skin and hair.

Es ist dem Fachmann natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusammen­ setzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Dar­ unter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfum, Farbstoffe, Emulgato­ ren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratoly­ tisch wirksame Substanzen usw.Of course, it is known to those skilled in the art that sophisticated cosmetic compositions usually not without the usual auxiliaries and additives are conceivable. Dar  include, for example, bodying agents, fillers, perfume, dyes, emulsifier additional active substances such as vitamins or proteins, light stabilizers, stabilizers, Insect repellents, alcohol, water, salts, antimicrobial, proteolytic or keratoly table effective substances etc.

Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizini­ scher Zubereitungen.Mutatis mutandis, corresponding requirements apply to the formulation medical shear preparations.

Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung ent­ halten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medi­ zinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmun­ gen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z. B. Kosmetikverordnung, Lebensmit­ tel- und Arzneimittelgesetz).Medical topical compositions according to the present invention ent usually keep one or more drugs in effective concentration. The For the sake of simplicity, a clear distinction between cosmetic and medi application and corresponding products to the legal requirements referenced in the Federal Republic of Germany (eg Kosmetikverordnung, Lebensmit tel- and drug law).

Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zu­ satzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke enthalten.It is also advantageous to use the active ingredient according to the invention as to give preparations which already have other active substances for other purposes contain.

Entsprechend können kosmetische oder topische dermatologische Zusammensetzun­ gen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise verwen­ det werden als Hautschutzcrème, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion, Nährcrème, Tages- oder Nachtcrème usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfin­ dungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierun­ gen zu verwenden.Accordingly, cosmetic or topical dermatological compositions according to the present invention, depending on their structure, for example verwen be used as skin protection cream, cleansing milk, sunscreen lotion, nutrient cream, Day or night cream, etc. It may be possible and advantageous to invent Compositions according to the invention as a basis for pharmaceutical formulations conditions to use.

Günstig sind gegebenenfalls auch solche kosmetischen und dermatologischen Zuberei­ tungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorzugsweise enthalten diese neben dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff zusätzlich mindestens eine UVA-Filtersubstanz und/oder mindestens eine UVB-Filtersubstanz und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.If appropriate, such cosmetic and dermatological preparations are also advantageous tions that are in the form of a sunscreen. Preferably included this in addition to the active ingredient according to the invention additionally at least one UVA filter substance and / or at least one UVB filter substance and / or at least an inorganic pigment.

Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindungen, solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden beispielsweise in Tagescrèmes gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Fil­ tersubstanzen eingearbeitet.However, it is also advantageous for the purposes of the present invention, such cosmetic and dermatological preparations whose main purpose is not The protection against sunlight is, but still a content of UV-protective substances  contain. For example, in day creams are usually UV-A or UV-B fil tersubstanzen incorporated.

Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.Advantageously, preparations according to the invention may contain substances which Absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances z. 0.1% to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, especially 1 to 6 Wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z. B. zu nennen:
The UVB filters may be oil-soluble or water-soluble. As oil-soluble substances z. To name, for example:

  • - 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher,- 3-Benzylidencampher and its derivatives, for. B. 3- (4-methylbenzylidene) camphor,
  • - 4-Aminobenzoësäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoësäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoësäureamylester;4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2- ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Me­ thoxyzimtsäureisopentylester;Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-Me thoxyzimtsäureisopentylester;
  • - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure- (4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;Esters of salicylic acid, preferably 2-ethylhexyl salicylate, salicylic acid (4-isopropylbenzyl) ester, salicylic acid homomenthyl ester;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophe­ non;Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophe non;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethyl­ hexyl)ester;Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethyl hexyl ester);
  • - 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1,3,5-triazine

Als wasserlösliche Substanzen sind vorteilhaft:
As water-soluble substances are advantageous:

  • - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, z. B. Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze,- 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its salts, eg. As sodium, potassium or Triethanolammonium salts,
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxy­ benzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxy benzophenone-5-sulfonic acid and its salts;
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornyliden­ methyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.- Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidene methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and their salts.

Die Liste der genannten UVB-Filter, die erfindungsgemäß Verwendung finden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein. The list of said UVB filters which can be used according to the invention, Of course, this should not be limiting.  

Gegenstand der Erfindung ist auch die Kombination eines erfindungsgemäßen UVA-Fil­ ters mit einem UVB-Filter bzw. eine erfindungsgemäßes kosmetische oder dermatolo­ gische Zubereitung, welche auch einen UVB-Filter enthält.The invention also relates to the combination of a UVA fil according to the invention ters with a UVB filter or a cosmetic or dermatolo according to the invention gische preparation, which also contains a UVB filter.

Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter einzu­ setzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen enthalten sind. Bei solchen Filtersubstanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)- propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch Zube­ reitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es kön­ nen die gleichen Mengen an UVA-Filtersubstanzen verwendet werden, welche für UVB-Filtersubstanzen genannt wurden.It may also be advantageous to include UVA filters in preparations according to the invention commonly used in cosmetic and / or dermatological preparations are included. Such filter substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) - propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione. Also Zube preparations containing these combinations are the subject of the invention. It can the same quantities of UVA filter substances are used, which for UVB filter substances were called.

Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Er­ findung können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kos­ metik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet wer­ den.Cosmetic and / or dermatological preparations within the meaning of the present invention can also contain inorganic pigments, usually in the Kos to protect the skin from UV rays. It is about oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum, cerium and mixtures thereof, as well as modifications in which the oxides are the active agents are. Particular preference is given to pigments based on titanium dioxide. The quantities mentioned for the above combinations can be used the.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in sol­ chen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pig­ mente, die färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fet­ te, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermato­ logischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elek­ trolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic active ingredients, auxiliaries and / or additives, as commonly used in sol chen preparations are used, for. Anti-oxidants, preservatives, Bactericides, perfumes, anti-foaming agents, dyes, Pig pigments which have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, Emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, Fet te, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermato logical formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, elec trolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung üb­ liche Antioxidantien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder ge­ bräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.It is also advantageous to the preparations according to the present invention over to add anti-oxidants. According to the invention may as cheap antioxidants  all suitable or suitable for cosmetic and / or dermatological applications common antioxidants are used.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu­ ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro­ caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothio­ glucose, Propyithiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilauryithiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulf­ oximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsul­ fone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitin­ säure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Ap­ felsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Li­ nolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Alanindiessigsäure, Flavonoide, Poly­ phenole, Catechine, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und De­ rivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), sowie Koniferylbenzoat des Benzoëharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxy­ anisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Deri­ vate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser ge­ nannten Wirkstoffe.Advantageously, the antioxidants are selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urotroic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg α-carotene, β-carotene, lycopene) and their derivatives, lipoic acid and derivatives thereof (eg dihydrolipoic acid Aurothio glucose, propyithiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl , Palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl iodo-dipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and derivatives thereof (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) and sulfoximine compounds (eg. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsul fone, penta-, hexa-, heptathioni nsulfoximin) in very low tolerated dosages (eg. Pmol to μmol / kg), furthermore (metal) chelators (for example α-hydroxyfatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (for example citric acid, lactic acid, rocker acid), humic acid, Bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, alaninediacetic acid, flavonoids, polyphenols, catechins, ubiquinone and ubiquinol and its derivatives, vitamin C and derivatives (eg ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg vitamin E acetate), as well as coniferyl benzoate of benzoic acid, rutinic acid and derivatives thereof, Ferulic acid and its derivatives, butylhydroxytoluene, butylhydroxy anisole, nordihydroguaiacetic acid, nordihydroguaiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and its derivatives, mannose and its derivatives, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnSO 4 ) selenium and de derivatives (eg selenium methionine), stilbenes and their derivatives (eg. B. stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the inventively suitable Deri vate (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of these ge called active ingredients.

Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, ins­ besondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. The amount of antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05-20 wt .-%, ins particular 1-10 wt .-%, based on the total weight of the preparation.  

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin E and / or its derivatives are the antioxidant (s) advantageous, their respective concentrations in the range of 0.001-10 wt .-%, based on the total weight of the formulation to choose.

Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmit­ tel verwendet werden:
If the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvents:

  • - Wasser oder wäßrige Lösungen- water or aqueous solutions
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi­ nusöl;- Oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably Rizi nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy­ lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;- Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably Esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. B. with isopropanol, propy glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with lower alkanoic acids C number or with fatty acids;
  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykol­ monoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.- Alcohols, diols or polyols low C number, and their ethers, preferably Ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogues Products.

Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.In particular, mixtures of the abovementioned solvents are used. For alcoholic solvents, water can be another ingredient.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar­ bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten­ länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso­ nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl­ palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn­ thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.The oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions For the purposes of the present invention is advantageously selected from the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched Alkancar bonsäuren a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsatd saturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 C atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms. Such ester oils can then be chosen advantageously from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl iso nonanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl  palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate, and synthetic, semysin thetic and natural mixtures of such esters, e.g. B. jojoba oil.

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder un­ gesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei­ spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti­ schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.Furthermore, the oil phase can be advantageously selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ether, the Group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and the fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or un saturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length from 8 to 24, in particular 12-18 C atoms. The fatty acid triglycerides may be included For example, be advantageously selected from the group of synthetic, semisyntheti and natural oils, eg. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, Almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil, and the like.

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.Any mixtures of such oil and wax components are advantageous in Use of the present invention. It may also be advantageous if necessary waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase use.

Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldo­ decanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoet, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.The oil phase is advantageously selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.

Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostea­ rat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 alkyl benzoate and 2-Ethylhexylisostea rat, mixtures of C 12-15 alkyl benzoate and Isotridecylisononanoat and mixtures of C 12-15 alkyl benzoate, 2-Ethylhexylisostearat and Isotridecylisononanoat.

Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.Of the hydrocarbons, paraffin oil, squalane and squalene are advantageous in the sense to use the present invention.

Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha­ senkomponenten zu verwenden. Advantageously, the oil phase may further contain cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred that in addition to the silicone oil or the silicone oils an additional content of other oil phase vertical components to use.  

Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Advantageously, cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is used as the invention used silicone oil. But other silicone oils are beneficial in Sin ne of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, Polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).

Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono­ nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Also particularly advantageous are mixtures of cyclomethicone and isotridecylisono nanoate, from cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate.

Erfindungsgemäß verwendete Gele enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend ge­ nanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder al­ koholischen Gelen vorzugsweise ein Polyacrylat ist.Gels used according to the invention usually contain alcohols of low C number, z. For example, ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or a ge above named oil in the presence of a thickening agent, the oily-alcoholic gels preferably silicon dioxide or an aluminum silicate, with aqueous-alcoholic or al koholischen gels is preferably a polyacrylate.

Feste Stifte enthalten z. B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fett­ säureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie Stiftformulierungen zur Körper­ desodorierung.Fixed pins contain z. As natural or synthetic waxes, fatty alcohols or fat säureester. Preference lipsticks and pen formulations to the body deodorizing.

Übliche Grundstoffe, welche für die Verwendung als kosmetische Stifte im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind flüssige Öle (z. B. Paraffinöle, Ricinusöl, Iso­ propylmyristat), halbfeste Bestandteile (z. B. Vaseline, Lanolin), feste Bestandteile (z. B. Bienenwachs, Ceresin und Mikrokristalline Wachse bzw. Ozokerit) sowie hochschmel­ zende Wachse (z. B. Carnaubawachs, Candelillawachs).Usual raw materials which are suitable for use as cosmetic sticks in the sense of are suitable in the present invention, liquid oils (eg., Paraffin oils, castor oil, Iso propyl myristate), semi-solid ingredients (e.g., vaseline, lanolin), solid ingredients (e.g. Beeswax, ceresin and microcrystalline waxes or ozokerite) and Hochschmel Zende waxes (eg carnauba wax, candelilla wax).

Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermato­ logische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekann­ ten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.As a propellant for sprayable from aerosol containers cosmetic and / or dermato Logical preparations in the sense of the present invention are the usual ones th highly volatile, liquefied propellants, such as hydrocarbons (Propane, butane, isobutane), used alone or in mixture with each other can be. Also, compressed air is advantageous to use.

Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grund­ sätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräpara­ ten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlen­ wasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Of course, the expert knows that there are nontoxic propellants per se, the reason in addition to the realization of the present invention in the form of Aerosolpräpara would be suitable, but nevertheless because of their detrimental effect on the environment or other attendant circumstances should be waived, in particular fluorocarbons hydrogens and chlorofluorocarbons (CFCs).  

Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und da­ für üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose- Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdic­ kungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdic­ kungsmittel ist in dem Gel z. B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.Cosmetic preparations according to the present invention may also be used as gels present, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and there for commonly used solvents, preferably water, still organic Thickener, z. Gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose Derivatives, preferably methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic Verdic kungsmittel, z. As aluminum silicates such as bentonites, or a mixture of Polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate. The Verdic kungsmittel is in the gel z. B. in an amount between 0.1 and 30 wt .-%, preferably between 0.5 and 15% by weight.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen. AGR bedeutet in den Beispielen stets α-Glucosylrutin. The following examples are intended to illustrate the present invention. AGR in the examples always means α-glucosylrutin.  

Beispiel 1example 1 W/O CremeW / O cream

Gew.-%Wt .-% Paraffinöl (DAB 9)Paraffin oil (DAB 9) 10,0010.00 Petrolatumpetrolatum 4,004.00 WollwachsalkoholWool alcohol 1,001.00 PEG-7-Hydriertes RizinusölPEG-7 hydrogenated castor oil 3,003.00 Aluminiumstearataluminum stearate 0,400.40 AGRAGR 0,500.50 Glyceringlycerin 2,002.00 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 2Example 2 W/O LotionW / O lotion

Gew.-%Wt .-% Paraffinöl (DAB 9)Paraffin oil (DAB 9) 20,0020.00 Petrolatumpetrolatum 4,004.00 GlucosesesquiisostearatGlucosesesquiisostearat 2,002.00 Aluminiumstearataluminum stearate 0,400.40 AGRAGR 0,500.50 α-Tocopherylacetatα-tocopheryl acetate 1,001.00 Glyceringlycerin 5,005.00 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 3Example 3 O/W LotionO / W lotion

Gew.-%Wt .-% Paraffinöl (DAB 9)Paraffin oil (DAB 9) 8,008.00 Isopropylpalmitatisopropyl palmitate 3,003.00 Petrolatumpetrolatum 4,004.00 CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 2,002.00 PEG 40 RizinusölPEG 40 castor oil 0,500.50 Natriumcetylstearylsulfatsodium cetylstearyl 0,500.50 Natrium CarbomerSodium carbomer 0,400.40 AGRAGR 0,500.50 Glyceringlycerin 3,003.00 α-Tocopherolα-tocopherol 0,200.20 Octylmethoxycinnamatoctyl 5,005.00 Butylmethoxydibenzoylmethanbutylmethoxydibenzoylmethane 1,001.00 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 4Example 4 O/W CremeO / W cream

Gew.-%Wt .-% Paraffinöl (DAB 9)Paraffin oil (DAB 9) 7,007.00 Avocadoölavocado oil 4,004.00 Glycerylmonostearatglyceryl 2,002.00 AGRAGR 0,500.50 TitandioxidTitanium dioxide 1,001.00 Natriumlactatsodium lactate 3,003.00 Glyceringlycerin 3,003.00 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 5Example 5 Liposomenhaltiges GelLiposome-containing gel

Gew.-%Wt .-% Lecithinlecithin 6,006.00 Schibuttershea butter 3,003.00 AGRAGR 0,500.50 α-Tocopherolα-tocopherol 0,200.20 Biotinbiotin 0,080.08 Natriumcitratsodium citrate 0,500.50 Glycinglycine 0,200.20 Harnstoffurea 0,200.20 Natrium PCASodium PCA 0,500.50 Hydrolysiertes KollagenHydrolyzed collagen 2,002.00 Xanthan GummiXanthan gum 1,401.40 SorbitölSorbitöl 3,003.00 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 6Example 6 SonnenschutzemulsionSunscreen Emulsion

Gew.-%Wt .-% Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Cetyldimethicon CopolyolCetyl dimethicone copolyol 0,200.20 PEG 22-Dodecyl CopolymerPEG 22-dodecyl copolymer 3,003.00 Paraffinöl (DAB 9)Paraffin oil (DAB 9) 2,002.00 Caprylsäure-/Caprinsäure TriglyceridCaprylic / capric acid triglyceride 5,805.80 Octylmethoxycinnamatoctyl 5,805.80 Butyl-methoxy-dibenzoylmethanButyl methoxydibenzoylmethane 4,004.00 AGRAGR 0,500.50 α-Tocopherylacetatα-tocopheryl acetate 0,500.50 ZnSO4 ZnSO 4 0,700.70 Na4EDTANa 4 EDTA 0,300.30 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 7Example 7 SonnenschutzemulsionSunscreen Emulsion

Gew.-%Wt .-% Cyclomethiconcyclomethicone 2,002.00 Cetylstearylalkohol + PEG 40-hydriertes Rizinusöl + Natrium CetylstearylsulfatCetylstearyl alcohol + PEG 40-hydrogenated castor oil + sodium cetylstearylsulfate 2,502.50 Glyceryllanolatglyceryl 1,001.00 Caprylsäure-/Caprinsäure TriglyceridCaprylic / capric acid triglyceride 0,100.10 Laurylmethicon CopolyolLaurylmethicone copolyol 2,002.00 Octylstearatoctyl 3,003.00 Rizinusölcastor oil 4,004.00 Glyceringlycerin 3,003.00 Acrylamid/Natriumacrylat CopolymerAcrylamide / sodium acrylate copolymer 0,300.30 Hydroxypropylmethylcellulosehydroxypropyl methylcellulose 0,300.30 Octylmethoxycinnamatoctyl 5,005.00 Butyl-methoxy-dibenzoylmethanButyl methoxydibenzoylmethane 0,500.50 AGRAGR 0,500.50 α-Tocopherylacetatα-tocopheryl acetate 1,001.00 Na3HEDTAWell 3 HEDTA 1,501.50 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 8Example 8 SonnenschutzemulsionSunscreen Emulsion

Gew.-%Wt .-% CyclomethiconeCyclomethicone 2,002.00 Cetylstearylalkohol + PEG 40-hydriertes Rizinusöl + Natrium CetylstearylsulfatCetylstearyl alcohol + PEG 40-hydrogenated castor oil + sodium cetylstearylsulfate 2,502.50 Glyceryllanolatglyceryl 1,001.00 Caprylsäure-/Caprinsäure TriglyceridCaprylic / capric acid triglyceride 0,100.10 Laurylmethicon CopolyolLaurylmethicone copolyol 2,002.00 Octylstearatoctyl 3,003.00 Rizinusölcastor oil 4,004.00 Glyceringlycerin 3,003.00 Acrylamid/Natriumacrylat CopolymerAcrylamide / sodium acrylate copolymer 0,300.30 Hydroxypropylmethylcellulosehydroxypropyl methylcellulose 0,300.30 Octylmethoxycinnamatoctyl 5,005.00 Butyl-methoxy-dibenzoylmethanButyl methoxydibenzoylmethane 0,750.75 AGRAGR 0,500.50 Na3HEDTAWell 3 HEDTA 1,501.50 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 9Example 9 Sprayformulierungspray formulation

Gew.-%Wt .-% α-Tocopherolα-tocopherol 0,100.10 AGRAGR 0,500.50 Ethanolethanol 28,2028,20 Konservierungsmittel, Farbstoffe, ParfümPreservatives, dyes, perfume q. s.q. s. Propan/Butan 25/75Propane / butane 25/75 ad 100,00ad 100.00

Claims (4)

1. Verwendung von kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen Flavonderivaten und Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, gegen unerwünschte Pigmen­ tierung der Haut.1. Use of cosmetically or pharmaceutically acceptable flavone derivatives and flavanone derivatives, in particular flavonoids, against unwanted pigments skin. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavonde­ rivate und Flavanonderivate, insbesondere von Flavonoide in einem wirksamen Gehalt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegt.2. Use according to claim 1, characterized in that the or the flavones derivatives and flavanone derivatives, in particular of flavonoids in an effective content in cosmetic or dermatological preparations. 3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavonde­ rivate gewählt wird oder werden aus der Gruppe α-Glucosylrutin, Naringin, Hesperidin, Rutin, Troxerutin, Monoxerutin, Dihydrorobinetin, Taxifolin, Eriodictyol-7-glucosid, Fla­ vanomareïn.3. Use according to claim 1, characterized in that the or the flavones are selected from the group α-glucosylrutin, naringin, hesperidin, Rutin, troxerutin, monoxerutin, dihydrorobinetin, taxifolin, eriodictyol-7-glucoside, Fla vanomareïn. 4. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Flavonde­ rivate oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoide, in kosmetischen oder topi­ schen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,01-10 Gew.-%, be­ vorzugt 0,1-5 Gew.-%, insbesondere 0,2-2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen, vorliegt.4. Use according to claim 2, characterized in that the or the flavone or flavanone derivatives, in particular flavonoids, in cosmetic or topical formulations dermatological preparations in concentrations of 0.01-10 wt .-%, be preferably 0.1-5% by weight, in particular 0.2-2.0% by weight, based on the total amount weight of the preparations.
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