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DE19741654A1 - Substituierte Triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide - Google Patents

Substituierte Triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide

Info

Publication number
DE19741654A1
DE19741654A1 DE19741654A DE19741654A DE19741654A1 DE 19741654 A1 DE19741654 A1 DE 19741654A1 DE 19741654 A DE19741654 A DE 19741654A DE 19741654 A DE19741654 A DE 19741654A DE 19741654 A1 DE19741654 A1 DE 19741654A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
aryl
cycloalkyl
alkoxy
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19741654A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Schaper
Ralf Dr Braun
Harald Dr Jakobi
Gerhard Dr Krautstrunk
Martin Dr Maerkl
Oswald Dr Ort
Herbert Dr Stark
Manfred Dr Kern
Ulrich Dr Sanft
Werner Dr Bonin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo GmbH filed Critical Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority to DE19741654A priority Critical patent/DE19741654A1/de
Priority to PCT/EP1998/005985 priority patent/WO1999015511A1/de
Priority to AU96268/98A priority patent/AU9626898A/en
Priority to ZA988618A priority patent/ZA988618B/xx
Publication of DE19741654A1 publication Critical patent/DE19741654A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte 1,3,5-Triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Cycloalkylamino- und Cycloalkoxy- Heterocyclen fungizide, akarizide und fungizide Wirkung zeigen (DE-A 42 08 254, DE-A 43 31 178, DE-A 44 17 163, DE-A 44 36 509, DE-A 44 37 137, DE-A 44 38 807, DE-A 195 23 906, DE-A 196 13 329 und DE-A 196 14 718). In der prioritätsälteren, nicht vorveröffentlichten Deutschen Patentanmeldung Nr. 197 31 937.8 sind speziell Cycloalkylamino- und Cycloalkoxy-Pyrimidine mit solchen Eigenschaften beschrieben. Die biologische Wirkung dieser Verbindungen und ihre Toxizität gegenüber Säugetieren und aquatischen Organismen ist jedoch nicht in allen Anwendungsbeispielen zufriedenstellend.
Es wurden neue Cycloalkylamino- und Cycloalkoxy-1,3,5-triazine der Formel I gefunden,
worin die Reste und Gruppen wie unten definiert sind, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie Insekten, Spinnentieren, Nematoden, Helminthen und Mollusken und zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet und zur Bekämpfung von Schadpilzen eignen.
Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel I in welcher
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C1-C4)-Cyanalkyl bedeutet,
X Sauerstoff oder NH bedeutet.
  • a) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q1 bedeutet
    worin der Carbocyclus gesättigt oder maximal einfach ungesättigt ist,
    n eine ganze Zahl von 2 bis 7 bedeutet,
    R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten und
    R5 Wasserstoff, (C1-C20)-Alkyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)- Alkinyl, (C1-C20)-Hydroxyalkyl, (C1-C20)-Cyanalkyl, (C1-C20)-Nitroalkyl, (C1-C20)- Thiocyanalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1- C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C1-C20)-Alkoxy, Alkoxyalkyl mit 2-20 C-Atomen, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1- C20)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C20)-Alkylsulfinyl, (C1-C20)-Alkylsulfonyl, Alkoxyalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkoxy, (C1-C8)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, Tri-(C1-C8)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C8)-alkylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-[phenyl-(C1-C4)-alkyl]silyl, vorzugsweise Dimethyl-[phenyl-(C1-C4)-alkyl]-silyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris-oxa-(C1-C12)- alkyl]-silyl, [(C1-C8)-Alkyldimethylsilyl]-(C1-C8)-alkyl, Dimethylphenylsilyl, eine Gruppe der Formel II
    Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C4)-alkenyl, Aryl-(C2-C4)-alkinyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Aryl-(C1-C4)-alkoxy, Heteroaryl-(C1-C4)-alkoxy, Arylthio, Heteroarylthio, Aryl-(C1- C4)-alkylthio, Heteroaryl-(C1-C4)-alkylthio, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)- alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C4)-alkoxy-(C1- C4)-alkyl, Arylthio-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryl- oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, bedeutet; weiterhin
    R5 eine Gruppe -CO-R6 bedeutet, worin
    R6 Wasserstoff, (C1-C20)-Alkyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C4)-alkenyl, Aryl-(C2-C4)-alkinyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl oder weiterhin
    R5 eine Gruppe -COOR6, bedeutet, worin
    R6, die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat, oder weiterhin
    R5 eine Gruppe -CONR6''R7 bedeutet, worin R6'' und R7 gleich oder verschieden sind und R6'' und R7 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen haben oder R6'' und R7 ein Ringsystem der Formel III oder IV bilden,
    worin
    der Sechsring D gesättigt oder aromatisch ist;
    m eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist;
    q und r gleich oder verschieden sind und ganze Zahlen zwischen 0 und 4 sind, deren Summe eine Zahl von 2 bis 4 ergibt und in III gegebenenfalls eine -CH2- Einheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung NR9 ersetzt ist und R8 und R9 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C20)-Alkyl, (C1- C20)-Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C20)-Alkoxy, (C1-C20)-Alkylthio, Phenyl- (C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedener Resten versehen sein können;
    und die vorstehenden zu R6. R6', R6'', R7, R8 und R9 aufgeführten Phenyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und wobei in allen Verbindungen der Formel I, in denen Q die Bedeutung Q1 hat und in denen Q1 einen Cyclohexylrest bedeutet und in denen der Rest R5 die 4-Position bezüglich des Pyrimidinyl-amino- oder -alkoxy-Restes einnimmt, die cis-Konfiguration dieser Substituenten bevorzugt ist und wobei für alle Reste Q1 R4 und R5 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten dürfen; oder
  • b) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q2 bedeutet
    worin Q2 bevorzugt das Cyclohexansystem bedeutet und
    R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    Z eine Gruppe =CHR10, =NOR10, oder
    bedeutet, worin R10 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat und U eine direkte Bindung oder die Gruppierung -CH2O- bedeutet und wobei für den Fall, daß R10 einen Aryl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Rest oder einen davon abgeleiteten Rest bedeutet, dieser unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann; oder
  • c) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q3 bedeutet,
    worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    V eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)0,1,2, OSO2 oder SO2O oder VR11 eine Gruppe OC(=O)NR6'''R6'''' bedeutet, wobei R6''', R6'''' und R11 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen haben, wobei für den Fall, daß R6''', R6'''' und R11 einen Aryl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Rest oder einen davon abgeleiteten Rest bedeuten, dieser unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und zusätzlich im aromatischen Teil des kondensierten Ringsystems von Q3 bis zu drei, im Falle von Fluor alle Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten ersetzt sein können; oder
  • d) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q4 bedeutet,
    worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    A eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
    B CH2, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
    wobei in Q4 mindestens eine der Einheiten A oder B Sauerstoff oder Schwefel bedeuten müssen,
    R12 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat
    und falls es sich bei Q4 um ein 6-gliedriges Ringsystem handelt, der Rest R12 vorzugsweise cis-ständig bezüglich des Pyrimidinyl-amino- oder -oxy-Restes ist, und wobei für den Fall, daß R12 einen Aryl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Rest oder einen davon abgeleiteten Rest bedeutet, dieser unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und - soweit nicht vorstehend schon genauer definiert - in allen zu Q1-Q4 genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können,
    und in allen zu Q1 - Q4 genannten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung S(O)0,1,2 oder Si(CH3)2 ersetzt sein können
    sowie deren N-Oxide und/oder Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welchen
R1 Wasserstoff bedeutet,
R2 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl oder (C1-C4)-Alkoxyalkyl,
X NH bedeutet.
Stärker bevorzugt sind Verbindungen, für die
R1 Wasserstoff bedeutet,
R2 Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl bedeutet,
X NH bedeutet.
Am stärksten bevorzugt sind solche Verbindungen, für die
R1 Wasserstoff bedeutet,
R2 Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl bedeutet,
X NH bedeutet
Q einen Rest der allgemeinen Formel Q1 bedeutet
worin der Carbocyclus gesättigt ist,
n die ganze Zahl 5 bedeutet,
R5 die Position 4 am Cyclohexyl einnimmt
R3 und R4 Wasserstoff bedeuten.
R5 (C1-C12)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Methyl-(C3-C8)- cycloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, Tri-(C1- C5)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C5)-alkylsilyl, Di-(C1-C5)-alkyl-(C3-C6)- cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylhexylsilyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris-oxa-(C1-C12)-alkyl]-silyl, [(C1-C5)-Alkyldimethylsilyl]-(C1-C5)-alkyl, eine Gruppe der Formel II
Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryl- oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, bedeutet; substituiert ist, weiterhin
R5 eine Gruppe -CO-R6 bedeutet worin
R6 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Aryl und weiterhin
R5 eine Gruppe -COOR6', bedeutet, worin
R6, die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat, oder weiterhin
R5 eine Gruppe -CONR6'' R bedeutet, worin R6'' und R7 gleich oder verschieden sind und R6'', und R7 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen haben oder R6'' und R7 ein Ringsystem der Formel III oder IV bilden,
worin es sich bei der Verbindung IV um das Tetrahydroisochinolin handelt;
m eine ganze Zahl von 4 oder 5 ist;
R8 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können;
und die vorstehenden zu R6, R6', R6'', R7 und R8 aufgeführten Phenyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und wobei in allen Verbindungen der Formel I, in denen Q einen Cyclohexylrest bedeutet und in denen der Rest R5 die 4-Position bezüglich des Pyrimidinyl-amino-Restes einnimmt, die cis-Konfiguration dieser Substituenten bevorzugt ist und, soweit nicht vorstehend schon genauer definiert, in allen zu Q genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können, und - soweit nicht vorstehend schon genauer definiert - in allen zu Q genannten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung S(O)0,1,2 oder Si(CH3)2 ersetzt sein können sowie deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze,
insbesondere solche Verbindungen, für die
Q einen Rest der allgemeinen Formel Q1 bedeutet
worin R4 Wasserstoff bedeutet,
R5 (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Methyl-(C3-C8)- Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Tri-(C1-C5)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C5)-alkylsilyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris-oxa-(C1- C12)-alkyl]-silyl, eine Gruppe der Formel II
Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryl- oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, bedeutet;
sowie
in allen Verbindungen der Formel I, in denen Q einen Cyclohexylrest bedeutet und in denen der Rest R5 die 4-Position bezüglich des Pyrimidinyl-amino-Restes einnimmt, die cis-Konfiguration dieser Substituenten bevorzugt ist und weiterhin in allen zu Q genannten Alkyl-, und Cycloalkylgruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können - und soweit nicht vorstehend schon genauer definiert - in allen zu Q genannten Alkylgruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung Si(CH3)2 ersetzt sein können, sowie deren Salze, vorzugsweise Säureadditionssalze.
In der obigen Formel ist unter "Halogen" ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom zu verstehen;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Bulyl-, 2-Methylpropyl- oder tert.-Butylrest zu verstehen;
unter dem Ausdruck (C1-C12)-Alkyl die vorgenannten Alkylreste sowie z. B. der n-Pentyl-, 1-Methylbutyl oder der 1,1-Dimethylpropyl-Rest;
unter dem Ausdruck "(C1-C8)-Alkyl" die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. der Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- oder Dodecyl-Rest;
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkyl" die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkyl" eine unter dem Ausdruck "(C1-C4)- Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der eines oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, wie beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die 2-Fluorethylgruppe, die 1-Fluorisopropylgruppe, die 2,2,2-Trifluorisopropylgruppe, die 3,3,3-Trifluor-n-propylgruppe die 2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die Difluormethylgruppe oder die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise eine 1-Methoxyethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy" eine Alkoxygruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Alkenyl" z. B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propen- oder 2-Butenyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Alkenyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Pentenyl-, 2-Decenyl- oder die 2-Eicosenyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Alkinyl" z. B. die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2- propin- oder 2-Butinyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Alkinyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Pentinyl- oder die 2-Decinyl-Gruppe;
unter den Ausdrücken (C1-C20)-Hydroxyalkyl", "(C1-C20)-Cyanalkyl", "(C1-C20)- Nitroalkyl", "(C1-C20)-Thiocyanalkyl" z. B. eine der vorgenannten (C1-C20)- Alkylgruppen in denen jeweils ein Wasserstoff durch die Nitro-, Cyano-, Thiocyano- oder Hydroxy-Gruppe ersetzt ist;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl" den Cyclopropyl-, Cyclobutyl- oder Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Rest;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkenyl" z. B. die Cyclobutenyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl-, Cycloheptenyl-oder die Cyclooctenyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C5-C6-Cycloalkenyl" die Cyclopentenyl- oder Cyclohexenyl- Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl", z. B. den Cyclopropylmethyl-, Cyclopentylmethyl-, Cyclohexylrnethyl-, Cyclohexylethyl- oder Cyclohexylbutyl-Rest;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl-(C3-8)-cycloalkyl", z. B. die 1-Methyl­ cyclopropyl-, 1-Methyl-cyclopentyl-, 1-Methyl-cyclohexyl-, 3-Methyl-cyclobutyl- oder die 4-tert.-Butyl-cyclohexyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkoxy" eine Alkoxy-Gruppe, deren Kohlenwasserstoff-Rest die unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkoxyalkyl" mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen eine bis zu 21 Kohlenstoff-Atome enthaltende Alkylgruppe in der ein nicht endständiges Kohlenstoffatom durch Sauerstoff ersetzt ist, wie z. B. die Methoxy-methyl-, -ethyl-, -propyl-, -butyl-, -hexyl-, -decyl- oder -nonadecyl-Gruppe, oder die Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Isopropoxymethyl-, Butoxymethyl-, tert-Butoxymethyl-, Octyloxymethyl-, Ethylethoxy- oder die Butoxybutyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 1-Methoxy-, -ethyl-, 2-methoxy-ethyl-, 1-Methoxy-propyl-, 3-Methoxy­ propyl-, 1-Methoxy-isopropyl-, 2-Methoxy-isoprnpyl-, Hexyloxy-methyl- oder 2-Octyloxy-ethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxy" oder "(C3-C8)-Cycloalkylthio" eine der oben angeführten (C3-C8)-Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1C4)-alkoxy", z. B. die Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy-, Cyclohexylethoxy- oder die Cyclohexylbutoxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl", z. B. die Cyclopropoxymethyl-, Cyclohexyloxymethyl-, Cyclooctyloxymethyl oder die Cyclohexyloxyethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Cyclopropylmethoxymethyl-, Cyclobutylmethoxymethyl- oder Cyclohexylmethoxymethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck U(C3-C8)-Cycloalkylthio-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Cyclopentylthiomethyl-, Cyclohexylthiomethyl oder die Cyclohexylthioethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylthio" eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfinyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek. -Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfonyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek. -Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Allkylthio-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Cyclohexylmethylthiomethyl- oder -ethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Dimethyl-(C1-C8)-alkylsilyl" z. B. die Trimethylsilyl-, Dimethylethylsilyl-, Dirnethylpropylsilyl-, Dimethylbutylsilyl- oder die Dimethyloctylsilyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Dimethyl-[phenyl-(C1-C4)-alkyl]-silyl" z. B. die Dimethylbenzyl­ silyl- oder die Dimethyl-phenylethyl-silyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Dimethyl-[mono-, di- oder tris-oxa-(C1-C12)-alkyl]-silyl" z. B. die Dimethyl-methoxymethylsilyl-, Dimethyl-ethoxyethylsilyl-, Dimethyl­ ethoxypropylsilyl-, Dimethyl-butoxypropylsilyl-, Dimethyl-[(methoxyethoxy)propyl]- silyl-, Dimethyl-[(ethoxyethoxy)-propyl]-silyl- oder die Dimethyl-[[(ethoxyethoxy)- ethoxy]propyl]-silyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Benzyl-, die 2-Phenylethyl-, die 1- Phenylethyl-, die 1-Methyl-1-phenylethylgruppe, die 3-Phenylpropyl-, die 4- Phenylbutylgruppe, die 2-Methyl-2-phenyl-ethylgruppe oder die 1-Methyl- oder 2- Methylnaphthylgruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C2-C4)-alkenyl" bevorzugt den Cinnamyl- oder Styryl- Rest;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C2-C4)-alkinyl" z. B. den Phenyl-ethinyl- oder Phenylpropargyl-Rest;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl" ein heteroaromatisches Ringsystem, wobei unter "heteroaromatisches Ringsystem" ein Arylrest, worin mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens zwei benachbarte CH-Gruppen durch S, NH oder O ersetzt sind, zu verstehen ist, z. B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin oder 4H-Chinolizin;
unter dem Ausdruck "Aryl" ein isocyclischer aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl;
unter dem Ausdruck "Heteroaryloxy" z. B. eine der oben aufgeführten Heteroaryl- Reste, die über ein Sauerstoffatom verknüpft sind;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkoxy" z. B. die Benzyloxy-, Phenyl-ethoxy-, Phenylbutoxy- oder Naphthylmethoxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl" z. B. eine Thienylmethyl-, Furylmethyl-, Pyridinylmethyl-, Pyrimidinylmethyl oder Thiazolylmethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl-(C1-C4)-alkoxy" z. B. eine Thienylmethoxy-, Thienylethoxy oder Pyridinylmethoxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Arylthio" z. B. die Phenylthio- oder die 1- oder 2-Naphthylthio- Gruppe;
unter dem Ausdruck "Arylox" z. B. die Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy- Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroarylthio" einen der oben genannten heteroaromatischen Reste, die über ein Schwefelatom verknüpft sind;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkylthio" z. B. die Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder die Phenylethylthio-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl-(C1-C4)-alkylthio" z. B. die Thienylmethyl- oder die Furylmethylthio-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryloxy-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Phenoxymethyl-, Naphtoxymethyl- oder Phenoxyethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Benzyloxymethyl-, Benzyloxyethyl-, Phenylethoxymethyl- oder Phenylethoxyethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroaryloxy-(C1-C4)-alkyl" z. B. eine Pyridinyloxymethyl-, Pyrimidinyloxymethyl- oder Pyrimidinyloxyethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl" z. B. eine Thienylmethoxymethyl-, Thienylmethoxyethyl-, Furylmethoxymethyl- oder Pyridinylmethoxymethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Arylthio-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Phenylthiomethyl-, Phenylthioethyl-, Phenylthiobutyl- oder Naphthylthiomethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl" z. B. die Benzylthiomethyl-, Benzylthioethyl- oder Naphthylmethylthiomethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroarylthio-(C1-C4)-alkyl" z. B. eine Pyridylthiomethyl, Pyridylthioethyl-, Pyrimidinylthiomethyl- oder Imidazolthiomethyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl" z. B. eine Thienylmethylthiomethyl-, Furylmethylthiomethyl- oder Pyridinylmethylthiomethyl- Gruppe.
Zu den Substituenten mit denen die verschiedenen aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Ringsysteme versehen sein können, zählen z. B. Halogen, Nitro, Cyano, Di-(C1-C4)-alkylaminio, (C 1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Trialkylsilyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-[CH2CH2O]1,2-ethoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1- C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, (C1-C4)-Alkylphenoxy, (C1-C4)-Alkoxyphenoxy, Phenylthio, Heterocyclyl, Heterocylylthio, Heterocyclyloxy, Halogenheterocyclyloxy, Alkylheterocyclyloxy oder Alkoxyheterocyclyloxy, wobei in den Alkylresten und den davon abgeleiteten Resten eines oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sein können, wobei für den Fall, daß diese Substituenten (C1-C4)-Alkyl bedeuten, diese auch cyclisch verknüpft sein können und in diesen kondensierten Ringsystemen wie z. B. Indan-, Di-, Tetra- oder Dekahydronaphthyl- oder Benzocycloheptansystem eine oder zwei aliphatische Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein können und an den aliphatischen Kohlenstoff- Atom-Einheiten ein oder mehrere Wasserstoffatome, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl ersetzt sein können.
Weiterhin ist unter der Definition, "daß, soweit nicht vorstehend schon genauer definiert, in allen zu Q1-Q4 genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl- Gruppen und davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoff-Atome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können und in allen zu Q1-Q4 genannten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierungen S(O)0,1,2 oder Si(CH3)2 ersetzt sein können" z. B. zu verstehen:
Haloalkyl-Gruppen wie z. B. die fluormethyl-, Difluormethyl-, Trifluormethyl-, Trichlormethyl-, -Fluorethyl, 2-Fluorethyl-, 1,1-Difluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, Pentafluorethyl-, 3,3,3-Trifluorpinpyl- oder die 1,1,1-Trifluorisopropyl-Gruppe;
Haloalkoxy-Gruppen, wie z. B. die Difluormethoxy-, Trifluormethoxy-, 2,2- Difluorethoxy- oder die 2,2,2-Trifluorethoxy-Gruppe;
Haloalkenyl-Reste, wie z. B. der 1-Fluorethenyl-, 2-Fluorethenyl-, 1-Fluorpropenyl-, 2-Fluorpropenyl- oder der 3,3,3,-Fluorpropenyl-Rest;
Halocycloalkyl-Reste, wie z. B. der 2,2-Dichlorcyclopropyl- oder der 2,2- Difluorcyclopropyl-Rest;
Haloalkylthio-Reste, wie z. B. der Trifluormethylthio-Rest;
Haloalkylsulfinyl-Reste, wie z. B. der Trifluormethylsulfinyl-Rest;
Haloalkylsulfonyl-Reste, wie z. B. der Trifluormethylsulfonyl-Rest;
Alkoxyalkyl-Reste, wie z. B. der Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Isopropoxymethyl-, Butoxymethyl-, tert-Butoxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl- oder der Butoxybutyl-Rest;
Alkoxyalkoxy-Reste wie z. B. der Methoxyethoxy- oder der Ethoxyethoxy-Rest;
Alkoxy-alkoxyalkyl-Reste wie z. B. der Ethoxy-ethoxymethyl-Rest;
Alkoxyalkenyl-Reste, wie z. B. der 3-Methoxy-propenyl- oder der 3-Ethoxypropenyl- Rest;
Alkoxy-alkinyl-Reste, wie z. B. der 3-Methoxy-propinyl- oder der 3-Ethoxypropinyl- Rest;
Alkoxy-halogenalkyl-Gruppen, wie z. B. die 1-Methoxy-2,2,2-trifluorethyl-; 1-Ethoxy- 2,2,2-trifluorethyl-, 1-Propoxy-2,2,2-trifluorethyl-, 2-Methoxy-1,1,1-trifluor-2-propyl-, 2-Ethoxy-1,1,1-trifluor-2-propyl-, 2-Methoxy-1,1-difluorethyl- oder der 2-Methoxy-1- fluorethyl-Gruppe,
Halogenalkoxy-alkyl-Gruppen, wie z. B. die 2,2,2-Trifluorethoxymethyl- oder die 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propoxy-methyl-Gruppe,
Halogenalkox-halogenalkyl-Gruppen, wie z. B. die 2-(2,2,2-Trifluorethoxy)-1,1,1- trifluor-2-propyl-Gruppe,
Aryloxy-halogenalkyl-Gruppen, wie z. B. die 2-Phenoxy-1,1,1-trifluor-2-propyl- Gruppe oder die 2-(p-Tolyloxy)- 1,1,1-trifluor-2-propyl-Gruppe Arylalkoxy­ halogenalkyl-Gruppen, wie z. B. die 2-Benzyloxy-1,1,1-trifluor-2-propyl- oder die 2-(4-Methylbenzyloxy)-1,1,1-trifluor-2-propyl-Gruppe,
Trialkylsilylalkyl-Reste wie z. B. der Trimethylsilylmethyl-, Trimethylsilylethyl- oder der Trimethylsilylpropyl-Rest.
Die oben abgegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes. Säuren, die zur Salzbildung herangezogen werden können, sind anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Camphersulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.
Neben der erwähnten cis/trans-Isomerie an den Cycloalkyl-Resten und an den die Gruppen A und B einschließenden hetero-aliphatischen Systemen weisen die Verbindungen der Formel I zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einem Enantiomer einer chiralen Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel V
worin R1 und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und L eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einem Nucleophil der Formel VI
HX-Q (VI)
worin X und Q die oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die so oder auf andere Weise erhaltenen Verbindungen der Formel I, gegebenenfalls am Heterocyclus oder in der Seitenkette Q weiter derivatisiert und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
Die oben beschriebene Substitutionsreaktion ist im Prinzip bekannt. Die Abgangsgruppe L ist in weiteren Grenzen variierbar und kann beispielsweise ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod bedeuten oder Alkylthio wie Methyl- oder Ethylthio, oder Alkansulfonyloxy wie Methan-, Trifluormethan- oder Ethansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, wie Benzolsulfonyloxy oder Toluolsulfonyloxy oder Alkylsulfonyl, wie Methyl- oder Ethylsulfonyl oder Arylsulfonyl wie Phenyl- oder Toluolsulfonyl oder Alkoxy, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy oder Aryloxy, wie Phenoxy.
Die vorgenannte Reaktion wird in einem Temperaturbereich von 20 bis 150°C, und, falls bei der Substitution das Spaltprodukt HL stark saure Eigenschaften besitzt, zweckmäßig in Anwesenheit einer Base und gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. N, N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidin-2-on, Dioxan, Tetrahydrofuran, 4-Methyl-2- pentanon, Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol, Ethylenglykoldimethylether, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Geeignete Basen für den Fall, daß X Sauerstoff bedeutet, sind beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate, -hydrogencarbonate, -amide oder -hydride wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumamid oder Natriumhydrid, für den Fall, daß X NH bedeutet, sind dies beispielsweise Akali- oder Erdalkalimetallcarbonate, -hydrogencarbonate-, -hydroxide-, -amide oder - hydride wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid, Natriumamid oder Natriumhydrid oder organische Basen wie Triethylamin oder Pyridin. Auch ein zweites Äquivalent eines Amin der Formel VI kann als Hilfsbase eingesetzt werden.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Nucleophile der Formel VI können für den Fall, daß X Sauerstoff bedeutet, nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion einer Ketogruppe mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise einem komplexen Metallhydrid oder auch mit Wasserstoff und einem Hydrierkatalysator. Zur Darstellung der cis-Cyclohexanole eignet sich besonders die katalytische Hydrierung geeignet substituierter Phenole oder die Reduktion geeignet substituierter Cyclohexanon-Derivate mit komplexen Hydriden, die Substituenten mit großer Raumerfüllung tragen, wie z. B. L- Selectride®.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Nucleophile der Formel VI können für den Fall, daß X NH bedeutet, nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion eines Oxims oder Azids mit einem geeigneten Reduktionsmittel, beispielsweise einem komplexen Metallhydrid oder Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators, reduktive Aminierung oder Leuckart-Wallach- Reaktion eines Ketons oder Gabriel-Reaktion eines Alkylhalogenids oder -Tosylats. Zur Darstellung der Cyclohexylamine, der Edukte für die besonders bevorzugten cis-Cyclohexylamino-Derivate eignet sich die reduktive Aminierung von geeignet substituierten Cyclohexanonen mit Ammoniumsalzen und Natriumcyanoborhydrid oder mit Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart von Metallkatalysatoren wie Nickel, Ruthenium, Rhodium oder Palladium wobei bei dieser Methode der Anteil an gewünschtem cis-Amin besonders hoch ist. Eine weitere Methode stellt die Hydrierung von Anilinen oder aromatischen Nitorverbindungen in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren dar.
Weitere Methoden zur Herstellung der Nucleophile der Formel VI, für die Q eines der besonders bevorzugten 6-Ring-Derivate ist, sind z. B. in DE-A-42 08 254, DE-A-43 31 178, DE-A-44 17 163, DE-A-44 36 509, DE-A-44 37 137, DE-A-195 23 906, DE-A-196 13 329 und DE-A-196 14 718 beschrieben.
Die Edukte der Formel V sind bekannt oder können analog bekannter Verfahren hergestellt werden (vlg. z. B. Helv. Chim. Acta 33, 1365 (1950); J. Amer. Chem 78 2447 (1956)).
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats-. und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura : z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Frankliniella spp.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reUcuiana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrixviridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida 7.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp. . Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z. B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogynejavanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (wie Radopholus similis), Pratylenchus (wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (wie Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (wie Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (wie Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (wie Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (wie Longidorus elongatus), Trichodorus (wie Trichodorus primitivus) und Xiphinema (wie Xiphinema index).
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel I rieben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch.-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-% der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, verspülbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Bevorzugte Mischungspartner sind
1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1,2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamiidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphosethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
2. aus der Gruppe der Carbamate
Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7- oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl- N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);
3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis, 2,2-di-methyl-3-(2- oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)- cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2- pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D- Isomer), Permethrin, Phenothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin;
4. aus der Gruppe der Amidine
Amitraz, Chlordimeform;
5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
Cyhexatin, Fenbutatinoxide;
6. Sonstige
Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)(dimethyl)(3-(3- phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl)(3-(44luoro-3-phenoxyphenyl) propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1- pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2- thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Trifumuron, Imidacloprid.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel I können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich auch durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogener Pilze, wie z. B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum und Pellikularia sasakii und Puccinia recondita.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen: Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprodinil, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentihydroxide, Ferimzone (TF164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxinil, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kupferverbindungen wie Cu­ oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide. Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KlF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, TF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Trifionazol, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C 13/C15-alkohol-ethersulfonat, Natrium­ cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl­ naphthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalene-sufonat, Cetyl-trimethyl­ ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1- Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in The Pesticide Manual (Editor: Clive Tomlin), 10. Auflage (1995), Crop Protection Publications/ISBN 0 948404 795 beschrieben sind.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 1 und 50 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.
A. Formulierungsbeispiele
  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und-oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.
B. Herstellungsbeispiele Beispiel 1
4-(cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamino)-2-chlor-6-methyl-1,3,5-triazin
3,3 g (20 mmol) 2,4-Dichlor-6-methyl-1,3,5-triazin (Helv. Chim. Acta 33, 1365 (1950) wurden in 75 ml Tetrahydrofuran vorgelegt und bei Raumtemperatur eine Lösung von 3,1 g (20 mmol) cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamin und 3,0 g (30 mmol) Triethylamin in wenig Tetrahydrofuran zugetropft. Man rührte 6 Stunden bei Raumtemperatur nach, engte ein und nahm mit Wasser/Toluol auf. Man rührte die Toluolphase noch zwei Mal mit Wasser aus, trocknete die organische Phase und engte ein. Zur Reinigung wurde an Kieselgel mit Heptan/Petrolether 3 : 2 chromatographiert. Man erhielt 3,8 g (52,8% d.Th.) eines gelben Öls.
Beispiel 2
4-(cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamino)-2-methyl-1,3,5-triazin
3,5 g (12,4 mmol) 4-(cis-4-tert.-Butyl-cyclohexylamino)-2-chlor-6-methyl-1,3, 5-triazin (Beispiel 1) wurde in 100 ml bei Raumtemperatur in Gegenwart von 1,2 g (15 mmol) Natriumacetat und 1 g Palladium/Kohle (5%) bei Normaldruck hydriert. Nach Abfiltrieren vom Katalysator wurde eingeengt, mit Wasser/Toluol aufgenommen, die Toluolphase mit wäßriger Natriumbicarbonat-Lösung ausgerührt und die organische Phase getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert. Man erhielt 1,5 g (48,3% d.Th.) farblosen Feststoff.
Fp.: 72 bis 73°C.
Weitere Beispiele befinden sich in den Tabellen.
Tabelle 1
Soweit nicht anders vermerkt, nehmen die Substituenten am Cyclohexan die cis Konfiguration ein.
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
C. Biologische Beispiele
Verwendung als Insektizid/Akarizid/Nematizid Beispiel A
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40 bis 60°C RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9, 45 und 46 eine 90 bis 100%ige Mortalität.
Beispiel B
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Fünf 1-2-Larven des Ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera litoralis) werden in einen kleinen Becher eingezählt. 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in den Becher pipettiert. Danach werden die gehandelten Larven in die Petrischale ausgegossen und weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken/bewirkt, das Präparat gemäß Beispiel Nr. 45 eine 90 bis 100%ige Mortalität der Larven.
Beispiel C
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier ausgelegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30, 24 Stunden alten Eier der Amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9, 13 und 45 eine 90 bis 100%ige Mortalität.
Beispiel D
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40 bis 60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9, 15 und 45 eine 90 bis 100­ %ige Mortalität der Blattläuse.
Beispiel E
Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlänge von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40 bis 60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 9 eine 90 bis 100%ige Mortalität.
Beispiel F
Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Drei Tropfen von 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf die Eier und der Rest auf das Maiskorn pipettiert. Nach dem Verschließen der Petrischale wird dies bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 9 und 13 eine 90 bis 100%ige Mortalität.
Verwendung als Antiparasitikum Beispiel G In vitro-Test an tropischen Rinderzecken (Boophilus microplus)
In folgender Versuchsanordnung ließ sich die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Zecken nachweisen:
Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitungen wurden die Wirkstoffe 10%ig (G/V) in einer Mischung bestehend aus Dimethylformamid (85 g), Nonylphenolpolyglykolether (3 g) und oxethyliertes Rhizinusöl (7 g), gelöst und die so erhaltenen Emulsionskonzentrate mit Wasser auf eine Prüfkonzentration von 1000 ppm verdünnt. In dieser Wirkstoffverdünnung wurden jeweils zehn vollgesogene Weibchen der tropischen Zecke, Boophilus microplus, für fünf Minuten eingetaucht. Die Zecken wurden anschließend auf Filterpapier getrocknet und dann zum Zwecke der Eiablage mit der Rückseite auf einer Klebefolie. Die Aufbewahrung der Zecken erfolgte im Wärmschrank bei 28°C und einer Luftfeuchtigkeit von 90%.
Zur Kontrolle wurden Zeckenweibchen lediglich in Wasser eingetaucht. Zur Bewertung der Wirksamkeit wurde zwei Wochen nach der Behandlung die Hemmung der Eiablage herangezogen.
In diesem Test bewirken die Verbindungen gemäß der Beispiele Nr. 9, 13 und 45 jeweils eine 100%ige Hemmung der Eiablage.

Claims (20)

1. Substituierte 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel I,
in welcher
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C1-C4)-Cyanalkyl bedeutet;
X Sauerstoff oder NH bedeutet;
  • a) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q1 bedeutet
    worin der Carbocyclus gesättigt oder maximal einfach ungesättigt ist,
    n eine ganze Zahl von 2 bis 7 bedeutet;
    R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten und
    R5 Wasserstoff, (C1-C20)-Alkyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)- Alkinyl, (C1-C20)-Hydroxyalkyl, (C1-C20)-Cyanalkyl, (C1-C20)-Nitroalkyl, (C1-C20)- Thiocyanalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1- C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C1-C20)-Alkoxy, Alkoxyalkyl mit 2-20 C-Atomen, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy-(C1 -C4)-alkyl, (C1- C20)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C20)-Alkylsulfinyl, (C1-C20)-Alkylsulfonyl, Alkoxyalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkoxy, (C1-C8)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, Tri-(C1-C8)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C8)-alkylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-[phenyl-(C1-C4)-alkyl)silyl, vorzugsweise Dimethyl-[phenyl-(C1-C4)-alkyl]-silyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris-oxa-(C1-C1 2)- alkyl)-silyl, [(C1-C8)-Alkyldimethylsilyl]-(C1-C8)-alkyl, Dimethylphenylsilyl, eine Gruppe der Formel II
    Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C4)-alkenyl, Aryl-(C2-C4)-alkinyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Aryl-(C1-C4)-alkoxy, Heteroaryl-(C1-C4)-alkoxy, Arylthio, Heteroarylthio, Aryl-(C1- C4)-alkylthio, Heteroaryl-(C1-C4)-alkylthio, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)- alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1- C4)-alkyl, Arylthio-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryl- oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, bedeutet; weiterhin R5 eine Gruppe -CO-R6 bedeutet, worin
    R6 Wasserstoff, (C1-C20)-Alkyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C4)-alkenyl, Aryl-(C2-C4)-alkinyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl oder weiterhin
    R5 eine Gruppe -COOR6' bedeutet, worin
    R6' die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat, oder weiterhin
    R5 eine Gruppe -CONR6''R7 bedeutet, worin R6'' und R7 gleich oder verschieden sind und R6'' und R7 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen haben oder R6'' und R7 ein Ringsystem der Formel III oder IV bilden,
    worin
    der Sechsring D gesättigt oder aromatisch ist;
    m eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist;
    q und r gleich oder verschieden sind und ganze Zahlen zwischen 0 und 4 sind,
    deren Summe eine Zahl von 2 bis 4 ergibt und in III gegebenenfalls eine -CH2- Einheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung NR9 ersetzt ist und R8 und R9 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C20)-Alkyl, (C1- C20)-Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C20)-Alkoxy, (C1-C20)-Alkylthio, Phenyl- (C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können;
    und die vorstehenden zu R6, R6', R6'', R7, R8 und R9 aufgeführten Phenyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und wobei in allen Verbindungen der Formel I, in denen Q die Bedeutung Q1 hat und in denen Q1 einen Cyclohexylrest bedeutet und in denen der Rest R5 die 4-Position bezüglich des Pyrimidinyl-amino- oder -alkoxy-Restes einnimmt, die cis-Konfiguration dieser Substituenten bevorzugt ist und wobei für alle Reste Q1 R4 und R5 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten dürfen; oder
  • b) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q2 bedeutet
    worin Q2 bevorzugt das Cyclohexansystem bedeutet und
    R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    Z eine Gruppe =CHR10, =NOR10, oder
    bedeutet, worin R10 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat und U eine direkte Bindung oder die Gruppierung -CH2O- bedeutet und wobei für den Fall, daß R10 einen Aryl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Rest oder einen davon abgeleiteten Rest bedeutet, dieser unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann; oder
  • c) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q3 bedeutet,
    worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    V eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)0,1,2, OSO2 oder SO2O oder VR11 eine Gruppe OC(-O)NR6'''R6'''' bedeutet, wobei R6''', R6'''' und R11 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen haben, wobei für den Fall, daß R6''', R6'''' und R11 einen Aryl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Rest oder einen davon abgeleiteten Rest bedeuten, dieser unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und zusätzlich im aromatischen Teil des kondensierten Ringsystems von Q3 bis zu drei, im Falle von Fluor alle Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten ersetzt sein können; oder
  • d) Q einen Rest der allgemeinen Formel Q4 bedeutet,
    worin R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
    A eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
    B CH2, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
    wobei in Q4 mindestens eine der Einheiten A oder B Sauerstoff oder Schwefel bedeuten müssen,
    R12 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat
    und falls es sich bei Q4 um ein 6-gliedriges Ringsystem handelt, der Rest R12 vorzugsweise cis-ständig bezüglich des Pyrimidinyl-amino- oder -oxy-Restes ist, und wobei für den Fall, daß R12 einen Aryl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Rest oder einen davon abgeleiteten Rest bedeutet, dieser unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und - soweit nicht vorstehend schon genauer definiert - in allen zu Q1-Q4 genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Hallogenatome ersetzt sein können, und in allen zu Q1-Q4 genannten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung S(O)0,1,2 oder Si(CH3)2 ersetzt sein können
    sowie deren N-Oxide und/oder Salze.
2. Substituierte 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl oder (C1-C4)-Alkoxyalkyl, und
X NH bedeutet.
3. Substituierte 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl bedeutet, und
X NH bedeutet.
4. Substituierte 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl bedeutet;
R2 und R3 Wasserstoff bedeuten;
X NH bedeutet;
Q einen Rest der allgemeinen Formel Q1 bedeutet,
worin der Carbocyclus gesättigt ist;
n die ganze Zahl 5 bedeutet;
R5 die Position 4 am Cyclohexyl einnimmt;
R3 und R4 Wasserstoff bedeuten;
R5 (C1-C12)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Methyl-(C3-C8)- cycloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, Tri-(C1- C5)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C5)-alkylsilyl, Di-(C1-C5)-alkyl-(C3-C6)- cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylhexylsilyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris-oxa-(C1-C12)-alkyl]-silyl, [(C1-C5)-Alkyldimethylsilyl] -(C1-C5)-alkyl, eine Gruppe der Formel II
Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl,
wobei die vorstehend aufgeführten Aryl- oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, bedeutet; substituiert ist, weiterhin
R5 eine Gruppe -CO-R6 bedeutet, worin
R6 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Aryl und weiterhin
R5 eine Gruppe -COOR6', bedeutet, worin
R6' die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen hat, oder weiterhin
R5 eine Gruppe -CONR6''R bedeutet, worin R6'' und R7 gleich oder verschieden sind und R6'' und R7 die oben zu R6 angegebenen Bedeutungen haben oder R6'' und R7 ein Ringsystem der Formel III oder IV bilden,
worin es sich bei der Verbindung IV um das Tetrahydroisochinolin handelt;
m eine ganze Zahl von 4 oder 5 ist;
R8 Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können;
und die vorstehenden zu R6, R6', R6'', R7 und R8 aufgeführten Phenyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und wobei in allen Verbindungen der Formel I, in denen Q einen Cyclohexylrest bedeutet und in denen der Rest R5 die 4-Position bezüglich des Pyrimidinyl-amino-Restes einnimmt, die cis-Konfiguration dieser Substituenten bevorzugt ist und, soweit nicht vorstehend schon genauer definiert, in allen zu Q genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sein können, und - soweit nicht vorstehend schon genauer definiert - in allen zu Q genannten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung S(O)0,1,2 oder Si(CH3)2 ersetzt sein können sowie deren Salze.
5. Substituierte 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher
Q einen Rest der allgemeinen Formel Q1 bedeutet,
worin
R4 Wasserstoff bedeutet;
R5 (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Methyl-(C3-C8)- Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Tri-(C1-C5)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C5)-alkylsilyl, Dimethyl-[mono-, di-, oder tris-oxa-(C1- C12)-alkyl]-silyl, eine Gruppe der Formel II
Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryloxy-(C1-C4)-alkyl, wobei die vorstehend aufgeführten Aryl- oder Heteroarylreste und die davon abgeleiteten Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können, bedeutet, oder deren Salze.
6. Substituierte 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in welcher die Wasserstoffatome der zu Q genannten Alkyl-, und Cycloalkyl-gruppen und allen davon abgeleiteten Gruppen teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome ersetzt sind und in allen zu Q genannten Alkylgruppen bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff- Einheiten durch Sauerstoff oder die Gruppierung Si(CH3)2 ersetzt sind.
7. Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,3,5-Triazinen der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel V
worin R1 und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und L eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einem Nucleophil der Formel VI
HX-Q (VI)
worin X und Q die oben unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und die so oder gegebenenfalls auf andere Weise erhaltenen Verbindungen der Formel I, gegebenenfalls am Heterocyclus oder in der Seitenkette Q weiter derivatisiert und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
8. Mittel, enthaltend eine wirksame Menge mindestens eines substituierten 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und mindestens ein übliches Formulierungsmittel.
9. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 8, enthaltend für diese Anwendung übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
10. Insektizides, akarizides oder nematizides Mittel gemäß Anspruch 8, enthaltend für diese Anwendungen übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
11. Pflanzenschutzmittel, enthaltend mindestens einen weiteren Wirkstoff aus der Gruppe Fungizide, Insektizide, Akarazide, Nematizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Sterilantien und Lockstoffe zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
12. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens eines substituierten 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
13. Substituierte 1,3,5-Triazine gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten.
14. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere Wirkstoffe und die weiteren Hilfs- und Zusatzstoffe mischt und in eine geeignete Anwendungsform überführt.
15. Verwendung eines substituierten 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 9, 11 und 12 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
16. Verwendung eines substituierten 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 10,11 und 12 zur Bekämpfung von Insekten, Acarina und Nematoden.
17. Verwendung eines substituierten 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 9, und 12 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.
18. Verfahren zu Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge eines substituierten 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 9, 11 und 12 appliziert.
19. Verfahren zu Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge eines substituierten 1,3,5- Triazins der allgemeinen Formel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 10, 11 und 12 appliziert.
20. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksamen Menge eines substituierten 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8, 9, 11 und 12.
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