DE19702432A1 - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-o-xylol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-o-xylolInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-o-xylol,
für das auch die Bezeichnung 1,2-Dimethyl-4-nitrobenzol gebräuchlich ist, durch
Nitrierung von o-Xylol unter Verwendung einer Mischsäure.
Nitro-o-xylole sind Zwischenprodukte für die Synthese entsprechender Amine und
daraus abgeleiteter Farbstoffe und Arzneimittel (siehe Ullmann, Encyclopädie der
technischen Chemie, 4. Auflage, 17, 387 ff.). Die Nitrierung von o-Xylol ergibt eine
Mischung aus 3-Nitro-o-xylol und 4-Nitro-o-xylol. Nitriert man o-Xylol mit einer
Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure, so fallen die beiden Isomeren unge
fähr im Verhältnis von 1 : 1 an.
Inzwischen hat sich die Nachfrage an 4-Nitro-o-xylol erhöht. Um diesen erhöhten Be
darf befriedigen zu können, ohne gleichzeitig zusätzliches 3-Nitro-o-xylol zu erhalten
ist eine Produktionsweise wünschenswert, bei der bei einem hohen o-Xylolumsatz das
4-Nitroisomere in deutlich höheren Anteilen anfällt als das 3-Nitroisomere.
Die Nitrierung von o-Xylol mit einer Salpetersäure/Schwefelsäure-Mischung führt in
der Regel zu Nitro-o-xylol-Ausbeuten von 85 bis 90% der Theorie im Rohgemisch
und zu einer Isomerenverteilung von ca. 55% 3-Nitro-o-xylol und 45%
4-Nitro-o-xylol (siehe Industrial and Engineering Chemistry 44 (6), 1398 (1952)).
Eine Methode zur Isomerenverschiebung bei der Nitrierung von Aromaten ist der Zu
satz von Phosphorsäure zur Salpetersäure/Schwefelsäure-Mischung. So beschreibt
JP-AS 46-024 699 (CA 75 : 129 513 x (1971) die Nitrierung von o-Xylol mit einer
Mischsäure bestehend aus 69%iger Salpetersäure, 98%iger Schwefelsäure und
85%iger Phosphorsäure, und einer Mischsäure bestehend aus 97,5%iger Salpeter
säure, 98%iger Schwefelsäure und 85%iger Phosphorsäure. Mit diesem Verfahren
erreicht man eine Gesamtausbeute von 88,3% der Theorie, aber nur eine Isomeren
verschiebung zu etwa 45% 3- und 55% 4-Nitro-o-xylol.
Ebenfalls eine Isomerenverschiebung in Richtung 4-Nitro-o-xylol beschreibt die
JP-AS 47-047 370 (CA 78 : 110 861 z (1975)). Dort wird o-Xylol mit einer Mischung
aus 98,4%iger Salpetersäure und Phosphorsäure mit einem Gehalt an Polyphosphor
säure (Phosphorsäure mit einem P2O5-Gehalt von 84%) bei 40°C nitriert. Die Nitrie
rung wird mit einem Salpetersäureunterschuß von 0,5 mol pro mol eingesetztem
o-Xylol durchgeführt. Die Reaktion erreicht einen o-Xylolumsatz von nur 43,8% der
Theorie. Trotz einer Isomerenverschiebung auf 39% 3- und 61% 4-Nitro-o-xylol ist
dieses Verfahren deshalb wenig geeignet, um im industriellen Maßstab 4-Nitro-o-xylol
herzustellen.
Die bekannten Verfahren gestatten es demnach nicht, bei einem hohen o-Xylolumsatz
ein Reaktionsprodukt mit einem hohen Anteil an 4-Nitro-o-xylol zu erhalten.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-o-xylol durch Nitrierung von
o-Xylol gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß zur Nitrierung ein wasserfreies
Gemisch aus Phosphorsäure, Schwefelsäure und Salpetersäure eingesetzt wird.
Hier und im folgenden wird unter dem Begriff Phosphorsäure o-Phosphorsäure ver
standen, soweit nichts anderes angegeben ist.
Ein erfindungsgemäß einzusetzendes Nitriersäuregemisch kann z. B. durch Zusammen
geben von technisch verfügbaren, nahezu wasserfreien Säuren hergestellt werden,
wenn mindestens eine der Säuren mit einem Anhydridanteil eingesetzt wird, der den
geringen Anteil Wasser, der mit den anderen Säuren eingebracht wird, aufbraucht. So
kann beispielsweise mit einer 98gew.-%igen Schwefelsäure und einer 98gew.-%igen
Salpetersäure gearbeitet werden, wenn die Phosphorsäure Anteile an Pyrophosphor
säure enthält. Man kann solche Phosphorsäuren z. B. erhalten, indem man
konzentrierter wäßriger Phosphorsäure, z. B. über 90gew.-%iger Phosphorsäure,
Wasser entzieht, z. B. durch Vakuumdestillation.
Es kann z. B. auch eine Salpetersäure und eine Phosphorsäure mit einem Wassergehalt
eingesetzt werden, wenn gleichzeitig statt Schwefelsäure Oleum eingesetzt wird,
dessen Gehalt an Schwefeltrioxid so ist, daß von den anderen Säuren eingeschlepptes
Wasser damit aufgebraucht wird.
Man kann z. B. auch eine stärker wasserhaltige Salpetersäure einsetzen, wenn die
Phosphorsäure mit entsprechenden Anteilen an Polyphosphorsäure und/oder die
Schwefelsäure in Form eines entsprechend konzentrierten Oleums eingesetzt wird.
Weitere Möglichkeiten zur Herstellung eines wasserfreien Gemisches aus Phosphor
säure, Schwefelsäure und Salpetersäure sind denkbar.
Bevorzugt werden Salpetersäure und Schwefelsäure in Form der technisch verfüg
baren, etwa 96- bis 98gew.-%igen Säuren eingesetzt und die Phosphorsäure mit einem
Anteil an Pyrophosphorsäure, d. h. mit einem Phosphorpentoxid-Gehalt von über
68 Gew.-%. Phosphorsäure mit einem Anteil an Pyrophosphorsäure und/oder Oleum
können auch in einer Menge eingesetzt werden, die größer ist als zum Aufbau des mit
der anderen Säure oder den anderen Säuren eingeschleppten Wassers benötigt wird.
Auch ein Nitriersäuregemisch, das noch einen Anteil von Pyrophosphorsäure
und/oder Schwefeltrioxid enthält ist ein wasserfreies Nitriersäuregemisch im Sinne der
vorliegenden Erfindung.
Das molare Verhältnis von Schwefelsäure zu Phosphorsäure kann z. B. 0,05 bis 3,0 : 1
betragen. Bevorzugt liegt es bei 0,1 bis 1,5 : 1, besonders bevorzugt bei 0,12 bis 0,8 : 1.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. bei Reaktionstemperaturen von -20 bis
+80°C durchgeführt werden. Bevorzugt sind -10 bis +60°C, besonders bevorzugt +10
bis +50°C.
Das molare Verhältnis von Salpetersäure zu o-Xylol kann z. B. 0,7 bis 1,7 : 1 betragen.
Bevorzugt liegt es bei 0,9 bis 1,4 : 1, ganz besonders bevorzugt bei 0,95 bis 1,25 : 1.
Das molare Verhältnis von Schwefelsäure zu Salpetersäure kann z. B. 0,05 bis 3 : 1 be
tragen. Vorzugsweise liegt es bei 0,1 bis 1,5 : 1, besonders bevorzugt bei 0,3 bis 0,7 : 1.
Nach Beendigung der Nitrierung, insbesondere nach dem Zusatz von Eis und/oder
Wasser, tritt im allgemeinen eine Phasentrennung in eine obere organische Phase und
eine untere Säurephase ein. Nach Abtrennung der organischen Phase kann man
weitere organische Verbindungen aus der Säurephase z. B. durch Extraktion mit einem
Extraktionsmittel wie Methylenchlorid gewinnen. Man kann das Reaktionsgemisch
dann weiter aufarbeiten, indem man z. B. die organischen Phasen vereinigt, durch Ein
gießen in Wasser und/oder in Eis und gegebenenfalls Zusatz einer Base von restlicher
Säure befreit und, gegebenenfalls nach dem Abziehen des Extraktionsmittels, durch
übliche Methoden (z. B. Destillation, Chromatographie oder Kristallisation) 4-Nitro-.
und 3-Nitro-o-xylol getrennt erhält.
Die gegebenenfalls extrahierte Säurephase kann, gegebenenfalls nach einer weiteren
Reinigungsoperation zur Entfernung organischer Verunreinigungen, durch
Destillation, bevorzugt unter vermindertem Druck, vom Wasser befreit werden. Da
durch kann erneut eine wasserfreie Mischsäure, bestehend im wesentlichen aus
Schwefelsäure und Phosphorsäure hergestellt werden. Es ist besonders bevorzugt
hierbei die Wasserentfernung so durchzuführen, daß das Gemisch danach wieder An
teile an Anhydrid (z. B. in Form von Pyrophosphorsäure) enthält. Hierauf können die
verbrauchte Salpetersäure und die in der Produktphase verbliebenen geringen Mengen
Säure ergänzt werden. Das so erhaltene Gemisch kann dann erneut als erfindungsge
mäß einzusetzendes Nitriersäuregemisch verwendet werden.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es Reaktionsprodukte zu erhalten, die
3-Nitro und 4-Nitro-o-xylol ungefähr im Verhältnis von 35 bis 36 zu 65 bis 64% ent
halten, wobei der Gesamtumsatz von o-Xylol zu Nitro-o-xylol ungefähr 76 bis 77%
der Theorie beträgt. Das ist für die Herstellung von 4-Nitro-o-xylol wesentlich
günstiger als die bisher bekannten Verfahren.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren, ohne es auf
diese Beispiele einzuschränken.
In einem 500 ml Kolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurden
106,2 g über 99% reines o-Xylol vorgelegt und auf 20°C temperiert. Unter gutem
Rühren wurde aus dem Tropftrichter eine Nitriersäuremischung bestehend aus 67,5 g
98gew.-%iger Salpetersäure, 50 g 96gew.-%iger Schwefelsäure und 281,8 g auf
104,4 Gew.-% aufkonzentrierter Phosphorsäure (entsprechend einem P2O5-Gehalt
von 75,6 Gew.-%) innerhalb von 4 Stunden so zugetropft, daß die Temperatur der
Vorlage mit Wasserkühlung im Bereich 19 bis 22°C gehalten werden konnte. Nach
beendeter Nitriersäuredosierung wurde noch 1 Stunde nachgerührt.
Das Reaktionsgemisch wurde in einen Scheidetrichter, in dem 100 g Eis vorgelegt
waren, überführt und dann mit einer Mischung aus 50 ml Wasser und 100 g Eis ver
setzt. Die Säurephase wurde abgetrennt und 3 mal mit je 100 ml Methylenchlorid
ausgeschüttelt. Nach der Vereinigung der organischen Phasen wurden diese mit Soda
lösung entsäuert und anschließend mit Wasser neutral gewaschen.
Nach der Rückextraktion der Waschwässer mit Methylenchlorid wurden die
organischen Phasen wieder vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet, das Trocken
mittel abfiltriert und mit Methylenchlorid gewaschen und schließlich das Lösungs
mittel aus den vereinigten organischen Phasen abgezogen.
Das so erhaltene Produktgemisch enthielt:
7,88 g o-Xylol
41,26 g 3-Nitro-o-xylol
74,33 g 4-Nitro-o-xylol.
41,26 g 3-Nitro-o-xylol
74,33 g 4-Nitro-o-xylol.
Das Isomerenverhältnis von 3- zu 4-Nitro-o-xylol betrug demnach 35,7 zu 64,3%,
die Gesamtausbeute an Nitro-o-xylolen 76,5% der Theorie.
Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde mit dem Unterschied wiederholt, daß die Sal
petersäuremenge auf 70,7 g erhöht und die Nachrührzeit auf 2 Stunden ausgedehnt
wurde. Das nach sonst gleicher Reaktionsführung und analoger Aufarbeitung er
haltene Produktgemisch enthielt:
5,99 g o-Xylol
41,60 g 3-Nitro-o-xylol
75,49 g 4-Nitro-o-xylol.
41,60 g 3-Nitro-o-xylol
75,49 g 4-Nitro-o-xylol.
Das Isomerenverhältnis von 3- zu 4-Nitro-o-xylol betrug demnach 35,5 zu 64,5%,
die Gesamtausbeute an Nitro-o-xylol 77,8% der Theorie.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-o-xylol durch Nitrierung von o-Xylol,
dadurch gekennzeichnet, daß zur Nitrierung ein wasserfreies Gemisch aus
Phosphorsäure, Schwefelsäure und Salpetersäure eingesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß neben je 96 bis
98gew.-%iger Salpetersäure und Schwefelsäure eine mehr als 68 Gew.-%
P2O5 enthaltende Phosphorsäure eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das molare
Verhältnis von Schwefelsäure zu Phosphorsäure 0,05 bis 3,0 : 1 beträgt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das molare
Verhältnis von Salpetersäure zu o-Xylol 0,7 bis 1,7 : 1 beträgt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das molare
Verhältnis von Schwefelsäure zu Salpetersäure 0,05 bis 3 : 1 beträgt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die
Nitrierung bei einer Reaktionstemperatur von -20 bis +80°C durchgeführt
wird.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das
nach der Nitrierung vorliegende Reaktionsgemisch aufarbeitet, indem man es
mit Wasser und/oder Eis versetzt, die organische Phase abtrennt, die Säure
phase extrahiert, die organischen Phasen vereinigt, durch Eingießen in Wasser
und/oder Eis und gegebenenfalls Zusatz einer Base von restlicher Säure befreit
und 4-Nitro- und 3-Nitro-o-xylol durch Destillation, Chromatographie oder
Kristallisation getrennt erhält.
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|---|---|---|---|---|
| CN102482194A (zh) * | 2009-08-28 | 2012-05-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 邻二甲苯和相关化合物的硝化方法 |
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1997
- 1997-01-24 DE DE1997102432 patent/DE19702432A1/de not_active Withdrawn
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| 8130 | Withdrawal |