DE19642493A1 - Verwendung von Alkansulfonsäuren als Asphalten-Dispergatoren - Google Patents
Verwendung von Alkansulfonsäuren als Asphalten-DispergatorenInfo
- Publication number
- DE19642493A1 DE19642493A1 DE19642493A DE19642493A DE19642493A1 DE 19642493 A1 DE19642493 A1 DE 19642493A1 DE 19642493 A DE19642493 A DE 19642493A DE 19642493 A DE19642493 A DE 19642493A DE 19642493 A1 DE19642493 A1 DE 19642493A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- crude oils
- asphaltenes
- dispersants
- carbon atoms
- chain length
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010763 heavy fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G75/00—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
- C10G75/04—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of antifouling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Description
Asphaltene sind Bestandteile von Rohölen. Sie enthalten eine Vielzahl von
Strukturen, besonders hochmolekulare kondensierte aromatische Komponenten mit
Heteroatomen. Angesichts der Komplexität ihrer Chemie werden Asphaltene als die
Ölfraktion beschrieben, die in Benzol, aber nicht in n-Pentan löslich ist.
Im Rohöl liegen Asphaltene normalerweise als kolloidale Dispersion vor. Diese wird
durch Ölharze stabilisiert.
Asphaltene können während der Produktion, der Raffination, des Transports und
der Lagerung von Rohöl und davon abgeleiteten Produkten, wie z. B. schweres
Heizöl oder Schiffsöl, ausfallen. Gemeinsame Ursachen für dieses Ausfallen sind
ein Absinken der Temperatur oder ein Wechsel in der Zusammensetzung (z. B.
Verdampfung von leicht flüchtigen Bestandteilen). Asphaltene können auch beim
Fließen durch poröse Medien ausfallen. Fluten mit CO2 während des
Förderprozesses kann Asphaltene zum Flokkulieren oder zum Ausfallen bringen.
Manche Öle enthalten Kohlenwasserstoffwachse, die bei niedrigen Temperaturen
ausfallen. Wechselwirkungen zwischen dem Ausfallen von Wachs und Asphaltenen
können die Gesamtmenge an ausgefallener Substanz oder deren
Bildungsgeschwindigkeit erhöhen.
Ausgefallene Asphaltene verursachen Probleme bei der Produktion und bei der
Verarbeitung von Rohölen. Asphaltene schlagen sich nieder in Ventilen, Rohren
und Fördereinrichtungen. An heißen Oberflächen, wie beispielsweise
Wärmetauschern, kann die Carbonisierung dieser Niederschläge ihre Entfernung
sehr schwierig machen. Die Niederschläge reduzieren den Wirkungsgrad von
Anlagen und können im schlimmsten Fall zu einer kompletten Blockierung und zu
einem Produktionsstop führen, was hohe Kosten verursacht.
Schweröle, die oft zum Antrieb von Schiffen verwendet werden, enthalten
beträchtliche Mengen an Asphaltenen. Das Ausfallen von Asphaltenen kann sowohl
zu schlechter Verbrennung als auch zu Schwierigkeiten bei der Handhabung und
bei der Lagerung des Treibstoffes führen.
Bitumen, Schweröle und Rückstände werden manchmal mit Lösemittel verdünnt, um
die Viskosität für den Transport zu reduzieren. Wenn dabei Asphaltene ausfallen,
so ergeben sich damit Probleme bei der Handhabung.
Das Ausfallen von Asphaltenen kann durch kleine Mengen an Dispergatoren
verhindert oder verringert werden. Diese Substanzen zeigen einen oder mehrere
der folgenden Effekte:
- a) Die Menge an Niederschlag wird reduziert;
- b) der Niederschlag bildet sich langsamer;
- c) der Niederschlag ist feiner verteilt; und
- d) die Neigung des Niederschlages, sich auf Oberflächen abzulagern, wird reduziert.
Wenn sich bereits Niederschläge an Asphaltenen gebildet haben, können sie durch
den Gebrauch von Lösemitteln entfernt werden. Die Zugabe eines Dispergators
kann die Wirksamkeit dieser Lösemittel verbessern.
Eine Vielzahl von Asphalten-Dispergatoren sind bereits bekannt.
CA 2 029 465 und 075 749 beschreiben Alkylphenolformaldehydharze in
Kombination mit hydrophilen-lipophylen Vinylpolymeren. Die Asphalten-dis
pergierenden Eigenschaften von Dodecylbenzolsulfonsäure wurden beschrieben
in US 4414035, außerdem durch D.-L. Chang und H.S. Fogler (SPE paper No.
25185, 1993) und durch M.N. Bouts et al. (J. pet. Technol. 47, 782-7, 1995).
Oxalkylierte Amine werden beschrieben in US 5421 993.
Die bisher bekannten Dispergatoren können die durch das Ausfallen von
Asphaltenen verursachten Probleme nur teilweise lösen. Da Öle in ihrer
Zusammensetzung variieren, können einzelne Dispergatoren nur in einem
beschränkten Bereich wirksam arbeiten. Manchmal haben sogar kleine Änderungen
in der Ölzusammensetzung einen großen Effekt auf die Dispergiereigenschaften für
Asphaltene. Deshalb sind in einigen Fällen die bekannten Dispergatoren nicht
zufriedenstellend und zusätzliche Typen sind erforderlich.
Es bestand somit die Aufgabe, neue Asphalten-Dispergatoren zur Verfügung zu
stellen, die die beschriebenen Nachteile der bisher bekannten Dispergatoren nicht
aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sekundäre Alkansulfonsäuren mit
Kettenlängen von C8-C22, vorzugsweise C11-C18, verwendet werden können, um
Ausfall oder Niederschläge von Asphaltenen in Rohölen und davon abgeleiteten
Produkten zu vermeiden.
Gegenstand der Erfindung sind somit Rohöle und davon abgeleitete Produkte,
enthaltend als Asphalten-Dispergator sekundäre Alkansulfonsäuren, bei denen eine
Kettenlänge von 8 bis 22 C-Atomen vorliegt.
Von Rohölen abgeleitete Produkte sind beispielsweise schweres Heizöl, Schiffsöl
oder Bitumen.
Die erfindungsgemäßen Dispergatoren werden in einer Menge von 1 bis 10.000,
vorzugsweise von 2 bis 2.000 ppm eingesetzt.
Die Alkansulfonsäure wird vorzugsweise formuliert als Lösung oder Mikroemulsion
mit Kohlenwasserstoffen, die gegebenenfalls Wasser und/oder einen aliphatischen
Alkohol enthält.
Im allgemeinen enthält der Dispergator 20-80 Gew.-%, vorzugsweise 30-60 Gew.-%,
an Alkansulfonsäure, ferner 20-80 Gew.-%, vorzugsweise 20-70 Gew.-%, eines
Kohlenwasserstoffes oder einer Mischung aus einem Kohlenwasserstoff und einem
C2-C8-Alkohol, sowie 0-30 Gew.-% Wasser.
Wirksame Asphalten-Dispergatoren kann man ebenfalls erhalten, indem man
Alkansulfonsäuren kombiniert mit anderen Substanzen, im besonderen
- a) Alkylphenolformaldehydharze,
- b) oxalkylierte Amine,
- c) Wachsdispergatoren.
Dispergatoren, die auf einer Kombination von Subtanzen basieren, können weniger
empfindlich reagieren auf veränderte Ölzusammensetzungen; dies verbessert die
Zuverlässigkeit.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Die Dispergierung, das Ausfallen von Asphaltenen hängt von der Natur des
Kohlenwasserstoffmediums ab. Asphaltene sind in aromatischen, aber nicht in
aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslich. Somit können Dispergatoren getestet
werden, indem man das Öl oder extrahierte Asphaltene in einem aromatischen
Lösemittel löst und indem man dann einen aliphatischen Kohlenwasserstoff zugibt,
um einen Niederschlag zu erzeugen. Da Asphaltene von dunkler Farbe sind, kann
das Ausmaß des Niederschlages durch eine kolorimetrische Messung der
überstehenden Flüssigkeit bestimmt werden. Je dunkler die überstehende
Flüssigkeit ist, desto mehr Asphaltene bleiben dispergiert, d. h. umso besser ist der
Dispergator. Dieser Test wird beschrieben im Canadischen Patent 2029465. In
unserer Version des Tests wird das Fällungsmedium ausgewählt, so daß die
Asphaltene zum größten Teil, aber nicht komplett ausfallen.
- a) Eine 25%ige Öl-Lösung in Toluol wird gefiltert, um Verunreinigungen zu beseitigen;
- b) 9,5 ml Heptan als Fällungsmittel für Asphaltene und 0,5 ml Toluol/Dispergator-Mischung (25 : 1) in ein gut 10 ml fassendes graduiertes Glasröhrchen vorlegen und gut schütteln. Dies entspricht einer Dispergatorkonzentration von 2000 ppm. Bei Bedarf kann die Menge Dispergator variiert werden. Für die Nullproben wird reines Toluol verwendet;
- c) in das Glasröhrchen wird dann 0,1 ml von der gefilterten Öl-Lösung dazugegeben und ebenfalls gut geschüttelt;
- d) das Ganze 2 Stunden ohne Erschütterungen stehenlassen. Die ausgefällten Asphaltene sollen sich am Boden des Röhrchens sammeln können;
- e) nach Ablauf dieser Zeit wird das Volumen des Sediments an Hand der Graduierung abgeschätzt, das Aussehen der gesamten Probe protokolliert und dann wird von der überständigen Phase 1 ml vorsichtig mit einer Pipette aufgenommen;
- f) die abgesaugte Menge wird in 5 ml Toluol gelöst und bei 600 nm photometriert.
Als relatives Maß für die Dispergierwirkung wird folgender Ausdruck genommen
A = 100 (D - D0)/D0,
wobei D und D0 optische Dichte von Meßlösung und Blindprobe sind. Der maximal
erreichbare Wert von A, Amax, entspricht vollständiger Dispergierung der
Asphaltene. Sie kann abgeschätzt werden, indem ein Versuch ohne Dispergator, mit
Toluol anstatt Heptan, durchgeführt wird - dadurch bleiben die Asphaltene
vollständig dispergiert.
Das Volumen des Sediments liefert eine weitere Information über die Wirksamkeit
des Dispergators. Je kleiner die Menge an Sediment ist, desto besser ist die
Substanz dispergiert.
Die Untersuchungen wurden ausgeführt mit einem Schweröl, das beträchtliche
Mengen an Asphaltenen enthielt. Die sekundären Alkansulfonsäuren hatten eine
durchschnittliche Kettenlänge von 15,5 Kohlenstoffatomen. Die Tabelle zeigt die
Ergebnisse des Dispergiertests bei verschiedenen Konzentrationen.
Unter diesen Bedingungen würde das Maximum von A, das einer vollständigen
Dispergierung des Asphaltens entspricht, bei etwa 500 liegen.
Claims (9)
1. Rohöle und davon abgeleitete Produkte, enthaltend als Asphalten-
Dispergator sekundäre Alkansulfonsäuren, bei denen eine Kettenlänge von 8
bis 22 C-Atomen vorliegt.
2. Rohöle gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Alkansulfonsäuren eine Kettenlänge von 11 bis 18 C-Atomen aufweisen.
3. Rohöle gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Alkansulfonsäure als Lösung oder Mikroemulsion mit Kohlenwasserstoffen
vorliegt.
4. Rohöle gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
Kohlenwasserstoffe Wasser und/oder einen aliphatischen Alkohol enthalten.
5. Rohöle gemäß Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß der
Asphalten-Dispergator 20-80 Gew.-%, vorzugsweise 30-60 Gew.-% an
Alkansulfonsäure, 20-80 Gew.-%, vorzugsweise 20-70 Gew.-%, eines
Kohlenwasserstoffes oder einer Mischung aus einem Kohlenwasserstoff und
einem C2-C8-Alkohol, sowie 0-30 Gew.-% Wasser enthält.
6. Rohöle gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß der Asphalten-Dispergator zusammen mit
Alkylphenolformaldehydharzen, oxalkierten Aminen, Wachsdispergatoren
oder beliebigen Mischungen daraus eingesetzt wird.
7. Verwendung von sekundären Alkansulfonsäuren mit einer Kettenlänge von 8
bis 22 C-Atomen als Asphalten-Dispergatoren in Rohölen und davon
abgeleiteten Produkten gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Verfahren zum Dispergieren von Asphaltenen in Rohölen und davon
abgeleiteten Produkten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
sekundäre Alkansulfonsäuren mit einer Kettenlänge von 8 bis 22 C-Atomen
in einer Menge von 1 bis 10.000, vorzugsweise von 2 bis 2.000 ppm, dem
Rohöl oder den davon abgeleiteten Produkten zugegeben werden.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich
Alkylphenolformaldehydharze, oxalkierte Amine, Wachsdispergatoren oder
beliebige Mischungen daraus zugegeben werden.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19642493A DE19642493A1 (de) | 1996-10-15 | 1996-10-15 | Verwendung von Alkansulfonsäuren als Asphalten-Dispergatoren |
| BR9712323-4A BR9712323A (pt) | 1996-10-15 | 1997-10-08 | Aplicação de ácidos alcanossulfónicos como dispersantes de asfaltenos |
| CA002268821A CA2268821A1 (en) | 1996-10-15 | 1997-10-08 | Use of alkanesulphonic acids as asphaltene dispersants |
| EP97912134A EP0932746A2 (de) | 1996-10-15 | 1997-10-08 | Verwendung von alkansulfonsäuren als asphalten-dispergatoren |
| JP10517983A JP2001502389A (ja) | 1996-10-15 | 1997-10-08 | アスファルテン―分散剤としてのアルカンスルホン酸の使用方法 |
| PCT/EP1997/005513 WO1998016718A2 (de) | 1996-10-15 | 1997-10-08 | Verwendung von alkansulfonsäuren als asphalten-dispergatoren |
| CO97059611A CO4870786A1 (es) | 1996-10-15 | 1997-10-10 | Utilizacion de acidos alcanosulfonicos como dispensadores de asfaltenos |
| ARP970104705A AR008889A1 (es) | 1996-10-15 | 1997-10-13 | Petroleos crudos y derivados de los mismos que contienen acidos alcanosulfonicos secundarios como agentes dispersadores de asfalteno,utilizacion de acidos alcanosulfonicos secundarios como agentes dispersadores de asfalteno y un procedimiento para la dispersion de asfaltenos en petroleos |
| US08/950,033 US5925233A (en) | 1996-10-15 | 1997-10-14 | Use of alkanesulfonic acids as asphaltene-dispersing agents |
| NO991557A NO991557D0 (no) | 1996-10-15 | 1999-03-30 | Anvendelse av alkansulfonsyrer som asfalten-dispergeringsmidler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19642493A DE19642493A1 (de) | 1996-10-15 | 1996-10-15 | Verwendung von Alkansulfonsäuren als Asphalten-Dispergatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19642493A1 true DE19642493A1 (de) | 1998-04-16 |
Family
ID=7808803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19642493A Withdrawn DE19642493A1 (de) | 1996-10-15 | 1996-10-15 | Verwendung von Alkansulfonsäuren als Asphalten-Dispergatoren |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5925233A (de) |
| EP (1) | EP0932746A2 (de) |
| JP (1) | JP2001502389A (de) |
| AR (1) | AR008889A1 (de) |
| BR (1) | BR9712323A (de) |
| CA (1) | CA2268821A1 (de) |
| CO (1) | CO4870786A1 (de) |
| DE (1) | DE19642493A1 (de) |
| NO (1) | NO991557D0 (de) |
| WO (1) | WO1998016718A2 (de) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9800442D0 (en) * | 1998-01-10 | 1998-03-04 | Bp Chem Int Ltd | Marine diesel fuel additive |
| US7279017B2 (en) | 2001-04-27 | 2007-10-09 | Colt Engineering Corporation | Method for converting heavy oil residuum to a useful fuel |
| US20040072361A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Branched alkyl-aromatic sulfonic acid dispersants for dispersing asphaltenes in petroleum oils |
| US20040232042A1 (en) * | 2003-05-23 | 2004-11-25 | Ravindranath Mukkamala | Amine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil |
| US7341102B2 (en) | 2005-04-28 | 2008-03-11 | Diamond Qc Technologies Inc. | Flue gas injection for heavy oil recovery |
| US8454739B2 (en) | 2005-09-12 | 2013-06-04 | Alm Holding Co. | Bituminous paving composition and process for bituminous paving |
| DE602007011124D1 (de) | 2006-02-07 | 2011-01-27 | Colt Engineering Corp | Mit Kohlendioxid angereicherte Rauchgaseinspritzung zur Kohlenwasserstoffgewinnung |
| GB0700534D0 (en) * | 2007-01-11 | 2007-02-21 | Innospec Ltd | Composition |
| EP2173813A1 (de) | 2007-07-26 | 2010-04-14 | Akzo Nobel N.V. | Adhäsions- und kohäsionsmodifikatoren für asphalt |
| US7815725B2 (en) | 2007-09-07 | 2010-10-19 | Alm Holding Co. | Warm asphalt binder compositions containing lubricating agents |
| EP2062943A1 (de) * | 2007-11-14 | 2009-05-27 | Akzo Nobel N.V. | Asphaltmodifikatoren für warme Mischanwendungen mit Haftpromoter |
| WO2009105688A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Alm Holding Company | Processing bituminous mixtures for paving at reduced temperatures |
| US9034093B2 (en) * | 2008-07-23 | 2015-05-19 | Baker Hughes Incorporated | Process for improving the transfer properties of bitumen |
| DK2310460T3 (da) | 2008-08-05 | 2020-02-24 | Alm Holding Co | Fremgangsmåde til cold-in-place recycling ved anvendelse af opskummet asfalt og smøringstilsætningsstof |
| US9222013B1 (en) | 2008-11-13 | 2015-12-29 | Cesi Chemical, Inc. | Water-in-oil microemulsions for oilfield applications |
| US9255043B2 (en) * | 2011-08-31 | 2016-02-09 | Chevron Oronite Company Llc | Liquid crude hydrocarbon composition |
| US20130292121A1 (en) | 2012-04-15 | 2013-11-07 | Cesi Chemical, Inc. | Surfactant formulations for foam flooding |
| US11407930B2 (en) | 2012-05-08 | 2022-08-09 | Flotek Chemistry, Llc | Compositions and methods for enhancement of production of liquid and gaseous hydrocarbons |
| US9200192B2 (en) | 2012-05-08 | 2015-12-01 | Cesi Chemical, Inc. | Compositions and methods for enhancement of production of liquid and gaseous hydrocarbons |
| US10421707B2 (en) | 2013-03-14 | 2019-09-24 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions incorporating alkyl polyglycoside surfactant for use in oil and/or gas wells |
| US10053619B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-08-21 | Flotek Chemistry, Llc | Siloxane surfactant additives for oil and gas applications |
| US10287483B2 (en) | 2013-03-14 | 2019-05-14 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells comprising a terpene alcohol |
| US9428683B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-30 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for stimulating the production of hydrocarbons from subterranean formations |
| US11254856B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-02-22 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| US9868893B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-01-16 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| US11180690B2 (en) | 2013-03-14 | 2021-11-23 | Flotek Chemistry, Llc | Diluted microemulsions with low surface tensions |
| US9068108B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-06-30 | Cesi Chemical, Inc. | Methods and compositions for stimulating the production of hydrocarbons from subterranean formations |
| US10000693B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-06-19 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| US9884988B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-02-06 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| US10590332B2 (en) | 2013-03-14 | 2020-03-17 | Flotek Chemistry, Llc | Siloxane surfactant additives for oil and gas applications |
| US9321955B2 (en) | 2013-06-14 | 2016-04-26 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for stimulating the production of hydrocarbons from subterranean formations |
| US10717919B2 (en) | 2013-03-14 | 2020-07-21 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| US10941106B2 (en) | 2013-03-14 | 2021-03-09 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions incorporating alkyl polyglycoside surfactant for use in oil and/or gas wells |
| US9464223B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-10-11 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for use in oil and/or gas wells |
| US10577531B2 (en) | 2013-03-14 | 2020-03-03 | Flotek Chemistry, Llc | Polymers and emulsions for use in oil and/or gas wells |
| US9890624B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-02-13 | Eclipse Ior Services, Llc | Systems and methods for the treatment of oil and/or gas wells with a polymeric material |
| US9890625B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-02-13 | Eclipse Ior Services, Llc | Systems and methods for the treatment of oil and/or gas wells with an obstruction material |
| CA2891278C (en) | 2014-05-14 | 2018-11-06 | Cesi Chemical, Inc. | Methods and compositions for use in oil and / or gas wells |
| CA2898770C (en) | 2014-07-28 | 2019-05-21 | Cesi Chemical, Inc. | Methods and compositions related to gelled layers in oil and/or gas wells |
| US10125306B2 (en) | 2014-10-02 | 2018-11-13 | Croda, Inc. | Asphaltene inhibition |
| AR107314A1 (es) * | 2016-01-08 | 2018-04-18 | Ecolab Usa Inc | Modificadores de la reología del petróleo pesado para la mejora del flujo durante las operaciones de producción y transporte |
| WO2017223028A1 (en) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Croda, Inc. | Method and compositon for asphaltene dispersion |
| KR102374179B1 (ko) * | 2017-05-09 | 2022-03-14 | 카타야마 케미칼, 인코포레이티드 | 석유 프로세스에 있어서의 열 교환기의 오염 방지 방법 |
| US10934472B2 (en) | 2017-08-18 | 2021-03-02 | Flotek Chemistry, Llc | Compositions comprising non-halogenated solvents for use in oil and/or gas wells and related methods |
| WO2019108971A1 (en) | 2017-12-01 | 2019-06-06 | Flotek Chemistry, Llc | Methods and compositions for stimulating the production of hydrocarbons from subterranean formations |
| CN111349461B (zh) * | 2018-12-20 | 2023-08-29 | 英菲诺姆国际有限公司 | 油防结垢和/或防沥青质附聚法 |
| US11104843B2 (en) | 2019-10-10 | 2021-08-31 | Flotek Chemistry, Llc | Well treatment compositions and methods comprising certain microemulsions and certain clay control additives exhibiting synergistic effect of enhancing clay swelling protection and persistency |
| US11512243B2 (en) | 2020-10-23 | 2022-11-29 | Flotek Chemistry, Llc | Microemulsions comprising an alkyl propoxylated sulfate surfactant, and related methods |
| US20230125497A1 (en) * | 2021-10-27 | 2023-04-27 | Southwest Research Institute | Technologies for reducing the viscosity of crude oil |
| WO2024126076A1 (en) * | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Basf Se | Process for reduction of asphaltenes from marine fuels |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2639227A (en) * | 1950-09-02 | 1953-05-19 | Shell Dev | Anticlogging fuel oil compositions |
| US3105810A (en) * | 1959-01-19 | 1963-10-01 | Nalco Chemical Co | Preventing fouling of metal conductors in a refinery process |
| GB1246545A (en) * | 1969-02-20 | 1971-09-15 | Exxon Research Engineering Co | Improved high temperature detergents |
| US4182613A (en) * | 1976-11-24 | 1980-01-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Compatibility additive for fuel oil blends |
| US4414035A (en) * | 1979-05-21 | 1983-11-08 | Petrolite Corporation | Method for the removal of asphaltenic deposits |
| SU1063820A1 (ru) * | 1982-06-18 | 1983-12-30 | Neftegazovyj Niiinst Okeanolog | Глубинное регистрирующее устройство |
| US4441890A (en) * | 1982-09-29 | 1984-04-10 | Exxon Research And Engineering Co. | Method for improving stability of residual fuel oils |
| US4425223A (en) * | 1983-03-28 | 1984-01-10 | Atlantic Richfield Company | Method for minimizing fouling of heat exchangers |
| US4902824A (en) * | 1988-05-09 | 1990-02-20 | Nalco Chemical Company | Dispersant for vinyl acetate unit fouling |
| US5021498A (en) * | 1989-11-08 | 1991-06-04 | Nalco Chemical Company | Asphaltene dispersants - inhibitors |
| CA2075749C (en) * | 1991-08-12 | 2004-11-02 | William K. Stephenson | Desalting adjunct chemistry |
| EP0584708B1 (de) * | 1992-08-22 | 1998-05-13 | Clariant GmbH | Polyfunktionelle Demulgatoren für Rohöle |
-
1996
- 1996-10-15 DE DE19642493A patent/DE19642493A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-10-08 CA CA002268821A patent/CA2268821A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-08 EP EP97912134A patent/EP0932746A2/de not_active Withdrawn
- 1997-10-08 JP JP10517983A patent/JP2001502389A/ja active Pending
- 1997-10-08 WO PCT/EP1997/005513 patent/WO1998016718A2/de not_active Ceased
- 1997-10-08 BR BR9712323-4A patent/BR9712323A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-10-10 CO CO97059611A patent/CO4870786A1/es unknown
- 1997-10-13 AR ARP970104705A patent/AR008889A1/es unknown
- 1997-10-14 US US08/950,033 patent/US5925233A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-03-30 NO NO991557A patent/NO991557D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2268821A1 (en) | 1998-04-23 |
| AR008889A1 (es) | 2000-02-23 |
| WO1998016718A2 (de) | 1998-04-23 |
| CO4870786A1 (es) | 1999-12-27 |
| JP2001502389A (ja) | 2001-02-20 |
| WO1998016718A3 (de) | 1998-05-22 |
| BR9712323A (pt) | 1999-08-31 |
| EP0932746A2 (de) | 1999-08-04 |
| NO991557L (no) | 1999-03-30 |
| NO991557D0 (no) | 1999-03-30 |
| US5925233A (en) | 1999-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19642493A1 (de) | Verwendung von Alkansulfonsäuren als Asphalten-Dispergatoren | |
| EP0995012B1 (de) | Ethercarbonsäuren als asphalten-dispergatoren in rohölen | |
| EP0975420B1 (de) | Synergistische mischungen von alkylphenolformaldehydharzen mit oxalkylierten aminen als asphalten-dispergatoren | |
| DE10106144C2 (de) | Verwendung von Cardanol-Aldehydharzen als Asphalten-Dispergatoren in Rohölen | |
| EP0967361B1 (de) | Synergistische Mischungen von Phosphorsäureestern mit Carbonsäurederivaten als Asphalten-Dispergatoren | |
| DE69916884T2 (de) | Verzweigte alkyl-aromatische sulfonsäure-dispersionsmittel zur lösung von asphaltenen in mineralölen | |
| DE69516906T2 (de) | Verwendung von fluoreszierenden markierungsmitteln für petroleum- produkte | |
| EP0946679B1 (de) | Verwendung von sarkosinaten als asphalten-dispergatoren | |
| DE69218263T2 (de) | Verwendung eines organischen Lösungsmittels zur Denitrierung eines leichten Öls durch Extraktion | |
| CH648587A5 (de) | Verfahren zur qualitativ kontrollierbaren markierung von auf erdoel basierenden brenn- und/oder treibstoffen und mittel zu dessen ausfuehrung und anwendung des verfahrens. | |
| DE69533026T2 (de) | Verfahren zum testen von bodenproben auf organische verschmutzung | |
| DE102007060651B3 (de) | Asphalten-Dispergatoren auf Basis von Phosphonsäuren | |
| DE69315641T2 (de) | Base extrahierbare Petroleumskennzeichen | |
| DE2812865A1 (de) | Verfahren zum abtrennen von feststoffen von kohlenfluessigkeiten mit einem zusatzgemisch | |
| DE69819565T2 (de) | Verminderung von ablagerungen und verringerung der viskosität | |
| DE10356436B4 (de) | Verwendung Ethercarbonsäure-substituierter Alkylphenolharze | |
| DE2906773C3 (de) | Reagens zur Bestimmung von ungelöstem Wasser in Kohlenwasserstoffgemsichen | |
| DE3854206T2 (de) | Verfahren zur Bestimmung des momentanen Referenzparameters für die Teerstabilität in einer thermischen Ölkonversionsanlage. | |
| DE69032444T2 (de) | Verfahren zum testen von öl | |
| DE60001368T2 (de) | Zusammensetzung von merhzweckzusätzen zur kälteverwendbarkeit der mitteldestillate | |
| DE3438932C2 (de) | ||
| DE1257325B (de) | Erhoehung der Wassertoleranz von oelloesliche Dispergiermittel enthaltenden Treibstoffen, Heizoelen oder Schmieroelen auf Erdoelbasis oder fluessigen Trockenreinigungsmitteln auf Basis chlorierter aliphatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE1149122B (de) | Verfahren zur Herstellung eines OElzusatzes fuer Motortreibstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |