DE19625684A1 - Plasticiser mixtures of polymeric and monomer compounds for PVC - Google Patents
Plasticiser mixtures of polymeric and monomer compounds for PVCInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft das Mischungs- bzw. Lösungsverhalten von Polymerweichmachern auf der Basis von Adipinsäure, Sebazinsäure, Phthal säure, 1,2-Propylenglykol, Ethylenglykol, 1,6-Hexandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Bu tandiol, Neopentylglykol und 2-Ethylhexanol und Monomerweichmachern beste hend aus umgesetzten Phthalat beziehungsweise Adipat mit C₈-C₁₁-Alkoholen, vorzugsweise den Standardmonomerweichmachern Diisodecylphthalat DIDP, Dioctylphthalat DOP und Dioctyladipinat DOA.The present invention relates to the mixing or solution behavior of Polymer plasticizers based on adipic acid, sebacic acid, phthal acid, 1,2-propylene glycol, ethylene glycol, 1,6-hexanediol, 1,3-butanediol, 1,4-Bu best tandiol, neopentyl glycol and 2-ethylhexanol and monomer plasticizers starting from reacted phthalate or adipate with C₈-C₁₁ alcohols, preferably the standard monomer plasticizers diisodecyl phthalate DIDP, Dioctyl phthalate DOP and dioctyl adipinate DOA.
Polymerweichmacher haben gegenüber Monomerweichmachern folgende Vor teile: Bessere Ölbeständigkeit und Migration, geringere Flüchtigkeit und Fogging (Handbook of PVC Formulating, Edward Wickson, New York, Wiley & Sons, 1993, J. T. Lutz, Jr.: Chapt. 6, Polymeric Plasticizers, S. 223-252). Nachteilig sind hin gegen das schlechtere Lösungsverhalten der Polymerweichmacher gegenüber PVC und die weitaus höheren Kosten (Handbook of PVC Formulating, Edward Wickson, New York, Wiley & Sons, L. G. Krauskopf: Chapt. 5, Monomeric Plasticizers, S. 163-222).Polymer plasticizers have the following advantages over monomer plasticizers Share: Better oil resistance and migration, less volatility and fogging (Handbook of PVC Formulating, Edward Wickson, New York, Wiley & Sons, 1993, J. T. Lutz, Jr .: Chapt. 6, Polymeric Plasticizers, pp. 223-252). Disadvantages are against the poorer solution behavior of the polymer plasticizers PVC and the much higher costs (Handbook of PVC Formulating, Edward Wickson, New York, Wiley & Sons, L.G. Krauskopf: Chapt. 5, Monomeric Plasticizers, pp. 163-222).
Deshalb wird versucht, durch das Herstellen von Polymerweichmacher-Mono merweichmacher-Mischungen die Eigenschaften beider Weichmachergruppen miteinander zu kombinieren (Handbook of PVC Formulating, Edward Wickson, New York, Wiley & Sons, 1993, J. T. Lutz, Jr.: Chapt. 6, Polymeric Plasticizers, S. 231-232).Therefore, attempts are made by making polymer plasticizer mono Mer plasticizer blends the properties of both plasticizer groups to combine with each other (Handbook of PVC Formulating, Edward Wickson, New York, Wiley & Sons, 1993, J.T. Lutz, Jr .: Chapt. 6, Polymeric Plasticizers, p. 231-232).
Die Polymerweichmacher auf der Basis von Adipinsäure, Sebazinsäure, Phthal säure, 1,2-Propylenglykol, Ethylenglykol, 1,6-Hexandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Bu tandiol, Neopentylglykol und 2-Ethylhexanol werden bei Temperaturen von 190-240°C durch Polykondensation in einem Rührkessel nach einem diskontinuierli chen Verfahren hergestellt. Nach dem Abkühlen auf unter 150°C werden sie mit einem Monomerweichmacher in dem gewünschten Mischungsverhältnis, vor zugsweise 35-65 Ma. % Polymerweichmacher und 65-35 Ma. % Monomerweich macher abgemischt.The polymer plasticizers based on adipic acid, sebacic acid, phthal acid, 1,2-propylene glycol, ethylene glycol, 1,6-hexanediol, 1,3-butanediol, 1,4-Bu Tandiol, neopentyl glycol and 2-ethylhexanol are used at temperatures of 190-240 ° C by polycondensation in a stirred tank after a discontinuous Chen process produced. After cooling to below 150 ° C, they are with a monomer plasticizer in the desired mixing ratio preferably 35-65 Ma. % Polymer plasticizer and 65-35 Ma. % Soft monomer mixers.
Nach der Herstellung der gewünschten Mischung wurde immer wieder bei unter schiedlicher Temperatur bei gleichen Mischungsverhältnis von Polymerweichma cher: Monomerweichmacher = 55 : 45 Ma. % das Auftreten von Trübungen und dann das anschließende Entmischen der beiden Komponenten in einem Bereich von -5 bis +30°C festgestellt. Die Polymerweichmacher hatten dabei eine ähnli che chemische Zusammensetzung auf der Basis von Adipinsäure, Sebazinsäure, Phthalsäure, 1,2-Propylenglykol, Ethylenglykol, 1,6-Hexandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butan diol, Neopentylglykol und 2-Ethylhexanol, es wurde der gleiche Monomer weichmacher eingesetzt. Das erste Auftreten von Trübungen und die damit ver bundene Entmischung der beiden Komponenten in Abhängigkeit von der Tempe ratur bei einem konstantem Mischungsverhältnis stellt den Trübungspunkt dar. Durch den Trübungspunkt und anschließende Entmischung der Komponenten kommt es bei den Mischungen zu einem wesentlichen Qualitätsverlust und zu einer schlechten Lagerungsbeständigkeit des Fertigproduktes.After the preparation of the desired mixture, it was kept under different temperature with the same mixing ratio of polymer soft material cher: monomer plasticizer = 55: 45 Ma. % the appearance of cloudiness and then the subsequent separation of the two components in one area from -5 to + 30 ° C. The polymer plasticizers had a similar one chemical composition based on adipic acid, sebacic acid, Phthalic acid, 1,2-propylene glycol, ethylene glycol, 1,6-hexanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butane diol, neopentyl glycol and 2-ethylhexanol, it became the same monomer plasticizers used. The first appearance of cloudiness and the ver bound segregation of the two components depending on the temperature temperature with a constant mixing ratio represents the cloud point. Through the cloud point and subsequent segregation of the components there is a significant loss of quality in the mixtures and poor storage stability of the finished product.
Aufgabe der Erfindung ist die Erhöhung der Stabilität von Polymer-Monomer weichmacher-Mischungen durch Herabsetzung des Trübungspunktes, ohne daß dadurch eine Verschlechterung der lösenden und weichmachenden Wirkung der Weichmacher gegenüber Kunststoffen eintritt.The object of the invention is to increase the stability of polymer monomer plasticizer mixtures by lowering the cloud point without thereby a deterioration in the dissolving and softening effect of Plasticizer against plastics occurs.
Die Aufgabe wurde durch die in den Patentansprüchen 1 bis 3 dargestellten Ver fahrensschritte gelöst.The object was achieved by the ver shown in claims 1 to 3 steps solved.
Überraschend wurde festgestellt, daß nach Herstellung einer Mischung aus einem Polymerweichmacher und einem Monomerweichmacher bei Einwirkung einer Temperatur im Bereich zwischen 150 und 250°C über einen Zeitraum von ¼-10 Stunden der Trübungspunkt der Mischung wesentlich herabgesetzt werden konnte. Einhergehend damit lag auch der Eintritt der Entmischung beider Weich macher-Phasen auf einem niedrigeren Temperaturniveau. Wurde hingegen nur der Polymerweichmacher nach vorgenannten Verfahren thermisch behandelt und anschließend mit dem Monomerweichmacher im gleichen Verhältnis gemischt, dann erfolgte eine wesentliche Heraufsetzung des Trübungspunktes der verar beitbaren Mischung. It was surprisingly found that after a mixture had been prepared from a Polymer plasticizer and a monomer plasticizer when exposed to a Temperature in the range between 150 and 250 ° C over a period of ¼-10 Hours the cloud point of the mixture can be significantly reduced could. Associated with this was the occurrence of segregation of both switches Macher phases at a lower temperature level. However, was only the polymer plasticizer is thermally treated according to the aforementioned processes and then mixed with the monomer plasticizer in the same ratio, then there was a significant increase in the cloud point of the processing editable mixture.
Es wurde weiterhin festgestellt, daß sich nach Abschluß der Herstellung einer Weichmachermischung durch Beaufschlagung dieser mit einem Druck von 0,5 bis 1000 mbar im erfindungsgemäßen Temperaturbereich noch effizienter arbeiten läßt.It was also found that after the completion of the manufacture of a Plasticizer mixture by applying a pressure of 0.5 to 1000 mbar work even more efficiently in the temperature range according to the invention leaves.
Dieser Effekt der Trübungspunkterniedrigung wurde durch das Leiten eines Stickstoffstromes durch die Polymer-Monomerweichmacher-Mischung noch un terstützt.This effect of lowering the cloud point was alleviated by conducting a Nitrogen flow through the polymer-monomer plasticizer mixture still un supports.
Durch die Behandlung der Weichmachermischung kam es zu keiner Verschlech terung der Löseeigenschaften der Weichmachermischung zum Beispiel mit PVC. Das Lösungsverhalten des Weichmachers bzw. der Weichmachermischung wurde nach DIN 53 405 bestimmt.There was no deterioration due to the treatment of the plasticizer mixture the dissolving properties of the plasticizer mixture, for example with PVC. The solution behavior of the plasticizer or plasticizer mixture was determined according to DIN 53 405.
Wurde hingegen der reine Polymerweichmacher unter angelegtem Vakuum thermisch bei 150-250°C behandelt und dann anschließend mit Monomerweich macher gemischt, dann gab es eine Verschlechterung des Trübungspunktes um 3 bis 15°C bei gleichem Mischungsverhältnis wie bei den thermisch unter Vakuum behandelten Mischungen. Es kam zu einem deutlichen Anstieg der Lösetempera tur und damit zu einer Verschlechterung der weichmachenden Wirkung bei spielsweise auf PVC.However, became the pure polymer plasticizer under vacuum treated thermally at 150-250 ° C and then with soft monomer mixed, then there was a 3 point deterioration in the cloud point up to 15 ° C with the same mixing ratio as for the thermally under vacuum treated mixtures. There was a significant increase in the dissolving temperature structure and thus a deterioration in the softening effect for example on PVC.
Die Erfindung soll an nachfolgenden Beispielen erläutert werden:The invention is illustrated by the following examples:
Es wurden 150 g Substanz dieser Mischung, die einen Polymerweichmacher auf der Basis von Adipinsäure, 1,2-Propylenglykol und 2-Ethylhexanol und Mono merweichmacher Diisodecylphthalat DIDP enthielt, welche unbehandelt einen Trübungspunkt von -1°C ergab, in einem 250 ml Dreihalskolben eingewogen. Der Dreihalskolben ist über einen Liebigkühler und Sicherheitskolben mit zwei auf -80°C abgekühlten Kühlfallen verbunden. Die Substanz wurde auf 190°C bei ange legtem Vakuum (2 mbar) erhitzt und unter einem leichtem Stickstoffstrom gesetzt. Die Niedrigsieder wurden durch 2 hintereinander geschaltete Kühlfallen (-80°C) aufgefangen. Versuchsdauer: 5 Stunden.There were 150 g of substance of this mixture, which a polymer plasticizer based on adipic acid, 1,2-propylene glycol and 2-ethylhexanol and mono Mer Softener Diisodecylphthalat DIDP contained, which untreated one Cloud point of -1 ° C resulted, weighed into a 250 ml three-necked flask. Of the Three-necked flask is over a Liebig cooler and safety flask with two to -80 ° C cooled cold traps connected. The substance was at 190 ° C vacuum (2 mbar) and placed under a gentle stream of nitrogen. The low boilers were separated by two cold traps (-80 ° C) caught. Test duration: 5 hours.
Nach dem Abkühlen wurde der Dreihalskolben zurückgewogen und über die Dif ferenz mit der Einwaage der absolute Verlust an Substanz berechnet. Der Trü bungspunkt veränderte sich von -2,5°C auf -4,5°C.After cooling, the three-necked flask was weighed back and over the Dif the absolute loss of substance is calculated with the initial weight. The cloudy Practice point changed from -2.5 ° C to -4.5 ° C.
Es wurden 150 g Substanz dieser Mischung, die einen Polymerweichmacher auf der Basis von Adipinsäure, 1,2-Propylenglykol und 2-Ethylhexanol und Mono merweichmacher Diisodecylphthalat DIDP enthielt, welche unbehandelt einen Trübungspunkt von +25,5°C ergab, in einem 250 ml Dreihalskolben eingewogen. Der Dreihalskolben ist über einen Liebigkühler und Sicherheitskolben mit zwei auf -80°C abgekühlten Kühlfallen verbunden. Die Substanz wurde auf 190°C bei angelegtem Vakuum (2 mbar) erhitzt und unter einem leichtem Stickstoffstrom gesetzt. Die Niedrigsieder wurden durch 2 hintereinander geschaltete Kühlfallen (-80°C) aufgefangen. Versuchsdauer: 5 Stunden.There were 150 g of substance of this mixture, which a polymer plasticizer based on adipic acid, 1,2-propylene glycol and 2-ethylhexanol and mono Mer Softener Diisodecylphthalat DIDP contained, which untreated one Cloud point of + 25.5 ° C resulted, weighed in a 250 ml three-necked flask. The three-necked flask is fitted with a Liebig cooler and safety flask with two -80 ° C cooled cold traps connected. The substance was at 190 ° C applied vacuum (2 mbar) heated and under a gentle stream of nitrogen set. The low boilers were separated by two cold traps (-80 ° C). Test duration: 5 hours.
Nach dem Abkühlen wurde der Dreihalskolben zurückgewogen und über die Dif ferenz mit der Einwaage der absolute Verlust an Substanz berechnet. Der Trü bungspunkt veränderte sich von +25°C auf -25°C.After cooling, the three-necked flask was weighed back and over the Dif the absolute loss of substance is calculated with the initial weight. The cloudy Practice point changed from + 25 ° C to -25 ° C.
Es wurden 150 g Substanz dieser Mischung, die einen Polymerweichmacher auf der Basis von Adipinsäure, 1,2-Propylenglykol und Monomerweichmacher Diiso decylphthalat DIDP enthielt, welche unbehandelt einen Trübungspunkt von +16°C ergab, in einem 250 ml Dreihalskolben eingewogen. Der Dreihalskolben ist über einen Liebigkühler und Sicherheitskolben mit zwei auf -80°C abgekühlten Kühlfallen verbunden. Die Substanz wurde auf 190°C bei angelegtem Vakuum (2 mbar) erhitzt und unter einem leichtem Stickstoffstrom gesetzt. Die Niedrigsieder wurden durch 2 hintereinander geschaltete Kühlfallen (-80°C) aufgefangen. Versuchsdauer: 5 Stunden.There were 150 g of substance of this mixture, which a polymer plasticizer based on adipic acid, 1,2-propylene glycol and monomer softener Diiso decyl phthalate contained DIDP, which had a cloud point of untreated + 16 ° C, weighed in a 250 ml three-necked flask. The three-necked flask is via a Liebig cooler and safety piston with two cooled to -80 ° C Cold traps connected. The substance was at 190 ° C with vacuum applied (2 mbar) heated and placed under a gentle stream of nitrogen. The Low boilers were removed by 2 cold traps in series (-80 ° C) caught. Test duration: 5 hours.
Nach dem Abkühlen wurde der Dreihalskolben zurückgewogen und über die Dif ferenz mit der Einwaage der absolute Verlust an Substanz berechnet. Der Trü bungspunkt veränderte sich von +16°C auf -21°C.After cooling, the three-necked flask was weighed back and over the Dif the absolute loss of substance is calculated with the initial weight. The cloudy Practice point changed from + 16 ° C to -21 ° C.
Es wurden 150 g Substanz reinen Polymerweichmacher (Polymerweichmacher analog Beispiel 3) in einem 250 ml Dreihalskolben eingewogen. Der Dreihalskol ben ist über einen Liebigkühler und Sicherheitskolben mit zwei auf -80°C abge kühlten Kühlfallen verbunden. Die Substanz wurde auf 190°C bei angelegtem Vakuum (2 mbar) erhitzt und unter einem leichtem Stickstoffstrom gesetzt. Die Niedrigsieder wurden durch 2 hintereinander geschaltete Kühlfallen (-80°C) auf gefangen. Versuchsdauer: 5 Stunden. Nach dem Abkühlen wurde der Dreihals kolben zurückgewogen und über die Differenz mit der Einwaage der absolute Verlust an Substanz berechnet. Nun wurde der behandelte Polymerweichmacher mit DIDP in einem Mischungsverhältnis 55 : 45 Masseprozent abgemischt. Der Trübungspunkt stieg von +16°C (s. Beispiel 3) auf +21°C, die Lösetemperatur von 149 auf 165°C an. 150 g of pure polymer plasticizer (polymer plasticizer weighed analogously to Example 3) in a 250 ml three-necked flask. The three-necked col ben is via a Liebig cooler and safety piston with two to -80 ° C chilled cold traps connected. The substance was put on at 190 ° C. Vacuum (2 mbar) heated and placed under a gentle stream of nitrogen. The Low boilers were detected by two cold traps connected in series (-80 ° C) captured. Test duration: 5 hours. After cooling the three-neck piston weighed and the difference with the weight of the absolute Loss of substance calculated. Now the treated polymer plasticizer mixed with DIDP in a mixing ratio 55: 45 percent by mass. Of the The cloud point rose from + 16 ° C (see Example 3) to + 21 ° C, the dissolving temperature from 149 to 165 ° C.
Es wurden 150 g Polymerweichmacher-DIDP-Mischung in einem Mischungsver
hältnis von 55 : 45 Ma. % in einem 250 ml Dreihalskolben eingebracht. Der Po
lymerweichmacher besteht auf der Basis von Adipinsäure, 1,2-Propylenglykol und
2-Ethylhexanol. Die Mischung wurde unter Normaldruck bei 190°C und einem
definierten Stickstoffstrom 4 Stunden lang behandelt.
Der Trübungspunkt sank von -1,5°C auf -5°C.
There were 150 g of polymer plasticizer-DIDP mixture in a mixture ratio of 55: 45 Ma. % introduced into a 250 ml three-necked flask. The polymer softener is based on adipic acid, 1,2-propylene glycol and 2-ethylhexanol. The mixture was treated under normal pressure at 190 ° C. and a defined nitrogen flow for 4 hours.
The cloud point dropped from -1.5 ° C to -5 ° C.
Es wurden 150 g Polymerweichmacher-DIDP-Mischung in einem Mischungsver hältnis von 55 : 45 Ma. % in einem 250 ml Dreihalskolben eingebracht. Der Po lymerweichmacher ist vom selben Typ wie in Beispiel 1, und dem 1. Vergleichs beispiel.150 g of polymer plasticizer-DIDP mixture were mixed in a mix Ratio of 55: 45 Ma. % introduced into a 250 ml three-necked flask. The bottom The plasticizer is of the same type as in Example 1 and the 1st comparison example.
Die Substanz wurde unter Normaldruck bei 190°C und einem definierten Stick stoffstrom 4 Stunden lang behandelt. Der Trübungspunkt sank von -14,5°C auf -19°C.The substance was under normal pressure at 190 ° C and a defined stick treated for 4 hours. The cloud point dropped from -14.5 ° C -19 ° C.
Es wurden 150 g Substanz reiner Polymerweichmacher in einem 250 ml Dreihals kolben eingebracht. Der Polymerweichmacher ist analog den in den Beispielen 1 und 4. Die Substanz wurde unter Normaldruck bei 190°C und einem definierten Stickstoffstrom 4 Stunden lang behandelt. Nun wurde der behandelte Polymer weichmacher mit DIDP in einem Mischungsverhältnis 55 : 45 Masseprozent ab gemischt. Der Trübungspunkt stieg von -1,5°C auf +15,5°C.There were 150 g of pure polymer plasticizer substance in a 250 ml three-neck piston introduced. The polymer plasticizer is analogous to that in Examples 1 and 4. The substance was under normal pressure at 190 ° C and a defined Treated nitrogen stream for 4 hours. Now the treated polymer plasticizer with DIDP in a mixing ratio of 55: 45 percent by mass mixed. The cloud point rose from -1.5 ° C to + 15.5 ° C.
Es wurden 150 g Substanz reinen Polymerweichmacher in einem 250 ml Drei halskolben eingebracht. Der Polymerweichmacher ist auf der Basis von Adipin säure, 1,2-Propylenglykol und 2-Ethylhexanol. Die Substanz wurde unter Normaldruck bei 190°C und einem definierten Stickstoffstrom 4 Stunden lang be handelt. There were 150 g of pure polymer plasticizer substance in a 250 ml three neck flask introduced. The polymer plasticizer is based on Adipin acid, 1,2-propylene glycol and 2-ethylhexanol. The substance was under Normal pressure at 190 ° C and a defined nitrogen flow for 4 hours acts.
Nun wurde der behandelte Polymerweichmacher mit Diisodecylphthalat DIDP in einem Mischungsverhältnis 55 : 45 Masseprozent abgemischt. Der Trübungs punkt stieg von -4,5°C auf +11°C.Now the treated polymer plasticizer with diisodecyl phthalate DIDP in a mixing ratio of 55: 45 percent by mass. The cloudiness point rose from -4.5 ° C to + 11 ° C.
Claims (3)
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| DE1996125684 DE19625684A1 (en) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | Plasticiser mixtures of polymeric and monomer compounds for PVC |
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| DE1996125684 Withdrawn DE19625684A1 (en) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | Plasticiser mixtures of polymeric and monomer compounds for PVC |
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- 1996-06-27 DE DE1996125684 patent/DE19625684A1/en not_active Withdrawn
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