DE19619647A1 - New hydrophilic tri:glyceride derivative for dubbing leather - Google Patents
New hydrophilic tri:glyceride derivative for dubbing leatherInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft spezielle hydrophilisierte Triglyceride, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur fettenden Ausrüstung von Leder. Die erfin dungsgemäßen hydrophilisierten Triglyceride sind erhältlich durch Umsetzung von Triglyceriden mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - in Gegenwart basischer Verbindungen und anschließender Alkoxylierung, vorzugswei se Ethoxylierung.The invention relates to special hydrophilized triglycerides, a process for their Manufacture and their use for the finishing of leather. The invent Hydrophilized triglycerides according to the invention can be obtained by reacting Triglycerides with 0.5 to 3 wt .-% glycerol - based on the triglycerides - in Presence of basic compounds and subsequent alkoxylation, preferably two se ethoxylation.
Aus DE-A-41 41 532 ist ein Verfahren zur Herstellung hydrophylisierter Triglyce ride bekannt, bei dem gesättigte, ungesättigte und/oder geblasene Triglyceride zu nächst in Gegenwart von Glycerin und alkalischen Katalysatoren mit Ethylenoxid umsetzt, die resultierenden ethoxylierten Triglyceride mit gasförmigen Schwefeltri oxid sulfiert und die daraus resultierenden sauren Sulfierprodukte anschließend mit wäßrigen Basen neutralisiert. Nach der Lehre der DE-A-41 41 532 eignen sich die so hergestellten Produkte zur Fettung von Leder. DE-A-41 41 532 describes a process for the production of hydrophylized triglyce ride known to be saturated, unsaturated and / or blown triglycerides next in the presence of glycerin and alkaline catalysts with ethylene oxide implements the resulting ethoxylated triglycerides with gaseous sulfur tri sulfated oxide and the resulting acid sulfonation products with neutralized aqueous bases. According to the teaching of DE-A-41 41 532, the Leather greasing products thus produced.
Ein für die Praxis sehr wichtiges Bedürfnis besteht darin, fettende Substanzen bzw. Ausrüstungsmittel zur Verfügung zu stellen, die in der gegerbten Hautsubstanz zu verlässig gebunden werden.A very important need in practice is to use greasy substances or Provide equipment that is in the tanned skin substance too be bound reliably.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Substanzen bereitzustellen, die sich zur fettenden Ausrüstung von Leder eignen. Unter dem Begriff der "fettenden Ausrü stung" ist dabei einerseits die Lederfettung im engeren Wortsinne zu verstehen, als auch die Hydrophobierung von Leder.The object of the present invention was to provide substances which can be used for greasing equipment of leather. Under the concept of "greasing equipment stung ", on the one hand, leather greasing is to be understood in the narrower sense of the word, than also the waterproofing of leather.
Eine weitere Aufgabenstellung war es, daß diese Substanzen dem damit behandel ten, das heißt gelickerten Leder gute Eigenschaften hinsichtlich Narbenfestigkeit, Fülle, Schmalzigkeit verleihen und daß anschließend gefärbte Leder sich durch ei nen nicht aufgehellten, egalen Farbton auszeichnen.Another task was to treat these substances with it ten, that is, licked leather has good properties with respect to grain resistance, Abundance, lardiness and that subsequently dyed leather through ei Do not use a lightened, level shade.
Eine weitere Aufgabenstellung war es, daß diese Substanzen gut von Leder aufge nommen werden und sich insbesondere durch eine hohe Lickerflottenauszehrung auszeichnen. Der letztgenannte Punkt ist neben der rein technischen Relevanz auch unter ökologischen Gesichtspunkten von Nutzen.Another task was that these substances were well absorbed by leather be taken and especially due to a high leach liquor consumption award. The latter point is besides the purely technical relevance useful from an ecological point of view.
Eine weitere Aufgabenstellung war es, daß diese Substanzen sich durch eine gute Lagerstabilität auszeichnen.Another task was to ensure that these substances are good Distinct storage stability.
Eine weitere Zielsetzung der vorliegenden Erfindung ist es, die angestrebten Sub stanzen in einem einfachen, leicht durchführbaren Verfahren zugänglich zu machen. Dieser Punkt ist insbesondere im Hinblick auf die obengenannte große Gruppe von anionischen Lederfettungsmittel von Bedeutung. Another object of the present invention is to achieve the desired sub make punching accessible in a simple, easy-to-implement process. This point is particularly with regard to the large group of anionic leather greasing agent of importance.
Die genannte Aufgabenstellung wird gelöst durch hydrophilisierte Triglyceride, die erhältlich sind durchThe stated task is solved by hydrophilized triglycerides are available through
-
a) Umsetzung von Triglyceriden der allgemeinen Formel (I)
worin A, B und C unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxylsubstitu
ierte Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbin
dungen stehen,
mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - bei erhöhter Temperatur in Gegenwart basischer Verbindungen nebsta) reaction of triglycerides of the general formula (I) in which A, B and C independently of one another represent optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 24 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds,
with 0.5 to 3 wt .-% glycerin - based on the triglycerides - at elevated temperature in the presence of basic compounds in addition - b) anschließender Alkoxylierung der in Stufe a) erhaltenen Produkte.b) subsequent alkoxylation of the products obtained in step a).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher zunächst hydrophilisierte Triglyceride, die erhältlich sind durchThe subject of the present invention is therefore initially hydrophilized Triglycerides that are available through
-
a) Umsetzung von Triglyceriden der allgemeinen Formel (I)
worin A, B und C unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxylsubstitu
ierte Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbin
dungen stehen,
mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - bei erhöhter Temperatur in Gegenwart basischer Verbindungen nebsta) reaction of triglycerides of the general formula (I) in which A, B and C independently of one another represent optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 24 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds,
with 0.5 to 3 wt .-% glycerin - based on the triglycerides - at elevated temperature in the presence of basic compounds in addition - b) anschließender Alkoxylierung der in Stufe a) erhaltenen Produkte.b) subsequent alkoxylation of the products obtained in step a).
Die Auswahl der in Stufe a) als Katalysator eingesetzten alkalischen Verbindungen ist an sich nicht kritisch, im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden jedoch vorzugsweise übliche Umesterungskatalysatoren und/oder Metalloxide eingesetzt. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Natriummethanolat.The selection of the alkaline compounds used as catalyst in stage a) is not critical per se, but within the scope of the present invention preferably conventional transesterification catalysts and / or metal oxides are used. The use of sodium methoxide is particularly preferred.
Die Reaktionstemperatur der Stufe a) wird vorzugsweise im Bereich von 80 bis 300°C eingestellt. Besonders bevorzugt ist der Bereich von 100 bis 160°C, insbesonde re 130 bis 150°C. Die Reaktionszeit beträgt vorzugsweise etwa eine Stunde.The reaction temperature of stage a) is preferably in the range from 80 to 300 ° C set. The range from 100 to 160 ° C. is particularly preferred, in particular re 130 to 150 ° C. The reaction time is preferably about one hour.
Der basische Katalysator wird in Stufe a) vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf das eingesetzte Triglycerid - eingesetzt. Besonders bevor zugt ist eine Menge von 0,5 bis 1,0 Gew.-%.The basic catalyst is preferably in step a) in an amount of 0.1 to 5 wt .-% - based on the triglyceride used. Especially before an amount of 0.5 to 1.0% by weight is added.
Die Alkoxylierung in Stufe b) wird unter üblichen Bedingungen durchgeführt, die dem Fachmann bekannt sind. Vorzugsweise wird eine Ethoxylierung bei Tempera turen von etwa 160°C durchgeführt, wobei die Reaktionszeiten üblicherweise etwa 2 Stunden betragen. Die Menge des angelagerten Ethylenoxids (EO) liegt dabei vor zugsweise im Bereich von 2 bis 10 Mol EO pro Mol des in Stufe a) eingesetzten Triglycerids, vorzugsweise im Bereich von 2,5 bis 3,5 Mol EO.The alkoxylation in stage b) is carried out under customary conditions are known to the expert. Ethoxylation at tempera is preferred tures of about 160 ° C, the reaction times usually about Amount to 2 hours. The amount of ethylene oxide (EO) deposited is available preferably in the range of 2 to 10 moles of EO per mole of that used in stage a) Triglycerides, preferably in the range of 2.5 to 3.5 moles of EO.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von hydrophilisierten Triglyceride, die erhältlich sind durchAnother object of the invention is the use of hydrophilized Triglycerides that are available through
-
a) Umsetzung von Triglyceriden der allgemeinen Formel (I)
worin A, B und C unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxylsubstitu
ierte Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbin
dungen stehen,
mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - bei erhöhter Temperatur in Gegenwart basischer Verbindungen nebsta) reaction of triglycerides of the general formula (I) in which A, B and C independently of one another represent optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 24 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds,
with 0.5 to 3 wt .-% glycerin - based on the triglycerides - at elevated temperature in the presence of basic compounds in addition - b) anschließender Alkoxylierung der in Stufe a) erhaltenen Produkte zur fettenden Ausrüstung von Leder.b) subsequent alkoxylation of the products obtained in step a) for greasing leather.
Unter dem Begriff der "fettenden Ausrüstung" ist dabei einerseits die Lederfettung im engeren Wortsinne zu verstehen, als auch die Hydrophobierung von Leder.On the one hand, the term "greasing equipment" includes leather greasing to understand in the narrower sense of the word, as well as the waterproofing of leather.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung von hydrophi lisierten Triglyceriden, wobei manAnother object of the invention is a method for producing hydrophi lized triglycerides, whereby one
-
a) Triglyceride der allgemeinen Formel (I)
worin A, B und C unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxylsubstitu
ierte Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbin
dungen stehen,
mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - bei erhöhter Temperatur in Gegenwart basischer Verbindungen umsetzt unda) triglycerides of the general formula (I) in which A, B and C independently of one another represent optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 24 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds,
with 0.5 to 3 wt .-% glycerol - based on the triglycerides - at elevated temperature in the presence of basic compounds and - b) die in Stufe a) erhaltenen Produkte anschließend alkoxyliert.b) the products obtained in step a) are then alkoxylated.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung und sind nicht einschränkend zu verstehen. The following examples serve to explain the invention and are not to be understood restrictively.
Eine Mischung von 100 Gewichtsteilen Sojaöl, 1 Gewichtsteil Glycerin und 0,5 Gewichtsteilen Natriummethanolat wurden 2 Stunden bei 130°C unter Stickstoff gerührt. Anschließend wurde zu der so vorbehandelten Mischung Ethylenoxid zu dosiert. Dabei kam Ethylenoxid (EO) in einer Menge zum Einsatz, die 3 Mol EO pro 1 Mol ursprünglich eingesetztem Sojaöl entspricht. Die Ethoxylierung wurde unter Standardbedingungen (160°C und 3 bar) durchgeführt. Die Reaktionszeitbe trug dabei 2 Stunden.A mixture of 100 parts by weight of soybean oil, 1 part by weight of glycerin and 0.5 Parts by weight of sodium methoxide were nitrogen at 130 ° C for 2 hours touched. Ethylene oxide was then added to the mixture pretreated in this way dosed. Ethylene oxide (EO) was used in an amount that was 3 moles of EO per 1 mole of soybean oil originally used. The ethoxylation was carried out under standard conditions (160 ° C and 3 bar). The response timebe wore 2 hours.
Analog zu Beispiel B1, jedoch wurden anstelle von 100 Gewichtsteilen Sojaöl eine Mischung von 30 Gewichtsteilen Sojaöl und 70 Gewichtsteilen Rindertalg einge setzt.Analogous to Example B1, but instead of 100 parts by weight of soybean oil Mixture of 30 parts by weight of soybean oil and 70 parts by weight of beef tallow puts.
Analog zum obengenannten Beispiel B1, jedoch in Abwesenheit von Glycerin.Analogous to example B1 above, but in the absence of glycerol.
Analog zu Vergleichsbeispiel V1, jedoch in Abwesenheit von Glycerin.Analogous to comparative example V1, but in the absence of glycerol.
Die hydrophilisierten Triglyceride gemäß den erfindungsgemäßen Beispielen B1 und B2 und den Vergleichsbeispielen V1 und V2 wurden gemäß dem nachfolgend beschriebenen Arbeitsgang eingesetzt. Die in der Tabelle 1 angegebenen Prozent- Werte bedeuten dabei Gew.-% Aktivsubstanz. Die Prozent-Angaben sind bezogen auf das Falz-Gewicht des eingesetzten Rindleder wetblue zu verstehen.The hydrophilized triglycerides according to Examples B1 according to the invention and B2 and Comparative Examples V1 and V2 were made according to the following described operation used. The percentages given in Table 1 Values mean% by weight of active substance. The percentages are related to understand the fold weight of the wetblue cowhide used.
Die mit den Prüfsubstanzen behandelten Leder wurden auf Weichheit, Fülle, Schmalzigkeit, Farbton, Egalität und Narbenfestigkeit geprüft. Die Beurteilungs- Skala reicht dabei von 1 (schlecht) bis 10 (sehr gut). Einzelheiten sind in der unten stehenden Tabelle 2 zusammengestellt. Es zeigte sich, daß die erfindungsgemäß hergestellten Substanzen (gemäß den Beispielen B1 und B2) den damit behandelten Ledern durchweg bessere Eigenschaften verliehen, als die Vergleichssubstanzen (gemäß den Vergleichsbeispielen V1 und V2).The leather treated with the test substances was tested for softness, fullness, Lardiness, color, levelness and grain resistance checked. The assessment The scale ranges from 1 (bad) to 10 (very good). Details are in the below Table 2 compiled. It was found that the invention manufactured substances (according to Examples B1 and B2) the treated with it Leather was consistently given better properties than the comparison substances (according to comparative examples V1 and V2).
Claims (11)
- a) Umsetzung von Triglyceriden der allgemeinen Formel (I)
worin A, B und C unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxyl
substituierte Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5
Doppelbindungen stehen,
mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - bei erhöhter Temperatur in Gegenwart basischer Verbindungen nebst - b) anschließender Alkoxylierung der in Stufe a) erhaltenen Produkte.
- a) reaction of triglycerides of the general formula (I) in which A, B and C independently of one another represent optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 24 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds,
with 0.5 to 3 wt .-% glycerin - based on the triglycerides - at elevated temperature in the presence of basic compounds in addition - b) subsequent alkoxylation of the products obtained in step a).
- a) Umsetzung von Triglyceriden der allgemeinen Formel (I)
worin A, B und C unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxyl
substituierte Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5
Doppelbindungen stehen,
mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - bei erhöhter Temperatur in Gegenwart basischer Verbindungen nebst - b) anschließender Alkoxylierung der in Stufe a) erhaltenen Produkte zur fettenden Ausrüstung von Leder.
- a) reaction of triglycerides of the general formula (I) in which A, B and C independently of one another represent optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 24 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds,
with 0.5 to 3 wt .-% glycerin - based on the triglycerides - at elevated temperature in the presence of basic compounds in addition - b) subsequent alkoxylation of the products obtained in stage a) for the finishing of leather.
- a) Triglyceride der allgemeinen Formel (I)
worin A, B und C unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxyl
substituierte Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5
Doppelbindungen stehen,
mit 0,5 bis 3 Gew.-% Glycerin - bezogen auf die Triglyceride - bei erhöhter Temperatur in Gegenwart basischer Verbindungen umsetzt und - b) die in Stufe a) erhaltenen Produkte anschließend alkoxyliert.
- a) triglycerides of the general formula (I) in which A, B and C independently of one another represent optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 24 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds,
with 0.5 to 3 wt .-% glycerol - based on the triglycerides - at elevated temperature in the presence of basic compounds and - b) the products obtained in step a) are then alkoxylated.
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Legal Events
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