DE19617444A1 - Verfahren zur Herstellung von dl-alpha-Tocopherol oder dl-alpha-Tocopherylacetat - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von d1-α-Tocopherol (Vitamine E) bzw. d1-α-Tocopherylacetat durch säurekatalysierte Umsetzung von 2,3,5-Trimethyl-hydrochinon (TMH) mit einem Phytol und ggf. anschließende Veresterung mit Acet­ anhydrid.

Es ist bereits bekannt Vitamin E durch Umsetzen von TMH und einem Phytol, beispielsweise Isophytol (IP) bei erhöhter Temperatur in einem wenig polaren Lösungsmittel in Gegenwart verschiedener sau­ rer Katalysatoren herzustellen.

Nach Angaben in Chem. Abstracts. (C.A.), 84 (1976), 59792 und C.A., 85 (1976), 46898 kann die Umsetzung in Gegenwart von SiO₂/Al₂O₃ mit Säuren durchgeführt werden.

Gemäß C.A., 73 (1970), 77483; C.A., 80 (1974) 3385; C.A., 80 (1974), 3386; C.A., 73 (1970), 98799 und DE-OS 22 08 795 kann die Umsetzung auch in Gegenwart von ZnCl₂ in Kombination mit Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere HCl, Trichloressig­ säure oder Essigsäure durchgeführt werden.

Gemäß den Angaben in DE-A-22 08 795 ist auch ZnCl₂ im Gemisch mit NaHSO₄, Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure in einem Mol­ verhältnis von 1 : 3 bis 1 : 1 verwendbar.

Nach den Angaben in C.A., 84 (1976), 74471 ist die Umsetzung in Gegenwart eines Gemisches aus SiO₂ und Al₂O₃ im Verhältnis 87 : 13 als Katalysator in Perchlorethylen durchführbar.

Gemäß US 3 459 773 erhält man Vitamin-E durch Umsetzen von Phytol oder Isophytol mit TMH in einem inerten Lösungsmittel unter Verwendung eines makroretikularen Kationenaustauscherharzes vom Sulfonsäuretyp.

Allen diesen bekannten Verfahren ist gemeinsam, daß das Vitamin E in großtechnischem Maßstab nicht in der erforderlichen Reinheit hergestellt werden kann.

Zur Überwindung dieses Problems wurde die Umsetzung gemäß DE 27 43 920 in Gegenwart von einem Gemisch aus Kieselsäure/Alu­ miniumoxid oder Kieselsäuregel und Zinkchlorid sowie einer star­ ken Säure, wie konzentrierter HCl, H₂SO₄, H₃PO₄ oder p-Toluolsul­ fonsäure durchgeführt.

Nachteilig an diesem Verfahren ist - wie bei zahlreichen der oben genannten Verfahren auch - daß Korrosionsprobleme auftreten und daß eine Belastung des Abwassers mit Zinkionen auftreten kann.

Zur Überwindung des Abwasserproblems wird gemäß DE-A 42 08 477 die Umsetzung in Gegenwart einer Mischung aus ortho-Borsäure einer­ seits und Oxalsäure, Weinsäure oder Citronensäure andererseits durchgeführt. Für dieses an sich sehr vorteilhafte Verfahren werden als Lösemittel für die Umsetzung Alkylaromaten, wie Toluol und Xylol oder aber Ketone, wie Diethylketon oder Methyliso­ propylketon vorgeschlagen.

Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß unpolare aprotische Lösungsmittel, wie Benzine, Heptan, Toluol und Xylol nur ein geringes Lösevermögen für anorganische Säuren und TMH aufweisen. Zur Aufarbeitung muß dem Reaktionsgemisch deshalb beispielsweise Methanol zugesetzt werden, welches überschüssiges TMH sowie die Katalysatorsäure in einer polaren Unterphase aufnimmt bevor Vitamin E isoliert werden kann.

Bei Verwendung der gebräuchlichsten Ketone ist man beim Arbeiten im Normaldruckbereich auf Siedetemperaturen von etwa 100°C einge­ schränkt. Bei diesem Temperaturen erfolgt die Umsetzung nicht schnell genug um das Verfahren vorteilhaft kontinuierlich durch­ führen zu können.

Weiterhin ist aus der kürzlich erschienenen EP 694 541 A1 ein Verfahren zur Herstellung von α-Tocopherol durch säurekataly­ sierte Kondensation von TMH mit einem Phytol bekannt, bei dem Carbonatester; niedere Fettsäureester, ausgenommen Methylacetat und Ethylacetat; Mischungen von geeigneten Kohlenwasserstoffen mit C₁- bis C₅-Alkanolen oder Mischungen dieser Kohlenwasserstof­ fen mit niederen Fettsäureestern als Lösungsmittel eingesetzt werden. Gemäß diesem Verfahren wird α-Tocopherol in guten Ausbeu­ ten und Reinheiten erhalten. Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß die Umsetzung sehr lange dauert und daß die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches recht aufwendig ist.

Es war daher die Aufgabe der Erfindung das Verfahren zur Her­ stellung von d1-α-Tocopherol durch säurekatalysierte Umsetzung von TMH mit Phytol oder Isophytol so zu verbessern, daß die Nach­ teile des Standes der Technik überwunden werden, d. h. insbeson­ dere, daß man Lösungsmittel findet, in denen die Umsetzung mit guten Ausbeuten und so schnell erfolgt, daß eine kontinuierliche Verfahrensführung möglich wird und die Aufarbeitung auf einfache Weise erfolgen kann. Eine leichte Aufarbeitung und kontinuier­ liche Verfahrensführung sind dann möglich, wenn die Umsetzung ausreichend schnell erfolgt, wenn das Reaktionsprodukt leicht vom Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann und wenn das noch un­ umgesetzte Ausgangsprodukte sowie den Katalysator enthaltende Lösungsmittel einfach in den Prozeß zurückgeführt werden kann.

Es war weiterhin eine Aufgabe der Erfindung, ein Lösungsmittel zu finden, welches neben der kontinuierlichen Durchführung des Ver­ fahrens auch erlaubt, daß man mit sauren Katalysatoren arbeitet, die gute Ausbeuten liefern ohne korrosiv zu wirken oder das Abwasser stark zu belasten.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß 5-Ring-Lactone für die Umsetzung von TMH mit IP hervorragend als Lösemittel geeignet und überraschenderweise auch unter den Reaktionsbedingungen ausrei­ chend stabil sind.

Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von d1-α-Tocopherol bzw. d1-α-Tocopherylacetat durch säurekatalysierte Umsetzung von 2,3,5-Trimethyl-hydrochinon (TMH) mit Phytol oder Isophytol (IP) in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur und ggf. anschließende Veresterung des erhaltenen Tocopherols mit Acetanhydrid, das dadurch gekennzeich­ net ist, daß man die Umsetzung in einem gegebenenfalls substi­ tuierten Lacton der allgemeinen Formel I

in der R¹, R² und R³ für H; Methyl oder Ethyl, vorzugsweise für H oder Methyl stehen
und R⁴ für H, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Phenyl oder Methoxymethyl, insbesondere für H, steht,
als Lösungsmittel bei Temperaturen von 50 bis 200°C, vorzugsweise 80 bis 180°C, durchführt.

Besonders vorteilhaft gestaltet sich das erfindungsgemäße Ver­ fahren wenn man die Umsetzung unter Abtrennen des bei der Reak­ tion gebildeten Wassers als Azeotrop mit einem geeigneten Kohlen­ wasserstoff durchführt und/oder wenn man die Umsetzung in Gegen­ wart einer Mischung aus ortho-Borsäure einerseits und Oxalsäure, Weinsäure oder Citronensäure andererseits, oder aber in Gegenwart von BF₃-Etherat als saurem Katalysator durchführt.

Als besonders geeignete 5-Ring-Lactone der Formel I seien γ-Butyrolacton, 3-Methyl-γ-butyrolacton, 3,4-Dimethyl-γ-butyro­ lacton, 4,5-Dimethyl-γ-butyrolacton und 5-Ethyl-γ-butyrolacton, insbesondere γ-Butyrolacton genannt.

Die Herstellung von TMH und Phytol bzw. Isophytol ist bekannt und braucht daher nicht erörtert zu werden.

TMH und JP kann man in einem molaren Verhältnis von etwa 1 : 1 ein­ setzen, jedoch ist es auch möglich, einen der Reaktionspartner im Überschuß einzusetzen. Besonders gute Ausbeuten erzielt man, wenn man TMH und JP in einem molaren Verhältnis von etwa 1,5 zu 1 um­ setzt. Hierbei bleibt unumgesetztes TMH im Lösungsmittel und kann mit diesem zusammen erneut zur Umsetzung gebracht werden.

Als saure Katalysatoren kommen prinzipiell alle aus dem Stand der Technik für die Umsetzung von TMH mit Phytol oder IP bekannten Katalysatoren in Betracht. Bevorzugt verwendet man natürlich solche Katalysatoren, die keine Korrosionsprobleme und/oder keine starke Belastung des Abwassers mit Metallionen oder anorganischen Säuren mit sich bringen und ausreichend stark sind, um die Um­ setzung ausreichend schnell durchzuführen.

Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn man als sauren Katalysator ein Gemisch aus ortho-Borsäure einerseits mit Oxalsäure, Weinsäure oder Citronensäure andererseits verwendet. Die ortho-Borsäure bildet vermutlich mit den genannten Dicarbon­ säuren Komplexe, die die vorteilhafte Wirkung aufweisen.

Die ortho-Borsäure und die genannten Di-carbonsäuren verwendet man mit Vorteil in einem molaren Verhältnis von etwa 1 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise etwa 1 : 2. Man verwendet dieses Gemisch in Mengen von etwa 0,1% bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf eingesetztes TMH.

Bei Verwendung von BF₃-Etherat gelingt die Umsetzung gut mit Mengen von 0,5 bis 3, vorzugsweise 1 bis 1,5 Gew.-% BF₃ x C₂H₅ · OC₂H₅, bezogen auf TMH. Bei Verwendung von 10 Gew.-% BF₃-Etherat senkt eine starke Phytadienbildung die erzielbare Ausbeute; bei Verwendung von nur 0,1 Gew. -% wird kein Vitamin E mehr gebildet.

Aber auch unter den Reaktionsbedingungen stabile saure Ionenaus­ tauscher, wie Amberlyte®15 können als Katalysator verwendet wer­ den.

Die erfindungsgemäß verwendeten Lactone der Formel I sind durch katalytische Dehydrierung der entsprechenden Butandiole auch großtechnisch äußerst preiswert herstellbar. Sie weisen im allge­ meinen so hohe Siedepunkte auf, daß man unter Normaldruck pro­ blemlos Temperaturen von 170°C erreichen kann. Sie sind nicht toxisch, was für die Herstellung von Vitaminen sehr wesentlich ist, und sind gut biologisch abbaubar. Die Kondensation von TMH und IP wird in ihnen auch für eine kontinuierliche Verfahrens­ führung ausreichend beschleunigt. Nebenreaktionen, wie die Phyta­ dienbildung, werden in ihnen unterdrückt. Für die Aufarbeitung ist es wichtig, daß sich das relativ unpolare Vitamin E beim Ab­ kühlen des Reaktionsgemisches auf Temperaturen unter 50°C bereits weitgehend aus dem stark polaren 5-Ring-Lacton abscheidet. Da sich die Lactone der Formel I - im Gegensatz zu fast allen ande­ ren organischen Lösungsmitteln - nicht mit reinen aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Heptan, Hexan oder Benzinen mischen, kann das Vitamin E - falls erforderlich - mit diesen aliphati­ schen Kohlenwasserstoffen auf einfache Weise vollständig aus dem Reaktionsgemisch extrahiert werden. Das bei der Reaktion gebil­ dete Wasser greift die 5-Ring-Lactone unter den Reaktions­ bedingungen überraschenderweise so wenig an, daß man es beispielsweise bei der Verwendung von γ-Butyrolacton für bis zu 10 Reaktionszyklen ohne jegliche Aufreinigung wieder verwenden kann (vgl. Beispiel 2). Das nach der Isolierung von Vitamin E abge­ trennte 5-Ring-Lacton kann mit neuem TMH ohne Ergänzung des sauren Katalysators in neue Reaktionszyklen eingespeist werden. Reste von nicht umgesetztem TMH bleiben dabei im Lösungsmittel und gehen so nicht verloren.

Die Lactone der Formel I verwendet man im allgemeinen in Mengen von 0,2 bis 2 Litern, vorzugsweise 0,5 bis 1 Liter pro Mol TMH.

Die Reaktionstemperaturen betragen im allgemeinen je nach ver­ wendetem γ-Lacton, je nach Säurestärke und Säuremenge 50 bis 200°C, vorzugsweise 80 bis 180°C, insbesondere 120 bis 155°C.

Zur Durchführung des Verfahrens geht man mit Vorteil so vor, daß man TMH und den sauren Katalysator in dem Lacton auf ca. 140 bis 160°C erhitzt und bei dieser Temperatur eine Lösung von IP in einem Lacton oder aber in einem Kohlenwasserstoff, wie Heptan, Toluol oder Xylol hinzutropft, wobei man mit Vorteil das bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop mit dem Kohlenwasserstoff ab­ destillieren läßt. Nach Beendigung der IP-Zugabe wird zur Ver­ vollständigung noch einige Zeit unter der Reaktionstemperatur nachgerührt. Die leicht gefärbte Reaktionslösung wird abgekühlt und mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, wie Heptan, Hexan oder einem Benzin extrahiert und aus dem Extrakt das Vitamin E isoliert. Das abgetrennte γ-Lacton kann erneut verwendet werden. Bei Verwendung von reinen Ausgangsstoffen und Heptan als Extrak­ tionsmittel fällt das d1-α-Tocopherol im allgemeinen in sehr rei­ ner Form an. Es enthält allenfalls noch geringe Mengen Lösungs­ mittel, welche am vorteilhaftestens nach der Acetylierung destillativ mit entfernt werden.

Sollte ein Waschen des Roh-Tocopherols notwendig werden, so kann dieses beispielsweise mit verdünnter wäßriger NaOH-Lösung, mit einer Mischung aus Methanol und verdünnter wäßriger HCl und an­ schließend einer Mischung aus Methanol und einer verdünnten wäßrigen Natriumbicarbonatlösung erfolgen. Das so erhaltene Toco­ pherol kann entweder als solches isoliert oder aber in Form sei­ ner Hepanlösung oder in isolierter Form mit überschüssigem Acet­ anhydrid säurekatalysiert in Tocopherylacetat überführt werden und dann - gewünschtenfalls - durch fraktionierende Destillation unter stark vermindertem Druck gereinigt werden.

Das Verfahren kann diskontinuierlich, aber auch kontinuierlich durchgeführt werden.

Die kontinuierliche Ausführung der Reaktion erfolgt im allge­ meinen in einer Reaktionskolonne, in die man beispielsweise eine Mischung aus dem γ-Lacton , dem Katalysator, TMH und IP und ggf. einem Kohlenwasserstoff seitlich einspeist, den Kohlenwasserstoff und das gebildete Wasser am Kopf der Kolonne ab trennt und aus dem Sumpf heißes γ-Lacton und Vitamin E abzieht.

Zur Aufarbeitung wird das sich beim Abkühlen ausscheidende Toco­ pherol abgetrennt und/oder mit einem aliphatischen Kohlenwasser­ stoff extrahiert.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens kann d1-α-Tocopherol bzw. sein Acetat auf sehr einfache und umweltfreundliche Weise in sehr guter Ausbeute und Reinheit auf kontinuierliche Weise herge­ stellt werden.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern ohne sie einzuschränken.

Beispiel 1

A) 22,8 g (0,15 mol) Trimethylhydrochinon (TMH) wurden mit 0,5 g einer Mischung aus 0,125 g ortho-Borsäure und 0,375 g Oxal­ säure (Molverhältnis 1/2) in 100 ml γ-Butyrolacton auf 150°C (Innentemperatur) erhitzt und hierzu bei 150°C innerhalb von 30 Minuten (min) eine Lösung von 30,0 g (0,1 mol) Isophytol (IP) in 100 ml Heptan zugetropft. Das Heptan destillierte zu­ sammen mit dem bei der Reaktion gebildeten Wassers spontan azeotrop ab. Nach Zulaufende wurde noch 30 min bei 150°C ge­ rührt. Die leicht gefärbte Lösung wurde auf 30°C abgekühlt und 2 × mit je 100 ml Heptan extrahiert. Durch Abdestillieren von Heptan wurden 41,6 g reines Tocopherol isoliert. Dies entspricht einer Ausbeute von 96% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Isophytol. Die bei dieser Extraktion abgetrennte Unterphase enthielt neben γ-Butyrolacton noch den sauren Ka­ talysator sowie Restmengen an Heptan und wurde so erneut als Lösungsmittel verwendet.

B) In die gemäß Beispiel 1A als Unterphase abgetrennte γ-Butyro­ lacton-Lösung wurden 15,2 g TMH eingetragen und die Lösung auf 150°C (Innentemperatur) erhitzt. Zu dieser Lösung wurde innerhalb von 30 min eine Lösung von 29,9 g IP in 100 ml Heptan eingetragen und gleichzeitig Heptan und Wasser azeotrop abdestilliert. Anschließend wurde noch 30 min bei 150°C gerührt, dann auf 30°C abgekühlt und das gebildete Toco­ pherol analog A isoliert. Man erhielt 41,0 g reines Toco­ pherol entsprechend einer Ausbeute von 95% der Theorie, bezogen auf eingesetztes IP.

C) Das erhaltene Tocopherol wurde anschließend mit Acetanhydrid verestert.

Beispiel 2

22,8 g (0,15 mol) TMH und 0,5 g einer Mischung aus 0,125 g ortho- Borsäure und 0,375 g Oxalsäure (Molverhältnis 1 : 2) wurden zusam­ men in 100 ml γ-Butyrolacton gelöst und die Lösung auf 150°C er­ hitzt. Anschließend pumpte man innerhalb von 30 min gleichmäßig eine Lösung von 30 g (0,1 mol) IP in 100 ml Heptan zu. Das gebil­ dete Wasser destillierte spontan azeotrop mit dem Heptan ab. Man rührte noch 30 min bei 150°C, kühlte dann auf 20°C ab und extra­ hierte dann mit 100 ml Heptan. Durch Einengen der unpolaren Ober­ phase (Heptan/Tocopherol) erhielt man das Tocopherol als Rück­ stand. Die Ausbeuteangaben beziehen sich auf eingesetztes IP.

Das nicht umgesetzte TMH blieb im γ-Butyrolacton gelöst und konnte nach Ergänzen mit 15,2 g frischem TMH und 0,1 g frischer Säure­ mischung (20% der ursprünglichen Menge) erneut auf die oben be­ schriebene Weise umgesetzt werden.

Auf diese Weise wurde das γ-Butyrolacton neunmal ohne Zwischenrei­ nigung als Lösungsmittel eingesetzt. Das zum Schluß noch vorhan­ dene restliche TMH wurde zum Abschluß ohne weitere Zusätze mit 10,5 g IP zu d1-α-Tocopherol umgesetzt und mit 100 ml Heptan ex­ trahiert.

Die Gesamtausbeute über alle 11 Umsetzungen betrug 95% der Theo­ rie, bezogen auf eingesetztes IP.

Dieses Beispiel zeigt, daß die Umsetzung sehr vorteilhaft auch kontinuierlich durchgeführt werden kann, wobei man kontinuierlich 10% der Unterphase in eine Reinigungsstufe führen würde.

Beispiel 3

152 g (1 mol) TMH und 100 g ZnCl₂ wurden in 500 ml γ-Butyrolacton suspendiert, die Lösung auf 80°C erhitzt und mit 15 ml konzen­ trierter HCl versetzt. Dann pumpte man innerhalb von 30 min 304 g IP zu. Anschließend erhitzte man noch 30 min auf 90°C unter Rühren und ließ dann auf 20°C abkühlen. Durch zweimaliges Extrahieren mit je 500 ml Heptan und Einengen der gereinigten Heptanphasen wurden 414 g reines d1-α-Tocopherol erhalten.

Die Ausbeute betrug somit 96%, bezogen auf eingesetztes JP.

Beispiel 4

22,8 g TMH wurden zusammen mit 0,3 g der in Beispiel 1 beschrie­ benen Säuremischung in 80 ml 3-Methyl-γ-butyrolacton auf 140°C er­ hitzt. Innerhalb von 60 min wurde eine Lösung von 30 g IP in 100 ml Heptan unter Abdestillieren eines Wasser-Heptan-Azeotrops zugefügt. Anschließend wurde noch 10 min bei 140°C gerührt, dann abgekühlt und mit 50 ml Heptan extrahiert. Durch Abtrennen und Einengen der Oberphase erhielt man 44 g Rückstand enthaltend 415 g Tocopherol neben Lösungsmittelresten, entsprechend einer Ausbeute von 96% der Theorie, bezogen auf eingesetztes IP.

Claims (12)

1. Verfahren zur Herstellung von d1-α-Tocopherol bzw. d1-α-Toco­ pherylacetat durch säurekatalysierte Umsetzung von 2,3,5-Tri­ methyl-hydrochinon mit Phytol oder Isophytol in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur und ggf. anschließende Veresterung des erhaltenen Tocopherols mit Acetanhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem gege­ benenfalls substituierten Lacton der allgemeinen Formel I in der R¹, R² und R³ für H; Methyl oder Ethyl, vorzugsweise für H oder Methyl stehen
und R⁴ für H, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Phenyl oder Methoxymethyl steht,
als Lösungsmittel bei Temperaturen von 50 bis 200°C durch­ führt.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Abtrennen des bei der Reaktion gebildeten Wassers als Azeotrop mit einem geeigneten Kohlenwasserstoff durchführt.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Mischung aus ortho-Borsäure einerseits und Oxalsäure, Weinsäure oder Citronensäure andererseits, oder aber in Gegenwart von BF₃-Etherat als sau­ rem Katalysator durchführt.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in γ-Butyrolacton, 3-Methyl-butyrolacton, 3,4-Dimethyl-γ-butyrolacton, 4,5-Dimethyl-γ-butyrolacton oder 5-Ethyl-γ-butyrolacton als Lösungsmittel durchführt.

5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in γ-Butyrolacton als Lösungsmittel durchführt.

6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 80 bis 180°C durchführt.

7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von einem Gemisch aus ortho- Borsäure einerseits und Oxalsäure, Weinsäure oder Citronen­ säure andererseits in einem Molverhältnis von etwa 1 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise etwa 1 : 2 durchführt.

8. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,5 bis 3 Gew.-% BF₃-Etherat, bezogen auf eingesetztes Trimethylhydrochinon als saurem Katalysator durchführt.

9. Verfahren gemäß Anspruch 3 dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,1 bis 10 Gew.-% eines Gemisches aus ortho-Borsäure und Oxalsäure, Weinsäure oder Citronensäure, bezogen auf eingesetztes Trimethylhydrochinon durchführt.

10. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,3,5-Trimethyl-hydrochinon und Isophytol in einem molaren Verhältnis von etwa 1,5 zu 1 umsetzt.

11. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das sich beim Abkühlen des Reaktionsgemisches als Oberphase abscheidende Tocopherol abtrennt und/oder das Reaktions­ gemisch mit einem geeigneten aliphatischen Kohlenwasserstoff extrahiert und destillativ isoliert und das abgetrennte, ggf. noch überschüssiges Trimethylhydrochinon und sauren Kataly­ sator enthaltende Lacton der Formel I erneut als Lösungs­ mittel verwendet.

12. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung kontinuierlich durchführt.