DE19600633A1 - Verfahren zur Herstellung von farbigen nativen oder synthetischen Substraten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von farbigen nativen oder synthetischen SubstratenInfo
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- D06P3/28—Preparing azo dyes on the material
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Description
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von farbigen
nativen oder synthetischen Substraten mit auf dem Substrat erzeugten kovalent
gebundenen Azofarbstoffen.
Azogruppenhaltige Reaktivfarbstoffe können durch Umsetzung reaktiver enolischer
Kupplungskomponenten mit Diazoniumverbindungen hergestellt werden. Zur
späteren Ausbildung kovalenter Bindungen mit dem zu färbenden Material, dem
anschließenden Druck- oder Färbeprozeß, enthält die Diazonium- oder die
Kupplungskomponente einen oder mehrere, gleichartige oder verschiedene Reak
tiv-Molekülbausteine, die meist Reaktivgruppen genannt werden. In zahlreichen
Fällen werden z. B. aus herstellungstechnischen Gründen, die Reaktivgruppen auch
erst nach dem Kupplungsschritt in die "Farbbase" synthetisch eingefügt. Nach
abgeschlossener Synthese werden diese Reaktivfarbstoffe unter praxisüblichen
färberischen Bedingungen mit dem zu färbenden Material im Druck oder in
verschiedenartigen Färbeverfahren mit dem Substrat zur Reaktion gebracht.
Bei der Applikation handelsüblicher Reaktivfarbstoffe ist die chemische Reaktion,
die zur Ausbildung der kovalenten Farbstoff-Faserbindung führt, nicht vollständig.
Dies führt zu farbigen Nebenprodukten, den Farbstoffhydrolysaten.
Dies verursacht farbige Restflotten, die das zu färbende Substrat farbig an
schmutzen, so daß aufwendige Nachwäschen nach dem Färbe- oder Druckvorgang
erforderlich sind. Ähnlich wie der noch reaktionsfähige Farbstoff besitzt das
Hydrolysat eine charakteristische Substantivität, die zu intensiver Farbstoff-Faser-
Wechselwirkung führt und damit die nach dem Färbevorgang notwendige Aus
waschbarkeit des Farbstoffs deutlich erschwert.
Dadurch sind besonders bei farbstarken Färbungen zahlreiche Spülbäder bei er
höhter Temperatur notwendig, was den Gesamtprozeß stark verlängert. Außerdem
besitzen sie häufig eine starke Eigenfarbe.
Bei sulfogruppenfreien Naphthol-Entwicklungsfarbstoffen wird eine wasserunlös
liche Naphthol-Verbindung in Form ihres wasserlöslichen Naphtholats auf das zu
druckende oder zu färbende Material appliziert und anschließend das so impräg
nierte Material mit sulfogruppenfreien Diazoniumsalzen zum wasserunlöslichen,
pigmentartigen Farbstoff umgesetzt. Nachteilig bei diesem Verfahren ist die
Bildung erheblicher Mengen nicht-pigmentierter Farbstoffe, sog. Farblacke, die auf
der Faser und in den Färbeflotten entstehen können. Sie besitzen wegen ungenü
genden pigmentartigen Charakters eine geringfügige Auswaschbarkeit und somit
schlechte Naßreibechtheiten. Sie müssen somit nach der Kupplung aufwendig aus
gespült werden. Dies verlängert die Gesamtfärbezeit wesentlich.
Aus DE-A-22 31 245 (= US-A 4 065 254) ist ein Verfahren zum Färben und Be
drucken mit Entwicklungsfarbstoffen (= Developing Dyestuffs) bekannt, bei dem
man Diazokomponenten und heterocyclische Kupplungskomponenten in beliebiger
Reihenfolge nacheinander oder gleichzeitig auf das zu färbende oder das zu be
druckende Material bringt und miteinander kuppelt. Falls eine chemische
Fixierung auf dem Substrat erwünscht ist, kann die Kupplungskomponente eine
faserreaktive Gruppe enthalten. Im Falle einer Ausziehfärbung wird zunächst mit
der Kupplungskomponente grundiert, evtl. eine Zwischenfixierung in einem Koch
salzbad durchgeführt oder durch Spülen in Kochsalzlösung durchgeführt. In
keinem der Beispiele wird überschüssige Kupplungskomponente vor Umsetzung
mit der Diazokomponente durch Spülen entfernt. Aus DE-A 26 03 445 und GB-A
1 568 172 ist bekannt, Textilmaterial mit wasserlöslichen Kupplungskomponenten,
die eine im alkalischen Medium faserreaktive Gruppe enthalten, aus wäßrigen
alkalischen Flotten zu klotzen, fixieren und dann durch eine Behandlung mit einer
Diazokomponenten und Säure die Farbstoffbildung herbeizuführen. Es erfolgt wie
derum kein Hinweis darauf, überschüssige Kupplungskomponente vor der Reak
tion mit der Diazokomponente durch Spülen zu entfernen. DE-A 26 03 446 (=
GB-A 1 576 061) betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Faser
materialien, wobei man die Fasermaterialien mit der Kupplungskomponente unter
Lösung eines diazotierbaren Amins und Natriumnitrit behandelt oder zuerst mit
einer Kupplungskomponente in üblicher Weise grundiert, gegebenenfalls zwischen
spült und danach ein diazotierbares Amin in Gegenwart von Nitrit einwirken läßt,
oder indem man ein diazotierbares faserreaktives Amin einem Zwischenspülbad
zusetzt. Gemäß Beispielen 21 und 22 wird Baumwolltrikot mit einer Kupplungs
komponente grundiert, anschließend erfolgt eine Zwischenspülung und danach
werden dem gleichen Bad Natriumnitrit und ein diazotierbares Amin zugesetzt
unter Diazotierung und Kupplung. Die Kupplungskomponente hat offensichtlich
keine faserreaktive Gruppe. Die DE-A 27 12 088 betrifft eine weitere Ausgestal
tung der DE-A 26 03 446, welche darin besteht, als Kupplungskomponenten
solche einzusetzen, die ebenfalls mindestens eine faserreaktive Gruppe besitzen.
Die DE-A 27 12 106 betrifft eine weitere Ausgestaltung der DE-A 26 03 445,
wonach man bei der Färbung von Mischgeweben aus Polyester- und Cellulose
fasern die faserreaktive Kupplungskomponente durch Hitzebehandlung oder Ver
weilen fixiert. Weitere Verfahren unter Fixierung der Kupplungskomponente sind
bekannt aus FR-E-81 432, FR-A-1 356 513, FR-A-1 204 473, GB-A-932 080,
FR-A-1 255 332, FR-A-1 247 796 und FR-A-1 555 571.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Färbeverfahren auf
Basis von Reaktivfarbstoffen zur Verfügung zu stellen, welches aber verbesserte
anwendungstechnische und ökologische Eigenschaften aufweist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von farbigen nativen oder
synthetischen Substraten erzeugten kovalent gebundenen Azofarbstoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß bei der Färbung folgende Schritte vorgenommen werden:
- a) Zusammengeben des Substrates mit wenigstens einer als Kupplungskom ponente für Azofarbstoffe geeigneten Verbindung, die zusätzlich einen reaktiven Rest aufweist, der mit dem Substrat eine chemische Bindung eingehen kann,
- b) Fixierung der Kupplungskomponente auf dem Substrat durch Ausbildung einer chemischen Bindung,
- c) vorzugsweise Entfernung nicht fixierter und hydrolysierter Kupplungskom ponente vom Substrat,
- d) Umsetzung der fixierten Kupplungskomponente mit einem zur Azofarb stoffbildung geeigneten Diazoniumsalz durch Zusatz eines vorgebildeten Diazoniumsalzes und daß wenigstens eine der unter e) aufgeführten Kupplungskomponenten oder wenigstens eine der unter f) aufgeführten Diazokomponenten oder ein Salz davon verwendet wird:
- e) Kupplungskomponenten der Formeln
worin bedeuten
Ku Rest einer Kupplungskomponente,
R¹⁰ Substituent, insbesondere ein faserreaktiver Rest, bevorzugt mit einer Vinylsulfonylgruppe oder mit einem Rest -SO₂-CH₂-CH₂-Z, wobei Z einen abspaltbaren Rest bedeutet,
R¹¹ Substituent, insbesondere Cl, F, NHCN, Morpholino, Sulfoethylamino, Methoxy, 3-Sulfophenylamino, 4-Sulfophenylamino,
R¹² Substituent, insbesondere Cl, H, CF₃, CCl₃, CH₃,
R¹³ Substituent, insbesondere Methyl, Carboxy, Carboxyethyl, Carboxy-methyl,
R¹⁴ faserreaktiver Substituent, insbesondere 2-Sulfooxyethyl, Vinyl, 2- Phosphatoethyl, 2-Chloroethyl,
R¹⁵ Substituent, insbesondere Aminocarbonyl, Sulfomethylen, Sulfo, H,
R¹⁶ Substituent, insbesondere 2-Sulfooxyethyl-sulfonyl, 2-Phosphato-ethyl sulfonyl, 2,4-Difluoro-pyrimidin-6-yl,
W Bindeglied, insbesondere Phenylen,
n ganze Zahl, insbesondere 1 bis 6,
R¹⁷ Substituent, insbesondere Wasserstoff oder Ethyl,
R¹⁸ Substituent, insbesondere 4-(2-Sulfooxyethylsulfonyl)-phenylamino, 3-(2- Sulfooxyethylsulfonyl)-phenylamino,2-Methoxy-5-(2-sulfooxyethylsulfo- nyl)-phenylamino, 4-Methoxy-5-(2-sulfooxyethylsulfonyl)-phenylamino, 2,5-Dimethoxy-4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)-phenyl-amino,
R¹⁹ Substituent, insbesondere Cl, F, Cyanamino, Morpholino, N-Methyl-N-Sul foethyl-amino, 3-Sulfophenyl-amino, 4-Sulfophenyl-amino,
R²⁰ Substituent, insbesondere β-Sulfooxyethyl, β-Chloro-ethyl, β-Phosphato ethyl, Vinyl,
R²¹ Substituent, insbesondere 2-Sulfooxyethyl, 2-Phosphatoethyl, 2-Chloroethyl, Vinyl,
R²² Substituent, insbesondere Wasserstoff, Sulfo, Chlor oder Brom,
R²³ faserreaktiver Substituent, insbesondere auf Basis einer Vinylsulfonylgrup pe oder eines Restes der Formel -SO₂-CH₂-CH₂-Z, wobei Z einen abspalt baren Rest bedeutet, oder einen faserreaktiven Rest auf Basis eines halo gensubstituierten Pyrimidins oder Triazins,
m ganze Zahl, vorzugsweise 1 bis 4. - f) Diazokomponenten der Formeln
worin bedeuten:
R³⁰ Substituent, insbesondere H, Alkyl, insbesondere Methyl, Alkoxy, insbe sondere Methoxy oder Acylamino, insbesondere Acetyl- oder Benzoylami no,
L löslichmachender Rest, insbesondere Sulfo oder Carboxy
n ganze Zahl, vorzugsweise 1 oder 2,
m 0 oder eine ganze Zahl, vorzugsweise 1 bis 3.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung werden die Komponenten in Form der
freien Säure angegeben, geschützt werden selbstverständlich auch Salze davon.
Besonders bevorzugte Kupplungskomponenten in Formel e1) sind 8-Hydroxy-3,6-
disulfo-naphth-1-yl, 8-Hydroxy-4,6-disulfo-naphth-1-yl, 5-Hydroxy-7-sulfo-naphth-
2-yl.
Besonders bevorzugte Kupplungskomponenten in Formel e2) sind 8-Hydroxy-3,6-
disulfo-naphth-1-yl, 8-Hydroxy-4,6-disulfo-naphth-1-yl, 5-Hydroxy-7-sulfo-naphth-
2-yl, 8-Hydroxy-5-sulfo-naphth-2-yl.
Besonders bevorzugte abspaltbare Reste Z sind -O-SO₃H, -S-SO₃H, -O-PO₂H₂, Cl
oder -O-Acyl, insbesondere Acetyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Schritte 1a) und 1b) bei 0 bis
102°C und einem pH-Wert von 5 bis 12, insbesondere 8 bis 11 durchgeführt.
Die Entfernung überschüssiger nicht fixierter oder hydrolysierter Kupplungskom
ponenten kann nach folgenden Methoden auf folgenden Aggregaten erfolgen:
- 1. kontinuierliche Entfernung überschüssiger Kupplungskomponenten:
- a) kontinuierlich im Gegenstromprinzip arbeitende mehrkästige Wasch maschine mit breiter Warenführung,
- b) kontinuierlich arbeitende Aufsprüh- oder Aufgieß-Waschmaschine mit Vakuumabsaugung der Waschflotten,
- c) kontinuierlich arbeitende Aufsprüh- oder Aufgieß-Waschmaschine mit zwischengeschalteten Abquetschwalzen.
- 2. diskontinuierliche Entfernung überschüssiger Kupplungskomponenten:
- a) Entfernung mittels Sickerwäsche im breiten Warenzustand auf dem perforierten Baum,
- b) Entfernung in breitem Warenzustand auf Jigger-Aggregaten,
- c) Entfernung in Schlauchform auf Jet, Haspel, Paddel oder Haushalts waschmaschinen,
- d) Entfernung aus imprägniertem Garn auf HT-Baum, Kettbaum, Kreuzspul-Waschmaschinen, Kreuzspul-Färbeapparaten und Flocke- Färbeaggregaten.
Die Waschflottentemperaturen zum Auswaschen überschüssiger Kupplungskom
ponenten oder hydrolysierter Kupplungskomponenten betragen 20 bis 100°C, vor
zugsweise 20 bis 60°C. Es handelt sich vorzugsweise um wäßrige Waschflotten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird Schritt 1d) bei pH 7 bis 11
durchgeführt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird Schritt 1d) bei pH 3 bis 7
durchgeführt.
Wenigstens eine sulfogruppenhaltige und/oder sulfogruppenfreie reaktive Kupp
lungskomponente wird als farbschwaches oder farbiges Farbstoffvorprodukt auf zu
färbende oder zu bedruckende Fasern, Gewebe und Gewirke mit OH-, NH- oder
SH-Gruppen chemisch fixiert. Nach einer Zwischenreinigung des so imprägnierten
Materials werden in einem nachgeschalteten chromogenen Kupplungsschritt mit
einer oder mehreren Diazoniumverbindungen auf der Faser die gewünschten Farb
stoffe synthetisiert, so daß in kurzer Zeit echte, farbstarke Färbungen oder Drucke
mit gleicher oder unterschiedlicher Nuance resultieren und die End- und Wasch
flotten im Vergleich zu konventionell durchgeführten Reaktivfärbungen nur gering
angefärbt sind.
Die zu färbenden bzw. zu bedruckenden Materialien sind vorzugsweise native oder
synthetische OH-, stickstoff- und schwefelhaltige Fasern, Gewirke, Gewebe, Folien
oder Filme, insbesondere auf Basis Baumwolle.
In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der reaktiven Kupp
lungskomponente um ein Phenol, Naphthol, Pyridon, Acetessigsäureanilid, Pyrimi
din oder Barbiturat.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform entspricht die reaktive Kupp
lungskomponente einer der folgenden Formeln
worin bedeuten
R₁, R₂: unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Aryl, insbeson dere Phenyl, Alkoxy, insbesondere C₁-C₄-Alkoxy, Aryloxy, insbe sondere Phenyloxy,
R₃: R₁, R₂,
R₁, R₂: unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Aryl, insbeson dere Phenyl, Alkoxy, insbesondere C₁-C₄-Alkoxy, Aryloxy, insbe sondere Phenyloxy,
R₃: R₁, R₂,
R₄: R₁; R₂; R₃; -CN; -OH₂-SO₃H; -SO₃H,
B Brückenglied, insbesondere Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylen oder Bisarylen, Carbonyl oder ein heterocyclischer Rest, insbesondere ein Triazinylrest, wobei Kombinationen dieser Bestandteile auftreten können und das Brückenglied unterbrochen sein kann durch
B Brückenglied, insbesondere Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylen oder Bisarylen, Carbonyl oder ein heterocyclischer Rest, insbesondere ein Triazinylrest, wobei Kombinationen dieser Bestandteile auftreten können und das Brückenglied unterbrochen sein kann durch
X faserreaktiver Rest, insbesondere a) ein stickstoffhaltiger 5- oder 6-gliedri
ger Heterocyclus der mit wenigstens einem Halogenatom substituiert ist,
oder b) Acryloyl, oder c) Vinylsulfonyl oder d) SO₂-C₂H₄Z, wobei Z einen
abspaltbaren Rest bedeutet, insbesondere -O-SO₃H,
-S-SO₃H, -O-PO₂H₂ oder -O-Acyl, insbesondere Acetyl;
y 0, 1 oder 2,
z 0 oder 1,
w 0, 1, 2 oder 3.
y 0, 1 oder 2,
z 0 oder 1,
w 0, 1, 2 oder 3.
Substituenten und Indices gleicher Bezeichnung können unabhangig voneinander
die gleiche oder eine unterschiedliche Bedeutung haben.
Ganz besonders bevorzugte Kupplungskomponenten, die erfindungsgemäß noch
mit einem reaktiven Rest zu substituieren sind, sind im folgenden angegeben: 1-
Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-di
sulfonsäure, 2-Hydroxy-3-aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy
naphthalin-2,4,6-trisulfonsäure, 1-Hydroxy-8-acetyl-aminonapthalin-3-sulfonsäure,
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methyl- bzw. 2-Ethylamino-5-hy
droxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-(N-Acetyl-N-methylamino)-5-hydroxynaphthalin-
7-sulfonsäure, 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-5-hy
droxynaphthalin-1,7-disulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-
(N-Acetyl-N-methylamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Acetylamino-8-
hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-5-hydroxynapht
halin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- bzw. -4,6-disulfonsäure, 1-
Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3.6- bzw. 4,6-disulfonsäure, 1-(4′-Aminobenzoy
lamino)-8-hydroxynaphthalin-3.6- bzw. 4,6-disulfonsäure, 1-(4′-Nitrobenzoylami
no)-8-hydroxynaphthalin-3.6- bzw. 4,6-disulfonsäure, 1-(3′-Aminobenzoylamino)-
8-hydroxynaphthalin-3.6- bzw. 4,6-disulfonsäure, 1-(3′-Nitrobenzoylamino)-8-hy
droxynaphthalin-3.6- bzw. 4,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sul
fonsäure.
Die Diazotierung der Diazokomponenten bzw. der eine diazotierbare Aminogruppe
enthaltenden Zwischenprodukte erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger
Säure in wäßrig-mineralsauerer Lösung bei tiefer Temperatur. Die Kupplung auf
die Kupplungskomponente erfolgt bei sauren, neutralen bis alkalischen pH-Werten.
Besonders geeignete reaktive Reste sind solche, die mindestens einen reaktiven
Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen aromatisch-heterocyclischen Ring ge
bunden enthalten, bspw. an einen Monoazin-, Diazin- oder Triazinring, insbeson
dere einen Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin- oder asym
metrischen oder symmetrischen Triazinring, oder an ein derartiges Ringsystem,
welches einen oder mehrere ankondensierte aromatisch-carbocyclische Ringe auf
weist, bspw. ein Chinolin-, Phthalazin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin-
und Phenanthridin-Ring-System.
Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind beispielsweise zu erwäh
nen Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium einschließlich Hydrazinium, Sulfonium,
Sulfonyl, Azido (N₃), Rhodanido, Thio, Thiolether, Oxiether, Sulfinsäure und Sul
fonsäure.
Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen:
2,4-Difluortriazinyl-6-, 2,4-Dichlortriazinyl-6-, Monohalogen-sym.-triazinylreste, insbesondere Monochlor- und Monofluortriazinylreste, die durch Alkyl, Aryl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Aralkylamino, Arylamino, Alkoxy, Ary loxy, Alkylthio, Arylthio substituiert sind, wobei Alkyl vorzugsweise gegebenen falls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, Aralkyl vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkyl und Aryl vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet und wobei bevorzugte Substituenten für Alkyl, Hydroxy, Cyan, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo oder Sulfato sind und für Phenyl und Naphthyl, Sulfo, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxy, Halogen, Acylamino.
2,4-Difluortriazinyl-6-, 2,4-Dichlortriazinyl-6-, Monohalogen-sym.-triazinylreste, insbesondere Monochlor- und Monofluortriazinylreste, die durch Alkyl, Aryl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Aralkylamino, Arylamino, Alkoxy, Ary loxy, Alkylthio, Arylthio substituiert sind, wobei Alkyl vorzugsweise gegebenen falls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, Aralkyl vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkyl und Aryl vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet und wobei bevorzugte Substituenten für Alkyl, Hydroxy, Cyan, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo oder Sulfato sind und für Phenyl und Naphthyl, Sulfo, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxy, Halogen, Acylamino.
Im einzelnen seien folgende Reste genannt:
2-Amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Methylamino-4-fluortriazinyl-6, 2-Ethylamino-4-flu ortriazinyl-6, 2-Isopropylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Dimethylamino-4-fluortriazi nyl-6, 2-Diethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Methoxy-ethylamino-4-fluor-triazi nyl-6, 2-β-Hydroxyethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Di-(β-hydroxyethylamino)-4- fluor-triazinyl-6, 2-β-Sulfoethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Sulfoethyl-methyla mino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Carboxymethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Di-(carboxy methylamino)-4-fluor-triazinyl-6, 2-Sulfomethyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Cyanethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β- Phenylethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (x-Sulfobenzyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Cyclohexylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Sulfophenyl) amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′,5′-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Chlorphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methoxyphenyl)-amino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Methyl-4′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′- Methyl-5′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Chlor-4′-sulfophenyl)-ami no-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Chlor-5′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′- Methoxy-4′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Carboxyphenyl) amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′,4′-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3′,5′- Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Carboxy-4′-sulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Carboxy-5′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6′-Sul fonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′,8′-Disulfonaphthyl-(2′))-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(6′,8′-Disulfonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Me thyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Ethyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-tria zinyl-6, 2-(N-β-Hydroxyethyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-iso-Pro pyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Morpholino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Piperi dino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′,6′,8′-Trisulfonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3′,6′,8′-Trisulfonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3′,6′-Disulfonaphthyl- (1′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamyl, N- Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl, N-Methyl-N-(2-dimethyla mino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl, N-Methyl- bzw. N-Ethyl-N-(2,4-dichlortriazi nyl-6)-aminoacetyl-, 2-Methoxy-4-fluor-triazinyl-6, 2-Ethoxy-4-fluor-triazinyl-6, 2- Phenoxy-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m- oder p-Sulfophenoxy)-4-fluor-triazinyl-6, 2- (o-, m- oder p-Methyl- oder -Methoxy-phenoxy)-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Hydroxy ethylmercapto-4-fluor-triazinyl-6, 2-Phenylmercapto-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′-Me thylphenyl)-mercapto-4-fluortriazinyl-, 2-(2′,4′-Dinitrophenyl)-mercapto-4-fluor triazinyl-6, 2-Methyl-4-fluor-triazinyl-6, 2-Phenyl-4-fluor-triazinyl-6 sowie die ent sprechenden 4-Chlor bzw. 4-Brom-triazinyl-Reste und die entsprechenden durch Halogenaustausch mit tertiären Basen wie Trimethylamin, Triethylamin, Dimethyl β-hydroxyethylamin, Triethanolamin, N,N-Dimethylhydrazin, Pyridin, - oder -Pico lin, Nicotinsäure oder Isonicotinsäure, Sulfinaten insbesondere Benzolsulfinsäure oder Hydrogensulfit erhältlichen Reste.
2-Amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Methylamino-4-fluortriazinyl-6, 2-Ethylamino-4-flu ortriazinyl-6, 2-Isopropylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Dimethylamino-4-fluortriazi nyl-6, 2-Diethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Methoxy-ethylamino-4-fluor-triazi nyl-6, 2-β-Hydroxyethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Di-(β-hydroxyethylamino)-4- fluor-triazinyl-6, 2-β-Sulfoethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Sulfoethyl-methyla mino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Carboxymethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Di-(carboxy methylamino)-4-fluor-triazinyl-6, 2-Sulfomethyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Cyanethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β- Phenylethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (x-Sulfobenzyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Cyclohexylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Sulfophenyl) amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′,5′-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Chlorphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methoxyphenyl)-amino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Methyl-4′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′- Methyl-5′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Chlor-4′-sulfophenyl)-ami no-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Chlor-5′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′- Methoxy-4′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Carboxyphenyl) amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′,4′-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3′,5′- Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Carboxy-4′-sulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Carboxy-5′-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6′-Sul fonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′,8′-Disulfonaphthyl-(2′))-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(6′,8′-Disulfonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Me thyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Ethyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-tria zinyl-6, 2-(N-β-Hydroxyethyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-iso-Pro pyl-N-phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Morpholino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Piperi dino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′,6′,8′-Trisulfonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3′,6′,8′-Trisulfonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3′,6′-Disulfonaphthyl- (1′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamyl, N- Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl, N-Methyl-N-(2-dimethyla mino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl, N-Methyl- bzw. N-Ethyl-N-(2,4-dichlortriazi nyl-6)-aminoacetyl-, 2-Methoxy-4-fluor-triazinyl-6, 2-Ethoxy-4-fluor-triazinyl-6, 2- Phenoxy-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m- oder p-Sulfophenoxy)-4-fluor-triazinyl-6, 2- (o-, m- oder p-Methyl- oder -Methoxy-phenoxy)-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Hydroxy ethylmercapto-4-fluor-triazinyl-6, 2-Phenylmercapto-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′-Me thylphenyl)-mercapto-4-fluortriazinyl-, 2-(2′,4′-Dinitrophenyl)-mercapto-4-fluor triazinyl-6, 2-Methyl-4-fluor-triazinyl-6, 2-Phenyl-4-fluor-triazinyl-6 sowie die ent sprechenden 4-Chlor bzw. 4-Brom-triazinyl-Reste und die entsprechenden durch Halogenaustausch mit tertiären Basen wie Trimethylamin, Triethylamin, Dimethyl β-hydroxyethylamin, Triethanolamin, N,N-Dimethylhydrazin, Pyridin, - oder -Pico lin, Nicotinsäure oder Isonicotinsäure, Sulfinaten insbesondere Benzolsulfinsäure oder Hydrogensulfit erhältlichen Reste.
Die Halogentriazinylreste können auch mit einem zweiten Halogentriazinylrest
oder einem Halogendiazinylrest oder einem Vinylsulfon- oder Sulfatoethylsulfo
nylresten verknüpft sein bspw. über ein Brückenglied
oder im Falle der Sulfatoethylsulfonyl- bzw. Vinylsulfonylgruppe über ein Brückenglied
wobei "alkylen" insbesondere C₁-C₆-Alkylen
bedeutet, insbesondere Ethylen.
Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimidinyl-6-, 2,4,5-
Trichlorpyrimidinyl-6-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl-
oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di-
oder -trichlormethyl- oder -5-carbalkoxy-pyrimidinyl-6-, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-
carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4-methyl-pyrimidin-5-carbo
nyl-, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-car
bonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-car
bonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Chlor-chinoxalin-3-carbonyl-, 2- oder
3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-sulfonyl-,
2,3 -Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 1,4-Di
chlorphthalazin-6-sulfonyl-oder-6-carbonyl-,2,4-Dichlorchinazolin-7--oder-6-sulfonyl-
oder -carbonyl-, 2- oder 3- oder 4-(4′,5′-Dichlorpyridazon-6′-yl-1′)-phenylsulfonyl-
oder -carbonyl-, β-(4′,5′-Dichlorpyridazon-6′-yl-1′)-ethylcarbonyl-, N-Methyl-N-
(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxa
lin-6-carbonyl)-aminoacetyl-, sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate
der oben erwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste, unter diesen bei
spielsweise 2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-
4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimi
dinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidi
nyl-, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-me
thyl-4-pyrimidinyl-, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-
pyrimidinyl, 5-Chlor-6-dichlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-trichlor
methyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-2-chlormethyl-6-fluor-4-pyrimidinyl, 5-
Chlor-2-dichlormethyl-6-fluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-2-trichlormethyl-6-fluor-4-
pyrimidinyl-, 5-Chlor-2-fluordichlormethyl-6-fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-
brom-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-
chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-
5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl-
4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-chlor-4-pyrimidinyl, 6-
Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidi
nyl-, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, 2-Flu
or-5-phenyl- oder 5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbonamido-4-pyri
midinyl-, 2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl-
4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-
pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl-, 2-
Fluor-4-dichlormethyl-5-chlorpyrimidin-6-yl-, 2-Fluor-5-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Me
thyl-4-fluor-5-methylsulfonylpyrimidinyl-6, 2,6-Difluor-5-methyl-sulfonyl-4-pyri
midinyl-, 2,6-Dichlor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-sulfonamido-4-
pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-triflu
ormethyl-4-pyrimidinyl; sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenyl
sulfonyl)-triazinyl-6-, 2-(3′-Carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-(3′-Sul
fophenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2,4-Bis-(3′-carboxyphenylsulfonyl)-triazinyl-
6; sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie 2-Carboxymethylsulfonyl-pyrimidi
nyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-ethyl-pyri
midinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfo
nyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2,4-Bis-methyl
sulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl
pyrimidinyl-4-, 2-Trichlormethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfo
nyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidi
nyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-
6-chlormethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfo
nyl-, 2-Methylsulfonyl-5-nitro-6-methylpyrimidinyl-4-, 2,5,6-Tris-methylsulfonyl
pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Ethylsulfonyl-5-
chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis
methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carboxypyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-sulfo-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxy-pyri
midinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-cyan-
6-methoxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Sulfoethyl
sulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-brom-pyrimidinyl-4-, 2-Phe
nylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-py
rimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- und -5-carbonyl-, 2,6-Bis-(me
thylsulfonyl)-pyrimidin-4-oder -5-carbonyl-, 2-Ethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-
carbonyl-, 2,4-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-
chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl- oder -carbonyl-; 2-Chlorbenzthiazol-5- oder
-6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, 2-Arylsulfonyl- oder Alkylsulfonylbenzthia
zol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-
Ethylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonyl
benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- und die entsprechenden im ankon
densierten Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-5- oder -6-
carbonyl- oder sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder -6-carbonyl- oder
-sulfonyl-, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-1-me
thylbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-
(1,3)-5-carbonyl-oder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxid des 4-Chlor- oder 4-Nitrochino
lin-5-carbonyl.
Desweiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie Acrylo
yl-, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl-, wie -CO-CH=CH-Cl, -CO-CCl=CH₂, -CO-
CCl=CH-CH₃, ferner -CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH, β-Chlorpropio
nyl-, 3-Phenylsulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionyl-, 2-Fluor-2-chlor-3,3-
difluorcyclobutan-1-carbonyl-, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-carbonyl-1- oder -sul
fonyl- 1-, β-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acryloyl-, α- oder β-Bromacryloyl-, α-
oder β-Alkyl- oder -Arylsulfonylacryloyl-Gruppe, wie α- oder β-Methylsulfonyla
cryloyl, Chloracetyl, Vinylsulfonyl, -SO₂CH₂CH₂Z worin Z = alkalisch abspaltbare
Gruppe, insbesondere -OSO₃H, -OCOCH₃ Cl, -SSO₃H, -OPO₃H₂, -OCOC₆H₅, Di-
C₁-C₄-Alkylamino, quartäres Ammonium, insbesondere -N⊕C₁-C₄-Alkyl)₃An⊖,
mit
An⊖ Anion, beispielsweise -OSO₃H, -OPO₃H₂, -Cl, -Br, -F, -SCN, -OCN, -OSO₂CH₃, -OSO₂C₆H₅, OCOCH₃.
An⊖ Anion, beispielsweise -OSO₃H, -OPO₃H₂, -Cl, -Br, -F, -SCN, -OCN, -OSO₂CH₃, -OSO₂C₆H₅, OCOCH₃.
Die reaktiven Kupplungskomponenten können hergestellt werden durch Umset
zung der - an sich bekannten - Kupplungskomponenten mit den oben genannten
entsprechenden Reaktivresten, insbesondere durch Kondensation in Wasser bei pH-
Werten von 1 bis 14, bevorzugt 2 bis 12 und Temperaturen von 0 bis 100°C, be
vorzugt von 0 bis 80°C, wobei die bei der Reaktion entstehende Säure durch
gleichzeitige Neutralisation mit geeigneten Basen oder Puffergemischen gebunden
wird.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Diazoniumverbindungen kommen alle die
von K. Unger, Ullmann, Enzyklopädie der Technischen Chemie, Kapitel 6, Ent
wicklungsfarbstoffe, genannten Substanzen in Frage, wie sie auch in der Naphthol-
Färberei üblich sind, z. B. Musterkarte Sp 170 Fa, Färbungen von Napthol-Farb
stoffen auf Baumwollgarn, Farbenfabriken BAYER, 1955. Ferner kommen sulfo
gruppenhaltige Diazoniumsalze in gelöster, suspendierter, fester oder auch verkap
selter Form in Frage.
Besonders bevorzugte Diazokomponenten hierfür sind 1,3-Diaminobenzol, 1,4-Di
aminobenzol, 1,3-Diamino-4-methylbenzol, 1,3-Diamino-4-ethylbenzol, 1,3-Diami
no-4-methoxybenzol) 1,3-Diamino-4-ethoxybenzol, 1,4-Diamino-2-methylbenzol,
1,4-Diamino-2-methoxybenzol, 1,4-Diamino-2-ethoxybenzol, 1,4-Diamino-2,5-di
methylbenzol, 1,4-Diamino-2,5-diethylbenzol, 1,4-Diamino-2-methyl-5-methoxy
benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol, 1,4-Diamino-2,5-diethoxybenzol, 2,6-
Diamino-naphthalin, 1,3-Diamino-2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Diamino-2,3,5,6-tetra
methylbenzol, 1,3-Diamino-4-nitrobenzol, 4,4′-Diaminostilben, 4,4′-Diaminodiphe
nylmethan, 2,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2-sulfon
säure, 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2,6-disulfonsäure,
1,3-Diamino-4-sulfonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure, 1,4-Diamino-2-
methylbenzol-5-sulfonsäure, 1,5-Diamino-6-methylbenzol-3-sulfonsäure, 1,3-Di
amino-6-methylbenzol-4-sulfonsäure, 3-(3′- bzw. 4′-Aminobenzoylamino)- 1-amin
obenzol-6-sulfonsäure, 1-(4′-Aminobenzoylamino)-4-aminobenzol-2,5-disulfonsäu
re, 1,4-Diaminobenzol-2-carbonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4-carbonsäure, 1,2-Di
aminobenzol-4-carbonsäure, 1,3-Diaminobenzol-5-carbonsäure, 1,4-Diaminobenzol-
2-methylbenzol, 4,4′-Diaminodiphenyloxid, 4,4′-Diaminodiphenylharnstoff-2,2′-dis
ulfonsäure, 4,4′-Diaminodiphenyloxyethan-2,2′-disulfonsäure, 4,4′-Diaminostilben-
2,2′-disulfonsäure, 4,4′-Diaminodiphenylethan-2,2′-disulfonsäure, 2-Amino-5-ami
nomethylnaphthalin-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-aminomethylnaphthalin-1,7-disulfon
säure, 1-Amino-4-methoxy-5-aminomethylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-3-(N-
methyl)-aminomethylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-4-(N-methyl)-aminomethyl
benzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-4-aminomethylbenzol-3-sulfonsäure, 1,3-Diamino
benzol-4-(azo-phenyl-4′-sulfonsäure), 1,3-Diaminobenzol-4-(azo-phenyl-2′,4,di
sulfonsäure), 1,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure-4-(azophenyl-4′-sulfonsäure), 1,3-
Diaminobenzol-6-sulfonsäure-4-(azophenyl-3′,6′-disulfonsäure).
Die reaktive Kupplungskomponente oder unterschiedlich konzentrierte Mischungen
von 2 oder mehreren unterschiedlichen Kupplungskomponenten werden unter sau
ren, neutralen oder alkalischen Bedingungen der Reaktivfärberei, unter Fixierbe
dingungen der Reaktivdruckerei oder der Foulardimprägnier/Fixierverfahren unter
Ausbildung kovalenter Bedingungen zwischen Reaktivgruppe und dem zu färben
den Material fixiert.
Dies geschieht vorzugsweise im Ausziehverfahren aus Flotten im Flottenverhältnis
1 : 1-1 : 20, insbesondere 1 : 1-1 : 10 im Foulard-, Zwickel- oder Flex-Nip-Verfahren
bei Flottenaufnahmen zwischen 40 und 150% und darüberhinaus mittels Rakel-
und Druckapparaten.
Zusätzlich können ein oder mehrere Kupplungskomponenten für sich getrennt oder
untereinander vermischt aus Spritzapparaten, wie sie z. B. in der Teppichfärberei
oder dem sogenannten Tinten-Druck (Ink-Jet-Verfahren) für Cellulose und Papier
bekannt sind, auf das zu färbende Material appliziert und anschließend fixiert wer
den.
Die Applikationstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen 15°C und 180°C, ins
besondere 15-110°C, die pH-Werte je nach Aufgabenstellung zwischen pH 4 und
pH 13.
Das chemisch derivatisierte Material wird eventuell neutralisiert oder abgesäuert
und gewaschen bzw. gespült und mit oder ohne Zwischentrocknung in einem wei
teren Reaktionsschritt im Druck-, Foulardimprägnier- oder Ausziehverfahren,
durch Rakeln, Drucken oder Sprühen, mit dem Diazoniumsalz im sauren, neutralen
oder alkalischen pH-Bereich mit dem bereits fixierten Farbstoffvorprodukt chroma
togen entwickelt (synthetisiert).
Hierbei entsteht der Farbstoff in kurzer Zeit. Nach Beendigung der Farbbildung
wird überschüssiges Diazoniumsalz oder das daraus entstandene Phenol entfernt.
Das so gefärbte Material ist z. B. für die textile Weiterverarbeitung geeignet.
Darüber hinaus gelingt die Fixierung von reaktiven Kupplungskomponenten auf
Papier, Leder, Filmen und Folien, welche nach Umsetzung mit entsprechenden
Diazoniumsalzen ebenfalls echte, brillante, farbstarke Färbungen ergeben.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Applikationsverfahrens ist es möglich,
OH-, NH-, NH₂- und SH-gruppenhaltige Materialien, z. B. Cellulose, Viskose,
Wolle, Seide, Papier und Leder, durch chemische Fixierung mit einer oder mehre
rer, gleicher oder verschiedenartiger Reaktivgruppen enthaltender Kupplungskom
ponenten chemisch zu Farbstoffvorprodukten zu derivatisieren und in einem an
schließenden chromogenen Kupplungsschritt das derivatisierte Material in kurzer
Zeit in verschiedenartigen Applikationsverfahren mit Diazoniumverbindungen um
zusetzen. Außerdem gelingt die Umsetzung unterschiedlicher reaktiver Kuppler,
die nach Zwischenspülen mit einem Diazoniumsalz zu Mischfarbstoffen umgesetzt
werden. Überraschend ist, daß sich die Reaktivkuppler in ähnlicher Weise wie Re
aktivfarbstoffe fixieren lassen. Weiterhin überraschend ist die Tatsache, daß bei
spielsweise das Kondensationsprodukt aus H-Säure, Trifluortriazin und Morpholin
(siehe Formel (I)), welches bei Verwendung als Farbstoffzwischenprodukt unter
stark alkalischen Bedingungen mit Diazoniumsalzen gekuppelt wird, bei Durchfüh
rung des erfindungsgemäßen Verfahrens auch unter sauren Reaktionsbedingungen
sehr schnell kuppelt.
Weiterhin überraschend ist die Tatsache, daß das als Farbstoffvorprodukt isolierte
Produkt der Formel (I) unter Sauerstoffeinwirkung durch Zersetzung rasch ver
bräunt, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren derivatisierte Cellulosemate
rialien jedoch ausreichend sauerstoffbeständig sind und somit auch über größere
Zeiträume ihre Kupplungsfähigkeit behalten.
Weiterhin überraschend ist die Beobachtung, daß unterschiedliche Diazoniumver
bindungen in kurzer Zeit mit der derivatisierten Cellulose unter Ausbildung ver
schiedener Farbnuancen reagieren, wobei die Durchfärbung des zu färbenden Ma
terials sehr gut ist. Dadurch kann eine breite Farbpalette überraschend echter, farb
tiefer Nuancen hergestellt werden. Überraschend ist die im Vergleich zu konven
tionellen Reaktivfärbungen hohe Farbausbeute. Weiterhin ist die geringe Anfär
bung der Färbe- und Waschflotten und die gute Auswaschbarkeit der nicht umge
setzten Farbprodukte überraschend, was bei der Verfahrensweise in der DE-A-
26 63 445, 27 12 088, 27 12 106 und 22 31 245 nicht beobachtet wird.
Aus den hier zum Einsatz kommenden Entwicklungsbedingungen ergeben sich
sehr kurze Prozeßzeiten. In Anbetracht der kurzen Färbezeit wird eine überra
schend hohe Materialdurchfärbung und ein überraschend gleichmäßiges Warenbild
erzielt.
Die hier genannte erfindungsgemäße Applikation sulfogruppenhaltiger reaktiver
Entwicklungsfarbstoffe kann vorzugsweise zum Färben und Drucken von Cellulo
se, Regeneratcellulose, Wolle, Seide, Papier und Leder verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Applikation reaktiver Kupplungskomponenten auf die oben
genannten Materialien kann aus langer oder kurzer Flotte im Ausziehverfahren,
darüber hinaus in praxisüblichen Imprägnierverfahren mittels Foulard- und Zwic
kelwalzen sowie mittels Sprühverfahren erfolgen. Darüber hinaus können die reak
tiven Kupplungskomponenten in den üblichen Verfahren des Reaktivtextildruckes
auf die genannten Materialien appliziert werden. In film- und folienartige Materia
lien können die Kupplungskomponenten durch Extruder eingearbeitet werden. Die
Bildung der gewünschten kovalenten Bindung zwischen Kupplungskomponenten
und zu färbendem Material erfolgt in Gegenwart von anorganischen, organischen
oder anorganischen/organischen Puffergemischen, organischen oder anorganischen
Säuren oder Alkalien im pH-Bereich zwischen 2 und 12. Die Fixiertemperaturen
liegen je nach Material zwischen 15°C und 105°C. Die chromogene Entwicklung
der kovalent auf dem zu färbenden Material fixierten Kupplungskomponenten mit
dem entsprechenden Diazoniumsalz erfolgt aus langer Flotte im Ausziehverfahren,
mittels Klotz- oder Sprühverfahren bei Temperaturen zwischen 15°C und 90°C im
neutralen, sauren oder alkalischen pH-Bereich.
Die Farbstoffbildung ist auch bei großen Farbtiefen innerhalb weniger Minuten be
endet. Die Färbeflotten besitzen während und nach der chromogenen Kupplung
nur die Eigenfarbe des eingesetzten Diazoniumsalzes bzw. der eingesetzten Diazo
niumsalze. Dies gilt auch für die nachfolgenden Waschflotten. Die Naßechtheiten
und Reibechtheiten der so hergestellten Färbungen entsprechen dem gewohnten
Niveau von Reaktivfarbstoffen, werden jedoch nach bedeutend kürzerer Färbezeit
und nach wenigen, minimal farbigen Spülbädern erreicht.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird als reaktive Kupplungs
komponente Monofluortriazin-morpholin-H-Säure der Formel (I)
verwendet. Die Herstellung dieser Verbindung ist ausführlich beschrieben in
DE-A-37 23 474 und DE-A-37 33 571.
Diese reaktive Kupplungskomponente wird z. B. im Foulard-Imprägnierverfahren
unter alkalischen Bedingungen durch Ausbildung kovalenter Bindungen auf Cellu
lose chemisch fixiert. Überschüssiges I bzw. Hydrolysat von I wird ausgewaschen,
Alkaliüberschüsse werden bei Bedarf neutralisiert.
Das so behandelte Material wird mit einer wäßrigen Färbeflotte versetzt, welche
das gelöste sulfogruppenfreie oder sulfogruppenhaltige Diazoniumsalz enthält. Der
gewünschte Farbton entwickelt sich in kurzer Zeit. Am Anfang auftretende Unega
litäten werden vollständig ausgeglichen.
10 Minuten nach beendeter Diazoniumsalzzugabe wird die Restflotte entfernt, mit
frischem Wasser aufgefüllt und 10 Minuten bei 90°C nachgewaschen.
Setzt man z. B. das Diazoniumsalz der 2-Aminobenzolsulfonsäure zu, erhält man
beispielhaft folgende Struktur
worin "Cell" Cellulose bedeutet.
Ferner werden sulfogruppenhaltige Diazoniumsalze wie z. B.
worin R = H; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; -COOH; -SO₃H bedeutet,
in gelöster, suspendierter oder fester Form verwendet.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e1)
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
wobei in der Tabelle bedeuten:
Ph: Phenyl
Sulf: Sulfo
Ph: Phenyl
Sulf: Sulfo
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e2):
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e3):
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e4):
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e5):
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formeln e6):
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e7):
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e8):
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e9):
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Kupplungskomponenten wird beschrieben
durch folgende Formel e10):
Bevorzugte spezielle Verbindungen sind:
Weitere bevorzugte Diazokomponenten ergeben sich aus der nachfolgenden Auflistung:
- 1. Benzolische Diazokomponenten f1):
- 2. Naphthalinische Diazokomponenten:
- 2.1. Sonstige Diazokomponenten:
Bevorzugte Ausführungsformen des Verfahrens ergeben sich durch beliebige Kom
bination von Diazokomponenten und Kupplungskomponenten aus der tabellari
schen Zusammenstellung gekennzeichnet durch die fortlaufende Nummer:
Besonders bevorzugte Ausführungsformen sind wiedergegeben durch folgende konkreten Kombinationen:
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird als Kupplungskomponente
wenigstens eine der folgenden Verbindungen verwendet:
Es können auch Mischungen hiervon verwendet werden. Als besonders bevorzugte
Diazokomponente wird o-Sulfanilsäure verwendet.
1000 g Baumwoll-Wirkware werden im Klotzverfahren mittels einer Mischung,
bestehend aus 15 g/l des Produktes der Formel (I) und 29 g/l Natriumcarbonat
(Na₂CO₃) bei 22°C im Imprägnierverfahren geklotzt, aufgewickelt und 24 Stunden
bei 22°C verweilt. Anschließend wird das, derivatisierte Material 2 mal im Flot
tenverhältnis 1 : 10 mit Wasser der Temperatur von 40°C gewaschen und durch
Zugabe von 0,5 g/l Essigsäure neutralisiert (pH ∼ 7).
Die, wie oben beschrieben, kovalent mit dem Produkt der Formel (I) imprägnier
ter Baumwolle wird einem 2. Verfahrensschritt im Ausziehverfahren im Flotten
verhältnis 1 : 8 bei 40°C und pH 3,5 mit einer 5%igen Lösung Diazoniumsalz un
ter Ausbildung des Farbstoffes gekuppelt.
1000 g Baumwoll-Webware werden im Klotzkaltverweilverfahren mittels einer
Mischung, bestehend aus (I) und 20 g/l Natriumcarbonat (Na₂CO₃) bei 22°C ge
klotzt, anschließend aufgewickelt und 24 Stunden bei Raumtemperatur verweilt.
Dann wird das derivatisierte Material 2 mal im Flottenverhältnis 1 : 10 mit Wasser
der Temperatur von 40°C gewaschen und durch Zugabe von 0,5 g/l Essigsäure
neutralisiert (pH ∼ 7).
Die, wie oben beschrieben, kovalent derivatisierte Baumwollwebware wird ohne
Zwischentrocknung in einem 2. Verfahrensschritt bei 22°C additiv mit einer
Klotzflotte, bestehend aus 50 g/l des Diazoniumsalzes unter Ausbildung eines
Farbstoffes chromogen gekuppelt und nach einer Luftpassage von 30 Sekunden in
einer 3-kästigen Waschanlage bei 80°C gespült.
1000 g Baumwollwebware werden im Klotzverfahren mittels einer Mischung aus
(I) und 25 g/l Natriumcarbonat (Na₂CO₃) bei 20°C geklotzt, auf einen perforierten
Baum gewickelt und 18 Stunden bei 20°C verweilt.
Das derivatisierte Material wird auf dem perforierten Baum einer Sickerwäsche
bei 40°C unterzogen. Anschließend wird das derivatisierte Material mit einem
Diazioniumsalz umgesetzt.
Nach abgeschlossener Entwicklung wird das Material 2 mal bei 80°C gewaschen.
Ferner können auch mehrere Kupplungskomponenten verwendet werden, so daß
nach chromogener Kupplung mit dem gemeinsamen Diazoniumsalz Mischnuancen
zugänglich sind.
wobei das Gegenion ein für Diazoniumsalze übliches Anion ist, insbesondere Cl⊖,
SO₄⊖ oder BF₄′, PO₄3- oder CH₃-COO⊖ oder Mischungen derselben.
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von farbigen nativen oder synthetischen Substra
ten mit auf dem Substrat erzeugten kovalent gebundenen Azofarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß bei der Färbung folgende Schritte vorge
nommen werden:
- a) Zusammengeben des Substrates mit wenigstens einer als Kupp lungskomponente für Azofarbstoffe geeigneten Verbindung, die zu sätzlich einen reaktiven Rest aufweist, der mit dem Substrat eine chemische Bindung eingehen kann,
- b) Fixierung der Kupplungskomponente auf dem Substrat durch Aus bildung einer chemischen Bindung,
- c) vorzugsweise Entfernung nicht fixierter und hydrolysierter Kupp lungskomponente vom Substrat,
- d) Umsetzung der fixierten Kupplungskomponente mit einem zur Azo
farbstoffbildung geeigneten Diazoniumsalz durch Zusatz eines vor
gebildeten Diazoniumsalzes,
wobei wenigstens eine der unter e) aufgeführten Kupplungskompo nenten oder wenigstens eine der unter f) aufgeführten Diazokompo nenten verwendet wird oder wenigstens ein Salz davon: - e) Kupplungskomponenten der Formeln
worin bedeuten
Ku Rest einer Kupplungskomponente,
R¹⁰ Substituent, insbesondere ein faserreaktiver Rest, bevorzugt mit einer Vinylsulfonylgruppe oder mit einem Rest -SO₂-CH₂-CH₂-Z, wo bei Z einen abspaltbaren Rest bedeutet,
R¹¹ Substituent, insbesondere Cl, F, NHCN, Morpholino, Sulfoethylami no, Methoxy, 3-Sulfophenylamino, 4-Sulfophenylamino,
R¹² Substituent, insbesondere Cl, H, CF₃, CCl₃, CH₃,
R¹³ Substituent, insbesondere Methyl, Carboxy, Carboxyethyl, Carboxy methyl,
R¹⁴ Substituent, insbesondere 2-Sulfooxyethyl, Vinyl, 2-Phosphatoethyl, 2-Chloroethyl,
R¹⁵ Substituent, insbesondere Aminocarbonyl, Sulfomethylen, Sulfo, H,
R¹⁶ Substituent, insbesondere 2-Sulfooxyethyl-sulfonyl, 2-Phosphato ethyl-sulfonyl, 2,4-Difluoro-pyrimidin-6-yl,
W Bindeglied, insbesondere Phenylen,
n ganze Zahl, insbesondere 1 bis 6,
R¹⁷ Substituent, insbesondere Wasserstoff oder Ethyl,
R¹⁸ Substituent, insbesondere 4-(2-Sulfooxyethylsulfonyl)-phenylamino, 3-(2-Sulfooxyethylsulfonyl)-phenylamino, 2-Methoxy-5-(2-sulfooxy ethylsulfonyl)-phenylamino, 4-Methoxy-5-(2-sulfooxyethylsulfonyl) phenylamino, 2,5-Dimethoxy-4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)-phenyl amino,
R¹⁹ Substituent, insbesondere Cl, F, Cyanamino, Morpholino, N-Methyl- N-Sulfoethyl-amino, 3-Sulfophenyl-amino, 4-Sulfophenyl-amino,
R²⁰ Substituent, insbesondere β-Sulfooxyethyl, β-Chloro-ethyl, β-Phos phatoethyl, Vinyl,
R²¹ Substituent, insbesondere 2-Sulfooxyethyl, 2-Phosphatoethyl, 2-Chloroethyl, Vinyl,
R²² Substituent, insbesondere Wasserstoff, Sulfo, Chlor oder Brom,
R²³ faserreaktiver Substituent, insbesondere auf Basis einer Vinylsulfo nylgruppe oder eines Restes der Formel -SO₂-CH₂-CH₂-Z, wobei Z einen abspaltbaren Rest bedeutet, oder einen faserreaktiven Rest auf Basis eines halogensubstituierten Pyrimidins oder Triazins,
m ganze Zahl, vorzugsweise 1 bis 4. - f) Diazokomponenten der Formeln
- f4) oder eine der Strukturen (vgl. Nr. 875-878)
worin bedeuten:R³⁰ Substituent, insbesondere H, Alkyl, insbesondere Methyl, Alkoxy,
insbesondere Methoxy oder Acylamino, insbesondere Acetyl- oder
Benzoylamino,
L löslichmachender Rest, insbesondere Sulfo oder Carboxy
n ganze Zahl, vorzugsweise 1 oder 2,
m 0 oder eine ganze Zahl, vorzugsweise 1 bis 3.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine
der folgenden Verbindungen oder ein Salz davon als Kupplungskomponente
verwendet wird:
3. Verfahren nach wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß bei dem Verfahren das Hydrolysat des Farbstoffes in
Mengen von maximal 1 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff, anfällt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schritte 1a)
und 1b) bei 0 bis 102°C und einem pH-Wert von 5 bis 12, insbesondere 8
bis 11 durchgeführt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Schritt 1c) bei
20 bis 100°C, insbesondere 20 bis 60°C durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Schritt 1d) bei
pH 7 bis 11 durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Schritt d) bei pH
3 bis 7 durchgeführt wird.
8. Verfahren nach wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß als Diazokomponente ein Anilin mit o-ständiger Sul
fogruppe verwendet wird.
9. Verfahren nach wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß als Diazokomponente o-Sulfanilsäure der Formel
verwendet wird.
10. Farbiges natives oder synthetisches Substrat, welches gemäß wenigstens
einem der vorhergehenden Ansprüche erhalten und gegebenenfalls einer
üblichen Veredelung unterworfen wurde.
Priority Applications (3)
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| DE1996100633 DE19600633A1 (de) | 1996-01-10 | 1996-01-10 | Verfahren zur Herstellung von farbigen nativen oder synthetischen Substraten |
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| PCT/EP1997/000016 WO1997025472A1 (de) | 1996-01-10 | 1997-01-03 | Verfahren zur herstellung von farbigen nativen oder synthetischen substraten |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1996100633 Withdrawn DE19600633A1 (de) | 1996-01-10 | 1996-01-10 | Verfahren zur Herstellung von farbigen nativen oder synthetischen Substraten |
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| DE2712087C3 (de) * | 1977-03-19 | 1980-02-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Farben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen mit auf der Faser erzeugten Azofarbstoffe!! |
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1997
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