DE1958332A1 - Verfahren zur einstufigen Abtrennung von Phenol und Chlorwasserstoffsaeure - Google Patents
Verfahren zur einstufigen Abtrennung von Phenol und ChlorwasserstoffsaeureInfo
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Description
DA-3363
zu der Patentanmeldung
der Firma PROGIL
77» Rue de Miromesnil, Paris 8e, tfrankreich,
betreffend
stoffsäure
Priorität vom 27. Nov. 1968, PV 50 684 (RhSne),Prankreich
Die Erfindung betrifft ein Verfahren, welches die einstufige
Trennung und die Wiedergewinnung von Phenol und Chlorwasserstoff säure gestattet, die gemeinsam in Po rm einer, Lösung in
Wasser vorliegen.
Es ist bekannt, dess man bei gewissen chemischen Synthesen
im Verlauf der an den Reaktionsgeinischen vorgenommenen Behandlungsstufen eine wässrige Phase gewinnen kann, die beträchtliche
Anteile an Phenol und Chlorwasserstoffsäure enthält. Dies ist beispielsweise bei der Herstellung von Diphenylolpropan
aus Phenol und Aceton in Gegenwart von Ohlor-
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wssserfitoffsäure els Katalysetor der Fall. Des vorliegende
'./easer umfasst das durch Umsetzung des Phenols mit Aceton
gebildete und ggf· die geringe, bei der Kondensation eingeführte Menge. In der Stufe, in der die wässrige Phase ebge-.
zogen wird, enthält diese in gelöster Form die als Kately-
BBtov verwendete Chlorwasserstoffsäure und einen gewissen Anteil
eines nicht umgesetzten Phenols.
Um diese Art der Lösung in ihre Bestandteile zu trennen, sr-
^ beitet man nach Kenntnis der Anmelderin normalerweise in zwei
aufeinanderfolgenden Verfahrensstufen, deren erste die Entfernung des Phenols und deren zweite die Abtrennung der öhlorwasserstoffsäure
bewirkt. Es ist leicht ersichtlich, dass dieses System Kachteile aufweist, v/eii es die Verwendung einer
umfangreichen Vorrichtung zur Durchführung dieser beiden getrennten Verfahrensschritte erfordert. Es wurde nun ein Verfahren
gefunden, das die gleichzeitige Entfernung von Phenol und Chlorwasserstoffsäure aus einer wässrigen Lösung gestattet.
Dieses Verfahren ermöglicht ausserdem, die Bestandteile
" der Lösung in sehr reiner Form zu gewinnen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur einstufigen Abtrennung von Phenol und Ohlorwasserstoffsäure aus ihrer gemeinsamen
Lösung in Wasser, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass m8n die wässrige Lösung von Phenol und Chlorweaserstoffsäure
in Gegenwert von Calciumchlorid oder Magnesium-Chlorid
destilliert und die erhaltenen Dämpfe teilweise kon»
- 2 009822/ 1947
densiert, wobei Chlorwasserstoffsäure in Gasfora und Phenol
in flüssiger Form abgetrennt werden·
Es ist zwar bekannt, Chlorwasserstoffsäure und Wasser durch
Destillation in Gegenwert von MetallChloriden, insbesondere
des Calciums und des Magnesiums zu trennen. Dieses Verfahren wurde offenber nie in Gegenwart von Phenol durchgeführt und
in der wissenschaftlichen Literatur ist kein Hinweis suf diesen Gegenstand zu finden.
Es ist ausserdem bekannt, dass von Säure freies, xhenol enth8ltendes
Wasser durch Destillation in Gegenwart von lietallsalzen
von dem darin enthaltenen Phenol befreit werden kann. Ee hendelt sich hier jedoch um Alkalisalze, im wesentlichen
um Natriumchlorid und -carbonate Darüber hinaus muss die Destillation
unter Druck oder unter Einleiten von Dampf erfolgen, um eine Wirkung zu zeigen und die Lösung des Metallsalzes
hat noch einen Phenolgehalt in der Grössenordnung von 0,1 %.
Das erfindungsgemässe Verfahren bietet im Gegensatz dazu den
Vorteil, dess es die Anwendung leichterer .Destillationsbedingungen
gestattet und zu einer praktisch phenolfreien Hetallchloridlösung
führt.
Bei der erfindungs^emässen Destillation ist die Minimalkonzentration
an Calciumchlorid oder Magnesiumchlorid kritisch. Sie liegt bei Magnesiumchlorid in der Grössenordnung von 25
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Gewichtsprozent, bezogen sur die gesemte, dem Verfahren unterworfene
Menge,und bei Calciumchlorid in der Gröesenordnung
von 32 Gewichtsprozent» Im allgemeinen wird vorzugsweise eine Konzentration gewählt, die etwas über diesen Werten liegt.
Andererseits existiert für die wirkssae Durchführbarkeit des
Verfahrens keine kritische obere Grenze. Dieser Wert wird lediglich
durch die technischen Bedingungen der Verfahrensführung bestimmt. Die Destillation wird vorzugsweise bei Atmosphärendruck
durchgeführt, weil die Anwendung von erhöhtem Druc.k nicht erforderlich ist, um die optimale Wirksamkeit des
Verfahrens au erzielen.
Die als Kopfprodukt der Destillation erhaltenen Dämpfe enthalten
das gesamte Phenol und die gesamte Chlorwasserstoffsäure,
die in der Ausgangslösung gelöst waren und einen geringen Anteil Wasser. Diese Dämpfe werden teilweise kondensiert, indem
sie auf eine Temperatur abgekühlt werden, welche die Abtrennung des Phenols in flüssiger Form und der Ohlorwasserstoffsäure
in Gasform gestattet. Bei gegebener Zusammensetzung der erhaltenen Dampfphase kühlt men das Gemisch auf eine Temperatur
8b, die beispielsweise im Bereich von 20 bis 25° 0 liegen
kann.
Nach dem Abkühlen auf eine tiefe Temperatur von etwa -20° C
enthält die abgetrennte Chlorwasserstoffsäure nur noch geringe
Spuren an Wasser und Phenol und kann als solche für zahlreiche industrielle Verwendungszwecke benutzt werden. Wenn
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allerdings eine chemisch reine Säure gewünscht wird, kann
aan sie nach üblichen Methoden reinigen, beispielsweise durch Überleiten über eih Absorptionsmittel, wie Aktivkohle, Kieselgel
etc. Nach einer anderen, dem Fachmann bekannten Möglichkeit, kenn man die so gewonnene gasförmige Chlorwasserstoff
säure auch in Wasser absorbieren.
Die durch Kondensation der über Kopf abdestillierten Dämpfe
erhaltene Flüssigkeit trennt sich in zwei Schichten Die untere Schicht besteht aus einer wässrigen Lösung von Phenol
und Chlorwasserstoffsäure, die erneut der Destillation zugeführt werden kann« Die obere Schicht besteht aus dem Hauptteil
des Phenols, das ursprünglich in der erfindungsgemäss behandelten, sauren phenolischen Lösung enthalten war. Dieses
Phenol ist an Chlorwasserstoff säure und tfasser gesättigt; es
enthält beispielsweise bei Kaumtemperatur etwa 10 Gewichtsprozent HCl und 15 Gewichtsprozent H2O, v/enn das erfindungsgemässe
Verfahren zur Behandlung von Phenol enthaltendem Wasser dient, das wie erwähnt, bei der Herstellung vqn Diphnylol-.
propen oder bei jeder anderen Synthese abgezogen wird, bei der Phenol in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäure verwendet wird,
lässt sich das an Ohiorwasserstoffsäure und ifesser gesättigte
Phenol, welches durch Kondensation gemäss der Erfindung gewonnen,
wird, direkt als solches für diese Herstellungsverfahren wiederverwenden. Nach einer anderen vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens ist es jedoch möglich, Phenol in reiner
Form zu gewinnen, indem die kondensierte, Phenol enthaltende
— 5 —
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Schicht einet Destillation unterworfen wird. Des Phenol wird
am unteren Ende der Kolonne abgezogen, während das Ueaser
und die ChlorwasserBtoffeäure über Kopf abdestillleren und
mit der bei der ersten Destillation gebildeten Dampfphase vereinigt werden können.
Daβ io Sumpf der ersten Destillation verbliebene Produkt besteht
aus einer wässrigen Lösung von Calciumchlorid oder Magnesiumchlorid.
Diese Lösung enthält nur gewisse Spuren an W Ohlorvre sserot off säure, ihr Gehe It an Phenol ist gleich Null
oder sehr gering und überschreitet einige Teile pro 1 Million
Teile (p.p.m.) nicht. Diese Lösung kenn beispielsweise
in einem Verdampfer behandelt werden, um das Wasser und das
Pletallselz zu trennen. Wenn man v/ssser erhalten möchte, das
vollkommen frei von Verunreinigung durch Phenol oder Chlorwasserstoff
säure ist, kann men den Wasserdampf vor der Kondensation in eine Alkalilauge, wie eine Natriumhydroxydlösung,
einleiten«
In der Praxis besteht eine bequeme Hassnehme zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens darin, das Calcium- oder
Magnesiumsalz in Form einer wässrigen Lösung in das au behandelnde, phenolhaltige Wasser einzuführen· Selbstverständlich
wird die Salzkonzentration dieser Lösung so eingestellt, dass
die in der Gesamtmasse befindliche !!enge an Calciumchlorid
oder Magnesiumchlorid nicht unter den obengenannten Werten Iz^u''
Das zu reinigende Wasser und die wässrige Lösung des Mctell-
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Chlorids v/erden η urin el:;;'-. r..ii;oin-ri;id9r 7?r:;!J' c --.t α .u jncui eis
Kopf der DestiJIstion2kolonne eingeführt..
Es ist möglich, in der otxii'e, in uuleher das Wnsser aus der am
unteren Ende der Kolonne abgezogenen Lösung verdampft uiri,
lediglich die V/8seermen£e r.bzutrennea, welche dem behandelten
verunreinigten Wasser entspricht. Auf diese Weise lasst sich eine wässriG^ l.ör.un»; des Ketallsalzes göv:i:i;-:e:i, v.clchi die
gleiche Konzentration v.'ie die ursprünglich eingeratzte Lösung" h8t. Die so erhaltene Lösung kann in die Destillation zurückgeführt
werden.
Des erfindungsgemäsße Verfahren kann diskontinuierlich durchgeführt
werden; es lässt sich jedoch vorteilhaft und in einfacher
Weise im kontinuierlichen Betrieb anwenden.
Es gestattet, die iin Aujjgangeprodukt vorliegende Gesamtmenge
an Wösser, XJhenol unl Ghlcrv/esserstoffsäure im reinen Zuctond
aurückjsugeviinnen. Obwohl dieses Verfs'nrtn unter spezieller
Bezugnahme suf wässrige Pfc3sen beschrieben v;urdot die bei der
Herstellung von Diphc-nylolpropsn i: afc Ilen und abgezogen werden,
ist es ersichtlichervreisc all^euain aui jede beliebige Art
einer v/ässrigen Lösung von Phenol und -Jhlorwssserstof-fsäurs
anwendbar.
Die nachstehenden Beispiele vercascliauliciien die erfindun^sgemäS8
erhaltenen Ergebnisse, ohne dass die Erfindung iorauf beschränkt
sein soll«
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6AD ORIGINAL
i;oiL.pic ·. ..urdo I"* ßzinuv Vorrichtung durchgeführt,
deren -ociioma in der· coiliegonden Figur 1 dorgaetellt ist.
Die Vorrichtung enthalt eine Leitung 1 zum Einführen der au
■ jHJiüiidolnden rohen Lösung, eiae Leitung 2 für die Zufuhr der
Metellchlori&lcsung, einen mit Führer versehenen Behälter J
für die nischuni·: ler bei.Ior. Lör>urri;ont eino Dectillstionskolonne
4, deren Yc^: durch d:.e Leitung 5 mit den Kondensatoren
\ L und 7 in Varbin iu::(i· οteht, von \io die gösf'-rmi^'G Chlorwasserstoff
sü-ure türen liobr β zu der Apparatur geleitet wird»
die für ihre weitere Behandlung vorgesehen ist, während des
Kondensat durch 9 in den Abscheider IC fliesst. Die Leitung
11 gestattet es, lic· i:n Abscheider erhaltene obere Schicht in
die Phenül-Seini.'ruiigrkoionn» 12 einzuführen, von v/o das Χβΐηβ Phe
nol 13 wieder abgezogen wird. Der Kopf der Kolonne 12 1st durch Leitung 14 zo.tr. .V_i..?: öl .er. der HOl-H^-.-üäiapfe mit dem Kondensator
'S rerbuij U ■. 11 :i·:. nit einem öchieber versehene Rohrleitung
15 ire statt et o3, einen Teil des nicht gereinigten Phenols
sbzusi&iiori. Dia ,-t:.tu:i;- IG verbindet den unteren Abschnitt des
Atsciivi.-V-»rs raiw ,λ·.·:; i^i'-ol'-.ick.unKsrohr 1 für die Rückführung der
L:us de:;. iMjscr.eiü'r: er.. ■Ite-ic-i unter.·'^n Schicht. Der üumpf der
L-estiiigtic-nsKc.. -i :'.>.-. -· ißt ober 17 ^xt- dem Verdampfer 18 verbunden.:
die .Leitui.j-; Ii «-eftsttet d83 überströmen von Wasserdampf
in den Kondensator 2ü, eus dec aa& Wasser bei 21 abgesogen
wird« Des untere Ende des Verdempfers 18 ist schliesslich
nit einer Rohrleitung 22 versehen, eus der die Hetall-'/nloridlösung
el -rezogar. und in die .Pum ρ ο 2J geführt v.-ird, vcn
- ö 009822/1947
BAD ORfGINAL
dar sie in den Behälter 5 yurUckgefuhrfc :./lri.
In dieser Vorrichtung wurde v/ährend IGG stunden ein kontinuierliches
Verfahren durchgeführt. Dabei wurde eine wässrige Lösung, die 24 Ga./ichtsproaent HOl und 5 Gewichtsprozent
Phenol enthielt, in einer Mange von 417 kg/h unter Verwendung
von Calciumchlorid behandelt;. Im Gleichgewicht betxug die Temperatur der Kolonne 4*
die des Siedekolbens der
Kolonne 12 183° G und die Temperatur des Verdampfers 13 l?ü° C.
Die Caleiurnchloridlösung, die eine Konzentration von 53 Gewichtsprozent
hatte, wurde in einer Zusatzrate von 14-33 kg/h
in den Behälter 3 eingeführt. Die Lösung: von CoOIp trat .mit
einer Zuflussmengo von 1743 kg/h in den Verdampfer ein. Ihre
Chloridkonsentration betrug 44 Gewichtsprozent und sie enthielt
1600 Teile ρco eine Million Teile Ohlorwssserstoffsaura
und 0,5 Teile pro ~>ina Million Teile Phenol.
Durch Leitung 8 wurden 100 kg/h gasförmige öhlorwösser3toffsäure
abgezogen, durch Leitung 13 wurden 20 kg/h reines Phenol
und dUii'Ch Leibung 21 Wasser in einer Menge von 310 l/h
abgezogan.
In der gleichen Vorrichtung, wie sie in Beispiel 1 beschrieben
wurde, wurde während 100 Stunden ein kontinuierliches Ver-
- 9 .
009822/1947 BAD original
fahren zur Behandlung von 333 kg/h einer 30 Gewichtsprosent
HOl und 5 Gewichtsprozent Phenol enthaltenden wässrigen Lösung
unter Verwendung von Magnesiumchlorid durchgeführt.
Im Gleichgewicht betrug die. Temperatur im Siedekolben der
Kolonne 4 130° C, die des Siedekolbens der Kolonne 12
185° 0 und die Temperatur des Verdampfers 18 135° G. Die
Zuflussmenge der Magnesiuiachloridlösung in den Behälter 5
betrug 1420 kg/h bei einer Magneslumehloridkonzentration von
45 Gewichtsprozent. Die Zuflussaenge der in den Verdampfer
W einfliessendea Lösung betrug 1636 kg/h bei einer Ohloridkonzentration
von 39 #· Diese Lösung enthielt Chlorwasserstoffsäure
in einer Menge von 1500 Teile pro eine Million Teile und Phenol in einer Menge von 3 Teilen pro eine Hillion Teile.
Durch Leitung 8 wurde gasförmige Chlorwasserstoffsäurθ in
einer Menge von 100 kg/h, durch Leitung 13 reines Phenol in einer Menge von 16,6 kg/h und durch Leitung 21 rfasaer in
einer Menge von 216 l/h abgezogen.
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Claims (6)
- Verfahren zur einstufigen Abtrennung von Phenol und Chlorwasserstoff säure eus ihrer gemeinsamen Lösung in Wasser« dadurch gekennzeichnet, dass men die wässrige Lösung von Phenol und Chlorwasserstoffsäure in Gegenwert von Calciumchlorid oder Magnesiumchlorid destilliert und die erhaltenen Dämpfe teilweise kondensiert, wobei Chlorwasserstoff in Gasform und Phenol in flüssiger Form abgetrennt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, dass men eine Calciumchloridkonzentretion der gesam ten der Destillation zu unterwerfenden Hasse von mindestens 32 Gewichtsprozent einstellt. .
- 3. Verf ehren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, dass man eine Hegnesiuiachloridkonzentration der gesamten, der Destillation zu unterwerfenden Masse von mindestens 25 Gewichtsprozent einstellt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Heta11chlorid in Form einer wässrigen Lösung in die zu behandelnde, Phenol und Chlorwasserstoff säure enthaltende Lösung einführt.
- 5· Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch g e k e η η --U-009822/194 7zeichnet, dass man dos Wasser der nach der Destillation verbleibenden HetBllohloridlösiing teilweise oder vollständig verdampft und danach kondensiert«
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man das in flüssiger Form gewonnene Phenol durch Destillation von Chlorwasserstoffsäure und Wasser befreit·- 12 -009822/19Λ7
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