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DE1958201A1 - Neue substituierte N-Allyl-2-arylamino-imidazoline-(2) und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue substituierte N-Allyl-2-arylamino-imidazoline-(2) und Verfahren zu deren Herstellung

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Publication number
DE1958201A1
DE1958201A1 DE19691958201 DE1958201A DE1958201A1 DE 1958201 A1 DE1958201 A1 DE 1958201A1 DE 19691958201 DE19691958201 DE 19691958201 DE 1958201 A DE1958201 A DE 1958201A DE 1958201 A1 DE1958201 A1 DE 1958201A1
Authority
DE
Germany
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general formula
acid addition
hydrogen
chlorine
addition salts
Prior art date
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Application number
DE19691958201
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English (en)
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DE1958201B2 (de
DE1958201C3 (de
Inventor
Herbert Dr Koeppe
Werner Dr Kummer
Helmut Dr Staehle
Helmut Dr Wick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Priority to US00088982A priority patent/US3708485A/en
Priority to SE15494/70A priority patent/SE368203B/xx
Priority to SU1725425A priority patent/SU399129A3/ru
Priority to BG017844A priority patent/BG20360A3/xx
Priority to BG016075A priority patent/BG20359A3/xx
Priority to SU1492315A priority patent/SU383295A1/ru
Priority to RO64996A priority patent/RO56373A/ro
Priority to YU2814/70A priority patent/YU33523B/xx
Priority to RO67707A priority patent/RO61034A/ro
Priority to ES385635A priority patent/ES385635A1/es
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Priority to NO04417/70A priority patent/NO128569B/no
Priority to CA098,423A priority patent/CA959064A/en
Priority to IL35688A priority patent/IL35688A/xx
Priority to DK586270AA priority patent/DK129581B/da
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Priority to FI703097A priority patent/FI52574C/fi
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Priority to CH470673A priority patent/CH541565A/de
Priority to AT1044470A priority patent/AT298485B/de
Priority to FR7041520A priority patent/FR2073386B1/fr
Priority to CS7826A priority patent/CS171691B2/cs
Priority to ZA707841A priority patent/ZA707841B/xx
Priority to AT534771A priority patent/AT301538B/de
Priority to CS4302*[A priority patent/CS171692B2/cs
Priority to IE1486/70A priority patent/IE34746B1/xx
Priority to CH1712470A priority patent/CH537930A/de
Priority to ES391299A priority patent/ES391299A1/es
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Priority to YU00331/76A priority patent/YU33176A/xx
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Application granted granted Critical
Publication of DE1958201C3 publication Critical patent/DE1958201C3/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

base 1/'7Oo Dr. Gr/Kg
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann · Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte
8 Mönchen 2, BrfiuhauMtraße 4/IH
CH. BOEHRIFGER SOHF, Ingelheim am Rhein
Neue substituierte N~Allyl-2-arylamino-imida2oline-(2) und
Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue substituierte F-Allyl-2-arylaminoimidazoline-(2) der allgemeinen Formel
ι ·
/2
109823/2183
und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit wertvollen therapeutischen Eigenschaften. In der Formel I bedeuten. R-, , R? und R„, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einen Trifluormethyl- oder Cyanorest und R. und R1-, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe. ·
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel n
N-
-N-
Ia,
ρ GH H
R2 2
C = C
in der R-,, Rp, R,, R. und R^ die oben angegebene Bedeutung haben. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl
N ,
Ϊ V-J
CH,-, TT R.
C = C
Rr
in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R. und R5 Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen bezeichnen.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch:
a) Umsetzung eines substituierten 2-Arylamino-imidazolinB-(2) der allgemeinen Formel
10 9 8 2 3/2183
II,
in der R-, bis R~ die oben genannten Bedeutungen besitzen, mit einem Allylhalogenid der allgemeinen Formel
Ό = CH - CH9 - Hal III,
in der R. und R1- wie oben angegeben definiert sind und Hai Chlor, Brom oder Jod bedeutet; oder b) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
■ΒΓ
IV,
=■ 0
in der R1 bis Rn- wie oben angegeben definiert sind und A
die Gruppen -C=IT oder -C
bedeutet, wobei Y eine Alkoxy-
oder Alkylthiοgruppe mit bis zu 4 C-Atomen oder eine SuIfhydryl- oder Aminogruppe darstellt, mit Äthylendiamin oder dessen Säureadditionssalzen.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia setzt man im Falle des Verfahrens a Verbindungen der allgemeinen Formel
' /4
109823/2 183
3 \_
II
Ha,
in der R-, bis R wie oben definiert sind, mit Verbindungen der Formel III, in der R. und Rf- die oben angegebene Bedeutung besitzen, um; im Falle des Verfahrens b geht man von Verbindungen der allgemeinen Formel
R.
IVa,
in der R-, bis
H "5 und A die obige Bedeutung besitzen.
Für die Herstellung der besonders bevorzugten Verbindungen, die der Formel Ib entsprechen, verwendet man bei der Umsetzung nach Verfahren a als Ausgangsmaterial 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) oder 2-(2-Chlor-6-methylphenylamino)~imidazolin-(2) und bei der Umsetzung nach Verfahren b eine Verbindung der allgemeinen Formel
Cl
IVb,
in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R, und Kr Chlor-, Wasserstoffatorae oder Hethylgruppon bezeichnen und A die obige Bedeutung hat.
1 09 823/2 1 {*■'*
Bei der Alkylierung von substituierten 2-Arylamino-imidazolinen-(2) der Formel II oder Ha erfolgt die Substitution ausschließlich am Brückenstickstoffatom. Der Nachweis kann mit Hilfe der NMR-Spektroskopie geführt werden: bei einer Substitution am Brückenstiekstoffatom treten die Methylenprotonen des Imidäzolinringes als ein Singulett bei etwa 6 ppm (T-Skala) auf. Bei der Umsetzung nach dem Verfahren b ist die Konstitution der Endverbindungen durch die Synthese festgelegt.
Die Umsetzung nach Verfahren a und b erfolgt zweckmäßigerweise durch Erhitzen der Reaktionspartner - ggf. in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels - auf Temperaturen von etwa 50 bis 1500C. Die speziellen Reaktionsbedingungen hängen im starken Maße von der Reaktivität der Umsetzungsteilnehmer ab und werden zweckmäßigerweise durch Vorversuche genau festgelegt. Es empfiehlt sich, bei der Alkylierung nach Verfahren a das Allylhalogenid im Überschuß anzuwenden und die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchzuführen. Bei der Umsetzung nach Verfahren b ist es zweckmäßig, daß als Reaktionspartner verwendete Äthylendiamin bzw. dessen Säureadditionssalz, beispielsweise das Tosylat, im Überschuß anzuwenden.
Die erfindungsgemäßen N-Allyl-2-arylamino-imidazoline~(2) der allgemeinen Formel I können auf übliche Weise in ihre physiologisch -verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Benzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, 8-Chlortheophyllin und dergl.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze haben wertvolle analgetische wie auch blutdrucksenkende Eigenschaften und können daher beispielsweise bei der Behandlung der verschiedenen Erscheinungsformen von Schmerzzuständen, wie z. B. Migräne, Verwendung finden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze können oral, enteral oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt bei etwa 0,1 bis 80, vorzugsweise 1 bis 30 mg. Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Säureadditionssalze können mit anderen Analgetika oder auch.mit andersartigen Wirkstoffen z. B. Spasmolytika, Antihypertonika, Sedativa, Tranquillizer und dergl. zum Einsatz gelangen. Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zapf- chen, Lösungen oder Pulver j hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermittel bzw. Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden. Die Herstellung derartiger galenischer Darreichungsformen erfolgt auf herkömmliche Weise nach den bekannten Fertigungsmethoden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
2-Γ N-(2,6-Di chlorphenyl)-N-allyl-amino]-imidazolin-(2) 2,0 g 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin werden zusammen mit 3 ml Allylbromid und 1 ml Pyridin in 10 ecm absolutem Methanol ca. 15 Stunden lang im Rohr auf 1000C erwärmt. Die Reaktionsmischung wird hierauf im Vakuum zur Trockene eingeengt und der verbleibende Rückstand in wenig verdünnter Salzsäure gelöst. Zu ihrer Reinigung wird die salzsaure Lösung mit Äther extrahiert und die Ätherextrakte verworfen. Die
109823/2183
hierauf mit 5 η Natronlauge freigesetzte ölige Imidazolinbase kristallisiert nach einiger Zeit unter Eiskühlung durch.
Sie wird abgesaugt, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 1,5 g, das sind 83,8 $ der Theorie.
Fp. 130-1310C. Das auf übliche Weise hergestellte Nitrat schmilzt bei 136-1380C.
Analog Beispiel 1 wurden ferner die folgenden Verbindungen erhalten:
2-[N-(2,5-Dichlorphenyl)-N-allyl-amino]-imidazolin-(2) Ausbeute: 63,4 % der Theorie
Fp des Nitrats: 142-1440O
2"[N- (5-Chlor-2-methylphenyl) -N-allyl-amino ] -imidazolin- ( 2f) Ausbeute; 36,0 % der Theorie
Fp des Nitrats: 111-113,5°C
2-[N-(2,3-Di chlorphenyl)-N-allylamino]-imidazolin-(2) Ausbeute: 47,8 °ß> der Theorie
Fp des Nitrats: 173,5-174,50C
Beispiel 2
2-rN-(2,6-Dichlorphenyl)-N-crotyl-aminol-imidazolin~(2) 5 g 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) werden zusammen mit 7,5 ml l-Brom-2-buten in 25 ml Glykolmonomethyläther im Rohr 10 Stunden auf 1000C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird sodann im Vakuum zur Trockene eingedampft, der Ruckstand in verdünnter Salzsäure aufgenommen und die Lösung bei verschie-, denen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Die dünnschicht chromatographisch einheitlichen Extrakte, welche die Imidazolinbase enthalten, werden vereinigt, über MgSO, getrocknet und naeh Behandeln-mit Aktivkohle mit konzentrierter
Salpetersäure Ms zur kongosauren Reaktion versetzt. Hier-. bei scheidet sich das Nitrat des 2~[N~(2,6-Dichlorphenyl)-N-crotyl-amino]-irnidazolins™(2) in weißer, kristalliner Form in einer Ausbeute von 4»7 g> das entspricht 71,9 $ der Theorie, ab«
Pp 141-1430C"
Analog Beispiel 2 wurden ferner die folgenden Verbindungen erhalten:
2-[N-(2,3-BiohlorphenylJ-N-orotyl-araino]-imidazolin~ (2) Ausbeute: 35,5 i> der Theorie
Pp des Oxalate: 144-1450C
2-[N-(2-Chlor-4-tHethylphenyl)-N-crotyl-amino]-imida3olin-(2) Ausbeute: 11,3 % der Theorie
Pp des Oxalats: 119-1200C
Beispiel 3 '
2-rN-(2t6-Dichlorphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-aminol^imidazo-
28,3 g (0,123 Mol) 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) werden zusammen mit 20,4 g (150 $) cis-l,3-Dichlorpropen-2 vom Kp761 = 1030C und 14,3 g (HO fo) Natriumcarbonat in 100 ml n-Butanol 6 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Nach dieser Zeit ist die Umsetzung praktisch vollständig. Die Reaktionsmischung wird hierauf im Vakuum zur Trockene eingeengt und der Rückstand in 1 η Salzsäure aufgenommen. Die klare, gelbgefärbte saure Lösung wird mehrmals mit Äther extrahiert (Ätherextrakte werden verworfen) und über Aktivkohle gereinigt. Sodann wird bei verschiedenen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Das Alkalisieren erfolgt am zweckmäßigsten mit 1 bis 2 η Natronlauge, Die Ätherextrakte, welche die cis-Chlorallyl-Verbindung enthalten werden- vereinigt, über MgSO. getrocknet
' /9
109823/218 3
und im Vakuum eingeengt. Es !unterbleiben 24 g, das entspricht 64,2 % der Theorie, 2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-cis-chlorallyl-amino]-imidazolin-(2)
Analog Beispiel 3 wurden ferner hergestellt:
2-[N-(2-Chlor-4-methylphenyl)~N-(cis-chlorallyl)-a!nino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 31»7 $ der Theorie
Ip. 1O4-1O5°C '
2-[N-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N-(cia-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 57,4 ^ der Theorie Fp. 102-104°C
2-[N-(2-Chlor-6-methylphenyl)-N-(ois-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 43,4 % der Theorie Pp. 100-1020C
2-[N-(2,4-Dichlorphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-amiiio]-imidazolln-
Ausbeute: 48,3 % der Theorie Pp. 109-1100C
2-[N-(2,6-Diäthylphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-amino]-imidazolin-
Ausbeute: 60,5 fi der Theorie
Beispiel 4
2-[N-(2-Chlor-4-methy!phenyl)-N-trans-ohloralIyl)-amino I- · imidazoline 2)
8,35 g (0,04 Mol) 2-(2-Chlor-4-methylphenyl-amino)-imidazolin-
109823/2183
(2) werden zusammen mit 7,5 ml trans-l,3-Dichlorpropen-(2) vom Kp7g, = 112,10C In 50 ml absolutem Methanol 16 Stunden im Rohr auf 1000C erhitzt. Die Reaktionslösung wird hierauf im Vakuum zur Trockene eingeengt und der Rückstand In 1 η .Salzsäure aufgenommen. Die klare, saure lösung wird nach Abstumpfen mit 2 η Natronlauge bei verschiedenen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Diejenigen Extrakte, welche die neue Imidazolinbase in reiner Form enthalten (Nachweis durch Dünnschichtchromatogramm: Ef-Wert im System Benzol: Dioxan: Äthanol: Ammoniak = 50:40:5:5 Ist kleiner als der des Ausgangsimidazolins) werden vereinigt, über MgSO. W getrocknet und im Vakuum abgezogen. Als Rückstand verbleiben 3,5 g (entsprechend 30,8 fo der Theorie) 2-[N-(2-Clalor-4-methylphenyl)-N-trans-chlorallyl-ainlno]-imidazolin-C2) vom Fp. 116-1170C
Analog Beispiel 4 wurden noch folgende Verbindungen hergestellt:
2-[ N- (2,6-Dichlorphenyl )-N- (trans-chlorallyl )-aiaIno ]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 24,2 $> der Theorie
Fp. 131-133°C
2-[ N- (2-Chlor-6-methylphenyl )-N- (trans-chlorallyl )-amino ]-φ imidazolin-(2)
Ausbeute: 48,2 % der Theorie
Fp. 110-112,5°C
2-[ N- (4-Chlor-2-methylphenyl)-N-(trans-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 41,5 $ der Theorie
Fp. Hydrochlorid: 175-1760C
109823/2183
Beispiel 5
2-Γ N-(2, 6-Dichlorphenyl)-N-(3.3-di'methylallyl)-amino I-imidazolin-(2)
9,2 g 2-(2,6-DiehlorphenylaminO)-imidazolin-(2) werden zusammen mit 7,5 ml 3-DimethylallylChlorid in 50 ml absolutem Methanol im Rohr 12 Stunden lang auf 1000C erhitzt. Sodann wird das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockene eingeengt, der Rückstand in 1 η Salzsäure aufgenommen und die lösung bei verschiedenen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte, welche die Dimethylallyl-Imidazolinbase in reiner Form enthalten,werden vereinigt, über MgSO. getrocknet und der Äther abgezogen» Im Rückstand verbleiben 4,0 g, " zunächst in öliger Form, 2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(3,3-dimethylallyl-amino]-imidazolin-(2), welches nach kurzer Zeit durchkristallisiert (entsprechend 33,5 i° der Theorie). Fp. 78-800G
Analog Beispiel 5 wurde synthetisiert:
2-[N-(2-Chlor-4-methylphenyl)-N-(3-dimethylallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 18 # der Theorie, Fp. 810C
Nach den Verfahren der vorhergehenden Beispiele wurden ferner
die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen dargestellt. |
2-[N-(subst.Phenyl)-N-alkyl-amino]-imidazoline-(2) der Formel I
Beispiel
Nr.		 Rl R2 R3 R4 K5 Fp in 0C Ausbeute
Ho d.Th.)
6 2-Cl 4-Br 6-Cl H H 170,5-173 ,5 52,6
7 4-C=N H H H H 117,5-120 ,5 42,3
8 2-C2H5 6-G2H5 H H H ÖL 36,3
9 2-CF3 H H H H 90-92 59,5
10 4-F H H H H Öl 46,4
11 2-OCH3 5-OCH3 H H H 73-75 55,8
/12 109823/2 183
Beispiel A: Tabletten
2-[Ή-(2,6-Dichlorphenyl)-N-crotyl-araino]-
imidazolin~(2)~nitrat 10 mg
Milchzucker · '65 mg
Maisstärke ' 125 mg
sek. Calciumphosphat 40 mg
lösliche Stärke . 3 mg
Magnesiumstearat 3 mg
kolloidale Kieselsäure . 4 m
insgesamt 250 mg
Herstellung:
Der Wirkstoff wird mit einem Teil der Hilfsstoffe vermischt, intensiv mit einer wäßrigen Lösung der löslichen Stärke durchgeknetet und in üblicherweise mit Hilfe eines Siebes granuliert. Das Granulat wird mit dem Rest der Hilfsstoffe vermischt und zu Drageekernen von 250 mg Gewicht verpreßt, die dann in üblicherweise mit Hilfe von Zucker, Talkum und Gummi arabicum dragiert werden.
Beispiel B: Ampullen
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)-hydrochlorid 1,0 mg
liatriumchlorid 18,0 mg
dest. Wasser ' ad 2,0 ml
/13
109823/if8 3.
Herstellung:
•Wirkstoff und Natriumchlorid werden in Wasser gelöst und
unter Stickstoff in Glasampullen abgefüllt.
Beispiel C: Tropfen
2- [ N- (2,6-Di chlorphenyl) -N- (3τ<ϋπιβ thylallyl) -amino ] imidazolin-(2)-hydrojodid 0,02 g
p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,07 g
p-Bydroxybenzoesäurepropylester 0,03 g
entmineralisiertes Wasser ad . 100 ml
- Patentansprüche -
1 0-9823/2 1 83

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ί 1. ^Substituierte lT-Allyl-2-arylamino-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel
    I,
    in der R-,, Rp und.H.,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatorn oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einenTrifluormethyl- oder Cyanorest und R, und R{-» die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratoni oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze.
    2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel
    Ia,
    in der R-, , Rp, R^, R. und R1- die oben angegebene Bedeutung haben,sowie deren Säureadditionssalze.
    3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel
    109823/2183
    ND = G
    Ib,
    in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und. R. und
    Rc Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppeη bezeichnen,
    sowie deren Säureadditionssalze.
    4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    I \
    R,
    GH« H J.V.
    C = C
    Rr
    in der R,, R2 und R,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Ohlor- oder Bromatom
    oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einen Tri'fluormethyl- oder Cyanorest und R.
    und Rf-, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) ein substituiertes 2-Arylamino-imidazolin-(2) der allgemeinen Formel
    H \
    II,
    /16
    109823/2183
    in der L, R2 und R- die oben genannte Bedeutung "besitzen,' mit einem Allylhalogenid der allgemeinen Formel
    Ό = CH - CH0 - Hai
    III,
    in der R. und R,- wie oben angegeben definiert sind und Hai, Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt; oder
    b) eine Verbindung der allgemeinen !Formel
    IV,
    -N--
    I     A C
    ■v         CH2 C = Λ H Sr5
    in der R, bis R[- wie oben angegeben definiert sind und A die Gruppen -C=M" oder -C^jttt bedeutet, wobei Y eine Alkoxy- oder Alkylthiοgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Sulfhydryl- oder Aminogruppe darstellt, mit Äthylendiamin oder dessen Säureadditionssalzen umsetzt; und
    daß man ggf. das nach einem der Verfahren a oder b erhaltene Endprodukt in ein Saureadditionssalz überführt.
    Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umsetzung nach dem Verfahren a ein substituiertes 2-Arylamino-imidazolin-(2) der allgemeinen Formel
    Ha
    /17
    10 9 8 2 3/2183
    und für die Umsetzung nach Verfahren b eine Verbindung der allgemeinen Formel
    verwendet, in der R-, bis R1- und A die oben angegebene Bedeutung besitzen.
    6. Verfahren naoh Anspruoh 4> dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umsetzung nach Verfahren a 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) oder 2-(2-Chlor-6-methylphenyl-amino)-imidazolin-(2) und für die Umsetzung nach Verfahren b eine Verbindung der allgemeinen Formel
    01
    IVb
    verwendet, in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R, und R5 Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen bezeichnen und A die obige Bedeutung hat.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7» dadurch gekenn-
    /18
    109823/2183
    zeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von etwa 50 Ms 150° C durchführt.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 Ms 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Allylhalogenid der Formel III oder das Äthylendiamin bzw. dessen. Säureadditionssalz im Überschuß anwendet.
    10. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach Verfahren a in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
    11. Pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    in der R-, , R„ und R-, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatoia oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einen Trifluormethyl- oder Cyanorest und R. und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffoder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeuten, oder deren Säureadditionssalze enthalten.
    12. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    109823/2183
    Ia,
    in der R-, bis R5 die oben genannte Bedeutung besitzen» oder deren Säureadditionssalze enthalten.
    13. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    GH
    ΪΓ
    Ib,
    2 H \
    \j Ξϊ \j
    in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R. und R15 Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen bezeichnen, oder deren Säureadditionssalze enthalten.
    14. Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Eormel
    in der R-, ,
    -Έ -
    1T GH2 H
    und R75, die gleich oder verschieden sein kön-
    ■ /20
    109823/2183
    nen, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einen Trifluormethyl- oder Cyanorest und R^ und Rc, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine'Methylgruppe bedeuten, oder deren Säureadditionssalze mit üblichen galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermitteln bzw. Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung zu Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Pulvern compoundiert. ·
    15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ia,
    R2 0H2 H yH
    TT TJ
    in der R. bis R1- die oben angegebene Bedeutung besitzen* oder deren Säureadditionssalze verwendet.
    16. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ib,
    in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R. und Rr Chlor-, Wasserstoffatome oder Me'thylgruppen bezeichnen, oder deren Säureadditionssalze verwendet.
    /21 109823/2 183
    17. Methode zur Bekämpfung von Sohmerzzuständen mittels Verbindungen der allgemeinen Formel
    R,
    N—1 H S
    in der R1, R2 und R,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder j eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen • oder einen Trifluormethyl- oder Oyanorest Und R. und Rc, die .· gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeuten, oder deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen.
    18. Methode nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    in der R-, bis R1- die oben angegebene Bedeutung besitzen, oder deren Säureadditionssalze verwendet.
    19« Methode nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    /22
    109823/2183
    in der R ein Chloratom oder eine Methyigruppe und R, und R1-Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen "bezeichnen,oder deren Säureadditionssalze verwendet.
    20. Methode nach einein der Ansprüche 17 Ms 19, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Dosierung für die orale Anwendung
    von 0,1 bis 80 mg anwendet.
    21, Methode nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß man
    eine Dosierung für die orale Anwendung von 1 Ms 30 mg
    anwendet.
    109823/2183
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