DE1955001A1

DE1955001A1 - Neue Chinacridone

Info

Publication number: DE1955001A1
Application number: DE19691955001
Authority: DE
Inventors: Lester Weinberger
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1968-11-01
Filing date: 1969-10-31
Publication date: 1970-09-17
Also published as: AR193337A1; GB1285610A; FR2022423A1; BE741064A; NL6916562A; CA943549A; DE1955001C3; DE1955001B2; US3635981A

Description

Scli/Gl Z,290 (J.r/2384)

Xj)IIQa COBPOBASIO^, Ilochecfbbr, K.Y. / USA

Heiie Ghinacridono

Die Erfindung "bstri.fft ganz allgemein neue Chinacridone sowie Verfahren zu i)ir<3r Herstellung. Diese Chinacridone·: v.^rer~ den als Pigmente in pliotoelektrophoretischen Bilderzeugur.gssyotemen verwendet.

IDs ist bereits ein eiektropharetischen Bilder,e-eaigungvssyater.i "bekannt, da^ Ja.rh'biZ'ier zu e.Tsev.gen vennaß. Dieses Syeten "bedient sich -photoleitendex· Ein-Koraponenten-Seilchen. Dienes

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— ρ —

Verfahren wird in den TJS-Patentschriften 3 384 565, 3 384 566 und 3 385 488 beschrieben. In einem derartigen Bilderzeugungssystem werden verschieden gefärbte liohtabsorbierende Seilchen in einem nichtleitenden flüssigen Träger suspendiert. .Die Suspension wird zwischen Elektroden . gebracht, worauf eine Spannung angelegt wird und-mit einem Bild bestrahlt wird. Anschliessend Abändern ausgewählte Tgüchen in Bildkonfiguration, wodurch ein sichtbares Bild an einer oder an beiden Elektroden gebildet wird. Sine wesentliche Komponente des Systems sind die suspendierten Teilchen, die elektrisch lichtempfindlich sein massen, Diese Teilchen erleiden offensichtlich bei der. Bestrahlung mit einer -aktivierenden elektromagnetischen Strahlung einen Ia-

dungstfechsel, und zwar durch liecaselwirkung mit einer der -

Elektroden. In einem monochromatischen System werden Teilchen einer einzigen Farbe verwendet, wobei ein einfach gefärbtes Bild erzeugt wird, das-einen üblichen Schwarz-—Weiss BiId äquivalent ist. In einem polychromtischen System werden die Bilder in na.turlich.er Farbe erzeugt, da Iüschungen , aus Teilchen aus zwei oder, mehreren verschiedenen Farben, die jeweils gegenüber Licht einer spezifischen Wellenlänge oder eines engen '.vellenlängenbereiches empfindlich sind, verwendet werden. In diesem System verwendete Teilchen müssen so- · wohl intensive .reine Farben besitzen als aiioh in hohem.*I-!ai3e lichtempfindlich sein. Die bisher bekannten Pigmente sind oft nicht rein, wobei es ihnen ausserdem an Farbbrillans fehlte Ferner lassen sie den hohen Grad an Lichteripiinälichkeit und/oder die bevorzugte Beziehung zwischen den Haupt·- ] ansIDX'eclivermögen und der llauptlichtempfindlichkeit vermissen, dio für eine Verwendung in derartigen uyGtoifcn notwendig sind,

Siel der Erfindung ist die Schaffung eines photoelaktrophoretischen Bilderzeugungsverfahrens, bei dessen Durchführung

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BAD ORIGINAL

■- 3 -

lichtempfindliche Pigiaentteilchen -verwendet werden, denen nicht mehr die Torstehend geschilderten iiachteile anhaften. Durch die-Erfindung werden lichtempfindliche Teilchen ge- »schaffen, die in elekxrophoretischen Bilderzeugungssysteiaen eingesetzt werden können. Erfindungsgemäss können Farbbilder hergestellt werden. Dabei werden. Seilchen verwendet, die eine photographische Geschwindigkeit und Farbqualitäten "besitzen, welche den -entsprechenden Eigenschaften der bisher bekannten Pigmente weit überlegen sind. Ferner fällt in den Halmen der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der neuen Pigmente,.

Erfindungsgenäss werden Ohinacridon-Pigraente der allgemeinen 3?03:-mel:

ti

ι— CH₂l\iHC~( O

zur "Verfügung gestellt, worin R für CII O₂II₅, OGH-, OG₂Ii₅, ein Halogen oder Ilischungen davon steht und R^! COOH, COQCa/2, SO^H,.SO^Ca/2 oder Mischungen davon bedeutet. Ferner fallen in den Rahmen der Erfindung. Methoden zur Herstellung dieser Pigmente sowie photoelektrophoretische Bilderzeugungsverfahren, bei deren Durchführung diese neuen Pigmente eingesetzt werden. Diese neuen Pigmente besitzen solche elektrisch photoleitenden oder photowandernden Eigenschaften, dass sie besonders geeignet für eine Verwendung in photoelektrophoretischen Bilderzeugungssystemen sind. -

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*,■

SAD ORtGfNAL

YJenn auch jedes der unter die vorstellend angegebene allgemeine Formel fallenden Chinacridone in photoelektrophoretischen. Bilder ze ugungs sys teiaen verwendet werden kann, so ist es dennoch vorzuziehen, diejenigen Chinacridone au verwenden, in welchen K für GH,, CpHr oder Mischungen davon steht und FJ SQyGb./2 bedeutet, da diese Materialien eine besonders reine Parbe besitzen und in hohem Maße lichtempfindlich sind, wodurch sie sich besonders flir eine Verv;endiing in elektrophoretischen Bilderzeugungosystemen empfehlen. Die erfindungsgenassen Ghinacridon-Pigmente können in Mischung mit anderen Substanzen verwendet v/erden, welche ihre Eigenschaften sensibilisieren, verbessern oder anderweitigν modifizieren.

Die erfindungsgenässen Chinacridoh-Pigmente können nach jeder geeigneten Methode hergestellt werden. Die Verbindung der Formel:

CO_nH

ist bekannt und wird in der britischen Patentschrift 1 085 besehrieben. Die anderen Chinacridon-Pigmente sind neue Verbindungen. --- '

Die erfinduiigsgeiüässen neuen Chinaoridon-Pigmente können nach jeder geeigneten Methode hergestellt werfen, line bevorzugte Herstellungfiffiethode wxc Gewinnung der Verbindung der Porsel:

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COOCa/2

wobei dieses Produkt in grossen Ausbeuten sowie in sehr reiner Porm anfällt, besteht darin, eine Verbindung der Poriael:

Il

CMiCH COOH

COOH

in Wasser einzumischen und CaO zuzusetzen.

Eine bevorzugte Methode zur Herstellung der Verbindung der Porniel:

O η

CH₂MC R

in grossen Ausbeuten, wobei dieses Produkt- mit hoher Reinheit anfällt, besteht darin, eine Verbindung der ■ !Formel ϊ

mit

und

9--8 3 #/ 1 8 8Ό

•f 9-55001

HH in konzentrierter Schwefelsäure zu vermischen,

die Mischung zu erhitzen, die Mischung auf ^is au giessen, zu filtrieren und zu trocknen.

Eine "bevorzugte Methode zur Herstellung der Verbindung:

Il t /

JJH₂HHC-(O

S0_v0a/2

SO₃Ca/2

wobei diese Verbindung in grossen Ausbeuten sowie in im wesentlichen reiner Porm anfällt, besteht darin, eine Verbindung der Pormel: . '

. 0

O H

SO₃H

mit Wasser zu vermischen und GaO zuzusetzen.

Die Verwendung der erfindungsgeraässen neuen Chinacridone in photoelektrophoretischen Bilderzeugungssystemen geht aus den nachstehenden Ausführungen \inter Bezugnahme auf die beigefligte Zeichnung, die ein Beispiel für ein elektrophoretischös

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BAD

— Ί —

Bilderzeugungssystem zeigt, näher hervor.

Aus der Zeichnung ist eine transparente Elektrode 1 zu ersehen, die in diesem !falle aus einer Schicht aus einem optisch transparenten Glas 2 besteht,' das mit einer dünnen optisch transparenten Schicht 3 aus Zinnoxyd überschichtet ist.

^Dres-es-Jiaterial ist im Handel unter der Bezeichnung "ITI5SA-Gias" erhältll"clrv~^iB^e^EJLel:trode wird nachstehend als "Ein-"sprTGWelelct'rode" ("injecting" electrode) bezeichnet. Auf der Oberfläche der Einspritzelektrode 1 ist eine dünne Schicht 4 aus feinteiligen lichtempfindlichen Teilchen, dispergiert in- einem isolierenden Plüssigkeitsträger, aufge-' schichtet. Unter dem Begriff "lichtempfindlich" soll erxindungsgemäss die Eigenschaft eines Teilchens verstanden werden, dass es, nachdem es" einmal von der Einspritzelektrode ' angesogen werden ist, vcrn. der Elektrode unter dem'Einfluss eines angelegten elektrischen Feldes wegwandert, wenn eine Bestrahlung mit einer· aktinischen elektromagnetischen Strahlung erfolgt. Eine nähere theoretische Erläuterung des wahrscheinlich ablaufenden Mechanismus findet sich in den US-Patentschriften 3 384 565, 3 384 566 und 3 385 488. Die flüssige Suspension 4 kann ferner ein Sensibilisierunssmittei und/oder ein Bindemittel für die Pigmentteilchen enthalten, wobei diese Mittel wenigstens teilweise in der Suspendierungs- oder Trägerflüsöigkeit löslich sind, wie nachstehend noch näher dargelegt werden wird« Angrenzend an die flüssige Suspension befindet sich eine zweite Elektrode 5» die nächstehend als "Blockierungselektrode" ("blocking electrode") bezeichnet wird. Diese Elektrode ist mit einer Seite der Spannungsquelle 6 durch einen Schalter 7 verbunden-. Die entgegengesetzte Seite der Spannungsquelle 6 ist mit der Einspritzelektrode 1 verbunden, so dass, falls der Schalter 7 geschlossen ist, ein elektrisches J?eld quer zu der flüssigen

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'■Suspension 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 angelegt wird. Ein Bildwerfer aus einer Lichtquelle 8, eines Diapositiv 9 und einer Linse 10 bestrahlt die Dispersion 4 mit sineia Lichtbild des zu reproduzierenden Diapositivs 9. Die Elektrode 5 ist in !Form einer Walze sit einem leitenden zentralen Kern 11, der mit der Spannungsquelle 6 verbündten ist, ausgebildet. Der Kern ist mit. einer Schicht aus einem Bloekierungselektrodenmaterial 12, bei dem es sich um Barytapapier handeln kann. bedeckt. Die Pigmentsuspension wird mit dem zu reproduzierenden Bild bestrahlt, wobei eine Spannung quer zu der Bloekierungs— und 3inspritzelektrode durch Schliessen des Schalters 7 angelegt wird. Die Walze 5 wird über die obere Oberfläche der Sinspritzelektrode 1 in geschlossenen Zustand des Schalters 7 während der Bildbestrahlung gerollt. Die Lichtbestrahlung hat zur 3?olge, dass exponierte Pigjaontteil— chen, die ursprünglich von der Elektrode 1 angezogen worden sind, durch die Flüssigkeit wandern und an der Oberfläche der Blockierungselektrode festhaften, wobei sie ein Pigment bild auf der Einspritzelektrodenoberfläche zurücklassen, das ein Duplikat des Diapositivs 9 ist. Mach der Bestrahlung verdampft die relativ flüchtige Iragerflüssigkeit, wobei das Pigmentbild zurückbleibt. Dieses Pigaentbild kann anschliess end an Ort und Stelle fixiert v/erden; beispielsweise dizrch Aufbringen einer Überzugs schicht auf die obere Oberfläche oder mittels eines gelösten Bindematerials in der üErägerflüssigkeit, wie beispielsweise Paraffinwachs. Es kann auch ein anderes geeignetes Bindemittel verwendet werden, das aus der Lösung austritt, wenn die Trägerflüssigkeit verdampft. Ungefähr 3-6 Gewichts-^ des Paraffinbindemittels in dem träger ergeben gute Ergebnisse. Die Erägerflüssigkeit selbst kann ein flüssiges Paraffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel sein. Geiaäss einer anderen Ausführungsforia kann das Pigmentbild, das auf der Sinspritselektrode zurückbleibt, auf

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BAD

eine andere Cberflache übertragen und auf dieser fixiert werden. Wie weiter unten noch näher erläutert werden wird, kann dieses System.entweder monochromatische oder polychromatische Bilder erzeugen, und zwar je nach dem Typ sowie je nach der Anzahl der Pigmente, die in der -Trägerflüssigkeit suspendiert sind, sowie je nach der Farbe des Lichts, mit welchem diese Suspension bei der Durchführung des Yerfahrens bestrahlt wird.

Jede geeignete Isolationsflüssigkeit kann als Träger für die Pigmentteilclien in dem System verwendet werden. Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan, N-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien, Sohio Odorless Solvent 3440 (eine Xerosinfraktion, die von der Standard Oil Company, Ohio, in den Handel gebracht v/ird) und Isopar-G (ein verzweigtkettiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff, der von der Humble Oil Gompanj', Hew Jersey, in den Handel gebracht v/ird). Bilder mit guter Qualität herden bei Spannungen zwischen 500 und 5000 Volt, welche bei Verwendung der in der beigefügten Zeichnung geschilderten Vorrichtung angelegt v/erden, erzielt.

In einem monochromatischen System werden Teilchen der gleichen Zusammensetzung in der Trägerflüssigkeit dispergiert und* mit einem Sehwarz-Weiss-Bild bestrahlt. Dabei wird eine einzige Farbe erhalten, und zwar entsprechend einem übliches Schwarz-Weiss-Bild. In einem polychromatischen System v/erden die Teilchen derartig ausgewählt, dass die Teilchen mit verschiedenen Farben auf die verschiedenen Wellenlängen in dem sichtbaren Spektrum entsprechend ihrer Hauptabsorptionsbanden anöprechen. Ferner sollten die Pigmente derart ausgewähltwerden, dass ihre spektralen Ansprechkurven sich nicht im wesentlichen überlappen, so daos eine Farbtrennung und eine

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- ίο -

subtraktive Yielfarben-Bilderzeugung möglich ist. In einen typischen Vielfarben-System sollte die Teilchendispersion "blau-grün gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber rotem Licht empfindlich sind, purpur gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber grünem Licht empfindlich sind, sov/ie gelb gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber blauem Licht empfindlich sind, enthalten. Beim Vermischen in einer Trägerflüssigkeit erzeugen diese Teilchen eine schwarz aussehende Flüssigkeit. Wandert eines oder mehrere dieser Seilchen von der Elektrode 11 in Sichtung auf die obere Blektrode, dann bleiben Teilchen zurück, die eine Farbe-erzeugen,

™ welche der Farbe des auftreffenden Lichts äquivalent ist. Beispielsweise hat eine Bestrahlung mit rotem Licht atir Polge, dass die blau-grün gefärbten Pigmente wandern, wobei die purpur gefärbten sowie die gelb gefärbten Pigmente zurückbleiben. Die Kombination dieser Farben ergibt ein rotes fortiges Bild. Auf die gleiche Weise werden blaue und grüne Farben durch Entfernung gelber bzw. purpur gefärbter Pigmente - reproduziert. Trifft weisses Licht auf die Mischung auf, dann wandern alle Pigmente, so dass das transparente Substrat zurückbleibt. Erfolgt keine Bestrahlung, dann bleiben alle Pigmente zurück, die zusammen eine schwarze Farbe ergeben. Dies ist eine ideale Methode einer subtraktive!! Farberseu-

^ gung, da die Teilchen nicht nur jeweils aus einer einzigen Komponente bestehen,· sondern zusätzlich noch die doppelte Funktion eines BiMfarbmittels und eines, lichteinpf indliclien Mediums erfüllen. . '

Es wurde gefunden* dass die neuen Chinacridone in überraschender V/eise dann wirksam sind, wenn· sie entweder in einem elektrophoretischen IiIn- oder in einem elektrophoretischen Vielfarben-Bilderzougungssystem verwendet werden» Ihr gutes spektrales Ansprechvermögen sowie ihre hohe Lichtempfindlich-

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Q ^AS g_A0 ORIGINAL

keit haben die Bildung dichter sowie brillanter Bilder zur Polge. ■

Zusammen mit den erfindungsgemässen purpurfarbenen Pigmenten kann man jedes geeignete anders gefärbte lichtempfindliche Pigment mit den gewünschten spektralen Ansprechvemögen zur Bildung einer Eeilsuspension in einer iDrägerflüssigkeit--_;. zur Bilderzeugung verwenden. Ungefähr 2 bis ungefähr 10 Gewichts-^ des Pigments liefern gute Ergebnisse. Die Zugabe kleiner Mengen (im allgemeinen 0,5-5 Mol-55} an- Elektroiiendonatoren oder -akzeptoren zu den Suspensionen hat eine merkliche Verbesserung der Lichtempfindlichkeit des Systems zur Folge.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindting anhand der Verwendung der unter die oben angegebene allgemeine 3?ornel fallenden Chinacridone in elektrophoretischen Bilderseugungsverfahren. Die Seil- und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Diese Beispiele erläutern verschiedene Ausftihrungsformen des elektrophoretischen Bilderzeugungsverfahrens, ohne jedoch die Erfindung darauf zu beschränken. ·

Die folgenden Beispiele \irerden in einer Vorrichtung durehgeführt, v/elche dein !Dyp entspricht, der durch die beigefügte Zeichnung erläutert wird.-Die Bilderzeugungsnischung *4 wird auf ein IIESA-Glas-Substrat aufgebracht. Durch dieses G-las hindurch erfolgt die Bestrahlung. Die !Tesa-Glas-Oberflache ist in Reihe nit einem Schalter, einer Spannungsquelle und 4em leitenden Kern einer r/alze, die einen Überzug aus Barytapapier auf ihrer Oberfläche aufweist, geschaltet. Die Walze besitzt einen Durchmesser von ungefähr 63 mm. (2 1/2 inches)

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SAD OFHGfNAL

und wird über die Plattenoberfläche mit einer Geschwindigkeit von ungefähr 1,45 cn pro Selaoide bewegt. Die verwendete Platte besitzt eine Grosse von etwa 19,5 cm (3 square inches) und wird mit einer Idchtintensität von SOOO Eusskex^sen, gemessen auf der nicht-beschichteten liESA-Glas-Oberfläche, bestrahlt". Sofern nicht anders angegeben, werden in jedem Beispiel 7 Gewichts-f-> der angegebenen Pigmente in Sohio Odorless Solvent 3440 suspendiert, wobei die Grosse der angelegten Spannung 2500 YoIt betragt. Alle Pigmente, die eine relativ grosse Seilchengrösse besitzen, werden in ^ einer Kugelmühle während einer Zeitspanne von 48 Stunden ^ vermählen, um ihre Grosse zu reduziez'en und damit eine stabilere Dispersion zu schaffen, welche- das Auflösungsvermögen der fertigen Bilder verbessert. Die Bestrahlung erfolgt mit einer 32OO°E-Ifa2ape durch ein neutrales dichtes Keilfilter zur Messung der Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber weissem Licht.sowie durch Wratten-J?ilter 29, 61 und 47b, die jeweils für sich vor die !lichtquelle gebracht werden, um in getrennten-Tests die Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber rotem, grüneis bzw. blauem licht zu messen.

' Beispiel 1

Ungefähr 0,02 Mol

COOK COOH °

werden in einen 600 ml-Slasbecher, der 500 ml HgO enthält, gegeben. Ungefähr 0,04 Mol CaO werden ansehliessend suge-

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setzt. Die Mischung wird ungefähr 1 Stunde gerührt, filtriert imd getrocknet. Das erhaltene Material besitzt eine purpurne Parce und entspricht der Formel:

OH

Ii

CHHGH₂-C00Ca/2

I!

• CH₀HHC

COOGa/2

Beispiele 2-6

Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei ungefähr 0,002 Mol der nachstehend angegebenen Ausgangsmaterialien anstelle von

0 H

COOH

verwendet v/erden;

Il

ClTHCH₁ COOH

O )

^C2^H5 / in "Beispiel 2

COOH

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COOH

in Beispiel 3

BAD OBiGINAt

in Beispiel 4

GOOH

GITHGH

COOK

Br

(O )

i in Beispiel 5

. coon

Il

CMGH

COOH

in Beispiel 6

COOI-I

In jedem Falle (Beispiele 2-6) werden piirpur gefärbte· Pigmente" erhalten/ Bei der chemischen Analyse \^erden für die erhaltenen Pigmente die folgenden Formeln ermittelt:

Il

GNHOE

GOOCa/2

0000a/2

in Beispiel 2

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OGH

ßOOCa/2 in Beispiel 3

•IK E

/
COOCa/2

COOCa/2 in Beispiel 4

COOCa/2

. Il

CH₉MC

in Beispiel 5 COOCa/2

O it

O Y-CHHCH COOCa/2

_ CH₀KIC —< C
\

OOOöa/2

± 6

Beispiel 7

Ungefähr 0,1 Mol

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BAD ORfGINAL

v/erden in einen 500 ml-G-lasbecher gegeben, der ungefähr 160 ml konzentrierte Schwefelsäure enthält. Die Mischung wird auf ungefähr 35⁰C abgekühlt. Dann werden ungefähr 0,2 Mol 0 zugesetzt.

Die erhaltene-Mischung wird ungefähr 10 Minuten gerührt. Dann werden ungefähr 0,2 Mol OEpO der Mischung zugesetst. Die Mischung "wird auf ungefähr 65°ö erhitzt, ungefähr 30 Minuten gerührt und auf Eis gegossen. Das erhaltene purpur gefärbte Pigment der P-ormel

wird filtriert, mit Azeton gewaschen und getrocknet.

Beispiele 8 - 10

Die in Beispiel 7 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei 0,1 Mol der nachstehend angegebenen Ausgangsmaterialien anstelle von

CH,

verwendet werden:

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in Beispiel 8

OGH

OGH.

in Beispiel 9

Br

■in Beispiel 10

In jedem Palle ('Beispiele 8- 10) erhält man purpur gefärbte Pigmente, Die' chemische Analyse ergibt, dass diese Pigmente die nachstehend angegebenen Formeln besitzen:

SO₇H

H 0 0-0 9 83 8-/1 880

SO^H

SO₂H

in Beispiel 8

in Beispiel 9

BAO OR]GiNAi.

I!

GH₂IiHC

iii Beispiel 10

Beispiele 11 - 12

iie Beispiele 1 und 5 werden wiederholt, wo"bei jeweils 0,002 KoI

t!

—Sr

A

SO₅H

0 K

-OH₂NHO !-OH»

• 00OH

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COOH

verwendet v/erden. In beiden Beispielen (11 und 12) erhält man sehr brillante purpur gefärbte. Pigmente. Die chemische Analyse ergibt, dass diese Pigmente"*den nachstehend angegebenen Formeln entsprechen:

' Q \ in Bei- \ / spiel 11

S0₃Ga/2 υ

SO Ca/2 -

CFHCH SO Ca/2

-CH₂HHC

⁽-Br ·

in Beispiel 12

Beispiele 15-14 *

Ungefähr 4 Teile des Chinacridon-Pigments gemäss Beispiel 1 werden in ungefähr 100 Seilen Sohio Odorless Solvent 3440, einer Kerosinfraktion, die von der Standard Oil, Ohio, in den Handel gebracht wird, suspendiert. Gemäss Beispiel 13 wird die Mischung auf das HBSA-Glas-Substrat aufgebracht, worauf eine negative Spannung an die V/aljsenelelctrode angelegt wird.

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Dann werden vier Bestrahlungen durch ein neutrales Keilfilter sowie durch Farbfilter in der weiter oben beschriebenen lieise durchgeführt, um die Suspension auf ihre Empfindlichkeit gegenüber rotem, grünem, blauem und weissem Licht zu testen. Bei der Durchführung- des Beispiels 14 werden die Stufen wiederholt, wobei die untere Elektrode auf eine positive Spannung gebracht wird. Diese neuen purpurfarbenen Pigmente sind in erster Linie gegenüber grünem Licht empfindlich, wobei . die Empfindlichkeit gegenüber weissem Licht im v/esentliehen die gleiche ist wie die Empfindlichiceit gegenüber grünem Licht.

Beispiele 15-16 ·

Das gemäss Beispiel 10 hergestellte Pigment wird suspendiert und nach der in den Beispielen 13 und 14 beschriebenen Methode getestet. Die Ergebnisse zeigen, dass dieses neue purpurfarbene Chinaeridon-Pigment eine gute photographische Geschwindigkeit sowie eine gute Dichte besitzt.

Beispiele 17-18

Das Pigment gemäss Beispiel 11 wird nach der in dejn Beispielen 13 und Ή beschriebenen Methode suspendiert und getestet. Dieses Pigment besitzt eine ausgezeichnete photographische Geschwindigkeit und liefert Bilder- mit einer ausgezeichneten · Dichte.

Beispiele 19 iind 20 . ·

Das Pigment, gemäss Beispiel 12 wird nach der in 'den Beispielen -15 und 14 beschriebenen Methode suspendiert und getestet. J Uas neue Pigment besitzt eine ausgezeichnete photographiscae Geschwindigkeit und erzeugt Bilder mit einer ausgezeichneten Dichte.

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SAD

Beispiele 21 und 22

Das Pigment der Pormel

GOOH

wird nach in der in den Beispielen 13.und 14 beschriebenen Methode suspendiert und behandelt. Dieses Pigment besitzt eine gute photographische Geschwindigkeit und erzeugt gute Bilder, und zwar entweder mit einer negativen oder mit einer positiven Spannung auf der Walzenelektrode.

Wie aus den vorstehenden Beispielen hervorgeht, eignen sich die erfindungsgemässen Pigmente für eine Verwendung.bei der Durchführung von elelctrophoretischen Bilderzeugungsverfahren. Da ihre photographische Geschwindigkeit, ihre Dichte sowie ihre IParbe variieren, kann eine Mischung au3 den jeweiligen Pigmenten für spezifische Vexwendiingszweckebevorzugt werden. Einige Eigenschaften der Pigmente können durch besondere Seinigungsme thoden, Umkris tallisationsiiie thoden oder ]?arb3ensi~ bilisierungsmethoden verbessert werden.

Wenn auch in den vorstehenden Beispielen spezifische Komponenten und Mengenverhältnisse angegeben werden, so können dennoch auch alle anderen weiter oben angegebenen Materialien / in anderen Mengenverhältnissen eingesetzt werden« Zusätzlich / können andere Materialien dem Pigment zugesetzt werden, um /'

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SAO ORiGiNAL

ihre Eigenschaften zu verbessern oder anderweitig zu modifizieren. Die erfindungsgemässen Pigmente können gegebenenfalls farbsensibilisiert werden oder mit anderen lichtempfindlichen Materialien, und zv/ar sowohl organischen als auch anorganischen Materialien, vermischt v/erden.

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Claims

Paten tansprüclie

1. Chinacridone der Formel

Ε«

"worin R für CPU, C₀H₁-, OCH^, OCpHc-, ein Halogen oder Mischlingen davon steht und E¹ COOCa/2, SO₅H, SO^Oa/2 oder Mischungen davon "bedeutet.

2. Chinacridone nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für CiLz, C-Ec- oder Mischungen davon steht.

3. Chinacridone nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass E¹ für SO^Ca/2 steht. ·

4. yerfahron-aur Herstellung von Chinacridonen der Formel:

COOCa/

worin Il für OH^, C_pH_r, OCH-., OO«He,- ein Halogen oder Mischungen dayon steht, dadurch gekennzeichnet, dass

a) eine Verbindung der Formel

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it

CHHCH,

COOH

GCOH

worin E für GH-, G₂ ^H5» ⁰⁰S-, 0G₂H_r, ein Halogen oder eine sclixmg davon steht, in Hasser suspendiert wird,

b) dei Suspension CaO zugesetzt wird und

c) das Endprodukt abfiltriert wird

5. Verfahren aur Herstellung von Ghinacridonen der Foriael:

worin R für CH^, CpH^, OCH^, OG₂H^, ein Halogen oder davon steht, daäurch gekennzeiclinet, dass

a) eine Verbindung der Formel

II 0

worin H für CH^,
davon steht, in

, OCH-, OC«H^, ein Halogen odex· Mischungen eingebracht v/ird,

b) die Mischung auf ungefähr 35⁰C abgekülilt wird,

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zugesetzt wird,

d) CHpO zugesetzt wird,

e) die Mischung auf ungefähr 65°C erhitzt wird,

f) die Mischung über Sis gegossen wird und

g) das Endprodukt abfiltriert wird.

6. Verfaliren zur Herstellung von Ohinacridonen der Formel

SO₅Ga/2

SO₃Ca/2

worin Ii für CH₅, Ö₂H_r, OGH₅, OG₂H₅, ein Halogen oder■ I-Iischurgen davon steht, dadurch gekennzeichnet, dass

a) eine Verbindung der Formel

v/orin E für OH₅, C₂H₅, OCH₇, OC₂Hr-, ein Halogen oder Mischungen davon steht, in Wasser suspendiert wird,

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BAD ORIGINAL

b) der Suspension OaO zugesetzt wird und

c) das- Endprodukt abfiltriert wird.

Patentansprüche

7. Verwendung eines Chinacridone gemäß Anspruch 1 bis 3 als Ladungsträger bei der elektrophoretischen Bilderzeugung in einem mono- oder polychromatisehen System.

₍,8. Verwendung eines Chinacridons gemäß Anspruch 7 in einem Uildarzeugungssystem, in dem wenigstens eine der Elektroden eine Blockierungselektrode ist.

9. Verwendung eines Chinacridons gemäß Anspruch 7 in einem polychromatisehen Bilderzeugungssystem, in dem wenigstens ψ eine der Elektroden wenigstens teilweise durchsichtigt ist.

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