DE19523008A1 - Verfahren zur Herstellung von Isomaltit - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsomaltitInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
zur Herstellung von Polyolen. Sie bezieht sich insbesondere
auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von
Isomaltit durch Hydrierung von Isomaltulose.
Man betrachtet Saccharose als Ausgangsmaterial für die
Herstellung der Isomaltulose. Die Isomaltulose kann weiter
in einer wäßrigen alkalischen oder neutralen Lösung in
Gegenwart eines Katalysators hydriert werden, um Isomaltit
herzustellen. Platin und Paladium wurden ganz erfolgreich
als Katalysatoren eingesetzt, die den Vorteil aufweisen,
daß die jeweils notwendige Menge geringer ist als diejenige
bei Nickel als Katalysator. Die ganzen Katalysatoren jedoch
zeigen nur bei einer Reaktionstemperatur von mehr als 160°C
und einem Druck von mehr als 160 Atmosphären eine
hochwirksame Umwandlung, was ein ernstzunehmender Nachteil
vom technischen Standpunkt aus ist.
Entsprechend dem britischen Patent mit der Nr. 1429334
erhielt man Isomaltit durch Hydrierung einer Isomaltulose-Lösung.
Die Ausgangslösung sollte, wie dort erwähnt, eine
Konzentration im Bereich von 35-40 Gew.-% in Gegenwart von
Raney-Nickel als Katalysator bei einem pH von wenigstens
9,0, einem Druck im Bereich von 30-100 Atmosphären und
einer Temperatur im Bereich von 100-129°C aufweisen.
Bei dem deutschen Patent Nr. 25 20 173 erhielt man
Mischungen aus Glucopyranosyl-Mannitol und Glucopyranosyl
Sorbitol aus einer Isomaltulose-Lösung mit einer
Konzentration von über 50 Gew.-% durch Hydrierung in einem
neutralen Medium in Gegenwart von Raney-Nickel als
Katalysator bei einem Druck von etwa 100 Atmosphären.
In dem US-Patent mit der Nummer 2868847 wird ein Verfahren
zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen beschrieben
durch Hydrierung von Mono- und Disacchariden. Man führte
das Verfahren bei einem Druck im Bereich von 7-105
Atmosphären und einer Temperatur im Bereich von 50-400°C
aus unter Verwendung eines Katalysators, der aus der Gruppe
ausgewählt wurde, die aus Ruthenium, Rutheniumoxid oder
Ruthenium vermischt mit Platin auf Kohlenstoff- oder
Tonerdeträgern besteht.
Einer der Hauptnachteile aller bekannten Verfahren zur
Herstellung von Isomaltitol ist die fehlende Selektivität
der Hydrierung, um das erwünschte bevorzugte Verhältnis
zwischen Glucopyranosyl-Mannitol und Glucopyranosyl-Sorbitol
zu erhalten. Die bekannte Hydrierung der
Isomaltulose erfordert ferner eine relativ lange
Reaktionszeit bei dem sehr hohen damit verbundenen Druck,
um eine optimale Ausbeute zu erhalten.
Die Aufgabe vorliegender Erfindung besteht darin, ein
Verfahren zur Herstellung von Isomaltit durch Hydrierung
der Isomaltulose bereitzustellen. Ferner soll die
vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von
Isomaltit liefern, durch das man ein ausgewähltes
Verhältnis zwischen den zwei Isomeren-Komponenten α-D-
Glucopyranosyl-1,1-D-Mannitol (im folgenden als GPM
bezeichnet) und α-D-Glucopyranosyl-1,6-D-Sorbitol (im
folgenden als GPS bezeichnet) erhält.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von Isomaltit durch Hydrierung einer
Isomaltulose-Lösung mit einer Konzentration im Bereich von
20 bis 50 Gew.-% bei einer Temperatur zwischen 80° und 130°C
unter Verwendung eines Katalysators, der ausgewählt
wurde aus Ruthenium, Nickel und deren Mischungen auf einem
inerten Träger, wobei der ausgeübte Druck unter 50
Atmosphären und der pH im Bereich von 3 bis 8 liegt. Man
fand, daß unter diesen kritischen Bedingungen das
hergestellte Isomaltit im wesentlichen frei von anderen
Polyolen ist, und die Hydrierung nach weniger als etwa 3
Stunden beendet ist. Ein wesentlicher Vorteil der Erfindung
ist die Tatsache, daß sie es ermöglicht, das gewünschte
Verhältnis zwischen den zwei isomeren Formen zu erhalten.
Die Fig. 1 zeigt die Korrelation der Umwandlung von
Isomaltulose in Isomaltit als Funktion der Temperatur.
Die Fig. 2 zeigt die Umwandlungsgeschwindigkeit in
Isomaltit als Funktion der Katalysatormenge.
Die Fig. 3 zeigt die Umwandlungsgeschwindigkeit in
Isomaltit als Funktion des während der Hydrierung
ausgeübten Drucks.
Man erhält Isomaltit, einen mehrwertigen Alkohol, der aus
den beiden obengenannten Polyolen GPM und GPS besteht,
erfindungsgemaß mit einem Gewichtsverhältnis von 38 : 62 bis
62 : 38, was das am meisten bevorzugte Produkt auf dem Markt
darstellt. Man untersuchte gründlich die verschiedenen
Parameter, die die Hydrierungsreaktion beeinflussen, um die
Hauptfaktoren zu finden, die bewirken, daß bei dieser
Reaktion das obige Verhältnis zwischen den zwei Polyolen
erhalten wird.
Erfindungsgemäß fand man überraschenderweise, daß ein
Anstieg der Reaktionstemperatur auf über 130°C, der im
Stand der Technik erwähnt wird, wesentlich die Qualität des
Isomaltit-Produkts berührt durch eine Veränderung des
Verhältnisses zwischen den zwei Polyolen. So wird in dem
obigen US-Patent Nr. 2868847 (Spalte 1, Zeilen 67-69)
vorgeschlagen, die Hydrierung sogar bei einer Temperatur
von mehr als 200°C auszuführen, wobei darauf hingewiesen
wurde, daß die hohen Temperaturen bei einer
kontinuierlichen Verfahrensweise nützlich sind, was äußerst
vorteilhaft bei einer Industrieanlage ist. Bei diesen hohen
Temperaturen besteht jedoch die Gefahr der Karamelisierung.
In der beigefügten Fig. 1 wird ein Graph dargestellt, der
das Ausmaß der Umwandlung der Isomaltulose in Isomaltit als
Funktion der Temperatur korreliert. Wie man sehen kann,
beträgt die Umwandlung bei einer Temperatur von 100°C etwa
82%, wobei sie mehr als 99% bei einer Temperatur von 120°C
erreicht.
Man fand auch, daß der Einsatz eines Drucks von weniger als
50 Atmosphären, statt des im Stand der Technik
vorgeschlagenen von bis zu 100 Atmosphären, für das
erfindungsgemäße System ausreichend ist, um die sehr hohen
Umwandlungsgeschwindigkeiten zu erhalten. Vom technologi
schen Standpunkt aus ist das ferner ebenfalls ein
wesentlicher Vorteil. Man fand, daß der am meisten
bevorzugte Druck im Bereich von 10 bis 20 Atmosphären
liegt. Wie man aus Fig. 3 entnehmen kann, erhält man nach
45 Minuten bei einem Druck von 20 Atmosphären eine
Umwandlung von etwa 83%, während man die maximale
Umwandlung bei einem Druck von 25 Atmosphären erreicht.
Der besondere, bei der Hydrierung eingesetzte Katalysator
hat einen signifikanten Einfluß auf die Reaktion. Im Stand
der Technik werden so Platin und Palladium als für diese
Hydrierung bevorzugt erwähnt angesichts der bei der
Reaktion erforderlichen kleinen Mengen davon.
Erfindungsgemäß fand man jedoch, daß ihr Einsatz einen
schlechten Einfluß auf das Verhältnis zwischen den zwei
Polyolen des Isomaltits hat. Der für die vorliegende
Erfindung am meisten bevorzugte, einsetzbare Katalysator
ist Ruthenium auf einem inerten Träger, wobei die
erforderliche Menge im Bereich von 0,28 bis 1,1 Gew.-% der
Reagentien liegt. Das Ruthenium braucht nicht absolut rein
zu sein und kann kleine Mengen anderer Metalle enthalten.
Man fand, daß auch eine Mischung aus Ruthenium und Nickel
für die Hydrierung vorteilhaft ist.
Die Korrelation zwischen der Katalysatormenge und der
Umwandlungsgeschwindigkeit zeigt sich in klarer Weise in
der beigefügten Fig. 2, die zeigt, daß bei einer Menge von
lediglich 0,86% Katalysator man eine Umwandlung zu
Isomaltit von mehr als 85% erhält. Diese erfindungsgemäßen
Katalysatormengen sind viel niedriger als die bei anderen
vorgeschlagenen Katalysatoren, wie Raney-Nickel, wobei die
eingesetzten Mengen in der Größenordnung von 3% bis 10%
liegen. So erwähnt das obige U.K.-Patent mit der Nr.
1429334 in einem Beispiel sogar eine Menge von 8% dieses
Katalysators.
Der inerte Träger für den Katalysator kann aus Tonerde,
Kohlenstoff, Siliciumdioxid, Kieselgur, Zeolithen und
dergleichen ausgewählt werden, wobei Kohlenstoff am meisten
bevorzugt ist.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens
besteht in der Tatsache, daß der pH in dem System zwischen
3 und 8 und allgemein zwischen 4 und 6 liegt, während gemäß
dem Stand der Technik der pH zwischen 7 und 9 gehalten
werden muß durch Zugabe von Reagentien von außen.
Man reinigt die Isomaltit-Lösung nach der Filtration des
Katalysatorrückstandes durch Aktivkohle oder durch einen
Ionenaustauscher. Nach ihrer Konzentrierung durch
Eindampfen auf etwa 90% erhält man eine Schmelze, die
weiter zu einem kristallinen Produkt umgewandelt werden
könnte. Der hergestellte Isomaltit erscheint als eine
geruchlose, weiße und nichthygroskopische Substanz mit
einem Schmelzpunkt im Bereich von 145 bis 155°C.
Berücksichtigt man, daß er ein niederkaloriges Agens ist
und in Anbetracht seiner Süßungseigenschaften, kann er
erfolgreich für viele Zwecke eingesetzt werden, wie für
Bonbons, Eiscreme, Milchprodukte, Backwaren, konservierte
Zubereitungen und Fruchtzubereitungen usw. Er kann
besonders als diätetisches Nahrungsmittel und Lebensmittel
sowie als Träger für künstliche Süßstoffe eingesetzt
werden.
Im folgenden wird die Erfindung durch eine Anzahl von
Beispielen dargelegt, die so zu verstehen sind, daß diese
Beispiele nur für ein besseres Verständnis der Erfindung
angegeben werden, ohne ihren Schutzumfang, der durch die
beigefügten Ansprüche abgedeckt wird, zu beschränken. Ein
Fachmann kann kleine Veränderungen in der Beschreibung, wie
sie in den Beispielen angegeben ist, vornehmen, ohne sich
außerhalb der beigefügten Ansprüche zu befinden.
In den folgenden Beispielen werden die angeführten
Konzentrationen, sofern nichts anderes angegeben ist, durch
ihr Gewicht angegeben.
Man gab die folgenden Reagentien in einen gerührten
Autoklaven.
325 g Wasser
125,6 g Isomaltulose und
1,58 g Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als
Katalysator.
325 g Wasser
125,6 g Isomaltulose und
1,58 g Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als
Katalysator.
Man verschloß den Autoklaven, spülte mit Stickstoff und
führte anschließend gasförmigen Wasserstoff ein bis zu 16
Atmosphären.
Die Temperatur stieg auf 120°C.
Die Reaktion hörte nach 60 Minuten auf, wobei man eine
vollständige Umwandlung in Isomaltit erhielt, der aus 42,9%
GPM und 57,1% GPS bestand.
Man gab die folgenden Reagentien in einen gerührten
Autoklaven:
325 g Wasser
125,6 g Isomaltulose und
1,9 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als Katalysator.
325 g Wasser
125,6 g Isomaltulose und
1,9 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als Katalysator.
Man verschloß den Autoklaven, reinigte mit Stickstoff und
führte anschließend Wasserstoff ein bis zu 16 Atmosphären.
Die Temperatur stieg bis 120°C.
Die Reaktion hörte nach 90 Minuten auf, wobei man eine
vollständige Umwandlung in Isomaltit erhielt, der aus 47,8%
GPM und 52,2% GPS bestand.
Man gab die folgenden Reagentien in einen gerührten
Autoklaven:
227,6 g Wasser
91,4 g Isomaltulose und
0,86 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) und
1,83 g 54% Nickel auf Kohlenstoff als Katalysatoren.
227,6 g Wasser
91,4 g Isomaltulose und
0,86 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) und
1,83 g 54% Nickel auf Kohlenstoff als Katalysatoren.
Man verschloß den Autoklaven, reinigte mit Stickstoff und
führte anschließend Wasserstoff ein bis zu 16 Atmosphären.
Die Temperatur stieg auf 120°C.
Die Reaktion hörte nach 120 Minuten auf, wobei man eine
vollständige Umwandlung in Isomaltit erhielt, der aus 56,1%
GPM und 43,9% GPS bestand.
Man gab die folgenden Reagentien in einen gerührten
Autoklaven:
275 g Wasser
225 g Isomaltulose und
1,25 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als Katalysator.
275 g Wasser
225 g Isomaltulose und
1,25 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als Katalysator.
Man verschloß den Autoklaven, reinigte mit Stickstoff und
führte anschließend Wasserstoff ein bis zu 16 Atmosphären.
Die Temperatur stieg auf 120°C.
Die Reaktion hörte nach 45 Minuten auf, wobei man eine
vollständige Umwandlung in Isomaltit erhielt, der aus 46,3%
GPM und 53,7% GPS bestand.
Man gab die folgenden Reagentien in einen gerührten
Autoklaven:
443 g Wasser,
110 g Isomaltulose und
1,39 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) und
0,55 g Nickel (54%) auf Kohlenstoff als Katalysatoren.
443 g Wasser,
110 g Isomaltulose und
1,39 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) und
0,55 g Nickel (54%) auf Kohlenstoff als Katalysatoren.
Man verschloß den Autoklaven, reinigte mit Stickstoff und
führte anschließend Wasserstoff ein bis zu 10 Atmosphären.
Die Temperatur stieg auf 120°C.
Die Reaktion hörte nach 150 Minuten auf, wobei man eine
vollständige Umwandlung in Isomaltit erhielt, der aus 50,5%
GPM und 49,5% GPS bestand.
Man gab die folgenden Reagentien in einen gerührten
Autoklaven:
700 g Wasser
300 g Isomaltulose und
1 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als Katalysator.
700 g Wasser
300 g Isomaltulose und
1 g 5% Ruthenium auf Kohlenstoff (auf Trockenbasis) als Katalysator.
Man verschloß den Autoklaven, reinigte mit Stickstoff und
führte anschließend Wasserstoff ein bis zu 14 Atmosphären.
Die Temperatur stieg auf 100°C.
Die Reaktion hörte nach 90 Minuten auf, wobei man eine
vollständige Umwandlung in Isomaltit erhielt, der aus 44,1%
GPM und 55,9% GPS bestand.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Isomaltit durch Hydrierung
einer Isomaltulose-Lösung mit einer Konzentration im
Bereich von 20 bis 50 Gew.-% bei einer Temperatur zwischen
80°C und 130°C unter Verwendung eines Katalysators, der
aus Ruthenium, Nickel und deren Mischungen auf einem
inerten Träger ausgewählt ist, wobei der ausgeübte Druck
weniger als 50 Atmosphären beträgt und der pH im Bereich
von 3 bis 8 liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis
zwischen den zwei Polyolen α-D-Glucopyranosyl-1,6-D-Mannitol
(GPM) und α-D-Glucopyranosyl-1,6-D-Sorbitol (GPS)
im Bereich von 38 : 62 und 62 : 38 liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Hydrierung
bei einer Temperatur von etwa 100°C ausgeführt wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei der während
der Hydrierung vorherrschende Druck im Bereich von 10 bis
30 Atmosphären liegt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei der pH in
dem System im Bereich von 4 bis 5 liegt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei die
bevorzugte Katalysatormenge im Bereich von 0,28% bis 1,1
Gew.-% der Reaktanten liegt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei sich der Katalysator
auf einem inerten Träger befindet, der aus Kohlenstoff,
Siliciumdioxid und Tonerde ausgewählt ist.
8. Verfahren zur Herstellung von Isomaltit, im wesentlichen
wie in der Beschreibung beschrieben und in einem der
vorhergehenden Ansprüche beansprucht.
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997008958A1 (de) * | 1995-09-02 | 1997-03-13 | Südzucker Aktiengesellschaft | Zuckerfreie dragierte produkte |
| WO1997030598A1 (de) * | 1996-02-24 | 1997-08-28 | Südzucker Aktiengesellschaft | Karamellen enthaltend ein süssungsmittel |
| EP0854148A1 (de) * | 1997-01-17 | 1998-07-22 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| WO2001048214A3 (de) * | 1999-12-24 | 2002-04-25 | Markwart Kunz | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 6-0-α-D-GLUCOPYRANOSYL-D-SORBIT |
| WO2011076625A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Evonik Degussa Gmbh | SÜßUNGSMITTEL UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG |
| EP0854149B2 (de) † | 1997-01-17 | 2014-11-12 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern mittels eines Schalenkatalysators |
| WO2020053207A1 (de) | 2018-09-11 | 2020-03-19 | Südzucker AG | Verfahren zur verbesserten herstellung von isomalt |
| EP2814329B1 (de) | 2012-02-14 | 2020-04-15 | Evonik Operations GmbH | Ph-eingestelltes süssungsmittel |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19636625A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido-1,6-mannit und -sorbit aus alpha-D-Glucopyranosido-1,6-fructose |
| PT1284102E (pt) * | 2000-05-22 | 2006-07-31 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Composicoes contendo xarope e processo para a sua producao |
| TWI324635B (en) * | 2001-10-18 | 2010-05-11 | Hayashibara Biochem Lab | Process for producing isomaltitol and uses thereof |
| JP2004222529A (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-12 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 液卵の起泡安定剤 |
| JP2004313056A (ja) * | 2003-04-15 | 2004-11-11 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 起泡性組成物、ホイップドクリームおよびその製造方法 |
| EP2104658B1 (de) * | 2006-12-22 | 2015-12-09 | Cargill, Incorporated | Verfahren zur hydrierung eines zuckers oder einer zuckermischung |
| EP2100972A1 (de) * | 2008-03-13 | 2009-09-16 | BIOeCON International Holding N.V. | Verfahren zum Umwandeln von Polysacchariden in einem geschmolzenen Salzhydrat |
| WO2019025487A2 (en) * | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Evonik Degussa Gmbh | SWEETENER BASED ON ISOMALTULOSE |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2868847A (en) * | 1956-10-05 | 1959-01-13 | Engelhard Ind Inc | Hydrogenation of mono-and disaccharides to polyols |
| DE1066568B (de) * | 1959-10-08 | Udic S.A., Zug (Schweiz) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung reiner mehrwertiger Alkohole oder deren Gemische durch katalytische Hydrierung von Zuckern | |
| DE2520173A1 (de) * | 1975-05-06 | 1976-12-02 | Sueddeutsche Zucker Ag | Glucopyranosido-1,6-mannit, ein verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als zuckeraustauschstoff |
| DE3144320A1 (de) * | 1981-11-07 | 1983-05-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "verfahren zur kontinuierlichen herstellung von mehrwertigen alkoholen" |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2217628C2 (de) * | 1972-04-12 | 1974-06-06 | Sueddeutsche Zucker Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido eckige Klammer auf 1-6 eckige Klammer zu sorbit (Isomaltit) |
| US3912804A (en) * | 1974-02-12 | 1975-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | Renal clearance method employing isomaltitol |
| DE3625931A1 (de) * | 1986-07-31 | 1988-02-04 | Sueddeutsche Zucker Ag | Isomaltamine sowie deren n-acylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
-
1994
- 1994-06-26 IL IL11012694A patent/IL110126A/en not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-01 CA CA002150740A patent/CA2150740A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-07 NL NL1000511A patent/NL1000511C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 US US08/489,027 patent/US5679781A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1995-06-23 JP JP7157887A patent/JPH08176184A/ja active Pending
- 1995-06-24 DE DE19523008A patent/DE19523008A1/de not_active Ceased
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1066568B (de) * | 1959-10-08 | Udic S.A., Zug (Schweiz) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung reiner mehrwertiger Alkohole oder deren Gemische durch katalytische Hydrierung von Zuckern | |
| US2868847A (en) * | 1956-10-05 | 1959-01-13 | Engelhard Ind Inc | Hydrogenation of mono-and disaccharides to polyols |
| DE2520173A1 (de) * | 1975-05-06 | 1976-12-02 | Sueddeutsche Zucker Ag | Glucopyranosido-1,6-mannit, ein verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als zuckeraustauschstoff |
| DE3144320A1 (de) * | 1981-11-07 | 1983-05-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "verfahren zur kontinuierlichen herstellung von mehrwertigen alkoholen" |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Z. Lebensm. Unters. Forsch., (1979), 168, 125-130 * |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1013175A1 (de) * | 1995-09-02 | 2000-06-28 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie dragierte Produkte |
| DE19549825B4 (de) * | 1995-09-02 | 2010-11-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Hartkaramellen |
| WO1997008958A1 (de) * | 1995-09-02 | 1997-03-13 | Südzucker Aktiengesellschaft | Zuckerfreie dragierte produkte |
| US6458400B1 (en) | 1996-02-24 | 2002-10-01 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Hard confections containing a sweetener |
| WO1997030598A1 (de) * | 1996-02-24 | 1997-08-28 | Südzucker Aktiengesellschaft | Karamellen enthaltend ein süssungsmittel |
| DE19701439A1 (de) * | 1997-01-17 | 1998-07-23 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| US6103894A (en) * | 1997-01-17 | 2000-08-15 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Process for the hydrogenation of sugars |
| DE19701439C2 (de) * | 1997-01-17 | 2001-01-25 | Suedzucker Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| EP0854148A1 (de) * | 1997-01-17 | 1998-07-22 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern |
| EP0854149B2 (de) † | 1997-01-17 | 2014-11-12 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Hydrierung von Zuckern mittels eines Schalenkatalysators |
| WO2001048214A3 (de) * | 1999-12-24 | 2002-04-25 | Markwart Kunz | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 6-0-α-D-GLUCOPYRANOSYL-D-SORBIT |
| WO2011076625A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Evonik Degussa Gmbh | SÜßUNGSMITTEL UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG |
| AU2010335313B2 (en) * | 2009-12-23 | 2014-03-06 | Evonik Operations Gmbh | Sweetener and method for the production thereof |
| AU2010335313C1 (en) * | 2009-12-23 | 2015-07-02 | Evonik Operations Gmbh | Sweetener and method for the production thereof |
| EP2814329B1 (de) | 2012-02-14 | 2020-04-15 | Evonik Operations GmbH | Ph-eingestelltes süssungsmittel |
| WO2020053207A1 (de) | 2018-09-11 | 2020-03-19 | Südzucker AG | Verfahren zur verbesserten herstellung von isomalt |
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