DE19501174A1

DE19501174A1 - Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen

Info

Publication number: DE19501174A1
Application number: DE1995101174
Authority: DE
Inventors: Hans-Jochem Dr Riebel; Ulrich Dr Philipp; Ernst R F Dr Gesing; Mark Wilhelm Dr Drewes; Johannes R Dr Jansen
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1995-01-17
Filing date: 1995-01-17
Publication date: 1996-07-18
Also published as: WO1996022284A1; AU4483996A

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharn stoffen, welche als herbizid wirksame Verbindungen bekannt sind, sowie neue Zwischenprodukte hierfür.

Es ist bekannt, daß man Sulfonylharnstoffe erhält, wenn man Sulfonamide mit Urethanen umsetzt (vgl. US 4690707). Ausbeute und Qualität der so erhaltenen Produkte sind jedoch nicht immer ganz zufriedenstellend.

Es wurde nun gefunden, daß man Sulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I)

in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl steht,
X für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht und
Z für Stickstoff- eine CH-Gruppierung oder für eine C-Halogen-Gruppierung steht,
in sehr guten Ausbeuten und in hoher Reinheit erhält, wenn man Sulfonamide der allgemeinen Formel (II)

R-SO₂-NH₂ (II)

in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Imiden der allgemeinen Formel (III)

in welcher
X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
R¹ für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt und anschließend hydrolytisch aufarbeitet.

Überraschenderweise können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die Sulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I) in sehr hohen Ausbeuten und in hervorragender Qualität erhalten werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft vorzugsweise die Herstellung von Sulfonylharnstoffen der Formel (I), in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Pyridyl, Thienyl oder Pyrazolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs weise ausgewählt sind aus der Reihe Halogen, Carboxy, Cyano, Carb amoyl, Nitro, Amino, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄- Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁ -C₄-Alkoxy- C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-sulfonyl, N-(C₁-C₄-Alkoxy)-N-(C₁-C₄-alkyl)-amino sulfonyl, Phenyl, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy carbonyl, C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkoxy-carbonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino carbonyl,
X für Wasserstoff Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁ -C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino steht,
Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy steht, und
Z für Stickstoff, eine CH-Gruppierung oder eine C-Halogen-Gruppierung steht.

Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft insbesondere die Herstellung von Sulfonylharnstoffen der Formel (I), in welcher
R für jeweils in ortho-Position durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlor ethyl, Fluorpropyl, Chlorpropyl, Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Trifluor propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth oxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluor ethoxy, Trichlorethoxy, Fluorpropoxy, Chlorpropoxy, Difluorpropoxy, Di chlorpropoxy, Trifluorpropoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl) Di methylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, N-Methoxy-N-methyl-amino sulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyeth oxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, oder Diethylaminocarbonyl substitu iertes Phenyl oder Benzyl, für 3-Dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl, 3- Methylsulfonyl-pyridin-2-yl oder 3-Ethylsulfonyl-pyridin-2-yl, für 2-Meth oxycarbonyl-thiophen-3-yl oder 2-Ethoxycarbonyl-thiophen-3-yl, oder für 1- Methyl-4-methoxycarbonyl-pyrazol-5-yl, 1-Methyl-4-ethoxycarbonyl-pyr azol-5-yl, 1-Methyl-3-chlor-4-methoxycarbonyl-pyrazol-5-yl oder 1-Methyl- 3-chlor-4-ethoxycarbonyl-pyrazol-5-yl steht,
X für Wasserstoff- Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Fluorethoxy, Difluor ethoxy, Trifluorethoxy, Methoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl amino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
Y für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy oder Trifluorethoxy steht, und
Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht.

Verwendet man beispielsweise 2-Fluor-benzolsulfonamid und 2-(N,N-Bis-methoxy carbonyl-amino)-4,6-dimethyl-pyrimidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reak tionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der all gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) hat R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbe sondere bevorzugt für R angegeben wurde.

Als Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (II) seien genannt:
2-Fluor-, 2-Chlor-, 2-Brom-, 2,6-Difluor- 2,6-Dichlor-, 2-Chlor-6-fluor-, 2- Carboxy-, 2-Cyano-, 2-Carbamoyl-, 2-Nitro-, 2-Amino-, 2-Hydroxy-, 2-Methyl-, 2- Ethyl-, 2-Trifluormethyl-, 2-(2-Fluorethyl)-, 2-(2-Chlorethyl)-, 2-(2,2-Difluor ethyl)-, 2-(2,2-Dichlorethyl)-, 2-(3 -Fluorpropyl)-, 2-(3-Chlorpropyl)-, 2-(3,3- Difluorpropyl)-, 2-(3,3-Dichlorpropyl)-, 2-(3,3,3-Trifluorpropyl)-, 2-Methoxy-, 2- Ethoxy-, 2-Difluormethoxy-, 2-Trifluormethoxy-, 2-(2-Fluorethoxy)-, 2-(2-Chlor ethoxy)-, 2-(2,2-Difluorethoxy)-, 2-(2,2-Dichlorethoxy)-, 2-(2,2,2-Trifluorethoxy)-, 2-(2,2,2-Trichlorethoxy)-, 2-(3 -Fluorpropoxy)-, 2-(3-Chlorpropoxy)-, 2-(2-Methoxy ethoxy)-, 2-(2-Ethoxyethoxy)-, 2-Methylthio-, 2-Ethylthio-, 2-Methylsulfinyl-, 2- Ethylsulfinyl-, 2-Methylsulfonyl-, 2-Ethylsulfonyl-, 2-Dimethylaminosulfonyl-, 2- Diethylaminosulfonyl-, 2-(N-Methoxy-N-methyl-amino-sulfonyl)-, 2-Phenyl-, 2- Phenoxy-, 2-Methoxycarbonyl-, 2-Ethoxycarbonyl-, 2-(2-Fluorethoxycarbonyl)-, 2- (2-Chlorethoxycarbonyl)-, 2-(2-Methoxyethoxycarbonyl)-, 2-Dimethylamino carbonyl- oder 2-Diethylaminocarbonyl-benzoisulfonamid; (2-Fluor-phenyl)-, (2- Chlor-phenyl)-, (2-Difluormethoxy-phenyl)-, (2-Trifluormethoxy-phenyl)-, (2- Methoxycarbonyl-phenyl)- und (2-Ethoxycarbonyl-phenyl)-methansulfonamid; 3- Dimethylaminocarbonyl-, 3-Methylsulfonyl- und 3-Ethylsulfonyl-pyridin-2-sulfon amid; 2-Methoxycarbonyl- und 2-Ethoxycarbonyl-thiophen-3-sulfonamid; 1- Methyl-4-methoxycarbonyl-, 1-Methyl-4-methoxycarbonyl-, 1-Methyl-3-chlor-4- methoxycarbonyl- und 1-Methyl-3-chlor-4-ethoxycarbonyl-pyrazol-5-sulfonamid.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-P 4127405, US-P 4169719, US- P 4371391, EP-A 7687, EP-A 13480, EP-A 21641, EP-A 23141, EP-A 23422, EP-A 30139, EP-A 35893, EP-A 44808, EP-A 44809, EP-A 48143, EP-A 51466, EP-A 64322, EP-A 70041, EP-A 173312).

Die beim erfindungsgemaßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der all gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Imide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben X, Y und Z vor zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu sammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für X, Y und Z angegeben wurden; R¹ steht vor zugsweise für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl oder Phenyl.

Als Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (III) seien genannt:
2-(N,N-Bis-methoxycarbonyl-amino)-, 2-(N,N-Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2- (N,N-Bis-phenoxycarbonyl-amino)-4,6-dimethyl-pyrimidin, 2-(N,N-Bis-methoxy carbonyl-amino)-, 2-(N,N-Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N-Bis-phenoxycar bonyl-amino)-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 2-(N,N-Bis-methoxycarbonyl-ami no)-, 2-(N,N-Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N-Bis-phenoxycarbonyl-ami no)-4-chlor-6-methoxy-pyrimidin, 2-(N,N-Bis-methoxycarbonyl-amino)-, 2-(N,N- Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N-Bis-phenoxycarbonyl-amino)-4,6-bis difluormethoxy-pyrimidin, 2-(N,N-Bis-methoxycarbonyl-amino)-, 2-(N,N-Bis-eth oxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N-Bis-phenoxycarbonyl-amino)-4,6-dimethyl-s- triazin, 2-(N,N-Bis-methoxycarbonyl-amino)-, 2-(N,N-Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N-Bis-phenoxycarbonyl-amino)-4-methoxy-6-methyl-s-triazin, 2-(N,N- Bis-methoxycarbonyl-amino)-, 2-(N,N-Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N- Bis-phenoxycarbonyl-amino)-4,6-dimethoxy-s-triazin, 2-(N,N-Bis-methoxy carbonyl-amino)-, 2-(N,N-Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N-Bis-phenoxy carbonyl-amino)-4-ethoxy-6-methylamino-s-triazin, 2-(N,N-Bis-methoxycarbonyl amino)-, 2-(N,N-Bis-ethoxycarbonyl-amino)- und 2-(N,N-Bis-phenoxycarbonyl amino)-4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-s-triazin.

Die Imide der Formel (III) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (III), wenn man Aminoazine der allgemeinen Formel (IV)

in welcher
X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit wenigstens 2 Mol-Äquivalenten eines Acylierungsmittels der allgemeinen Formel (V)

R¹-O-CO-X¹ (V)

in welcher
R¹ für Alkyl (vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl), Aryl (vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, ins besondere Phenyl) oder Aralkyl (vorzugsweise Phenylmethyl oder Phenyl ethyl, insbesondere Phenylmethyl) steht und
X¹ für Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor) steht,
in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Pyridin, bei Tempe raturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Sulfonylharnstoffe der Formel (I) wird in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydride, -hydroxi de, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie bei spielsweise Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- oder Kalium-amid, Natrium- oder Kalium-methylat, Natrium- oder Kalium-ethylat, Natrium- oder Kalium-propylat, Aluminiumisopropylat, Natrium- oder Kalium-tert butylat, Natrium- oder Kalium-hydroxid, Ammoniumhydroxid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Ammoniumacetat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Ammoniumcarbonat, Natrium- oder Kalium-hydrogencarbonat, sowie basische organische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropyl annn, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl- und 4-Methyl-pyridin, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, N-Methylpiperidin, 4-(N,N-Dimethylamino)-pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Alkalimetall- und Erdalkalimetall-hydride, wie z. B. Lithium-, Natrium-, Kalium-, Calcium- und Magnesium-hydrid, insbesondere aber Alkalimetall-alkoholate, wie z. B. Natrium- oder Kalium-methylat, -ethylat, -n- oder -i-propylat, -n-, -i-, -s- oder -t-butylat werden beim erfindungsgemäßen Verfahren als basische Reaktionshilfs mittel besonders bevorzugt.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen die üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, t-Butyl-methylether, t-Pentyl-methyl ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykol-dimethyl- oder -diethylether, Di ethylenglykol-dimethylether oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglykol-monomethylether oder -monoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, sowie Nitrile, wie Acetonitril, Propiomtril oder Butyronitril, werden als Verdünnungsmittel beim er findungsgemäßen Verfahren besonders bevorzugt.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise bei Tempera turen zwischen -10°C und +80°C, insbesondere bei Temperaturen zwischen 0°C und +60°C.

Das erfindungsgemaße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Ver bindungen der Formel (1) setzt man pro Mol Sulfonamid der Formel (II) im all gemeinen 0,9 bis 1,5 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,2 Mol Imid der Formel (III) und 1,5 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,8 bis 2,5 Mol basisches Reaktionshilfsmittel ein.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Sulfonamid der Formel (II) zusammen mit einem basischen Reaktionshilfsmittel in einem geeigneten Verdünnungsmittel vorgelegt, ein Imid der Formel (III) wird unter Rühren eindosiert und die Reaktionsmischung wird bis zum Ende der Um setzung bei der erforderlichen Temperatur gerührt.

Die Sulfonylharnstoffe der Formel (I) werden durch anschließende hydrolytische Aufarbeitung erhalten. Beispielsweise wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand in Wasser aufgenommen, filtriert und das Filtrat - beispielsweise mit Salzsäure - angesäuert. Das Produkt der Formel (I) fällt hierbei im allge meinen kristallin an und kann durch Absaugen isoliert werden.

Die nach dem erfindungsgemaßen Verfahren herzustellenden Sulfonylharnstoffe können als Herbizide zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Zu einer Mischung aus 6,4 g (35 mMol) 2-Hydroxy-benzolsulfonamid, 9,0 g (75 mMol) Kalium-t-butylat und 100 ml Acetonitril werden unter Rühren 15 g (36 mMol) 2-(N,N-Bis-phenoxycarbonyl-amino)-4,6-dimethoxy-s-riazin gegeben und die Reaktionsmischung wird dann 15 Stunden bei 20°C bis 25°C gerührt. An schließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in ca. 250 ml Wasser aufgenommen und filtriert. Das Filtrat wird mit konz. Salzsäure angesäuert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 11,2 g (90% der Theorie) N-(4,6-Dimethoxy-s-triazin-2-yl)-N′-(2 hydroxy-phenylsulfonyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 165°C.

Beispiele für weitere nach dem erfindungsgemaßen Verfahren herzustellende Ver bindungen der allgemeinen Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufge führt.

Tabelle 1

Beispiele für die erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I)

Ausgangsverbindungen der Formel (III) Beispiel (III-1)

70 g (0,44 Mol) Chlorameisensäure-phenylester werden tropfenweise unter Rühren zu einer Mischung aus 31 g (0,20 Mol) 2-Amino-4,6-dimethoxy-s-triazin und 100 ml Pyridin gegeben. Die Reaktionsmischung wird ca. 15 Stunden bei 20°C bis 25°C gerührt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und dann mit konz. Salzsäure angesäuert. Das hier bei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.

Man erhält 74,2 g (91% der Theorie) 2-(N,N-Bis-phenoxycarbonyl-amino)-4,6- dimethoxy-s-triazin vom Schmelzpunkt 125°C.

Analog Beispiel (III-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden.

Tabelle 2

Beispiele für die Verbindungen der Formel (III)

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Hetero aryl steht,
X für Wasserstoff- Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl amino oder Dialkylamino steht,
Y für Wasserstoff Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht und
Z für Stickstoff, eine CH-Gruppierung oder für eine C-Halogen- Gruppierung steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonamide der allgemeinen Formel (II)R-SO₂-NH₂ (II)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Imiden der allgemeinen Formel (III) in welcher
X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
R¹ für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt und anschließend hydrolytisch aufarbeitet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Formeln (I) und (II)
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Pyridyl, Thienyl oder Pyrazolyl steht, wobei die möglichen Sub stituenten vorzugsweise ausgewählt sind aus der Reihe Halogen, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Nitro, Amino, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁- C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino sulfonyl, N-(C₁-C₄-Alkoxy)-N-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl, Phenyl, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy-carbonyl, C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkoxy-carbonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino carbonyl,
daß in den Formeln (I) und (III)
X für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino steht,
Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy steht, und
Z für Stickstoff- eine CH-Gruppierung oder eine C-Halogen-Gruppie rung steht,
und daß in Formel (III)
R¹ für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Tempe raturen zwischen -10°C und +80°C, insbesondere zwischen 0°C und +60°C arbeitet.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als basische Reaktionshilfsmittel Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydride oder Alkali metall-alkoholate einsetzt.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verdün nungsmittel inerte organische Lösungsmittel, insbesondere Ketone oder Nitrile verwendet.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sulfon amid der Formel (II) zusammen mit einem basischen Reaktionshilfsmittel in einem geeigneten Verdünnungsmittel vorlegt, ein Imid der Formel (III) unter Rühren eindosiert, die Reaktionsmischung bis zum Ende der Um setzung bei der erforderlichen Temperatur rührt und anschließend hydro lytisch aufarbeitet.

7. Imide der Formel (III), in welcher
X für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl amino oder Dialkylamino steht,
Y für Wasserstoff- Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
Z für Stickstoff, eine CH-Gruppierung oder für eine C-Halogen- Gruppierung steht und
R¹ für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht.