DE1948943C2 - Arzneimittel, enthaltend D-α-Sulfobenzylpenicillin - Google Patents
Arzneimittel, enthaltend D-α-SulfobenzylpenicillinInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
CHj Wirkung gegen die Gattung Pseudomonas, Sie sind somit insofern einzigartig, als sie alle erwünschten
Wirkungen aufweisen.
Die Erfindung umfaßt den im Anspruch angegebenen Gegenstand.
Das D-ar-Sulfobenzylpeniciliin hat die Formel (I):
10
Zahlreiche Penicilline erwiesen sich als wirksam bei der Therapie von Infektionen, die durch Bakterien
verursacht werden, aber diese Verbindungen haben is wenigstens einen der folgenden Nachteile:
1. Instabilität in wäßriger Säure.
2. Mangelnde Fähigkeit, Pseudomonas-Infektionen wirksam zu bekämpfen.
3. Unwirksamkeit gegen sog. Penicillin-G-resistente Stämme von Bakterien (z. B. viele Stämme von
Staphylococcus aureus).
4. Instabilität gegenüber Penicillinase, die durch verschiedene Mikroorganismen gebildet wird.
Die vorliegende Erfindung ist ein Zusatz zum Patent !9 33 629, das Λ-substituierte Benzylpenicilline der
allgemeinen Formel
30
S
CH-CO-NH-CH-CH NC-CH3
CH-CO-NH-CH-CH NC-CH3
R'
in der R für ein Wasserstoffatom und R' für eine Methyl- oder Hydroxylgruppe steht oder R und R' je eine
Methylgruppe bedeuten, sowie deren Salze, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie
Arzneimittel, enthaltend diese Verbindungen, betrifft.
Die Verbindungen im Arzneimittel gemäß der Erfindung haben nicht nur eine starke Wirksamkeit
gegen grampositive Bakterien, sondern auch hohe Beständigkeit gegenüber Zersetzung durch Säure oder
durch Penicillinase. Insbesondere haben sie eine starke
CH3
CO-NH
SO3H
Als pharmazeutisch unbedenkliche Salze eignen sich Salze mit ungiftigen Metallen (z. B. Natri'.<i, Kalium,
Calcium, Aluminium und Magnesium) und Salze mit Aminen (z. B. Ammoniak, Triäthylamin, Procain, Dibenzylamin
und anderen Aminen, die für verschiedene bekannte Penicilline verwendet werden).
Das D-ar-Sulfobenzylpenicillin kann nach beliebigen
bekannten Verfahren zur Synthetisierung von Penicillinen aus 6-Aminopenicillansäure hergestellt werden.
Das D-tf-Sulfobenzylpenicillin der allgemeinen Formel
(1) weist zwei saure funktioneile Gruppen auf, d. h. die Carboxyl- und die Sulfogmppe. Auf Grund des
Unterschieds im relativen Aciditatsgrad dieser Säuregruppen ist es möglich, entweder ein saures Salz oder
ein normales Salz herzustellen.
Beim D-a-Sulfobenzylpenicillin ist das -Kohlenstoffatom
des Acylrestes ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, und es sind zwei optische Isomere vorhanden.
Das D-Ä-Sulfobenzylpenicillin im Mittel gemäß der
Erfindung weist eine starke antibakterielle Wirkung gegen Pseudomonas aeruginose auf.
Der folgende Test ist ein Beispiel, das die besondere antibakterielle Wirkung von
A. D-Ä-Sulfobenzylpenicillin (Dinatriumsalz) als hemmende Mindestkonzentration (in Mikrogramm/ml)
gegen Pseudomonas aeruginosa im Vergleich zu folgenden handelsüblichen synthetischen Penicillinen
zeigt:
C. Hexacillin
D. Nafcillin-Natriumsalz
E. Dicloxacillin-Natriumsalz
Getestete Penicilline
A
A
Pseudomonas peruginosa 100 10 20 > 100
>100
>100
>100
Das D-<*-Sulfobenzylpenicillin hat eine sehr geringe
Toxizität gegenüber Säugetieren und wird selbst in großen Dosen gut vertragen. Es kann oral in Kapseln
oder Tabletten sowie parenteral in Lösungen odef Suspensionen verabreicht werden. Beispielsweise werden
die Penicilline bei der Behandlung von Pseudomonas-Infektionen von Säugetieren wie Mäusen und
Menschen in üblicher Weise in einer Menge von etwa 5 bis 50 mg (kg/Tag, jedoch gewöhnlich in Mengen von
etwa IO bis 30 mg/kg/Tag in geteilten Dosen, z. B. in zwei bis vier Dosen pro Tag verabreicht.
Zu einer Suspension von 5,07 Gew.-Teilen 6-Aminopenicillansäure
in 40 Raumteilen Wasser werden 7,6 G^w.-Teile Nätrhimbieärbönat gegeben. Nach Auflösung
des Gemisches wird eine Lösung von 1,18 Gew.-Teilen D-Ä-Sulfophenylacetylchlorid, das aus 6,0
Gew.-Teilen D-Ä-Sulfophenylessigsäure [λ]ο = 23,9° (C
= 2,0, H2O) hergestellt ist, in 50 Raumteilen
Diäthyläther allmählich zugesetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde bei einer Temperatur in der Nähe von 00C
gerührt. Die wäßrige Schicht wird zweimal mit je 50
Raumteilen Äther gewaschen und mit Kationenaustauschharz
vom Polystyrolsulfonsäuretyp unter ständigem Kühlen auf pH 1,2 eingestellt Die Lösung wird
dann zweimal mit je 75 Raumteilen Äthylacetat gewaschen und anschließend zweimal mit je 75
Raumteilen n-Butanol extrahiert. Die Extrakte werden vereinigt und zweimal mit je 75 Raumteilen Wasser
gewaschen und dann mit einer wäßrigen Natriumbicarbonatlösung
extrahiert.
Der Extrakt wird auf pH 6,5 eingestellt,, mit Äther gewaschen und lyophilisiert, wobei das Natriumsalz von
D-ar-Sulfobenzylpenicillin in einer Ausbeute von 6,2
Gew.-Teilen erhalten wird. Nach Umkristallisation aus
Wasser-Aceton hat die Verbindung einan Drehwert von [λ]ο = 146,0° (C = 1,0, H2O).
Claims (1)
- Patentanspruch:Arzneimittel für die Behandlung von durch Pseudomonas aeruginosa verursachte Infektionen nach Patent 19 33 629, enthaltend D-ar-Sulfobenzylpenicillin sowie seine pharmazeutisch unbedenklichen Salze.
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