DE1940032C - Substituierte N Phenylsuccinimide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Phenylsua:inimide der allgemeinen l'ormel I

R₁

H₁C-C'

in der R, und R₂ gleich oder verschieden sind und ein WasscrstolTatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Benzylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Chlorphenylgruppe darstellen, Rj ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylfruppe darstellt und X ein Halogenatom ist. mit <ler Maßgabe, daß X ein fluor-, Brom- oder Jod- »tom bedeutet, wenn R₁, R₂ und R₃ Wasserstofflitome sind.

Bevorzugt werden folgende Verbindungen, deren Strukturformeln in Tabelle I angegeben sind:

tung haben, durch Erhitzen unter Wasserabspaltung zum Succinimid cyclisiert.
'5 Bevorzugte Ausgangsverbindungen sind z. B.

N-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl- (II)

succinimid
N-(3',5'-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl- (III) succinimid

N-l.lAS-TrichlorphenyO-succinimid (IV)

N-|3'.5'-Dichlor-4'-methyl-phenyl)- (V)

succinimid
N-(3',5'-Dichlorphenyl)-3-phenyl- (Vl)

succinimid
N-(3'.5'-Dichlorphenyl)-3-(2"-chlor- (VII)

phenyl)-succinimid
N-(3'.5'-Dibromphenyl)-3-phenyl- (VIII)

succinimid
N-(3'.5'-Dichlorphenyl)-3-benzyl- (IX)

succinimid
N-i.V.S'-DichlorphcnyDO-methyl- (X)

3-phenylsuccinimid
N-(3.5-Dibromphcnyl)-succinimid (Xl)

und
N-(.V.4',5'-Trichlorphcny!)- (XII)

3.3-dimcthylsueeinimid

Die [Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der substituierten N-Phcnylsuccinimide tier allgemeinen Formel I. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Bcrnstcinsäurcincnoanilidc der allgemeinen Formeln XIII oder XIV

N-(.V,5'-Dichlorphenyl)-

2(oder 3)-methylsuccinmonoamid

N-(3 .S'-Dichlorphenyl)-2,2(oder 3,3)-dimethylsuccinmonoamid

N-(3,4,5-Trichlorphenyl)-succinmonoamid

N-(3,5-Dichlor-4'-methyl-phenyl)-succinmonoamid

N-(3',5'-Dichlorphenyl(-2(oder 3)-phenylsuccinmonoamid

N-(3'.5'-Dichlorphenyl)-2(oder 3)-(2"-chlorphenvllsuccinmonoamid

N-(3\5'-Dibromphenyl>-

2(oder 3)-phenylsuccinmonoamid

N-(3',5'-Dichlorphcnyl)-

2(oder .ll-bcnzylsuccinmonoamid

N-(3'.5'-Dichlorphenyl)-2-mcthyl-2-phenylsuccinmonoamid

N-(3'.5'-Dichlorphenyl)-3-mcthyl-3-phenylsuccinmonoamid

N-l.'i.i-Dibromphcnyn-succin-

monoamid

und

N-(3'.4'.5'-Trichlorphenyl|-
2.2(oder } 3)-dimcthylsuccinmonoamid

C COi)II

CII, COMI

C CONIl

!!,coon

iXllh

(XIV) (Ma) (IHa)

(IVa)

(Va)

(VIu)

(Vila)

(Villa)

IIX a)

(Xa)

(Xa)

(XIa)

in denen R,. M₁, R, uiul X die vorgeriiinnlc Hedeu-Nach dem crflndungsgcm.ißen Verfahren lassei sich die substituierten N-I'hcnylsuccinimidc aus dei entsprechenden Hcrnstcinsäurcmonounilidcn duril einfaches Irhit/en auf etwa 170 f darslcllcn. Bevor /ugl wird jedoch die Reaktion bei 100 C untc

Rühren in Gegenwart eines Dchydratisierungsmittcb

fio wie fissigsiiureanhydrid, Acclykhlorid, Phosphor pcntachlorid oder Phosphoroxychlorid, vorzugswcisi Essigsiiurcanhydiid vorgenommen, wobei das ge

wünschte substilui■ nc N-Phenylsuccinimid in hohe Ausbeute erhalten wird. Die Reaktionszeit betrüg

''5 in diesem lull etwa I Stunde.

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung de substituierten N-Phcnylsuceinimide der allgemeine Formel I als l'ungicide oder in fiingicidcn Mittel·

I 940 032

Sie können entweder in reiner Torrn oder zusammen niil einem inerten Träger in irgendeiner herkömmlichen Anwendungsart, z. B. in I¹Or m von Stäuben, benetzbaren Pulvern, ölsprays, Sprays, J'abletten, Bmulgierbaren Konzentraten oder in Torrn von Ciranulaien angewendet werden. Weiteren können die substituierten N-Phenylsuucinimide der l-.rlindung in Kombination mit anderen Verbindungen, z. H. zusammen mit Blasticidin-S, Kasugamycin, PoIypxin, Pentachlorbenzaldoxim, ,-1,2,3,4,5,6-HeXaChIOrcyclohexan, 3,5-Diehlorphenylmaleinsäureimid, 3,5-Dichlorphenylsuccininiid, S^-Dichlorphenylitaconsäureimid, O.O-Diäthyl-S-benzyl-thiophosphorsäureester. O - Äthyl - S.S - diphenyl - dithiophosphorsäureesier. O-Butyl-S-benzyl-S-äthyl-dithiophosphorsäureester, O.O - Dimethyl - O - (3 - methyl - 4 - nitrophenyl) - thiophosphorsäureester. S - [1,2 - bis - (Äthoxycarbonyl)-üthyl] - 0,C) - dimethyl - dithiophosphorsäureester. 0,0 - Dimethyl - S - (N - methyl - carbamoylmethyl)- «iithiophosphorsäureester, O.O - Diäthyl - O -(2 - isopropyl - 6 - mtitiyl - 4 - pyrimidinyll - thiophosphat. 3.4 - Dimelhylphenyl - N - methyl - carbamat. Zink-Üthylen-bis-dithiocarbamat, N - Trichlormethylthio-4-cyclohexen-1.2-dicarboxyimid, N -(I.l,2.2-Tetrathlorälhylthio)-4-cyclohexcn-1,2-dicarboxyimid und F.iscn-mcthylarsonal angewendet werden. Bei allen !Kombinationen wird die Wirksamkeit der einzelnen Verbindungen nicht verschlechtert. Demzufolge ist es möglich, mehrere Krankheiten und Befalle mit schädlichen Insekten gleichzeitig /u bekämpfen, wobei man nach Maßt be der Kombination synergistische Wirkungen ei .arten könnte. Darüber hinaus können die substituieiien N-i'henylsua.mimide in Kombination mit anderen, insbesondc-e landwirtschaftlichen Chemikalien. ?.. B. llerbiciden, Ncmatociden und Mitleiden, oder zusammen mit Düngemitteln verwendet werden.

Die substituierten N-Phenylsuccinimide zeigen eine ausgezeichnete Wirksamkeit z. B. gegen Piricularia ory/ac. Pellicularia sasakii, Cochliobnlus miyabeanus. Seleruthinia sclerotiorum und Sphaerothcca fuliginea. die Ackerbau- und (iartcnbaiikulturen befallen. Darüber hinaus sind sie gut zur Bekämpfung von Aspergillus niger geeignet. Die Verbindungen sind jedoch kaum schädlich für Tiere und Pflanzen.

T.s sind bisher keine T'ungieide mit ähnlich breitem biocidcm Spektrum und mit derartiger Aktivität bekannt

Die Beispiele erläutern die l.rfindung.

Beispiele I bis 11
1 lerstcllung substituierter N-l'hcnylsuccinimide

line Mischung aus 0.1 Mol eines substituierten Bcrnsteinsäuremonoanilids der allgemeinen Tormein NIII oder NIV. 50 g Kssigsäiircanhydrid und I.Og wasserfreies Nairiumacctat wurden in einem lOO-nil-Vicrhalskolbcn I Stunde bei 90 bis 100 C gerührt. Anschließend werden Kssigsäure und Acetanhydrid unter vermindertem Druck abdeslilliert; der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet, und man erhält das gewünschte substituierte N-PIknylsuccinimid relativ rein und in hoher Ausbeute. Durch Umkristallisieren aus Alkohol erhält man das reine Produkt.

line Übersieht über die Beispiele gibt Tabelle I.

	™ -rf- r**>	^	r
	U r-' r-
a,_.	— r\ r ι		t/"
Y.		— r ι	r
.O	-^r r ι
β		—~t
V.		<r\	T
		r-	T
3 -
X

_

sz

'd

X. ■χ.

KortNct/unt!

IVa

Va

Via

Vila

Villa

Substituiertes N-Phcmlsuccinimid Strukturformel (Nr.)

C!

ί;

H₂C - C H,C —C

H₂C-C_n

HX- C^/

SI ο

Il

y, — HC — C

H,C - C

jj

O O

- HC-C_x

.·

HX — C^y

Ii ο

Il

- HC-Cx HX —C^/

Il

Cl

N-

.■?- ei

I!	Cl
O
O
j!	Cl

N-

Cl

Cl

Ci

Cl

Cl

Br

Br

Fl Cl

Ausbeute

("ol

(IV) i IS6 bis 187.5

(V) 161 bis 162 ! 91

(VI) ! ICO bis 101 I 94

(VII) 152.5 bis 153.5

(VIII) I 124.5 bis 127.5

98

Elcmentarar.alysc tX = Halogen I C(%l H <%l N(%| ! X (",.ι

! i ICl)

berechnet: 43.12 2.17 5.03 38.19

j Gefunden: 43.25 2.07 i 4.81 ! 37.80

berechnet: 51.18
gefunden: 51.24

3.51
3.36

berechnet: 60.02
gefunden: 60.50

3.46
3.28

berechnet: 54.19
ccfunden: 54,36

2.84
3.00

berechnet: 46,97
gefunden: 47.04

2.71
2.58

5.43
5.45

(Cl)

27.47 27.66

4.37
4.12

(ClI

22.15

21.99

3.95
3.80

(ClI 29.99

29.77

(BrI

3.42 ; '.9.07 3.31 ! 38.93

Beispiel

Ausgangsvcrbindung

X . IXa

Xa

XIa

Il XIIa

Strukturformel iNr.)

^- CH, -HC - C ,

H,C C

H₁C O

H,C — C

i| ο

Ij

HX ·■- C_x H, C-C-''

Il I!

C) C)

IKC C

_N-.

CH₃
CH/

C - C

l-ortset/un»

Substituiertes N-Phcmisuccinirmii

F I Cl

ι Auibcuk

I "n I

ElementaranaK^e (X = Halogen) C'l"..l ι Hl'Ol I N ('",,!

(IXl : 112 bis 113.5

90

(X)

111 bis 112.5 ' 93

(XI) ■ 15X.5 bis 159.5 : 96

(XlI) : IXI bis 1X2

94

berechnet: 61.10
»efunden: 61.68

3.92
4.04

berechnet: 36.07 2.12 i 4.21 uefunden: 36.21 2.IX i 4.35

X <"■«

I (CD

4.19 j 21.22

4.19 i 20.87 -»

	61.09	3.1>2	4.19	(CIl
berechnet	60.X I	3.91	4.05	21.22
■el'unden:			21.04

(Br)

48.00

48.11

	47.01	I	4.57 '	(Cl)
berechnet:	46.74	3.29 :	4.58	34.69
izeTunden:	3.15	34.60

O CjJ N)

Herstellung blockier Mittel

Die in den Beispielen nut einer Zahl gekennzeichheten Verbindungen können aus Tabelle I ersehen herden. ,.

Beispiel 12 Stäubemittel

3 Teile der Verbindung IV und 97 "I eile Ton werft-η sorgfältig vermischt und gepulvert. Da, Stäube-(Mittel enthält 3"η der aktiven Verbindung und kann #irekt verwendet werden.

Beispiel 13

. In

Staubi-mittel

4 'feile der Verbindung VIII und 96 loile Talcum !»erden sorgfältig gemischt und gepulvert. Das Stau helnitlel enthält 4"n der aktiven Verbindung und kann direkt verwendet werden. ^o

Beispiel 14 Benetzbares Pulver

50 feile der Verbindung \ . 5 Teile eines Netz- 2;, (mittels vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 Teile l')iatomeenerde werden sorgfältig gemischt und gepulvert. Zur Anwendung v/ird das Pulver mit Wasser verdünnt und versprüht.

Beispiel 15 FEmulgierbart.-s Konzentrat

10 I eile der Verbindung IX. 60 Teile Dimethylformamid. 20 Teile Dioxan und 10 Teile eines FEmulgators vom Polyoxyäthylcn-Alkylphcnoltyp werden zu einem emulgierbaren Konzentrat vermischt. Zur Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und versprüht.

•P

Beispiel
Granulat

16

feile der Verbindung X. 93.5 Teile Ton und feile eines Bindemittels auf Basis Polyvinylalkohol werden sorgfältig gepulvert und miteinander vermischt. Nach dem Verkneten mit Wasser wird die Mischung granuliert und getrocknet. Zur Anwendung wird das Granulat direkt verwendet

Beispiel 17
Kombiniertes Stäubemittel

2 Teile der Verbindung III. 1.5 Teile Pcntachlorhenzaldoxim. 1.5 Teile O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiophosphorsäureester und 95 I eile lon werden sorgfältig gemischt und gepulvert. Das Stäubciiiittcl enthält 5% aktive Verbindungen und kann direkt verwendet werden.

Beispiel IX
Kombiniertes Stäubemittel

2 Teile der Verbindung Vl I. 1.5 feile O-n-Butyl-S-äth\l-S-benzyl-dithiophosphorsäureester. 2 feile ().()-1 )imcthyl - < > - (3 - methyl - 4 - nitrophenyll - thiophosphorsäureester. 1.5 feile 3.4- Dimethylphenvl-N-mcihvl-earhamat und 93 I eile Ion werden sorgfältig gemischt und gepulvert. Das Stäubemittel enthält 7% aktive Verbindungen und kann direkt verwendet werden.

Die folgenden Testbeispiele zeigen die ausgezeichnete biocide Wirkung der crfinüungsgemiihen Mibstituieiich N-Phenylsuccininiide.

Test-Beispiel 1
Bekämpfung von Piricularia oryzae

Rcispfianzcn der Sorte Waseasahi werden in Blumentöpfen von 9 cm Durchmesser bis zum 3-Blatt-Stadium gezogen und anschließend mit jeweils 100 mg Topf der in Tabelle Il aufgeführten Verbindungen jeweils in 3.0"„iger Konzentration bestäubt. Nach einem lag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae geimpft und besprüht. Nach 5 lagen wird die Anzahl der Befallstellen gezählt. Wie aus Tabelle Il hervorgeht, sind die substituierten N-Prcnylsuccinimide der fErfindung wesentlich wirksamer als die bekannten Vergleichsv erbindungen.

Tabelle U

Verbindung

Λη/ahl der Rdiillstclicn
pro 10 Blauer

Ii

IV

ν

VIII

Xl

Cl Il

N I *|

c cn (!!,cn cn,

9
Il

I¹M

llckaimlc

hstirhiiiiliim;

(1

IQS

Cl

	C	Il	r'ortset/ung
	I j
Verbindung	I C
O
ii C		*l
		ίΊΙ,
C
O

Λη/ahl der Bcfallslellen pro IO Blätter

Cl

:ίι I(V7

Nicht behandelt

•ι Bckiinnte N'crelcithsvcrbindiing

I'est-Hcispicl 2 ikkan^lun^onCochhoiolusnuyaheanus

Reispllan/eti (Ilt Sorte Wasjasahi werden in HIumentöpfen \nn ⁽) cm Oiirehm.-sscr bis zum 4-Hhiü- ν^ς Stadium ge/i\een und mit jeweils H'. ml'Tcpf einer tviil.ingen Suspension der in Ί ahelle Il aufgoführten V erbiiulungen jeweils in einer Konzentration \on 100 ppm besprüht. Nach einem l'ai· werd-n ti te ..flan/cn mit einer S_Porensuspens.on% on C ochhobiilus mivabeanus geimpft und besprüht. 3 laue danach wird die Anzahl der Hcfnllsk-Hen ee/ählt. Wie aus Tabelle III ersichtlich ist. sind die neuen substituierten N-Phcnylsiicemimide wc-entlich wirksanier als die bekannten Vu'gleichsverbindimuen.

Tabelle III

\ crhintluni! Λη/iihl iIlt Hcl.1llM1.lltn pn

III

Vl

VII

VIII

IX

Xl

CH,

Π !.ι

Il

c cn,

l "

c cn c₄n„ - iso

15

·) Bekunme Vergleichsverbindung.

13 14

Fortsetzung

Serbindung ι Anzahl der Bef.illsiellcn pro Bl.ili

C — CH

C]--' N !ι *' 103

C-C -■" .-Cl
O

'■■•kIii behandelt ^l)S

I est-Beispiel ^
Bekiimpfung \on Pellicularia sasakii

V ei -pflanzen der Sorte Kinmaze werden in Wagner- Befallmdex 0:

1 '-pfeil au- Porzellan bis zu einer Höhe von 50 bis Keine Necken auf der Blattoberfläche.

6*i _rn iie/ngen. Die Blätter der einzelnen Pflanzen- Befallindex 1:

«i-jnuel '.'.erden mil Pellicularia sasakii geimpft. Nach Schalten als Anzeichen der Ncekenbildung wer-

• mem Tag werden die Pllan/en mit jeweils 10 ml I opf 2? Jen auf der Hornoberfläche beobachtet,

finer uäftngen kmuKn>n der in Tabelle IV auf- Befallmdex 2:

geführten Verb'ndungen jeweils in einer Konzen- Necken um weniger als 3 cm 1. irolJe (1.angel

Irv.Mon -on 200 ppm bc^pr.'.ht. Nach 7 Tagen wird werden auf der Hlattoberfläche beobachtet.

Jic Grolle jeder Befallstelle ausgemesscn. wobei für Bcfallindex V

die Auswertung folgendes \erfahren zur Anwendung 3° I lecken von mehr als 3cm (irölie werden aiii

kommt. der Blattoberflache beobachtet.

Das Schadigungsausmaß wird durch die Beziehung

Σ (Befallindex · Anzahl der Stenszel)

Schr.digungsausmaL) =■- —ϊ,^Γ' ""—ι- <?~ <" -. ' '^'

^c Anzahl der untersuchten Stengel χ 3

bestimmt.

Wie aus Tabelle IV hervorgeht, sind die neuen substituierten N-Phenylsuccinimide wesentlich wirksamer als die bekannten Vergleichsvcrbindungen.

Tabelle IV

μ Sih.ktiiuineviuMiuli

11 4.2

III 22.7

IV 2ß

V 18.6

VI 17.4

VII 1S.8

VIII l^l).3

XI 6.2

XII 11.7

C!

— NHSO,CH,C1 *>

Cl

Hekannlc VcrclciclKvcrhjndunc

78.5

IQS?

Fortsetzung

Cl

Cl

Cl

- -N

C -CH₂

C-CH-CH,

t^; O

CH

	- NI	Verbindung	CH2CH	·)	=-CH,	Schädigung^
Cl
		ICOOC, 115			71,7
I Cl	— N
Cl I		O Il c — cu,
		KX)
	c cu ll

KK)

100

Cl

	I**	O	N	C (	Ή
	beh	O
	I C C	andell . . .	• ei
117'
Nicht

100

I 5.5 KM)

·) Bekannte Vcrglcichsvcrbindung

*l iliiruk'lslii /ι'κΐιηιιιΐ)! iüi ein Χ(Ι'Ίι|(.ί·> bend/ha ι es l'uKci

MιΜκιηκΊh>l.irsin-HiS-(IiIIHlInI-Il11lnociirb.iiiiiil . /inkiliiiH'llnl-dilliiiKiirhiiin.il

Tesl-Heispiel 4 Hckiimpfung von Sphacrothcca fuliginea

ürbispflanzcn der Sorte Hcian Kogiku werden Jliimcnlöpfen von 12 cm Durchmesse! bis zum bis 4-Hlall-Staditim gezogen und jeweils mit I l'opf'CiiH'r Suspension der in Tabelle V ange- :ncti Verbindungen jeweils in einer Konzcnion von 5(M) ppm besprüht, tiinen Tag später Jen die !'(lanzen mit einer Sporensuspcnsion von Sphacrothcca Tuliginca geimpft und besprüht.

Nach IO lagen wird das Schüdigungsausmall mii vier oberen Müllern jeder Pflanze durch Ausmessen der I lecken bestimmt.

I iir jede Verbindung stellt der Wert in der letzten Spalte der Tabelle V das Ergebnis aus einer Vcr-

&5 suchsrcihc mil 7 Topfen dar. Wie aus Tabelle V hervorgeht, sind die crfindungsgemiUfcn substituierten N-Phcnylsuccinimidc wesentlich wirksamer als die bekannten Vcrglcichsverbindungcn.

O I 77 !09AfU-H9

17

Tändle V

Verbindung

III

IV

V

VI

IX

Xl

Cl

j

<f -NHSOjCH₂CI *)

Cl
Cl

Cl

is

CH,

L

Γ '

CH.,

- N

C CH -CH.,-

ί! ο

C CH,

C CW CH,

Ii ο

C CH

18

7.4 1(1.3

5.7

4.6 11.2

4.3

37.5

33.7

38.9

50.1

42.7

C C <'' Cl

1! ■ "

Nicht hchiindi-lt

*) Bekannt« VergUkhivertiimlung.

lesl·Beispiel 5 Hiocldes Spektrum

Nach der Verdünnungsmethode wird der wuchs- ft5 Aspergillus niger untersucht. Die Anguben >200 tumsver/öperndu liinliuö der in tabelle Vl unge- und > 1000 bedeuten, duO bei einer Konzenirntion gebenen Verbindungen auf verschiedene pflanzen· von 200 bzw. von 1000 ppm keine Wirkung beobkrankheitserregtndu l'il/e und Hakterien stiwie auf »thlet werden kunn.

Verhiiuliing

Piricularia üryzae

CoL'hliobolus mijabeainis ....

Allernaria kikuchiana

Pellicularia sasakii

Pythium aphanidermatum ....

Pclliciilaria filanienlosa

C'orticium rolfsii

Bolrvlis cinerea

Selerotinia seleroliorum

Alternaria mali

<ilomerclla ciniiulata

Xanihomonas ory/ae

Aspcrgilliis niuer

I 940 032

Tabelle V!

ti

Cl

20

,,uloilicm ι Ii k iin/L η I [ al κ hi Ippinl

Il

C CII,

S!

c- cn

C)

III) 40

•η

40 2(K) 2(K)

2(K)

40

40

40

40

'Π.

CII,

( ClI, ( C II,

,-200 2(M)

->2(M) 2(M) 2(M) 200 2(M) 200

> 2(K) -2(M) -2(K) KK)O

HcNpicl

\Ί.τΙιΐΡΐ''·ιιπμ

Cl

O · N Cl

Cl

CH,

O O

CH,

Cl

C! ' Ο,-CI

O O

.11, ^N. J

l'h\lotoxi/il:tlcn

Kcispfliin/cn

(Wascas.ilnl

AkulL* orale Inxi/ii.ii

hci K.illcn LI).,, Ιιπμ kui

15(K)

1500

15(K)

> 15(K)

Beispiel

Verbindung

Cl

O ,· N

Cl

Br

Br

I,

O O

_o\ _N

(Ί

ⁿ Ilen,

θ' N ^C

C, ^

Hr

ν O N

Hr

Kp
(Waseusaliil

22

KUrhispfian/cn
(llcian Kngikul

Akulc: iir.ilt I nxi/i bei Kallun

LU,,, (mg Κμΐ

> !500

> 1500

15(K)

15(K)

I MK)

> 15(K)

2300

Fortsetzung

Reispflanzen (Waseasahi)

Phylotoxizitäten

KUrbispflanzen (Heian Kogiku)

Akute orale ToxizillS

bei Rallen LD₅₀ (mg/1(g)

15500

Kontrolle

(Farmaco Ed. Sience, Bd. 22 (1967). S. 781 bis 785)

1500

Bemerkungen:

- — Keine l'lntouixmtüi

Sehr geringe Phyt:Moxi/iliit.

( -- Leichte Phuouui/itiit Jf = Maliice Ph.uoio Vitiit tu- = Sliirkc Phvl.M.txmliil.

Die erfindungsgcmiükn Verbindungen zeigen keine oder nur eine sehr geringe Phytotoxizitüt.

Claims (7)

1. Patentansprüche:

   I. Substituierte N-Phcnylsuccinimide der allgemeinen Formel I.

   R, O

   R₂ — C — C

   (I!

   in der R₁ oder R₂ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstofiatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Benzylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Chlorphenylgruppe darstellen, R₃ ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe darstellt und X ein Halogenatom ist, mit der Maßgabe, daß X ein Fluor-, Bromoder Jodatom bedeutet, wenn R₁, R₂ und R₃ WasserstofTatome sind.
2. 2. N-(3 .5'-DichlorphenylJ-B-methylsuccinimid.
3. 3. N-(3 .5 '-DichlörphenyO^a-dimethylsuccinimid.
4. 4. N-(3,5-Dibromphenyl)succinimid.
5. 5. N-pAS-TrichlorphenylJsuccinimid.

   55
6. 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindunger nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dai man substituierte Bcrnsteinsüuremonoanilide dei allgemeinen Formeln XIII oder XIV

   R,

   R₂-C-COOH

   CH₅CONH

   R,

   R₂-C-CONH CH₂COOH

   in denen R₁, R₂, R₃ und X die vorgenannte Bedeu tung haben, durch Erhitzen unter Wasserabspal tung zum Succinimid cyclisiert.
7. 7. Verwendung der Verbindungen nach An spruch 1 als Fungicide.

   109 684/31:

   ι η c Ί