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DE1793657A1 - Verfahren zur Herstellung von Oxiranverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxiranverbindungen

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DE1793657A1
DE1793657A1 DE19651793657 DE1793657A DE1793657A1 DE 1793657 A1 DE1793657 A1 DE 1793657A1 DE 19651793657 DE19651793657 DE 19651793657 DE 1793657 A DE1793657 A DE 1793657A DE 1793657 A1 DE1793657 A1 DE 1793657A1
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Description

PATENTANWÄLTE DR. I. MAAS
DT W. PFEIFFtR DR F-VOiTHZNLElT^Fr
5 - ΪΗ.· S2C2-G- .
Case 725 Ρ/2
Halcon International, Inc., New York, N.Y., V.St.A.
Verfahren zur Herstellung von Oxiranverbindungen Zusatz zu Patent 14 68 025
Epoxyverbindungen sind wertvolle Handelsprodukte von technischer Bedeutung. Es ist "bekannt, zur Epoxydierung zahlreicher olefinischer Verbindungen, z.B. Propylen, hochaktive Stoffe, wie Persäuren, zu verwenden. Die Verwendung dieser Persäuren war jedoch in Anbetracht des hohen Aufwands und der wenig selektiv verlaufenden Umsetzung unbefriedigend. Ziel der Erfindung ist daher ein verbessertes Verfahren zur Epoxydierung olefinisch unge- * sättigter organischer Verbindungen unter Verwendung eines organischen Hydroperoxyds und eines Metallkatalysators.
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Oxiranverbindungen durc-h Oxydation einer olefinisch ungesättigten Verbindung mit einem organischen Hydroperoxyd in Gegenwart von Katalysatoren nach Patent 14 68 025, und ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator einen Ti-» Gr-,Nb-, Zr-, Te-, Ta—, Re- oder V-Katalysator verwendet.
1098B3/18U
Erfindungsgemäß anwendbare Temperaturen können in Abhängigkeit von der Reaktivität und anderen Eigenschaften des jeweiligen Systems in weiten Grenzen schwanken. Man kann Temperaturen im Bereich von etwa -20 bis 2000C, zweckmäßig von O bis 150% und bevorzugt von 50 bis 1200G anwenden. Die Reaktion wird bei Druekbedingungen durchgeführt, die zur Aufrechterhaltung einer flüssigen Phase ausreichen. Obwohl man niedrigere als £ Atmosphärendrucke anwenden kann, sind gewöhnlieh Drucke
im Bereich von etwa Normaldruck bis etwa 70 atü (1000 psig) am zweckmäßigsten.
Die für die erfindungsgemäßen Zwecke angewandten Hydroperoxyde sind solche mit der Formel ROOH, in der R einen substituierten oder unsubstituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest mit etwa 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet. R kann auch einen heterocyclischen oder ähnlichen Rest bedeuten.
Beispielhafte und bevorzugte Hydroperoxyde sind Cumolhydroperoxyd, A'thylbenzolhydroperoxyd, tert.-Butylhydro- ψ peroxyd, Cyclohexanonperoxyd, Tetrahydronaphthalonhydroperoxyd, Methyläthylketonperoxyd und Methyleyclohexanhydroperoxyd. Eine für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbare organische Hydroperoxydverbindung ist das Peroxydprodukt, das durch Oxydation von Cyclohexanol mit molekularem Sauerstoff in flüssiger Phase gebildet wird.
Zu den Epoxydierungskatalysatoren gehören u.a. Ter~ bindungen der folgenden Elemente: Ti, Gr, Zr, Fb, Te, Ta, Re, TJ. Diese lassen sich als persäurebildene oder
1098B3/18U
BAD OBlOINAL
Hydroxylierungslcatalyaatoren kennzeichnen. Die weitaus bevorzugten Katalysatoren sind Verbindungen von Ti.
Die als Katalysator im Epoxydierungsverfahren angewandte Menge von Metall in Lösung kann in weiten Grenzen schwanken. In der Regel ist es jedoch zweckmäßig, wenigstens 0,00001 Mol und vorzugsweise 0,002 bis 0,03 Mol pro Mol des vorhandenen Hydroperoxyds anzuwenden. Es scheint, daß Mengen über etwa 0,1 Mol keinen Vorteil gegenüber kleineren Mengen ergeben, obwohl Mengen bis zu 1 Mol oder mehr pro Mol Hydroperoxyd angewandt werden können. Die Katalysatoren bleiben während des Verfahrens im Reaktionsgemisch gelöst und können nach Entfernen der Reaktionsprodukte wieder in der Umsetzung verwendet werden.
Man kann die katalytiachen Bestandteile bei der Epoxydierungsreaktion in Form einer Verbindung oder einer Mischung, die zu Beginn im Reaktionsmedium löslich ist, anwenden. Die Löslichkeit hängt zwar bis zu einem gewissen Grad von dem jeweils verwendeten Reaktionsmedium ab, jedoch gehören zu den Stoffen mit geeigneter Löslichkeit für die erfindungsgemäßen Zwecke beispielsweise im Kohlenwasserstoff lösliche Organometallverbindungen mit einer Löslichkeit von wenigstens 0,1 g pro Liter in Methanol bei Zimmertemperatur. Beispielhafte lösliche Formen der katalytischen Stoffe sind die Naphthenate, Stearate, Octoate oder Carbonyle. Zahlreiche Chelate, Anlagerungsverbindungen und Enolsalze, z.B. Acetoaeetonate, können ebenfalls verwendet werden. Für das erfindungsgemäße Verfahren besonders geeignete katalytisch^ Verbindungen dieser Art sind die Naphthenate und Carbonyle von Titan, Rhenium, Tantal und Niob. Azoxyverbindungen, z.B. Tetrabutyltitanat und Tetraalkyltitanate sind ebenfalls sehr geeignet.
109853/1814
Zu den als Ausgangsmaterial verwendeten olefinisch ungesättigten Stoffen, die erfindungsgemäß epoxydiert werden, gehören substituierte und unsubstituierte aliphatische und alicyclische Olefine, die beispielsweise Kohlenwasserstoffe, Ester, Alkohole, Ketone oder Äther sein können. Bevorzugt sind Verbindungen mit etwa 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, zweckmäßig mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen. Beispiele für solche Olefine sind Äthylen,
Propylen, n-Butylen, iso-Butylen, die Pentene, die Methylpentene, dien-Hexene, die Octene, die Dodecene, Cyclohexen, Methylcyclohexen, Butadien, Styrol, Methylstyrol, Vinyltoluol, Vinylcyclohexan und Phenylcyclohexene. Man kann Olefine verwenden, die beispielsweise halogen-, sauerstoff- oder schwefelhaltige Substituenten aufweisen. Beispiele für solche substituierte Olefine sind Allylalkohol, Methallylalkohol, Cyclohexanol, Diallyläther, Methylmethacrylat, Methyloleat, Methylvinylketon und Allylchlorid. Im allgemeinen kann man sämtliche olefinischen Stoffe, die nach bekannten Verfahren epoxydiert werden können, nach dem erfindungsgemäßen: Verfahren epoxydieren.
Dazu gehören auch olefinisch ungesättigte Pdlyme'i'e.
Die niederen Olefine mit etwa 3 oder 4 kohlenstoffatomen in aliphatischer Kette lassen sich besonders vorteilhaft nach dem erfindungsgemäßen Verfahren epoxydieren.
Die gewöhnlich-als. alpha-Olefine oder primäre Olefine bezeichnete Klasse von Olefinen läßt sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in besonders wirksamer Weise epoxydieren. Es ist bekannt, daß diese primären Olefine, beispielsweise Propylen, Buten-1, Decen-1 oder Hexadecen_1 mit Ausnahme, von Äthylen wesentlich schwieriger epoxydiert werden als andere Formen von Olefinen. Andere Olefine, die wesentlich leichter epoxydiert
10 9853/18U
werden* sind substituierte Olefine, in der Mitte ungesättigte Alkene, Cycloalkene und dergleichen.
Bei der Oxydation des Ausgangsmaterials kann das Verhältnis von Substrat zu organischen Peroxydverbindungen in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen wendet man Molverhältnisse von Olefingruppen in den Substraten zu Hydroperoxid im Bereich von 0,5 : 1 bis 100 : 1, zweckmäßig von 1 : 1 bis 20 :1 und bevorzugt von 2 :' 1 bis 10 : 1 an* Die Hydroperoxydkönzentration in dem Ausgangsmäterialgemisch für die Oxydationsreaktion beträgt beim Beginn der Reaktion gewöhnlich 1 % oder mehr, obwohl auch geringere Konzentrationen wirksam sind und verwendet werden können*
Die Oxydationsreaktion des Ausgangsmaterials kann in Gegenwart eines* Lösungsmittels durchgeführt werden, und im allgemeinen ist die Verwendung eines Lösungsmittels zweckmäßig. In den meisten Fällen kommen wässrige Lösungsmittel nicht im Betracht. Geeignete Mittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe, die aliphatische, aromatische oder Naphthenkohlenwasserstoffe sein können, und die Sauerstoffderivate dieser Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt weist das Lösungsmittel das gleiche Kohlenstoffskelet wie das verwendete Hydroperoxyd auf, wodurch Lösungsmitteltrennschwierigkeiten vermindert oder vermieden werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
10985 3/1% 1 V:
- 6 Beispiel!
Es wurde eine Reihe von Versücheri uhtör' Verwendung von älpha-Phenyläthylhydrdperöxyd düfchgifüftfI« um* Öyelöhexen zu Öyclohexenoxyd zu epöxydiefifi* iHsWä 5Ö g 35 fa-lges alpha-Phenyiäthylhydrope'rOxyd' ifi lihyifegfiasbl wurden mit 100 g öyolönexefl veräisöh-fei 5 i^föBiä iieäe Mischung wurden mit den nachstehend äng-ggebeneii Kiialy satoreh verseizt* und jedö Probe* wufcle1 #ifi§ SttiMdi iärtg "bei 700O umgeaetzt* Die Umwandlung ΐιβ'ζί§Η4 Sich äiif Cl Hydroperoxydumwandlühg Und Selekiiviiäl itif Hi
des gebildeten Cyclohexenöxyds, bezögän ä'iif zii änderen Produkt umgewandelteä
T a b e lie:
Versuch Katalysator Tetrabutyltitanat 0,02 ^ählluiis ÖeleHtivität
Rheniumheptoxyd 0*01 i ; ■ ί
1 Niob-acetylacetonat 98 8Ö
2 Niob-naphthenat
(4,84 # Nb)		 0,02 100 20
3 Tantal-naphthenat
(9,42 £ Ta)		 0,02 51 95
4 67 95
5 44 90
Beispiel 2
Etwa 3 g frischgefälltes Nb2Oc wurden mit 5 g tert.-Butylhydroperoxyd und 10 g tert.-Butanol vermischt* Diese Mischung wurde 6 Stunden auf 750C erhitzt.
09853/
Das erhaltene Gemisch wurde filtriert, um festes NbpOc zu entfernen, und das Piltrat, das eine kleine Menge Katalysator gelöst enthielt, wurde mit einer gleichen Gewichtsmenge Cyclohexen vereinigt und 3 Stunden bei 800C umgesetzt. Die Hydroperoxydumwandlung betrug 43 %i urfl die Selektivität der Umsetzung zu Cyclohexenoxyd, bezogen auf Hydroperoxyd, 91 %.
B e i s ρ 1 e 1 3
Eine Reihe von Versuchen wurde durchgeführt, um Propylen zu Propylenoxyd zu epoxydieren. In jedem Fall wurden 20 g einer 34,6 #-igen Lösung von alpha-Phenyläthylhydroperoxyd in Äthylbenzol zusammen mit 20 g Pro-, pylen und der angegebenen Katalysatormenge in einen Druckreaktor eingeführt.Die Umsetzung wurde eine Stunde bei 1100C durchgeführt. In der folgenden Tabelle sind die erhaltenen Ergebnisse angegeben. Umwandlung und Selektivität sind wie in Tabelle I angegeben.
Tabelle Versuch Katalysator Umwandlung Selektivität
Ti-naphthenat (2,5 Gew.-^ Ti)
Ta-naphthenat (9,4 Gew,-# Ta)
Nb-naphthenat (4,84 fo Nb)
0,2
0,2 0,2
54,0 25,0 22,0
55,3 22,8
20,0
10 9853/reu
Beispiel 4
Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei 20 g. einer 27,5 %-igen Cumolhydroperoxydlös'ung in Cumylalkohol (Dimethylphenylcarbinol) und 20 g Propylen verwendet wurden. Bei Verwendung von 0,1 g Tetrabutyltitanatkatalysator bei einstündiger Umsetzung bei 1100C betrug die Hy droper oxy dumwand lung 23,8 "/>, die Selektivität zu Propylenoxyd 62,3 %.
Bei Verwendung von 0,2 g Tetrabutyltitanat bei den gleichen Bedingungen betrug die UmwaMlung 44,6 tfo, die Selektivität 61,5 $>.
Die vorstehenden Ergebnisse veranschaulichen deutlich die tatsächliche und bedeutende Verbesserung in der Wirksamkeit bei Verwendung des Hydroperoxyds zur Bildung der entsprechenden Oxiranverbindung, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erzielt wird»
Das Verfahren kann absatzweise oder in intermittierender oder kontinuierlicher Weise durchgeführt werden. Bei letzterem kann man die Oxydationsreaktion des Substrats in einer langgestreckten Reaktionszone, beispielsweise einem Rohr, einem Turm oder einer Mehrzahl von in Reihe geschalteten Reaktoren durchführen, und das Hydroperoxyd an im Abstand voneinanderangeordneten Stellen entlang des Wegs der strömenden Lösung einführen.
Im allgemeinen werden die Epoxydationsreaktionsgemische destilliert, um die Oxiranverbindung als Produkt abzutrennen, jedoch sind auch andere Trennverfahren möglich. Destillationstemperaturen im Bereich von etwa -40 bis 2000C am Kopf und 20 bis 250 Böden bei Unter-Normal- oder Überdrucken können in geeigneter Weise angewandt werden.
1098S3/16U

Claims (2)

Pat e η t a η a ρ r ü ο h e
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Oxiranverbindungen durch Oxydation einer olefinisch ungesättigten Verbindung mit einem organischen Hydroperoxyd in Gegenwart von Katalysatoren nach Patent 14 68 025, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator einen Ti-, Cr-, Nb-, Zr-, Te-, Ta-, Re- oder V-KatalysatOT verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Ti-, Ta-, Nb- oder Re-Katalysator verwendet.
109853/1814
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