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DE1770198A1 - Neue Copolymerisate,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Veredeln von Textilien - Google Patents

Neue Copolymerisate,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Veredeln von Textilien

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Publication number
DE1770198A1
DE1770198A1 DE19681770198 DE1770198A DE1770198A1 DE 1770198 A1 DE1770198 A1 DE 1770198A1 DE 19681770198 DE19681770198 DE 19681770198 DE 1770198 A DE1770198 A DE 1770198A DE 1770198 A1 DE1770198 A1 DE 1770198A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
component
acid
solution
ethylenically unsaturated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19681770198
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English (en)
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DE1770198B2 (de
Inventor
Arthur Dr Maeder
Fritz Mayer
Paul Dr Schaefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1770198A1 publication Critical patent/DE1770198A1/de
Publication of DE1770198B2 publication Critical patent/DE1770198B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/062—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F220/10—Esters
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    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
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    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
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Description

Neue, vollständige für den Druck der Of£äulöi-.anissBU:i--ft bestimmte Anmeldungsunfcerlagen Aktenzeichen: P 17 70 198.3-44
Unser Zeichen: 21 29O«BR/H λ n η -<■« ■. r
Anmelder : I f ι J \ ^ Ö
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEI7 =
Case 6166/E
Neue Copolymerisate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Veredeln von Textilien.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Copolymerisate, enthaltend
109840/1384
Unterlagen {Art 7 § I Abe. 2 Nr. l Satz 3 des Änderungen«^, ν 4, 9.1SSVi
.-:; 8o bis 90$ Strukturelemente eines Esters aus einem Alkylpolyäthylenglykol, dessen Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält und dessen durchschnittliches Molekulargewicht 300 bis 1000 beträgt, und einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäure,
b) 5 bis 10$ Strukturelemente eines gegebenenfalls verätherten N-Methylolamids einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäure und
c) 5 bis 10$ Strukturelemente einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Verbindung, die mindestens eine saure wasserlöslichmachende Gruppe enthält.
Als Komponente a) enthalten die Copolymerisate vorzugsweise Strukturelemente eines Esters aus einem Methylpolyäthylenglykol, dessen durchschnittliches Molekulargewicht 350 bis 750 beträgt, und einer äthylenisch ungesät- · tigten polymerisierbaren Carbonsäure. Unter diesen Estern sind Ester wie die Crotonsäure-, Itaconsäure-, Maleinsäure- und vor allem die Methacrylsäure- und Acrylsäureester des Methyipolyäthylenglykols von ganz besonderem Interesse. Insbesondere wird der Methacrylsäure-methylpolyäthylenglykolester, dessen Methylpplyäthylenglykol ein durchschnittliches Molekulargewicht von 750 hat, bevorzugt.
Als Komponente b) kommen in erster Linie Strukturelemente eines N-Methylolamides einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäure in Frage. Geeignet sind z.B. die N-Methylolamide der Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure und vor allem der Methacrylsäure oder
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- 3 ■ -ι "/ - .11 ο
insbesondere der Acry.!säure.
Als Komponente c) enthalten die Copolymerisate vorzugsweise Strukturelemente einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbon- oder Sulfonsäuren z.B. Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Styrolsulfcnsäure, aber insbesondere Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylsu.Ifonsäure, Hexahydro-l,3~diaeryloyl-5-sulfopropionyl-8-triazin oder Hexahydro-l-acryloyl-3i5-disulfopropionyl-s-triasin.
Die neuen Copolymerisate «erden dadurch hei'=.£-~- stel1^^ ^ass man in wässeriger Lösung oder Emulsion, in Gegenwart von freie Radikale abgebenden Katalysatoren
a) 80 bis 90$ eines Esters aus einem Alkylpolyäthylenglykol, dessen Alkylrest 1 bis 3 Konlenstoffatome enthält und dessen durchschnittliches Molekulargewicht 300 bis 1000 beträgt, und einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäure,
b) 5 bis 10$ eines gegebenenfalls veräthertan i-I-Metlv amids einer äthylenisch ungesättigten poiy:-i-5i"-i~
sierbaren Carbonsäure und
c) 5 bis 10$ einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Verbindung, die mindestens eine saure wasserlöslichmachende Gruppe enthält,
miteinander polymerisiert. Je nach der Zusammensetzung des Monomerengemisches werden bei dieser Polymerisation in Wasser emulgierbare oder wasserlösliche Polymere erhalten. Als freie Radikale liefernde Katalysatoren wer-
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den vorzugsweise anorganische Peroxyde, z.B. Kaliumperoxyddisulfat, in Kombination mit Reduziermitteln, z.B. Natriummetabisulfit, verwendet.
Die Polymerisation wird zweckmässig bei Temperaturen von 40 bis 8O° C, vorzugsweise 50 bis 6O° C, durchgeführt.
Emulsionspolymerisationen werden vorteilhaft in Gegenwart von Emulgatoren durchgeführt. Anionaktive Emulgatoren wie Sulfonate oder Salze saurer Schwefelsäureester mit höheren Alkylresten sind besonderes geeignet.
Um eine Vernetzung durch die N-Methylolgruppe der Reaktivkomponente b) während der Polymerisation zu vermeiden, ist es zweckmässig, den p„-Wert der Monomeren-Zubereitung mit z.B. Ammoniak oder Alkalihydroxyden auf 5 bis 7,5, vorzugsweise 6,5 bis 7, einzustellen. Durch diese Massnahme wird die saure Komponente c) mindestens teilweise neutralisiert.
Die wässerigen Lösungen und Emulsionen der erfindungsgemässen Copolymerisate können z.B. in Konzentrationen von 4 bis 10$, vorzugsweise 5$* zum Veredeln von Textilien verwendet werden. Insbesondere dienen diese Lösungen oder Emulsionen zum Hydrophilieren sowie Antistatisch- und Schmutzabweisendausrüsten von Textilien, die vorzugsweise mindestens teilweise aus synthetischen Fasern, z.B. Polyester, Polyamid, Polyacrylnitril, Polypropylen, Polyvinylalkohol bestehen. Die Textilien werden mit einer
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_5_ 1770 IS
wässerigen Copolymerisatlösung oder Copolymerisatemulsion in Gegenwart eines Säurespenders behandelt, getrocknet und die Copolymerisate bei Temperaturen von 13O bis 17O0 C, vorzugsweise I50 C, auf dem Substrat fixiert.
Als Säurespender kommen z.B. Ammoniumchlorid, Zir..tfluorborat, Zirkoniumoxychlorid, Zinknitrat, Aluminiumchlorid und vor allem Magnesiumchlorid in Betracht.
Die Behandlung der Textilien kann z.B. nach dem Foulard- oder Ausziehverfahren erfolgen.
Die Antistatischausrüstung der Gewebe ist waschbeständig und verhält sich neutral inbezug auf den Griff des Gewebes, d.h. der Griff wird weder weicher noch härter. Zudem ist die Hydrophilität gegenüber unbehandeltem Textilgut stark verbessert. Die gute Schmutzabweisendausrüstung zeigt sich darin, dass z.B. Strassenstaub und Fett nach einer Wäsche vom ausgerüsteten Gewebe nicht zurückbehalten wird, und auch schon vor der Wäsche zeigt sich ein verbesserter Schutz gegenüber Verschmutzung mit Pigment- und Kontaktschmutz.
Baumwollmischgewebe, z.B. Polyester- Baumwolle-Mischgewebe, können durch Kombination der vorliegenden Copolymerisate mit z.B. Aminoplastvorkondensaten gleichzeitig schmutzabweisend und knitterfrei ausgerüstet werden.
In den nachfolgenden Beispielen sind Teile und Prozente Gewichtseinheiten.
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Beispiel 1
44 Teile Methacrylsäure-methylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols = 750), '2,5 Teile Methacrylsäure und 1 Teil laurylsulfonsaures Natrium werden in 135 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 25$igem wässerigem Ammoniak auf einen p„-Wert von 6,5 bis 7,0 eingestellt und mit 3,5 Teilen N-Methylolacrylsäureamid versetzt. Die Hälfte dieser Lösung wird bei 60 C unter Rühren und Einleiten von Stickstoff mit einer Lösung von 0,25 Teilen Kaliumperoxy-disulfat in 5 Teilen Wasser und einer Lösung von 0,15 Teilen Natriummetabisulfit in 5 Teilen Wasser versetzt. Nach Einsetzen der Polymerisation wird die restliche Lösung der Monomeren mit einer Lösung von 0,25 Teilen Kaliumperoxydisulfat in 5 Teilen Wasser versetzt und dann im Verlaufe von 30 Minuten in das Polymerisationsgefäss eingetragen. Gleichzeitig und getrennt lässt man eine Lösung . von 0,15 Teilen Natriummetabisulfit in 5 Teilen Wasser tropfen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden bei 6o° C nachpolymerisieren. Man erhält etwa 203 Teile einer Emulsion mit einem pH-Wert von 6,5 und einem Trockengehalt von etwa 25$* entsprechend einer Polymerausbeute von 97$·
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Beispiel 2
41,5 Teile Methaerylsäure-methylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykcls = 750), 2,5 Teile Methacrylsäure, 7,3 Teile einer 34,5$igen wässerigen Lösung von Natriumvinylsulfonat, 3*5 Teile . N-Methylol-acrylsäureamid und 1 Teil laury!sulfonsäuren Natrium werden in 130 Teilen Wasser gelöst. Der «,.-Wert 6,5 bis 7,0, Ein Drittel dieser Lösung wir-α bei
60° C unter Rühren und Einleiten von Stickstoff mit einer Lösung von 0,17 Teilen Kaliumperoxy-disülfat in 3 Teilen Wasser und einer Lösung von 0,17 Teilen Natriummetabisulfitin 3 Teilen Wasser versetzt. Nach Einsetzen der Polymerisation wird die restliche Lösung der Monomeren mi'; ein^r Lösung von 0,33 Teilen Kaliumperoxy-disülfat in 7 Teilen Wasser versetzt und im Verlaufe von 45 Minuten in das Polymerisationsgefäss eingetragen. Gleichzeitig aber getrennt lässt man eine Lösung von 0,33 Teilen Natriummetabisulfit in 7 Teilen Wasser tropfen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden bei 6o° C nachpolymerisieren. Man erhält etwa 202 Teile einer Lösung mit einem p^-Wert von 2,6 und einem Trockengehalt von etwa 25 %s entsprechend einer Polymerausbeute von 96$.
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Beispiel 3
41,5 Teile Methacrylsäure-methylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols = 750) und 5 Teile Acrylsäure werden in I67 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 25$igem wässerigem
Ammoniak auf p^-Wert 6,5 bis 7,0 eingestellt und mit 3*5 ri
Teilen N-Methylol-acrylsäureamid versetzt. Ein Drittel dieser Lösung wird bei 60° C unter Rühren und Einleiten von Stickstoff mit einer Lösung von 0,17 Teilen Kaliumperoxy-disulfat in 3 Teilen Wasser und einer Lösung von 0,17 Teilen Natriummetabisulfit in 3 Teilen Wasser versetzt. Nach Einsetzen der Polymerisation wird die restliche Lösung der Monomeren mit einer Lösung von 0,23 Teilen Kaliumperoxy-disulfat in 7 Teilen Wasser versetzt und im Verlaufe von 45 Minuten in das Polymerisationsgefäss eingetragen. Gleichzeitig aber getrennt lässt man eine Lösung von 0,23 Teilen Natriummetabisulfit in J Teilen Wasser zufliessen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden bei 6o° C nachpolymerisieren. Man erhält etwa 238 Teile einer
Lösung mit einem p„-Wert von 6,5 und einem Trockengehalt
von etwa 21$, entsprechend einer Polymerausbeute von 98$.
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1 7701
Beispiel 4
4θ Teile Acrylsäure-methylpolyäfchylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyathylenglykols = 750) und 5 Teile Acrylsäure werden in 167 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 25$igem wässerigem Ammoniak auf einen p„-Wert von 6,5 bis 7*0 eingestellt und mit 5 Teilen N-Methylol-acrylsäureamid versetzt. Ein Drittel dieser Lösung wird bei 60° C unter Rühren und Einleiten von Stickstoff mit einer Lösung von 0,17 Teilen Kaliumperoxy-disulfat in 3 Teilen Wasser und einer Lösung von 0Λ17 Teilen Natriummetabisulfit in 3 Teilen Wasser versetzt. Nach Einsetzen der Polymerisation wird die restliche Lösung der Monomeren im Verlaufe von 45 Minuten in das Polymerisationsgefäss eingetragen. Gleichzeitig aber getrennt lässt: man eine Lösung von 0,23 Teilen Kaliumperoxy-disulfat in 7 Teilen Wasser und eine Lösung von 0,23 Teilen Natriummetabisulfit in 7 Teilen Wasser zutropfen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden bei 60° C nachpolymerisieren. Man erhält etwa 238 Teile einer Lösung mit einem pH-Wert von 6,5 und einem Trockengehalt von etwa 21$, entsprechend einer Polymerausbeute von 98$.
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Beispiel 5
Eine Lösung von 40 Teilen Methacrylsäure-methylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols = 750), 5 Teilen N-Methylolacrylsäureamid und 1 Teil laurylsulfonsaurem Natrium in 142 Teilen Wasser wird mit einer Lösung von 5 Teilen Hexahydro-l,3-diacryloyl-5-sulfopropionyl-s-triazin in 25 Teilen Wasser vermischt und, falls erforderlich, mit 25$igem Ammoniak auf einen
p„-Wert von 6,5 bis 7*0 eingestellt. Ein Drittel dieser
Lösung wird bei 60 C unter Rühren und Einleiten von Stickstoff mit einer Lösung von 0,17 Teilen Kaliumperoxy-disulfat in 3 Teilen Wasser und einer Lösung von 0,17 Teilen Natriummetabisulfit in 3 Teilen Wasser versetzt. Nach Einsetzen der Polymerisation wird die restliche Lösung der Monomeren im Verlaufe von 45 Minuten in das Polymerisationsgefäss eingetragen. Gleichzeitig lässt man einerseits eine Lösung von 0,23 Teilen Kaliumperoxy-disulfat in 7 Teilen Wasser und anderseits eine Lösung von 0,23 Teilen Natriummetabisulfit in 7 Teilen Wasser zufliessen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden bei 60° C naehpolymerisieren. Man stellt, falls notwendig, mit 25#igem wässerigem Ammoniak auf einen p„-Wert von 6,5 bis 7,0 nach und erhält etwa Teile einer Lösung mit einem Trockengehalt von etwa
entsprechend einer Polymerausbeute von 98$.
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i / / U
Beispiel 6
Eine Lösung von 43 Teilen Methacrylsäure:neti'iylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols = 750), 4,5 Teilen N-Methylolacrylsäureamid ' und 1 Teil laurylsulfonsaurem Natrium in 258 Teilen V/asser wird mit einer Lösung von 2,5 Teilen Hexahydro-1-acryloyl-3,5-disulfopropionyl-s-triazin in 8,5 Teilen Wasser vermischt und nach dem in Beispiel 5 beschriebenen "/erfahren der Polymerisation unterworfen. Man erhält etwa 330 Teile einer Lösung mit einem Trockengehalt von etwa 15 %, entsprechend einer Polymerausbeute von 97 %-
Beispiel 7
43 Teile Methaerylsäure-methylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols = 35O), 2,5 Teile Acrylsäure und 1,25 Teile laurylsiilfcnsaure-? Natrium werden in I67 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 25 $igem Ammoniak auf pIT 6,5 bis 7,0 eingestellt uric
mit 4,5 Teilen N-Methylol-acrylsäureamid versetzt. Ein Drittel dieser Lösung wird unter Rühren und Einleiten von Stickstoff auf 60 C erwärmt und mit einer Lösung von 0,16 Teilen Kaliumperoxydisulfat in 3*5 Teilen Wasser und einer Lösung von 0,4 Teilen Natriummetabisulfit in 10 Teilen Wasser versetzt.
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Xo chiiessend wird die restliche Monomere - Lösung und gleich zeitig, getrennt eine Lösung von 0,34 Teilen Kaliumperoxydisulfat in 6,5 Teilen Wasser im Verlaufe von 45 Minuten in uas Polymerisationsgefäss eingetragen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden bei 60 C nachpolymerisieren.
Man erhält etwa 230 Teile einer Lösung mit einem Ptj-V/ert von 6,5 und einem Trockengehalt von etwa 22 %, entsprechend einer Polymerausbeute von 97 %·
Beispiel 8
Copolymerisatlösungen mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man gleich wie in Beispiel 7 beschrieben, die
folgenden Monomerenmischungen copolymerisiert:
a) 40 Teile Acrylsäure-methylpolyäthylen-
glykolester (Molekulargewicht des Methoxypolyäthylenglykols = 750),
5 Teile Maleinsäure und 5 Teile N-Methylol-acrylsäureamid.
b) 40 Teile Acrylsäure-methylpolyäthylenglykolester
(Molekulargewicht des Methoxypolyäthylen-
glykols - 750), 5 Teile Itaconsäure und 5 Teile N-Methylol-acrylsäureamid.
c) 45 Teile Acrylsäure-methylpolyäthylenglykolester
(Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols - 750)
1OiIe Acrylsäure und 1098^0/138^
]e N-Metliylol-acryliiäuronmid.
Beispiel 9
Teile Acrylsäure-methylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols = 750),
Teile Acrylsäure und
Teil laurylsulfonsaures Natrium werden in 70,5 Teilen V/asser und
4,7 Teilen Isopro pylalkohol gelöst. Diese Lösung wird mit konzentriertem wässrigem ™
Ammoniak auf p„ 6 eingestellt und mit η
4 Teilen N-Methylol-acrylsäureamid versetzt. Ein Fünftel dieser Lösung wird mit ■ 53 Teilen Wasser verdünnt, unter Rühren und Einleiten von Stickstoff auf 60°C erwärmt und mit einer Lösung von 0,5 Teilen Natriummetabisulfit in
8 Teilen Wasser und einer Lösung von
0,08 Teilen Kaliumperoxydisulfat in
1,6 Teilen Wasser versetzt. Anschliessend
wird'die restliehe Monomeren-Lösung · ä und gleichzeitig, getrennt eine Lösung von von
0,32 Teilen Kaliumperoxydisulfat in 6,4 Teilen Wasser im Verlaufe von 3 Stunden
in das Polymerisationsgefäss eingetragen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden bei 60 C nachpolymerisieren.
Man destilliert im Vakuum Isopropylalkohol ab und erhält etwa 167 Teile
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einer Lösung mit einem p,T-Wert von 5*9 und einem Trocken-
gebalt von 24,2 °/o, entsprechend einer Polymerausbeute von
Beispiel 10
32 Teile Acrylsäure· methylpolyäthylenglykolester (Molekulargewicht des Methylpolyäthylenglykols = 750),
4 Teile Acrylsäure und
1 Teil laurylsulfonsaures Natrium werden in
70 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit konzentriertem xvässerigem Ammoniak
auf ρ '6 gestellt und mit
π
4 Teilen N-Methylol-methaerylsäureamidmethyläther
versetzt. Ein Fünftel dieser Lösung wird mit 53 Teilen V/asser verdünnt, unter Rühren und Einleiten von Stickstoff auf 60° C erwärmt und mit einer Lösung von
0,5 Teilen Natriummetabisulfit in 8 Teilen Wasser und einer Lösung von 0,08 Teilen Kaliumperoxydisulfat in 1,6 Teilen Wasser versetzt. Anschliessend wird die restliche Mononieren-Lösung und gleichzeitig., getrennt eine Lösung von 0,32 Teilen Kaliurnperoxydisulfat in 6,4 Teilen Wasser im Verlaufe von 3 Stunden in
das Polyrnerisationsgefäss eingetragen. Nach beendetem Zulauf lässt man 3 Stunden nachpolyrnerisieren.
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-. pj ! i I
Man erhält etwa 1?8 Teile einer Lösung iriü einem ρ,,-Wert von 6 und einen: Trockengehait von 22^5$.· sprechend einer Polymerausbeute von 96 %.
Beispiel 11
Nach dem in Beispiel 10 beschriebenen Verfahrden als Monomere eingesetzt:
32 Teile Itaconsäure-di-(methylpolyäthyl^n-
glykol-)ester (Molekulargewicht des polyäthylenglykols = 750), 4 Teile Acrylsäure und
K Teile N-Methylolacrylsäureamid.
Man erhält eine Copolymerisatlösung mit ähnlichen Eigenschaften wie in Beispiel 10 beschrieben.
Beispiel 12
Polyester-Geviirke werden mit Losungen bzw. Elisionen der Copolymerisate gemäss den Beispielen 1 bis 6 getränkt. Die Konzentration der Copolymerisatzubereitungen ist so eingestellt, dass nach dem Abquetschen 5%.* bezogen auf das Fasergewieht, des Copolymerisates auf dem Textilgut verbleiben. Die Ccpolyrnerisatzubereitungen en·:-halt:--^\r bezogen auf das Pasor-giiv.'lcht, noon 0,3 >- "'agnesi:· :Γ.;?.. . :■ hexnhydrat. 1098 4 0/1384
Das Gewirke wird bei 8O° C getrocknet, und anschliessend wird das Copolymerisat während 5 Minuten bei I5O0 C fixiert. Derart ausgerüstete Gewirke zeigen folgende Effekte:
a) Griff
Der Griff ist nicht merkbar beeinflusst.
b) Hydrophilität
Die Hydrophilität von behandelten gegenüber unbehandelten Gewirken ist stark verbessert.
2 cm breite Gewirkestreifen werden in eine O,O5#ige Fluoresceinlösung getaucht und nach 10 Minuten wird die
Steighöhe gemessen, welche eine Funktion der Hydrophilität darstellt. Bei einem derartigen Vergleich wurden folgende Ergebnisse erhalten:
TABELLE I
Gewirkstreifen behandelt mit
Präparat gernäss Beispiel Nr.		 Steighöhe
in cm.
unbehandelt
1
2
4
5
6
-■ 1 tT9"8"t 07"T3i		 7
12
12,5
13
12,5
12,5
12
c) Antistatische Ausrüstung
Ein Mass für eine gute antistatische Ausrüstung ist die Reduktion der elektrostatischen Aufladung und der FeIdzerfallshalbwertzeit. Unbehandeltes und behandeltes Polyestergewirke wird im Flottenverhältnis 1:30 in einem Bad, enthaltend 4g/l konfektioniertes Waschmittel enthaltend Seife und Natriumperborat, dreimal während 20 Minuten bei 40° C gewaschen. Die Gewirke werden dann einmal mit Reiben gegen Wolle und einmal mit Reiben gegen Polyvinylchlorid elektrostatisch aufgeladen. Die Messwerte der Aufladung und der Feldzerfallshalbwertzeit werden addiert und gemittelt. Auf der Tabelle II sind die Werte in %, bezogen auf unbehandeltes Gewirke, aufgeführt. Ergebnisse einer derartigen Versuchsreihe:
TABELLE II
Gewirke behandelt
mit Präparat gernäss Beispiel Nr.
Aufladung in $>
Feldzerfallshalbwertzeit in $
unbehandelt
1
2
3
4
5
6
100 30 50 20 50 20 40
100
10
10 20
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d) Auswaschbarkeit von Pigmentschmutz und lipophilem
K ont a kt s chmut ζ
Die ausgerüsteten Gewirke halten im Gegensatz zu unbehandeltem Gewirke nach einer Wäsche wie unter c) ausführt aufgebrachten Strassenstaub nicht zurück und aufgebrachtes Fett ("Lanolin") wird ausgewaschen.
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Beispiel 13
Polyester-Gewirke werden mit Lösungen der Copolymerisate gemäss den Beispielen 7 bis 11 foulardiert. Die Konzentration der Copolymerisatzubereitungen ist so eingestellt, dass nach dem Abquetschen 5#* bezogen auf das Pasergewicht, des Copolymerisates auf dem Textilgut verbleiben. Die Copolymerisatzubereitungen enthalten noch 4 g/l Magnesiumchlor idhexahydrat als Katalysator.
Das Gewirke wird bei 80 C während 10 Minuten getrocknet, und anschliessend wird das Copolymerisat während 4 1/2 Minuten bei 150° C fixiert. Derart ausgerüstete Gewirke zeigen folgende Effekte:
a) Antistatische Ausrüstung
Gleich wie in Beispiel 12 beschrieben, werden die elektrostatische Aufladung und die Feldzerfallshalbwertszeit gemessen.
Auf der Tabelle III sind die Werte in % bezogen auf unbehandeltes Gewirke aufgeführt.
1098 4 0/1384
TABELLE III
Π'/irke behandelt Aufladung in ^ nach 5 nial
Waschen		 Feldzerfall
• ~t 		.shalbwertzeit
.t Präparat ge- 100 m fo
iss Beispiel Nr. nach Ausrüstung 55 nach Aus
rüstung		 nach 5 mal
Waschen
- behandelt 100 . 55 100 100
7" 0 55 0 5
8a 0 55 0 5
8b 0 25 0 VJl
9 0 20 0 10
10 0 0 VJI
11 0 0 5
b) Schmutzausviaschbarkeit
Zur Beschmutzung werden Lanolin, eine Mischung Lanolin / Staubsaugerstaub 4:1 und gebrauchtes Motorenöl verwendet. Der Grad der Schmutzablösung wird nach folgendem Masstab bewertet:
Note 1 kein schmutzablösender Effekt
2 schlechter schmutzablösender Effekt
3 massiger schmutzablösender Effekt
4 guter schmutzablösender Effekt
5 sehr guter schmutzablösender Effekt < etwas weniger gut als
> etwas besser als
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COPY ORIGINAL INSPECTED
Die Prüflinge werden wie unter a) beschrieben 1 bis 5 mal gewaschen. Die Ergebnisse dieser Versuchsreihen sind auf Tabelle IV zusammengestellt:
Gewirke behandelt
mit Präparat ge-
mäss Beispiel Nr.		 unbe-
handelt		 7 8a 8b 9 10 11
Lanolin
nach Ausrüstung 1 5 5 5 5 5 4
1 mal gewaschen 1 5 5 5 5 5 5
3 mal gewaschen 1 5 5 5 5 5 5
5 mal gewaschen 1 ■<5 <5 4 4-5 > 3 3
Lanolin/Staub
nach Ausrüstung 2-3 4 <5 <5 •5 4 >4
1 mal gewaschen 3 4-5 5 •5 5 5 5
3 mal gewaschen 3-4 5 5 5 <5 <5 <5
5 mal gewaschen 2-3 4 <5 4 4 4 4-5
Motorenöl
nach Ausrüstung 1 >2 4 4 3-4 3 3
1 mal gewanchen 1 >2 4 <4 3-4 3 3
3 rna.1 gewaschen 1 2-3 4 3-4 4 4 3-4
5 mal gewaschen 1 2-3 4-5 4 - 3-4 2-3 2-3
/
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COPY
Beispiel l4
Verschiedene Gewebe und Gewirke werden mit einer Lösung des Copolymerisats gemäss Beispiel 4 foulardiert. Die Konzentration der Copolymerisatlösung ist so eingestellt, dass nach dem Abquetschen 5 %, bezogen auf das Fasergewicht, des Copolymerisates auf dem Textilgut verbleiben. Die Gewebe und Gewirke werden so nach zwei Varianten ausgerüstet.
α) Die Copolymerisatlösung enthält 4g/l Magnesiumchloridhexahydrat als Katalysator. Es wird normal getrocknet und dann während 4 1/2 Minuten bei 150 C kondensiert.
ß) Die Copolymerisatlösung enthält 2,5 g/l Zirkon-
oxychlorid als Katalysator. Es wird normal getrocknet und dann während 30 Sekunden bei l4O C kondensiert.
Derart ausgerüstete Textilien zeigen folgende Effekte:
a) Antistatische Ausrüstung
Gleich wie in Beispiel 12 beschrieben wird die elektrostatische Aufladung und die Feldzerfallshalbwertzeit gemessen. Auf der Tabelle V sind die Werte in $6 bezogen auf unbehandeltes Textilgut aufgeführt.
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78£ L /07360L
Variante !
f
ί
i		 Behandlung Po 1.7 a c ry in 11 r i1
Tricot		 FZH Poly.'iKiid
3a tin		 FZH Polypropylen
Gewebe		 FZH Polyester/Wolle
Gewebe		 FZH Polyvinylalkohol
Gewebe		 FZH
i
ί „
! P		 unbehandolt
nach Ausrüstung
5 mal gewaschen
IC mal gewaschen		 AL 100
0
5
75		 AL 100
0
35 '
35		 AL 100
0 '
0
5		 AL 100
0
10		 AL 100
0
5
5
unbehandelt
nach Ausrüstung
5 mal gewaschen
10 mal gewaschen		 100
0
35
80		 100
0
5
45		 100
30
95
100		 100
0
10
25		 100
0
30
60		 100
0
0
0		 100
0
50		 0
0		 100
10
15
10		 100
0
5
5
100
0
30,
45		 100
0
75
60		 100
0
15
30		 100
0
0		 100
0
5
5
Beständigkeit des Effekts durch 5 malige Reinigung in Perchloräthylen geprüft.
AL = Aufladung FZK = Feldzerfallshalbwertzeit
CD OO
b) Au.'rwa^ehbariceit von Lunohn
(Verfahren und Bewertung ν:ie in Beispiel 13 beschrieben)
TABELLE VI
Substrat Behandlung nach der
Ausrüstung		 1 mal ge
waschen		 2 mal ge-
was chen		 . 3 mal ge
waschen
c-> unbehandelt
behandelt		 3
3-4		 5
3-4		 ■ 3-4
3-4		 3-4
3-4
co
ro
CD 		Polyacrylnitril-
Tricot-Gewirke		 unbehandelt
behandelt		 2
5		 2
< 5		 2
5		 -
OO Polyester-Gewebe unbehandelt
behandelt		 2
4		 2
4-5		 2
4-5		 —
Polyester-Gewirke unbehandelt
behandelt		 1
5		 1
5		 1
5		 1
5
c) Ausvjaschbarkeit von Lanolin /Staubsaugerstaub
(Verfahren und Bewertung wie in Beispiel 13 beschrieben)
TABELLE VII
t Substrat Behandlung nach der
Ausrüstung		 1 mal ge
waschen		 2 mal ge
waschen		 3 mal ge
waschen
t
i
O
CO		 Polyamid-Gewebe unbehanaelt
behandelt		 1
2-3		 1
3		 1
3		 1
3
OO
-P-
O
_A
co
OO		 Polyacrylnitril
Gewebe		 unbehandelt
behandelt		 3-4
4-5		 ■3
4-5		 KN LfN 3
< 5
Polyacrylnitril-
Tricot-Gewirke		 unbehandelt
behandelt		 1
3		 1
3-4		 1-2
< 3		 1-2
. 3-4
Polyester-Gewe
be
ί		 unbehandelt
behandelt		 2
4		 3
> 4		 < 2
-.4		 3-4 j
4-5 !
j Gewirke
I		 uuoohandelt
behandelt		 I
'■} 		3 1
3
ί
Beispiel 15
Gleich wie in Beispiel 14 beschrieben wird ein Polyester-Gewirke mit einer Lösung des Copolymerisats gemäss Beispiel 4 foulardiert. Dabei werden die säurespendenden Katalysatoren und die Kondensationsbedingungen wie folgt verändert:
a) 6 g/l MgCl2*β H2O / 4 1/2 Minuten bei 150° C
b) 3 g/l AlCl, /4 1/2 Minuten bei 150° C
c) 4 g/l Zn(BP ) / 4 1/2 Minuten bei 150° C
d) 2,5 g/l Zr OCl2 / 30 Sekunden bei 150° C
Gleich wie in Beispiel 12 beschrieben, werden die elektrostatische Aufladung und die Feldzerfallshalbwertszeit gemessen. Auf der Tabelle VIII sind die Werte in % bezogen auf unbehandeltes Gewirke aufgeführt.
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TABELLE VIII
Behandlung
elektrostatische Aufladung in
nach Ausrüstung
mal
gewaschen
3 mal gewaschen
5 mal
gewaschen
Feldaerfallshalbwertzeit in
nach Ausriistung
mal gewaschen
3 mal
gewaschen
5 mal ι gewaschen '
a)
CD
CD
OD 		b)
O c)
., ->.
"·>.■>		 d)
cx>
100
0
5
0
0
100
10
35
55
50
100 25 70 80 70
100 0
5 0 0
100 0 4 4
100 5
10 30
20
Beispiel l6
Man rüstet ein Polyester-Baumwolle-Mischgewebe gleichzeitig knitterfrei und schmutzabweisend aus, indem man es mit folgender Lösung foulardiert:.
120 g/l l^-Dimethylol-'^-dihydroxy-^-imidazolidon,
80 g/l Copolymerisat gemäss Beispiel 4,
15 s/l Natriumsalz des Phthalsäuremonooctadecylesters
12 g/l
Die Flottenaufnahme beträgt 60$. Das Gewebe wird während 2 Minuten bei 120° C getrocknet und anschliessend wird während 4 1/2 Minuten bei 150° C kondensiert.
Das Polyester-Eaumwolle-Mischgewebe erhält neben der Knitterfreiausrüstung noch eine Ausrüstung, welche die Auswaschbarkeit von Schmutz stark verbessert und das Wiederaufziehen von Schmutz aus der Waschflotte stark vermindert.
Das l,3-Dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidon kann mit gleich gutem Erfolg auch durch andere für die Knitterfreiausrüstung geeignete Aminoplastvorkondensate wie z.B. Methylolmelamine oder Dimethylolharnstoff ersetzt werden.
BAD ORIGINAL
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    c) 5 bis 10% Strukturelemente einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Verbindung, die mindestens eine saure wasserlöslichmachende Gruppe enthält.
    2. Copolymerisate gemäss Anspruch 1 enthaltend als Komponente b) 5 bis 10$ Strukturelemente eines N-Methylolamides einer äthylenisch ungesättigten, polymerisierbaren Carbonsäure.
    3. Copolymerisate gemäss Anspruch 2, enthaltend als Komponente a) 80 bis 90$ Strukturelemente eines Esters aus einem Methylpolyathylenglykol, dessen durchschnittliches Molekulargewicht 350 bis 750 beträgt, und einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäure.
    h. ' Copolymerisate nach Anspruch 3» enthaltend als Komponente a) 80 bis 90$ ßtrukturelemente eines Esters aus
    109840/1384
    einem Methylpolyäthylenglykol, dessen durchschnittliches Molekulargewicht 350 bis 750 beträgt, und der Acryl- oder Methacrylsäure.
    5· Copolymerisate nach einem der Ansprache 2 bis 4, enthaltend als Komponente b) 5 bis 10$ Strukturelemente eines N-Methylolamids der Acryl- oder Methacrylsäure. y
    6. Copolymerisate nach einem der Ansprüche.2 bis 5, enthaltend als Komponente c) 5 bis 10$ Strukturelemente einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonoder Sulfonsäure.
    7. Copolymerisate nach einem der Ansprüche 2 bis 6, enthaltend als Komponente c) 5 bis 10$ Strukturelemente der Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylsulfonsäure, des Hexahydro-l,3-diacryloyl-5-sulfopropionyl-s-triazins oder des Hexahydro-l-acryloyl-3,5-disulfopropionyl-s-triazins.
    8. Verfahren zur Herstellung neuer Copolymerisate, dadurch gekennzeichnet, dass man in wässeriger Lösung öder Emulsion, in Gegenwart von freie Radikale abgebenden Katalysatoren
    a) 80 bis 90$ eines Esters aus einem Alkylpolyäthylenglykol, dessen Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält und dessen durchschnittliches Molekulargewicht 300 bis 1000 beträgt, und einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbon-
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    säure,
    b) 5 bis 10$ eines gegebenenfalls verätherten N-MtU">hyloI-amids einer äthylenisch ungesättigten polymeriiäierbaren Carbonsäure und
    c) 5 bis 10$ einer äthylenisch ungesättigten polymer is ierbaren Verbindung, die mindestens eine saure wasserlöslichmachende Gruppe enthält,
    miteinander polymerisiert.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dasL liiui. als Komponente b) 5 bis 10$ eines N-Methyloiamids einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäure verwendet.
    10. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) 80 bis 90$ eines Esters aus einem Kethylpolyäthylenglykol, dessen durchschnittliches Molekulargewicht 350 bis 750 beträgt, und einer äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäure, verwendet.
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a) 80 bis 90$ eines Esters aus einem Methylpolyäthylenglykol, dessen durchschnittliches Molekulargewicht 350 bis 750 beträgt, und der Aeryl- oder Methacrylsäure, verwendet.
    12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente b) 5 bis 10$
    109840/1384
    eines N-Methylolamides der Acryl- oder Methacrylsäure verwendet.
    13. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente c) 5 bis 1GJ!> einer äthylenisch ungesättigten polymer!sierbaren Carbonoder SuIfonsäure verwendet.
    14. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis I3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente c) 5 bis 10# Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylsulfonsäure, Hexahydro-1,3-diacryloyl-5-sulfopropionyl-s-triazln oder Hexahydro-1-acryloyl-3,5-disulfopropionyl-s-triazin verwendet.
    15. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysatoren anorganische Peroxyde in Kombination mit Reduktionsmitteln, verwendet werden.
    16. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis I5, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerisation bei Temperaturen von 40 bis 80° C, vorzugsweise 50 bis 60° C, durchgeführt wird.
    17. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass bei pu-Werten von 5 bis 7,5*
    vorzugsweise 6.5 bis 7,0 polymerisiert wird.
    109840/1384
    iliC.—e-.. ,Art. 7 Jl Abs. 2 i;r.\ ό,'.ζ Ζ 0-jÄnderungsgo.i. v. 4. 9.1?S";
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