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DE1769515A1 - Formkoerper und UEberzuege aus duroplastischen Kunststoffen - Google Patents

Formkoerper und UEberzuege aus duroplastischen Kunststoffen

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DE1769515A1
DE1769515A1 DE19681769515 DE1769515A DE1769515A1 DE 1769515 A1 DE1769515 A1 DE 1769515A1 DE 19681769515 DE19681769515 DE 19681769515 DE 1769515 A DE1769515 A DE 1769515A DE 1769515 A1 DE1769515 A1 DE 1769515A1
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DE
Germany
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copolymer
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DE19681769515
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DE1769515B2 (de
DE1769515C3 (de
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Siegfried Dr Brandt
Fritz Dr Gude
Karl Dr Schmitt
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Veba Oel AG
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Veba Oel AG
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Publication date
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Publication of DE1769515B2 publication Critical patent/DE1769515B2/de
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

formkörper und Überzüge aus duroplastisohen
Die Erfindung "betrifft Formkörper und Überzüge aus duroplastischen Kunststoffen, die durch Vermischen von Polyamiden und Polycarbonsäuren sowie anschließender Erhitzung und formgebung hergestellt werden« ·
Es sind Verfahren zur Herstellung thermoplastisch zu verarbeitender Form- und Überzugsmassen durch Umsetzung von Polyamiden mit Polycarbonsäuren bekannt, die auf den Umstand aufbauen, daß man durch eine solche Umsetzung die Sehmelzviskosität der Polyamide erhöhen kann. Es wurde in diesem Zusammenhang beispielsweise die Verwendung von Irimesinsäure und Pyromellithsäure als Polycarbonsäuren vorgeschlagen.
Es ist weiterhin die Anwendung polymerer Polycarbonsäuren zur Erhöhung der Sehmelzviskosität von hochmolekularen Polyamiden mit Intrinsic-Viskositäten über 0,4 bekannt. Polymere Polycarbonsäuren mit bis zu 10 Mo1$ sauren Gruppen werden auch nach DAS 1 24-1 606 mit Polyamiden verarbeitet.
Die Verwendung polymerer Polycarbonsäuren ist von besonderem Interesse, weil diese wegen der hohen Funktionalität bereits bei niedrigen Umsätzen schnell zur G-elierung und zu einer gewissen Formbeständigkeit führen. Die Verwendungsmöglichkeit wird- jedoch weitgehend durch den Umstand eingeschränkt, daß verschiedenartig aufgebaute Polymere nicht miteinander verträglich sind und keine homogenen Mischungen geben, letzteres gilt namentlich auch für Mischungen von Polyamiden mit polymeren Polycarbonsäuren.
Zweck der Erfindung ist es, eine duroplastische Form- und Überzugsmasse aus Polyamiden und polymeren Carbonsäuren herzustellen. Die Masse soll nach thermischer Behandlung unlöslich und unschmelzbar und klar durchsichtig sein.
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Die Erfindung baut auf der Erkenntnis auf, daß einige Polyamide mit Oopolymerisaten aus Olefindicarbonsäuren bzw. deren sauren Estern und Amiden mit 25 und mehr Mol% Carboxylgruppen verträglich sind. Nach der thermischen Behandlung der Gemische erhält man klar durchsichtige, unlösliche und unschmelzbare Polyamide, die.als Formkörper und Überzüge sehr gute mechanische Eigenschaften haben.
Die Formkörper und Überzüge gemäß der Erfindung werden durch Vermischen und anschließendes Erhitzen eines nicht oder nur geringfügig kristallinen, in alkoholhaltigen lösungsmitteln löslichen Polyamids oder Polyamidgemisches mit einem mittleren Molekulargewicht unter 5000, vorzugsweise unter 3000, mit einem Copolymerisat oder Copolymerisatgemisch von Äthylendicarbonüäuren bzw. deren Anhydriden und/oder Eeilestern und/oder Teilamiden mit polymerisierbaren, C-C-Doppelbirdungen enthaltenden Olefinen und/oder Äthern und/oder Estern mit einem Gehalt an Carboxylgruppen von 25 - 70, vorzugsv/eise 33 - 70 Mol$ und einem mittleren Molekulargewicht unter 5000, vorzugsweise unter 3000, erhalten. Der Anteil der Polyamid-Komponente am Gemisch soll dabei 10 - 99 5^, vorzugsweise 20 - 95 $, betragen.
Die Hohe der Molgewichte soll deswegen die angegebenen Grenzen nicht überschreiten, weil dadurch die Eigenschaften der gehärteten Produkte, z.B. hinsichtlich ihrer Härte und ihrer Beständigkeit gegen Lösungsmittel, beeinträchtigt würden.
Uichtkristalline Polyamide erhält man nach aus der Literatur bekannten Methoden (s. z.B. Kunststoff-Handbuch Band VI, Polyamide, Herausgeber: Vieweg/Müller). In der Regel sind diese Polyamide in alkoholhaltigen Lösungsmitteln löslich.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet sind z.B. Mischpolyamide aus geradkettigen Dicarbonsäuren, Diaminen und Lactamen, z.B. aus AH-SaIz und Caprolactam im Verhältnis 60 : 40,
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Polyamide,flieren ^.Η-Wasserstoff teilweise durch Methylol- oder Allcylgruppen ersetzt ist, Polyamide der verzweigtkettigen Dicarbonsäuren und/oder Diamine, z.B. der 2,4,4-Srimethyladipinsäure oder des 2,2,4-vbzw« 2,4,4-irimethy!hexamethylendiamine, Mischpolyamide, die cyclische, aliphatisch^ ,oder aromatische Dicarbonsäuren enthalten, z.B. Gyclohexan-1,4-dicarbonsäure, Mischpolyamide, die cyclische, aliphatische oder aromatische Diamine enthalten, z.B. 1,4-Diaminocyelohexan, sowie Polyamide und Mischpolyamide, die cyclische, aliphatische oder aromatische Diamine mit Alkylseitenicetteii enthalten, z.B. i-AminorS-amiiiomethyl^jSiS-trimethylcyclohexaii, bekannt unter dem Ha-men Isophorondiamin (im folgenden IPD genannt).
Die C opolymex^is at-Komponente wird nach bekannten Methoden hergestellt durch radikalische Copolymerisation von polymerisierbaren ülefindi carbonsäuren bzw. deren Derivaten, wie Anhydride, 'i'eilester und Teilanide, z.B. Maleinsäure, Fumarsäure, Itacon-■ säure, Citraconsäure mit geeigneten Olefinen. Die Derivate können auch nach der Polymerisation hergestellt werden. Man erhält z.B. durch Copolymerisationvon Haleinsäuremonomethylester mit Styrol ein in gleicher Yfeise brauchbares Material wie- durch Copolymerisation von Ilaleinsäureanhydrid mit Styrol und anschließende Halbveresterung Kiit !!ethanol.
Als Ooinonomere dienen polymerisierbar Olefine wie Äthylen, Propylen,. Isobutylen,- .Vinylchlorid, Olefine mit aromatischen Substitueiiten wie Styrol und Λ -iuethylstyrol, cyclische Olefine, wie Ina en, Aceiiaylrtiiylen, ungesättigte polymerisierbar Äther, wie ilethylvinyiäther und Cumaron, ungesättigte polymerisierbare Ester, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Acrylsäure- und Methacrylsäureester. Der G-ehalt des Copolymerisates an Carboxylgruppen beträgt 25 und mehr liol^, bezogen auf das 1.Io nomer enge mi sch, vorzugsweise 53 - 70 Uolfo (eine Säureaniiydridgruppe zählt hierbei awei Carboxylgruppen).
Die mittleren tiolgewichte der Copolymerisate sind- in ähnlicher Weise v:ie bei der Polyamid-Komponente begrenzt. Bei Molgewichten unter 5000, vorzugsweise unter 3000, erhält man besonders harte vernetzte Polyamide.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßsn formkörper und Überzüge erfolgt durch Mischen der beiden Komponenten in Substanz oder in Lösung und Formgebung bei Temperaturen bis ca. 18O0O. Die Vernetzungsreaktion beginnt langsam bei Temperaturen über 800C
·: und verläuft mit ausreichender Geschwindigkeit oberhalb ca. 11O0O. ■Die Vernetzungetemperatur kann durch bekannte saure und basische Katalysatoren, z.B. latriumäthylat, Phosphorsäure, Bleioxyd,
, herabgesetzt werden*
Die Formgebung erfolgt nach bekannten Methoden z.B. durch Pressen des gegebenenfalls mit Füllstoffen verkneteten Gemisches unter gleichzeitigem Erwärmen, durch Gießen der Lösungen in einer Foliengießmaechine, durch Spritzen der ge- tk gebenenfalls mit Pigmenten und Füllstoffen vermischten Lösungen.
Beim Erhit-zen der Formkörper und Überzüge findet die Vernetzungsreaktion statt. Die vernetzten Polyamide sind hart und zäh und klar durchsichtig, in Form der Filme und Lackschichten auch flexibel. '
Die Polyamide der verzweigten Dicarbonsäuren bzw. Diamine zeichnen sich durch höhere Flexibilität im vernetzten Zustand aus. Besonders hervorragende Werte wurden mit Polyamiden des 2,4,4- und 2f2,4-Srimethylhexam©thylendlamins (TMD) erhalten. Bei Blechbeschichtungen liegen die Tiefungswerte nach Erichsen (DIU 53156).Über 10, bei gleichzeitig guter Härte und Säurebe-P ständigkeit. Auch in Mischpolyamiden, deren Basenanteil mindestens zu 10 # aus TMD besteht, sind die Flexibilität und die Säurebeständigkeit erhöht.
Polyamide cyclischer Dicarbonsäuren und Diamine zeichnen sich im vernetzten Zustand durch hohe Härte aus. Besonders gute ' Werte wurden mit Polyamiden des IPD erreicht bei gleichzeitig
INSPBCTBD
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guter Dehnbarkeit und neben Säurefestigkeit' auch. Alkalifestigkeit. Der Eindruckwiderstand nach Buchholz. (DIl 53153) üegg bei mindestens 125« Auch in Mischpolyamiden verbessert IPD die Härte der vernetzten Produkte, bereits wenn 10 °ß> des Xminanteiles aus IPD besteht.
Unter den verwendeten Oopolymerisaten zeichnen sich die der Maleinsäure und ihrer funktioneilen Derivate durch einheitliche und reproduzierbare Zusammensetzung und besonders durch ihre hohe Reaktionsfähigkeit aus. Sie werden daher bevorzugt verwendet. Copolymerisate aus Styrol und Maleinsäure bzw. deren Derivaten verleihen dem vernetzten Polyamid höhere Härte und lösungsmittelbeständigkeit gegen Alkohole, aromatische und aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, Aceton und andere. Veäparbeitungstechnisch sind besonders die Alkylhalbester der Alkohole bis G. vorteilhaft, die in alkoholhaltigen lösungsmitteln löslich sind, ausgezeichnete Verträglichkeit mit der Polyamid-Komponente., und hohe Reaktionsfähigkeit aufweisen.
Eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens geht von. Polyamiden mit vorwiegend endständigen NHp-Gruppen und Molgewichten unter 5000, vorzugsweise unter 2Q00 sowie von Oopolymerisaten. der erwähnten Art mit Molgewichten unter 3000, vorzugsweise unter 2000, aus. "Die beiden Komponenten liegen hier als .Salze vor und reagieren schneller miteinander als Gemische mit weniger ausgeprägtem Salzcharakter,
Gemische dieser Art können in lösung auch einer kurzen Vor« kondensation bei höherer Temperatur unterworfen werden. Bei. Temperaturen von 100 - 18O0O findet z.B. innerhalb von 10 Min. bis zu vier Stunden eine teilweise Umsetzung ohne Gelierung statt, bei Temperaturen von 60 - 10O0G innerhalb von * .1/4 bis zu 5 Stunden. Dadurch wird bei lacklösungen der Verlauf verbessert und bei ]farmkö"rpern> die aus dem vom Iiösu2oge~ mittel befreiten Reaktionsprodukt gepresst werden, der Anteil der bei der Vernetzungsreäktion entstehenden flüchtigen Reaktionsprodukte entscheidend vermindert*
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«w Q mm
Bei Molgewichten der Polyamid-Komponente unter J5 000, vorzugsweise unter 2 000 und Molgewichten der Copolymerisat-Komponente unter j5 000, vorzugsweise unter 2 000, ist das vom Lösungsmittel befreite Gemisch, insbesondere das Vorkondensat in NH^-haltigem oder aminhaltigem Wasser löslich bzw." leicht dispergierbar und kann als wässrige Lacklösung verwendet werden.
Den erfindungsgemäßen Mischungen von Polyamiden und Copolymeren der Äthylendicarbonsäuren können neben Pigmenten und Füllstoffen die üblichen und bekannten Zusatzmittel, wie Antischaummittel, Verlaufmittel, organische Lösungsmittel, Katalysatoren usw.,' beigegeben werden.
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Beispiele
1) 90 Gew. T, eines Mischpolyamide aus AH-SaIz und Caprolactam im Verh. 60 : 40 werden in 4|5O Gew.T. 85 #igem Methanol gelöst. Biese Lösung wird in einem vakuümdichten Kneter mit 200 Gew.T. Kaolinmehl verknetet, wobei das Lösungsmittel soweit verdampft wird, daß ein zähflüssiger Brei entsteht. Dann werden 10 Gew.T· eines Copolymerisates aus Maleinsäureanhydrid und Isobutylen im Molverhältnis 1 5 1 in 20 Gew.T. Methyläthylketon zugegeben und vermischt. Man erhält eine lockere Masse, die noch im Vakuuratrοckensehrank getrocknet wird. Durch Fressen bei 1500C erhält man harte und schlagfeste Formkörper.
2) 60 Gew.T· eines aus Adipinsäure und 2,2,4-Trifflethylhexaraethylendiamin hergestellten Polyamids, dessen mittleres Molgewicht ca* 2500 beträgt, werden in 80 Gew.T· Methanol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man eine Lösung von 40 Gew.T· eines Copolymerisates aus Styrol und Maleinsäuremonoäthylester im Molverhältnis lsi mit einem mittleren Molgewicht von I500 in 60 Gew.T· eines Gemisches aus gleichen Teilen Äthanol und Toluol. Das Gemisch wird auf Tiefziehblech aufgetragen, das nach Ablttften 1 Std. auf 1300C erhitzt wird.
Tief ung nach DIN 53156s > 10 mm
Eindruckwiderstand nach DIN 53153s 90 Nach einstündiger Einwirkung von 5 #iger Salzsäure bleibt die Lackschicht unverändert*
3) 70 Gew.T. eines aus gleichen Teilen Caprolactam, AH-SaIz und adipinsaurem 4,4-Dianiinodicyclohexylmethan hergestellten Polyamids mit einem mittleren Molgewicht von 45OO werden in I50 Gew.T. eines Gemisches aus 70 Gew.T.
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OHSGIHAL IMSPECTED
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Methanol, 20 Gew.T. Benzol und 10 Oew.T. Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man eine Lösung von 30 Gew.T. eines Copolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis 1:1 mit einem mittleren Molgewicht von I500 in 45 Gew.T. eines Gemisches aus gleichen Teilen Methanol und Toluol. Die Lösung wird auf Tiefziehblech aufgetragen, das 1/2 Std. auf 1500C erhitzt wird. Tiefung nach DIN 53156* 8,5 mm
Eindruckwiderstand nach DIN 53153: 100-110. Nach einstündiger Einwirkung von 5 #iger Natronlauge quillt die Lackschicht etwas auf.
K) 70 Gew.T. eines Mischpolyamids aus Dekandlcarbonsäure und einem Gemisch von 33 Mo3$ l-Amino-3-aminomethyl-3i5i5-trimethylcyclohexan und 67 Mol# 2,2,4-Tr!methylhexamethylendiamin mit einem mittleren Molgewicht von 45OO werden in 110 Gew.T. Methanol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man die Lösung von 30 Gew.T. eines Copolyraerlsates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis 1:1 mit einem mittleren Molgewicht von I500 In 45 Gew.T. eines Geraisches aus gleichen Teilen Methanol und Toluol, Die Lösung wird auf Tiefziehblech aufgetragen, das 1/2 Std. auf 1500C erhitzt wird. Tiefung nach DIN 53156: 10 mm
Eindruckwiderstand nach DIN 53153? 125 Nach einstündiger Einwirkung von 5 #iger Natronlauge bleibt die Lackschicht unverändert.
5) 50 Gew.T. eines Polyamids aus Dekandicarbonsäure und l-Amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan mit einem mittleren Molgewicht von 3500 werden in 75 Gew.T. Methanol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man die Lösung von 50 Gew.T. eines Copolymerisates aus Styrol und Fumarsäuremonomethylester Im Molverhältnis 2 : 1 in 75 Gew.T. eines Gemisches
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aus gleichen Teilen Methanol und Toluol. Die Lösung wird auf Tiefziehblech aufgetragen, das 2 Stunden auf 125°C erhitzt wird.
Tiefung nach DIN 53156: 9,5 mm
Eindruckwiderstand nach DIN 53153: 125 Nach einstündiger Einwirkung von 5 $iger Natronlauge bleibt die Lackschient unverändert.
6) 40 Gew.T. eines Polyamids aus Azelainsäure und 2,2,4-Trimethy!hexamethylendiamin, dessen Endgruppen zu 90 % NHg-Gruppen sind und dessen mittleres Molgewicht 800 beträgt, werden in 60 Gew.T. Methanol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man die Lösung von 60 Gew.T. eines Copolymerisates aus Styrol und Maleinsäuremonomethylester im Molverhältnis 1,5 : 1 mit einem mittleren Molgewicht von 1500. Die Lösung wird 10 Minuten auf 1200C erhitzt, nach Abkühlen mit Titandioxyd pigmentiert und auf Tiefziehblech aufgetragen, das 1/2 Std. auf 14Ö°C erhitzt wird.
Tiefung·nach DIN 53156: 8,5 mm
Eindruckwiderstand nach DIN 53153:' 125
7) 55 Gew.T. eines Mischpolyamids aus Dekandicarbonsäure und· 2,4,4-Trimethy!hexamethylendiamin mit 95 # NH2-Endgruppen und einem mittleren Molgewicht von 1000 werden in 8o Gew.T. Methanol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man die Lösung von 45 Gew. T. eines Copolymerisates aus Styrol und Maleinsäuremonomethylester im Molverhältnis 1:1 mit einem mittleren Molgewicht von 1200 in 70 Gew.T, eines Gemisches aus gleichen Teilen Methanol und Toluol. Die Lösung wird 1/2 Std. auf 900C erhitzt und anschliessend bei 40 - 500C im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in einem Gemisch aus I70 Gew.T. Wasseij
22 Gew.T, 10 #iger Ammoniaklösung und 10 Gew.T. Propylenglycol-1,2 gelöst- und nach Filtrieren auf Tiefziehblech aufgetragen, das 1/2 Stunde auf 14O°C erhitzt wird.
Tiefung nach DIN 53156: 9;5 mm.
Eindruckwiderstand nach DIN 53153$ 125 Nach einstündiger Einwirkung von 5 #iger Salzsäure bleibt die Lackschicht unverändert.

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    X) Formkörper und Überzüge aus duroplastischen Kunststoffen, die durch Vermischen von einem oder mehreren Polyamiden (Komponente A) und Polycarbonsäuren (Komponente B), Formgebung und Erhitzung hergestellt werden, dadurch gekennzeichnet, daß A ein nicht- oder nur geringfügig kristalline? in alkoholhaltigen Lösungsmitteln lösliches Polyamid oder Polyamidgemisch mit. einem mittleren Molekulargewicht unter 5000, vorzugsweise unter 5000, ist und B ein Copolymerisat oder Copolymerisatgemisch von Ä'thylendicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden und/oder Teilestern und/ oder Teilamiden mit polymerisierbaren, C-C-Doppelbindungen enthaltenden Olefinen, Äthern und Estern mit einem Gehalt an Carboxylgruppen von 25 - 70, vorzugsweise 33 - 70 Mol# und einem mittleren Molekulargewicht unter 5000, vorzugsweise unter 3000}ist und der Anteil der Komponente A am Geraisch 10 - 99 %, vorzugsweise 20 - 95 %, beträgt.
  2. 2) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A Reste verzweigter Dicarbonsäuren und/oder verzweigter Diamine enthält.
  3. 3) Formkörper nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß der Diaminanteil in A zu 10 - 100 % aus 2,4,4- und/oder 2,2,4,-Trimethy!hexamethylendiamin besteht,
  4. 4) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1-3* dadurch gekennzeichnet, daß A Reste cyclischer Dicarbonsäuren und/oder Diamine enthält.
  5. 5) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß der Diaminanteil in A zu 10 - 100 % aus l-Ainino-3-aininomethyl-3i 5j 5-trimethylcyclohexan bestellt.
    — 2 ■'—
    ,1 09 8 3 6./Ί 5 G 5"
  6. 6) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß B ein CopolymeiSsat der Maleinsäure und/oder ihres Anhydrids und/oder ihrer Ester mit Alkoholen bis Cj, und/oder ihrer Amide ist.
  7. 7) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß B ein Copolymerisat der Maleinsäure und/oder ihres Anhydrids und/oder ihrer Ester mit Alkoholen bis Cj, und/oder ihrer Amide mit Styrol ist.
  8. 8) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1-7* dadurch gekennzeichnet, daß A überwiegend NHp-Endgruppen hat, ihr mittleres Molgewicht unter 5000, vorzugsweise unter 2000, liegt und das Molgewicht von B vorzugsweise unter 2000 liegt.
  9. 9) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß A und B durch Erhitzen vorkondensiert werden.
  10. 10) Formkörper und Überzüge nach Anspruch 1-9, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch von A und B, gegebenenfalls nach Entfernung des organischen Lösungsmittels, in Ammoniak oder in aminhaltigem Wasser gelöst wird.
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DE1769515A 1968-06-05 1968-06-05 Formkörper und Überzüge aus duroplastischen Kunststoffen Expired DE1769515C3 (de)

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