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DE1768785A1 - Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen

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DE1768785A1
DE1768785A1 DE19681768785 DE1768785A DE1768785A1 DE 1768785 A1 DE1768785 A1 DE 1768785A1 DE 19681768785 DE19681768785 DE 19681768785 DE 1768785 A DE1768785 A DE 1768785A DE 1768785 A1 DE1768785 A1 DE 1768785A1
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DE
Germany
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catalyst
preparation
organosilicon compounds
hydrogen
compounds
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Walter Prof Dr Noll
Klaus Dr Seyfried
Hans-Horst Dr Steinbach
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Bayer AG
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Bayer AG
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Priority to FR6921789A priority patent/FR2012012A6/fr
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0801—General processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
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    • B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
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Description

FARBENFABRIKEN BAYERAG
LEVERKUSEN-Bayerwerk, 26. Juni 1968 Patent-Abteilung ■
H/Ss
Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen Zusatz zum Patent 1 259 888.
Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Addition von Hydrogen— silanen oder -siloxanen an olefinisch ungesättigte organische Verbindungen in Gegenwart von katalytisch wirkenden Platin-Komplexverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Hexamethyldipyridindijoddiplatin der Formel
>t(CH3)3
als Katalysator verwendet.
Obwohl dieser Katalysator gegenüber den früher verwendeten eine Reihe erheblicher Vorteile aufweist, befriedigt er doch noch nicht völlig in solchen Fällen, v/o das umzusetzende Organohydrogensiloxan eine·größere Anzuhl von H-Siloxaneinheiten.
LeAH59I 109818/2184
z.B.acht -SiH(CHj)-O-, enthält.Es hat sich gezeigt, daß der Temperaturbereich,.innerhalb dessen die Reaktion .mit hinreichender Geschwindigkeit, aber ohne Viasserstoffabspaltung oder Gelbildung und daher mit guter Ausbeute verläuft, mit zunehmender Molekülgröße der Methylhydrogenpolysiloxane immer enger wird. Die daraus sich ergebende Schwierigkeit der Temperaturführung bedingt einen erheblichen Aufwand an Überwachung und Regelung.
jtjs wurde nun gefunden, daß dieser Nachteil durch eine Abwandlung des vorangehend benannten Platinkatalysators gemäß dem Hauptpatent vermieden wird. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Addition von Hydrogensilanen oder -siloxanen an olefinisch ungesättigte organische Verbindungen in Gegenwart von katalytisch wirkenden, Methylreste, Pyridin und Jod enthaltenden Platin-Komplexverbindungen nach Patent 1 259 888, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Trimethyldipyridinjodplatin der Formel
als Katalysator verwendet.
Dieser Katalysator gewährt ein größeres Temperaturintervall für die erfolgreiche Durchführung der Umsetzung, so daß die Gefahr der. Gelbildung infolge Überhitzung des Reaktionsgeinisches bedeutend verringert ist. Darüber hinaus ist dieser Katalysator
109818/2184
Le A 11 591
(entgegen dem Anschein aus den Herstellungsangaben in "Journal of the Chemical Society" London 1951, Seiten bis 302) einfacher und mit größerer Ausbeute erhältlich als die gemäß dem Hauptpatent "beanspruchte Platin-Komplexverbindung und es wird zur Erzielung einer "bestimmten Raum-Zeit-Ausbeute bei kontinuierlichem Verfahren nur ungefähr die Hälfte der Platinmenge benötigt, die das Verfahren nach dem, Hauptpatent erfordert. Dabei bleiben die Vorteile dieses Verfahrens erhalten, nämlich die homogene Löslichkeit im Reaktionsgemisch, die verschwind end geringe Aktivität bei Raumtemperatur und die weitgehende Indifferenz gegenüber unerwünschten Reaktionsmöglichkeiten von Si-gebundenem Wasserstoff, z.B. mit Wasser, C-gebundeneu Hydroxyl- oder Epoxy d-G-rupp en.
Beispiel
In ein 30 Liter fassendes heizbares Reaktionsgefäß, dessen Inhalt man ständig unter Durchmischen mittels einer Umwälzpumpe auf einer Temperatur von 1750O hält, speist man in gleichmäßigem Zufluß je Stunde
11,7 kg eines Polysiloxans der Formel
y L
mit einem Mittelwert von n = 8
Lc A 11 591 '
1 09818/2184
22,9 kg Allylglycidäther, in welchem man je Kilogramm
2,3 mg Slrimethyldipyridinjodplatin gelöst hat, kalt ein. Das überlaufende Produkt gibt man stetig durch einen Dünnschichtverdampfer, in welchem es bei 20 Torr und 1700C von überschüssigem Allylglycidäther befreit wird. Man erhält als ablaufende Flüssigkeit stündlich 28,4 kg eines Polysiloxans, das nach Analyse und Infrarotspektrum der Formel
CH3
(CH3J3Si- O -f- Si — O CH2
0-CH2-CH-CH2
Si(CH3J3
mit einem Mittelwert von η = 8 entspricht.
In dieser Yieise wurde in 6 Versuchen jeweils 24 Stunden lang verfahren. In keinem dieser Versuche wurde eine abträgliche Viskositätserhöhung oder Gelbildung beobachtet, im Gegensatz zu folgenden Vergleichsversuchen, in denen als Katalysator ·
Le A 11 591
109818/2 184
Hexamethyldipyridindijoddiplatin gemäß dem Hauptpatent verwendet wurde:
a) Bei sonst gleichen Mengenverhältnissen wie im Beispiel wurde die Menge des Katalysators auf 1,95 mS Oe kg Allylglycidäther "bemessen und damit der gleiche Pt-G-ehalt in dem Äther eingehalten wie nach dem Beispiel. Um die · Reaktion in Gang zu bringen, mußte die Temperatur auf 1950C erhöht werden; die Folge war, daß das Eeaktionsgemisch nach kurzer Zeit gelierte.
b) Daraufhin wurden sechs weitere Vergleichsversuehe mit einer gegenüber dem Versuch a) verdoppelten Katalysatormenge durchgeführt. Hierbei betrug die erforderliche Temperatur 1850C. Das Ergebnis von vier dieser Versuche war das gleiche wie nach dem Beispiel; dagegen gelierten durch zufällige Überhitzung bei zweien der Versuche die Reaktionsgemische wie im Versuch a).
Le A 11 591
109818/2184

Claims (1)

  1. Patentansρrucn
    Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Addition von Hydrogensilanen oder -siloxanen an olefinisch ungesättigte organische Verbindungen in Gegenwart von katalytisch wirkenden, Methylreste, Pyridin und Jod enthaltenden Platin-Komplexverbindungen nach Patent 1 259 888, dadurch gekennzeichnet, daß man Trimethyldipyridinjodplatin der Formel
    (CH5)3Pt(C6H5N)2J als Katalysator verwendet.
    Ie A 11 591
    109818/2184
DE1768785A 1968-06-29 1968-06-29 Verfahren zur Herstellung von OrganosiHciumverbindungen Expired DE1768785C3 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4954580A (en) * 1987-12-01 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation Epoxysiloxanes

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2251297C3 (de) * 1972-10-19 1981-07-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen
DE2515484C3 (de) * 1975-04-09 1979-09-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Beschichtungsmittel auf Basis PoIyorganosiloxanen und dessen Verwendung
DE2814750C2 (de) * 1977-04-12 1984-10-18 Chisso Corp., Osaka Verfahren zu Herstellung von disubstituierten Dichlorsilanen
DE2809875C2 (de) * 1978-03-08 1983-05-05 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung
DE3133869C1 (de) * 1981-08-27 1983-05-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Addition von organischen Siliciumverbindungen mit SiH-Gruppen an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen
DE3268222D1 (en) * 1982-03-16 1986-02-13 Toray Silicone Co Organopolysiloxane photosensitizers and methods for their preparation
JPH0747595B2 (ja) * 1986-10-30 1995-05-24 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 エポキシ基含有ジシラザンおよびその製造方法
US5247044A (en) * 1989-09-01 1993-09-21 General Electric Company Synthetic method for the synthesis of silicon polyether copolymers
US5248789A (en) * 1992-03-26 1993-09-28 Ppg Industries, Inc. Epoxy silicone
GB9223335D0 (en) * 1992-11-06 1992-12-23 Dow Corning Hydrosilylation process
AU2001241950A1 (en) 2000-03-16 2001-10-03 Crompton Corporation Silicone amino-epoxy cross-linking system
US6475568B1 (en) 2001-05-15 2002-11-05 Crompton Corporation Block, non-(AB)n silicone polyalkyleneoxide copolymers with tertiary amino links
US7279519B2 (en) 2004-03-22 2007-10-09 General Electric Company Composition and method for treating textiles
US8742154B2 (en) 2011-11-16 2014-06-03 Momentive Performance Materials Inc. Block ABA silicone polyalkyleneoxicie copolymers, methods of preparation, and applications for employing the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4954580A (en) * 1987-12-01 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation Epoxysiloxanes

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US3631086A (en) 1971-12-28
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GB1213779A (en) 1970-11-25

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