DE1001274C2 - Verfahren zur Herstellung des Isocyanursaeuremonovinylesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des IsocyanursaeuremonovinylestersInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
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UND AUSGABE DER
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AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
PATENTSCHRIFT:
kl. 12p 10
INTERNAT. KL. C 07 d !.SEPTEMBER 1954
24. JANUAR 1957 4. JULI 1957
stimmt Oberein mit auslegeschrift
1 001 274 (R 14952 IV b /12 p)
Nach dem Verfahren des Hauptpatents 959 645 ist es möglich, Isocyanursäuremono- bzw. -diester
aus den Cyanursäuretriestern herzustellen. Zu diesem Zweck werden diese in einem Lösungsmittel in
Gegenwart von BF3- bzw. B F3-Diessigsäure oder
von Bleicherden als Katalysator erhitzt. Die Herstellung der Isocyanursäuremonoester erfolgt unter
Zusatz von 1 bis 2 Mol einer organischen Oxyverbindung,
wie Phenol, zum Reaktionsasisatz.
Es wurde nun gefunden, daß, ausgehend von Triallylcyanurat,
bei der Anwendung eines größeren Überschusses dfcr aromatischen Oxyverbindumg ein
weiterer Abbau des Moleküles, und zwar des Allylrestes,
stattfindet und Isocyanursäuremonovinylesteir
gebildet wird. Dafür werden 3 bis 5 Mol der aromatischen Oxy verbindung je Mol Cyanuirsäuretriallylesiter
benötigt.
Die Ausführung des Verfahrens geschieht analog der in dem Hauptpatent 959 645 beschriebenen.
Der Isocyanursäuremonovinylestier ist eine weiße kristalline Substanz, die leicht aus heißem Wasser umkristallisiert
werden kann. Der Schmelzpunkt liegt über 330°, wobei Zersetzung1 der Substanz eintritt.
Der Isocyanuirsäuremonovinylester wird ebenfalls
als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, 25'
Kunststoffe u. a. m. verwendet.
100 Teile Tdallylcyanurat und 110 Teile Phenol
(Molverhältnis 1 : 3) werden in 200 ml Xylol gelöst und mit 1 Teil Borfluoriddiiessiigsäiire versetzt. Nach
Erhitzen auf etwa 100° setzt d'ie stark exotherme Reaktion ein, die durch Kühlen gemäßigt wird. Nach
Abklingen der Reaktion wird auf 20° gekühlt, wobei ein kristalliner Niederschlag ausfällt. Dieser wird
durch Filtration gewonnen. Man erhält 61 Teile Isocyanursäuremonoviniylester
vom Schmelzpunkt 330° (Zersetzung) = 98 °/o der Theorie.
Aus dem Filtrat läßt sich Phenolallyläther vom Kp-J1 72,5° durch Destillation gewinnen.
Bei spiel 2
50 Teile Triallylcyanuirat und 60 Teile p-Kresol
(Malverhältnis 1 :3) werden in Xylollösung mit 5 Teilen Bleichton versetzt, unter Rühren zum Sieden
Verfahren zur Herstellung
des Isocyanursäuremonovinylesters
des Isocyanursäuremonovinylesters
Zusatz zum Patent 959 645
Patentiert für:
Rütgerswerke -Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.
Frankfurt/M.
Dr. Helmut Meis, Letmathe (Westf.),
und Dr. Hubert Sauer, Letmathe (Westf.),
sind als Erfinder genannt worden
erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Die noch heiße Reaktionsmischiumg wird vom
Katalysator durch Filtration getrennt und das nach dem Erkalten ausgeschiedene Reaktionsprodukt isoliert.
Es werden 13 Teile Isocyaniursäuremonoviinylester
erhalten = 42 °/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung des Isocyanursiäuremonovinylesters nach dem Verfahren des Hauptpatents 959 645, dadurch gekennzeichnet, daß Mol Triallylcyanurat in Gegenwart von bis 5 Mol einer aromatischen Oxyverbindung und in Gegenwart eines Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur mit Borfluorid bzw. Borfluoriddiessigsäure oder von Bleicherden als Katalysator behandelt wird.
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Also Published As
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