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DE1768500A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkoxygruppen enthaltenden Aminoketonen II - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkoxygruppen enthaltenden Aminoketonen II

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Publication number
DE1768500A1
DE1768500A1 DE19681768500 DE1768500A DE1768500A1 DE 1768500 A1 DE1768500 A1 DE 1768500A1 DE 19681768500 DE19681768500 DE 19681768500 DE 1768500 A DE1768500 A DE 1768500A DE 1768500 A1 DE1768500 A1 DE 1768500A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
compound
alk
group
hydrogen
Prior art date
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Pending
Application number
DE19681768500
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Dr Thiele
Klaus Dr Posselt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
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Priority to FR6912811A priority patent/FR2008814A1/fr
Priority to US00821952A priority patent/US3829469A/en
Priority to SE06417/69A priority patent/SE354275B/xx
Priority to CH733969A priority patent/CH495332A/de
Priority to BR208783/69A priority patent/BR6908783D0/pt
Priority to AT470269A priority patent/AT291977B/de
Priority to BE733213D priority patent/BE733213A/xx
Priority to GB24979/69A priority patent/GB1271325A/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • A61K31/13—Amines
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    • C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
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Description

DEUTSCHE GOLD-UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt am Main, Weissfrauenstrasse 9
Verfahren zur Herstellung von Alkoxygruppen enthaltenden Aiiiinoketonen II
(Zusatz zu Patent ... (Anmeldung P Ik 935 85
In dem Patent ... (Anmeldung P Ik 935 85·^) sind Verbindungen der allgemeinen Formel
R2 -Y-c-CH- CH2 - N
Ii
R3
R4
CH- CH -
R6
R7
**Q
beschrieben, worin R2 und R3 gleich, oder verschieden sind und Wasserstoff, Methoxy- oder Nitrogruppen, Y einen Phenylrest oder einen kondensierten mehrkernigen aromatischen Rest, von dem einer oder mehrere Kerne auch teilweise oder ganz gesättigt sein können, R4 wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R5 und R6 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R7 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppen bedeuten und R1 den Rest
- 0 - Alk - OH
- 0 - Alk - N
darstellt, wobei Alk eine gerade oder verzweigte, gegebenenfalls aarch Hydroxylgruppen substituierte Alkylankette mit 1-6 C-Atomen ist und R10 und R11 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder niedere Alkylreste bedeuten, die miteinander oder mit der Gruppe Alk zu einem gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, wie sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthaltenden 5-· 6- oder 7-gliedrigen Ring geschlossen sein können, dtfr auch durch eine
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Alkyl- , Acyl- , Benzyl- , Oxyalkyl- , Alkoxyalkyl- , Acylö'xyäikyl- , Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe substituiert sein kann« Diese Verbindungen sind herz-kreislaufwirksam.
Bei aer Weiterentwicklung dieser Erfindung wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen.Formel
R2 -Y-C-CH- CH2 - N
ι i1 I \
R3 0 R4 CH - CH -(/ ^ II
worin die Symbole R1 - R7 sowie R10 und R1 , .(zugehörig zu R1 ) die oben angegebene Bedeutung haben, R10 und R11 darüber hinaus auch ungesättigte niedrigmolekulare Alkylreste bedeuten können, das Symbol R8 eine Hydroxygruppe und das Symbol R^ eine Hydroxygruppe oder ein Wasserstoffatom ist, deren Salze, deren quartäre Ammoniumverbindungen sowie deren verschiedene stereoisomere Formen, ebenfalls eine Herz-Kreislaufwirkung besitzen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel II kann dadurch erfolgen, dass man in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
III
R _ y - c ■
ι Il 		- CH2 CH -
I 		• CH -
ι
I «1
R3 0 		I
R* 		I
R* 		I
R7
ner Verbindung de
H-N
IV
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zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt
oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
Ri
R2 - γ - c - CH - CH2 - Z V
I H I
R3 O R,,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
. R9
¥ - CH - CH -(/ ^f VI
R6 R7 Rs
wobei Z und V jeweils voneinander verschieden sind und entweder ein Halogenatom oder die Gruppe -NHR3 bedeuten, in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetzt,
c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
R2 -Y-C-C= CH2 VII
I Il I
R3 O Rk
bzw. die entsprechende Mannichbase der allgemeinen Formel
R1 alk
R2 - γ - c - CH - CH2 - N VIII
1 Ü ' \
R3 O R* Nalk
worin die Reste R1 bis Rk die oben angegebene Bedeutung haben und die Gruppen alk niedrigmolekulare Alkylreste darstellen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV umsetzt oder
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d) eine Verbindung der allgemeinen Formel
R2-Y _._ Me IX
wobei Me ein Alkalimetall oder den Rest -MgCl, -MgBr oder -MgJ bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
• R3
- CH2 - N R9
R,, CH-CH-
R7
R„
worin V entweder eine Cyangruppe oder die Gruppe -COHaI bedeutet (Hai = Chlor oder Brom) umsetzt«
Die erhaltenen Basen können in an sich bekannter Weise in ihre Säureaddxtionssalze oder quartären Ammoniumverbindungen überführt werden.
Der Verfahrensweg a) wird meist in einem Temperaturbereich zwischen 20° und 1500C durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen hierfür beispielsweise Alkohole, Dioxan, Eisessig usw. in Betracht.
ff Der Verfahrensweg b) wird meist bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 80f° und 1^00C, in einem Lösungsmittel, wie ζ.Π. Alkoholen, Äther, Dimethylformamid usw. durchgeführt. Als basische Stoffe kommen z.B. in Frage: Alkalialkoholate, Alkaliamide, Alkali·. carbonate, tertiäre Amine usw.
Der Verfahrensweg c) wird im allgemeinen bei Verwendung eines ungesättigten Ketone bei Temperaturen zwischen 20° und 8O0C in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Äther, Aceton, Dioxan oder Chloroform durchgeführt, während bei Verwendung der entsprechenden Mannichbase VlH die bei der Reaktion intermediär in die Verbindung der allgemeinen Formel VHübergeht, die Reaktionstem-
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peratur zwischen 30° und 12O°C liegt und als Lösungsmittel beispielsweise Wasser, Alkohol/Wasser oder ein Zweiphasensystem wie Wasser/Benzol oder Wasser/Toluol in Betracht kommt.
Der Verfahrensweg d) wird vorzugsweise in einem Temperaturbereich zwischen - 20° und +800C durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Äther, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Benzol in Frage.
Die erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise z.B. mittels einer optisch aktiven Säure in die optisch aktiven Isomeren gespalten werden.
Es ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt eine entsprechende reine optisch aktive Form bzw. diastereomere Konfiguration erhalten wird.
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Beispiel 1
3- ' l-( 4-IIydroxy-phenyl)-l-hydroxy-propyl-( 2) -amino J -h- ^ 3-dime thylamino-propyloxy J1 -propiophenon
CH3 CH (OH)-/~-~VoH
N- ( CH2 ) 3 -O-(v > -CO-CH2 -CH2 -NH-CH
v_ ■:' I
CH3 CH3
28,2 s (0,11 Mol) k- [_ 3-Dime thylamino-propyloxy j -acetophenon.IICl, 3t9 S (0,13 Mol) Paraformaldehyd und 20,3 g (0,l Mol) 4-Hydroxynorephedrin,HCl werden in 100 ml Isopropanol 6 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das beim Erkalten ausfallende Dihydrochlorid wird aus Methanol umkristallisiert. F.220°C, Ausbeute 9t5 g.
Beispiel 2
3- rf 1 — ( 4-Hydroxy-phenyl) -l-hydroxy-propyl-( 2)-aminoj -4- i_ 3-dimethylamino-2-raethyl-propyloxy Q -propiophenon
CH3 CH(OH)-/ /)-°H
N-CH2-CH-CH2-0-Λ \ -CO-CH2-CH2-NH-CH CH3 CH3 CH3
29,9 S (0|ll MoI) k- Z 3-Dimethylamino-2-methyl-propyloxyj -acetophenon. HCl, 3,9 g (0,13 Mol) Paraformaldehyd und 20,3 g (0,1 Mol) " 4-Hydroxynorephedrin.HCl werden analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet. Die als Dihydrochlorid anfallende Substanz wird aus Methanol/Äthanol (l:l) umkristallisiert. F. 2O5°C, Ausbeute 11,8g.
Beispiel 3
3- ,i_l-(4-Hydroxy-phenyl)-l-hydroxy-propyl-(2)-aniino Jj -4-(2-diallylamino-äthoxy)-propiophenon
CH2 = CH-CH2 CH(OHWv Λ -OH
Ti-CH2 -CH2 -0-/ X-CO-CH2 -CH2 -NH-CH
y \-J 1
CH2 a CH-CH2 CH3
- 7 -109882/1907
32,5 ίϊ (θ, 11 Mol) ^t-( 2-Diallylamino-äthoxy)-acetophenon.HCl werden mit denselben Komponenten wie in Beispiel 2 umgesetzt und analog aufgearbeitet, Ausbeute 15,2 g Dihydrochlorid. F.180 - 18l°C.
Beispiel k
ß- ^ l-(^-Hydroxy-phenyl)-l-hydroxy-propyl-(2)-aminoj-S-(2-dimethylamino-äthoxy)-propiophenon
CH3 OCH3^ CH(OH)-/ />-0H
N -CH2-CH2-O-' N-CO-CH2-CH2-NH-CH
\ ■ I
CII3 CH3
27,^ g (0,1) Mol 3-Methoxy-4-(2-dimethylamino-äthoxy)-acetophenon. HCl werden mit den Komponenten des Beispieles 1 analog umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute 17 g Dihydrochlorid. F.20*4 - 205°C.
Beispiel 5
B - '" 1- ( 4-Hydroxy-phenyl)-l-hydroxy-propyl-(2)-amino J -3-methoxy-5-r3-dimethylamino-propyloxy3. -propiophenon
( N-CO-CH2-CH2-NH-CH
\ CH3
\
JN-(CH2)3-0
28,8 g (0,1 Mol) 3-Methoxy-5-(3-dimethylamino-propyloxy)-ac-;topIienon. HCl werden mit den Komponenten des Beispieles 1 analog umgesetzt, Ausbeute 13 g Dihydrochlorid. F. 162 - l65°C (aus Äthanol umkiistallieiert).
109882/190 ?
-JiT-
Beispiel 6 V
Jiydroxy-3-L1 - ('♦-Hydroxy-phenyl) - l-fpr"opyl-( 2) -amino J -h- ^3-dimethylamino-propyloxy 1 -propionaphthon-(l)
CIl(OH) -·' Λ- OH
GO - CH2 - CH2 - NH - CH
CH3
0 - CH2 - CH2 - CH2 - N
CH,
11 g (O,O35 Mol) k- (_3-Dimethylamino-propyloxyJ -acetonaphthon-(l), HCl, 1,5 S (0,05 Mol) Paraf ormaldehyd und 7t 1 S (0,0'J5 Mol) p-llydroxynorephedrin.HCl werden in 50 ml 2-Butanol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand mit Äthanol zur Kristallisation gebracht. Das Dihydrochlorid wird mit Vthanol ausgekocht und aus Methanol-Äther kristallisiert. F.216 - 2170C.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    It Verbindungen der allgemeinen Formel II
    R1 Re
    I /
    R2 - Υ - C - CH - CH2 - N RB II
    I Il I Nn /t
    R3 0 R|, ^CH - CH -<'
    i i
    ρ η **9
    6 **7
    worin R3 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Methoxy- oder Nitrogruppen, Y einen Phenylrest oder einen kondensierten mehrkernigen aromatischen Rest, von dem einer oder mehrere Kerne auch teilweise oder ganz gesättigt sein können, R(j Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R5 und. Rg Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R7 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, Rg eine Hydroxygruppe, R9 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe bedeuten und R1 den Rest
    - 0 - Alk - OH
    Ri ο oder - 0 - Alk - N
    R11
    darstellt, wobei Alk eine gerade oder verzweigte, gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierte Alkylenkette mit 1 - 6 C-Atomen ist und R19 und R11 gleich oder verschieden sind und Wasser-* stoff oder niedere gesättigte oder ungesättigte Alkylreste bedeuten, die miteinander oder mit der Gruppe Alk zu einem gegebenenfalls ein weiteres. Heteroatom, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthaltenden 5-t 6- oder 7-güedrigen Ring geschlossen sein können» der auch durch eine Alkyl-, Acyl-, Benzyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl», Aeyloxyalkyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe substituiert sein kann, deren stereoisomere Formen, deren Säureadditionssalze und deren quartäre Ammoniumverbindungen,
    3, Verfahren aur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel IJ dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise
    109882/1907
    a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R1-T-C-CH3 " III
    R3 O R1,
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    H-N R9 IV
    CH-CH- <\ ό)
    H8
    B, B
    zusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt
    oder
    b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R2
    R1 - γ .. c - CH - CH2 - Z V
    i 'I ι
    R3 0 R4
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    ¥ - CH - CH - (/ ^f VI
    R6 R7 ^H«
    wobei Z und ¥ jeweils voneinander verschieden sind und entweder ein Halogenatom oder die Gruppe -NHR5 bedeuten, in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetat,
    c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    I
    R -y-c-Cas CH2 VII
    I ii I
    R3 0 R4
    bawf die entsprechende Mannichbase der allgemeinen Formel
    - 11 -
    109882/1907
    R1 . alk
    R2 - Y - C - CH - CH2 - N ' VIII
    R3 O R4 ^ alk
    worin die Reste R1 bis Rj, die oben angegebene Bedeutung haben und die Gruppen alk niedrigmolekulare Alkylreste darstellen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV umsetzt oder
    d) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    ι1
    R2-Y-Me IX
    I
    R3
    wobei Me ein Alkalimetall oder den Rest - MgCl, - MgBr oder -MgJ bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R5
    V CH - CH2 - N R9
    R1, CH - CH -(\ ^) " X
    R6 R7 R8
    worin V entweder eine Cyangruppe oder die Gruppe -COIIaI bedeutet (Hai = Chlor oder Brom) umsetzt
    und gegebenenfalls die erhaltenen Basen in ihre Säureadditionssalze oder quartäre Ammoniumverbindungen überführt.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der allgemeinen Formel I nach den hierfür bekannten Methoden in die optisch aktiven Isomeren auftrennt.
    4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive Isomere bzw. Diastereomere als Ausgangsstoffe einsetzt.
    5. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen nach Anspruch 1 enthalten.
    26.4.1968 109882/1907
    Dr.Stm/Pr
DE19681768500 1963-11-09 1968-05-18 Verfahren zur Herstellung von Alkoxygruppen enthaltenden Aminoketonen II Pending DE1768500A1 (de)

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