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DE1768079C3 - Ungesättigte Polyadditionsverbindungen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1593216 - Google Patents

Ungesättigte Polyadditionsverbindungen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1593216

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Publication number
DE1768079C3
DE1768079C3 DE19661768079 DE1768079A DE1768079C3 DE 1768079 C3 DE1768079 C3 DE 1768079C3 DE 19661768079 DE19661768079 DE 19661768079 DE 1768079 A DE1768079 A DE 1768079A DE 1768079 C3 DE1768079 C3 DE 1768079C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
statistical mean
preparation
formula
unsaturated
eliminated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19661768079
Other languages
English (en)
Other versions
DE1768079B2 (de
DE1768079A1 (de
Inventor
Gregoire Paris Kalopissis
Guy Mitry-Mory Vanlerberghe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from LU48400A external-priority patent/LU48400A1/xx
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to DE19661768079 priority Critical patent/DE1768079C3/de
Publication of DE1768079A1 publication Critical patent/DE1768079A1/de
Publication of DE1768079B2 publication Critical patent/DE1768079B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1768079C3 publication Critical patent/DE1768079C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16B—DEVICES FOR FASTENING OR SECURING CONSTRUCTIONAL ELEMENTS OR MACHINE PARTS TOGETHER, e.g. NAILS, BOLTS, CIRCLIPS, CLAMPS, CLIPS OR WEDGES; JOINTS OR JOINTING
    • F16B35/00—Screw-bolts; Stay-bolts; Screw-threaded studs; Screws; Set screws

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

■worin R eiasn linearen gesättigten Kohlenwasserstoff-
~ rest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und η einen
\rorin R einen linearen gesättigten Kohlenwasser- statistischen Mittelwert von 2bis 3,5 und R einen Rest Stoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und η der Formel
einen statistischen Mittelwert von 2 bis 3,5 bzw. R io CHOH—(CHj)7—CH3
einen Rest der Formel |
CHOH-(CH2J7-CH2-
CHOH-(CH2)7—CH3
I und π einen statistischen Mittelwert von 2 bzw. R
CHOH — (CH2J7-CH2- I5 einen Rest der Formel
und η einen statistischen Mittelwert von 2 bzw. R einen Rest der Formel
CH2-CH2-NHCO-R'
0-CH2-CH2-O-
worin R' einen Kokosfettsäurealkylrest bedeutet und η einen statistischen Mittelwert von ungefähr 1 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
RO-EC2H3O(CH2OCH2CH=CH2)JpH
worin R einen linearen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und π einen statistischen Mittelwert von 2 bis 3,5 bzw. R einen Rest der Formel
CHOH-(CH2J7-CH3
CHOH-(CH2J7-CH2-
und μ einen statistischen Mittelwert von 2 bzw. R einen Rest der Formel
CH2-CH2-NHCO-R'
O—CH2-CH2--
worin R' einen Kokosfettsäurealkylrest bedeutet und ν einen statistischen Mittelwert von ungefähr 1 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkohol der Formel ROH, worin R die obigen Bedeutungen besitzt, einer Polyadditionsreaktion mit η Molekülen Allylgiycidyläther unterwirft.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyaddition in Gegenwart eines basischen oder sauren Katalysators durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyadditionsreaktion bei einer Temperatur von 25 bis 10O0C und vorzugsweise bei 40 bis 8O0C durchführt.
CH2-CH2-NHCO-R'
0-CH2-CH2-
worin R' einen Kokosfettsäurealkylrest bedeutet und η einen statistischen Mittelwert von ungefähr I bedeutet. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der obigen allgemeinen Formel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß nan einen Alkohol der Formel
ROH
worin R die obigen Bedeutungen besitzt, einer PoIyaddilionsreaktion mit μ Molekülen AlJylglycidyläther unterwirf* Hei dieser Polyadditionsreaktion bildet sich ein Gemisch von Verbindungen, die sämtlich der obigen allgemeinen Formel entsprechen, für die aber die Zahl der gefundenen Allylglycidyläthermoleküle über oder unter dem statistischen Mittelwert liegen kann, entsprechend der Zahl der pro Alkoholmolekül eingesetzten Allylglycidyläthermoleküle.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen nichtionogene oberflächenaktive Eigenschaften mit ausgeprägtem hydrophilem Charakter, da sie pro hydrophile Kette eine einzige lipoph«!e Kette besitzen. Dabei kann gemäß der vorliegenden Erfindung der hydrophile und lipophile Charakter der erfindungsgemäßen Verbindungen reguliert werden, wobei der hydrophile Charakter durch die Wahl der Zahl π AHylglycidyläthermoleküle, die mit einem Alkoholmolekül zur Umsetzung gebracht wird, reguliert werden kann, während der lipophile Charakter durch die Wahl der Kohlenstoffkette in dem als Ausgangsmolekül verwendeten Alkohol reguliert werden kann. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind außerdem wertvolle Zwischenprodukte, die durch Hydroxilierung gemäß dem Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift 1 593 216 zu oberflächenaktiven nichtionogenen Verbindungen weiterverarbeitet werden können, die gute Reinigungsmittel, Schäumer oder Emulgatoren darstellen und zusätzlich hydrophilen Charakter besitzen, was ihre vorteilhafte Benutzung in der Kosmetik und insbesondere als Haarwaschmittel erlaubt. Außerdem zeigen die gemäß der genannten deutschen Offenlegungsschrift aus den erfuidungsfeemäßen Verbindungen erhältlichen Endprodukte gegenüber Augenschleimhäuten keine Aggressivität, was fü> kosmetische Anwendungen höchst erwünscht ist. Dies geht beispielsweise aus der deutschen Patentschrift 1 617 692 hervor.
Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens führt man die Poly-
additionsreaktion in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Triäthylamin, oder in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie Borfluprid, Zinnchlorid oder Antimonpentachlorid, durch. Zweckmäßigerweise wird die Polyadditionsreaktion bei einer Temperatur von 25 bis 1000C und vorzugsweise bei 40 bis 80° C durchgeführt.
Dienachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung der Verbindung
CuH25O-EQH3O(CH2OCH2CH=CH2)Jr- H
in welcher η einen statistischen Mittelwert von 2 darstellt
In einem mit einer Rührvorrichtung versehenen Kolben werden 74,5 g wasserfreier Laurylalkohol, dann 0,3 cm3 eines Borfluoridessigsäurekomplexes (36% BF3-Gehalt) eingeführt Dann stellt man in dem Kolben eine StickstofTatmosphäre her. Man erhitzt das Gemisch auf 5O0C und fügt tropfenweise 91,2 g Allylglycidyläther, und zwar langsam, damit die Temperatur auf 45 bis 600C gehalten wird, hinzu.
Wenn die Allylglycidylätheraddition beendet ist, bringt man das Reaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur. Das erhaltene Produkt ist eine in Wasser unlösliche, farblose Flüssigkeit Die Dosierung der Epoxyfunktion erlaubt die Feststellung, ob der angewendete Allylglycidyläther vollständig reagiert hat.
Die Hydroxylzahl beträgt 141 bis 139 (bei 135); die Jodzahl beträgt 117 bis 120 (bei 122).
Das Produkt hat eine Hydroxylzahl von 93 bis 88 (bei 81); die Jodzahl beträgt 130 bis 131 (bei 129).
Beispiel 4
Herstellung der Verbindung
CHOH-(CH2),-CH3
ίο CHOH—(CH2J7-CH2- O-
-EC2H3O(CH2OCH2CH=CH2Os-H
eine Formel, in der η einen statistischen Mittelwert von 2 bedeutet
In einen mit einer mechanischen Rührvorrichtung versehenen Kolben führt man 67,5 g OleinalkohoL
dann 0,30 cm3 eines Borfluoridessigsäurekoinplexes (36% BF3-Gehalt) ein. Man erhöht die Temperatur des Gemisches dann auf 45° C und fügt tropfenweise 57 g Allylglycidyläther langsam genug hinzu, damit die Temperatur auf 45 bis 500C gehalten wird.
Wenn die Addition des Aüylglycidyläthers beendet ist läßt man das Reaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur absinken. Das erhaltene Produkt ist eine in Wasser unlösliche, farblose Flüssigkeit. Die Dosierung der Epoxyfunktion erlaubt die Feststellung, daß der gesamte benutzte Allylglycidyläther vollständig reagiert hat
Das Produkt hat eine Hydroxylzahl von 130 bis 126 (bei 112); die Jodzahl beträgt 144 bis 146 (bei 148).
Beispiel 2
Herstellung der Verbindung
Beispiel 5
Herstellung der Verbindung
Q4H29O-EC2H3O(CH2OCH2CH=CH2Hs-H 40 CH2-CH2-NHCO-R'
wobei η einen statistischen Mittelwert von 2,5 hat.
Man verfährt nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode.
114 g Allylglycidyläther werden mit 88 g Tetradecylalkohol bei 50 bis 6O0C in Gegenwart von 0,35 cm3 eines Borfluoridessigsäurekomplexes (36% BGj-Gehalt) zur Reaktion gebracht. Man erhält ein farbloses flüssiges Produkt.
Das Produkt hat eine Hydroxylzahl von 120 bis 122 (bei 122). Die Jodzahl beträgt 121 bis 125 (bei 126).
Beispiel 3
Herstellung der Verbindung
C18H37O-EC2H3O(CH2OCH2CH=CH2)U5-H
wo η einen statistischen Mittelwert von 3,5 bedeutet.
Man verfährt nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise.
Man fügt 0,45 cm3 eines Borfluoridessigsäurekomplexes (36% BF3-Gehalt) einer Menge von 115 g geschmolzenem Steafylalkohol hinzu. Man fügt dann tropfenweise und unter Rühren 160 g Allylglycidyläther, indem man die Temperatur zwischen 50 und 60° C hält, hinzu.
0-CH2-CH2-O-
-EC2H3O(CH2-QCH2-CH-
in der R' ein Kokosfettsaurealkylradikal und η einen statistischen Mittelwert von ungefähr 1 bedeutet.
Bei 180° C kondensiert man ein Gemisch von Kokosölsäuren mit einer stöchiometrischen Menge von Diglycolamiia; so erhält man ein Amid der Formel:
R'—CONH —CH2-CH2-OCH2-CH2OH
in der R' die zu Beginn des Beispiels angegebene Bedeutung hat
Man reinigt dieses Amid folgendermaßen: Man wäscht lOO g des geschmolzenen Produkts mit 200 cm3
von einer warmeu wässerigen Lösung, die 10% Natriumchlorid und 1% Salzsäure enthält. Dann wäscht man das genannte Produkt zweimal hintereinander mit einer warmen wässerigen Lösung, die 10% Natriumchlorid enthält. Nach dem Dekantieren nimmt man das Produkt mit 350 cm3 Benzol heraus und destilliert das Wasser-Benzolazeotrop ebenso wie das überschüssige Benzol. Das auf diese Weise gereinigte N-Acyldiglycolamin enthält 1,7% freie Fettsäuren.
Man erhält die Verbindung dieser Formel
CH2-CH2-NHCO-R'
0-CH2-CH2-O-
-EC2H3O(CH2-OCH2-CH=CH2)Ji-H
Man führt unter Rühren 3,5 g des Triäthylamins in 45 g <£es gereinigten und geschmolzenen N-AcyldiglycoJamins (0,15MoI) ein und dann 17 g Allyl-
IO
glycidyläther. Man erhitzt dieses Geirisch 7 Stunden auf 60° G. Die Dosierung der Epoxydfunktion eriaubt zu bestimmen, daß am Ende dieser Zeit der ganze benutzte Allylglycidyläther reagiert hat
Das erhaltene Produkt wird dann unter Unterdruck erhitzt und während einer halben Stunde aufkochendem Wasserbad gehalten und dann dreimal hintereinander mit 50 cm kochendem Wasser und schließlich mit 20 cm3 einer konzentrierten Natriumchloridlösung gewaschen. Man entwässert es. unter Vakuum bei 1000C.
Das Produkt hat eine Hydroxylzahl von 145 bis 152 (bei 135); die Jodzahl beträgt 46 bis 47,5 (bei 61,4).

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    L Verbindungen der allgemeinen Formel
    RO-f C2H3O(CH2OCH2CI I=CH2Jh;- H
    Die Erfipdtfng betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel
    RO-fC2H3O{CH2OCH2CH=CH2)3;-H
DE19661768079 1965-04-15 1966-04-14 Ungesättigte Polyadditionsverbindungen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1593216 Expired DE1768079C3 (de)

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DE19661768079 DE1768079C3 (de) 1965-04-15 1966-04-14 Ungesättigte Polyadditionsverbindungen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1593216

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DE1768079A1 DE1768079A1 (de) 1972-01-27
DE1768079B2 DE1768079B2 (de) 1973-06-20
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