DE1745443A1 - Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SchaumstoffenInfo
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Description
Dr.Ws/Jt/P. 974
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Amidgruppen, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnetoffgruppen enthaltenden
Schaumstoffen.
?ür die Herstellung von Polyurethanechaumstoffen sind als PoIyhydroxylverbindungen bereits eine große Zahl von stoffen beschrieben worden, darunter auch höhe molekulare Kondensationsprodukte,
insbesondere freie Hydroxylgruppen enthaltende Polyester und Polyesteramide. Der lachteil dieser Kondensationeprodukte liegt
in ihrer Hydrolysenanfälligkeit· Außerdem sind sie für die Herstellung von Hartsohäumen wegen ihrer zu niedrigen Hydroxylzahl
nicht geeignet.
Ee sind auch Amidgruppen enthaltende Polyurethanschaumstoffe
bekanntι diese sind aber bisher nur durch Umsetzung von freie Carboxylgruppen enthaltenden Polyolen mit organischen Polyisocyanaten erhalten worden. Bei einem derartigen Verfahren wirkt
sich aber die geringe Reaktionsgeschwindigkeit zwischen Carboxylgruppen und Isooyanatgruppen sehr nachteilig aus· La· dabei entwickelte Kohlendioxid versohleohtert nämlich Wärmeiaolationswerte
und Wasserdampfdiffutionsdiohte.
£· wurde nun «in Verfahren sur Herstellung von Amidgruppen, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnstoffgruppen enthaltenden ,
aohaumetoffen aus freie Hydroxylgruppen enthaltenden Kondensation·-
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produkten polymerer fettsäuren und aus Polyisocyanaten und aus den übliohen Treibmitteln und den üblichen Zusätzen gefunden,
das daduroh gekennzeichnet ist, daß die freie Hydroxylgruppen enthaltenden Kondensationeprodukte Alkanolamide aus polymeren
fettsäuren und Monoalkanolaminen sind·
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkanolamide enthalten
neben den freien Hydroxylgruppen nahezu ausschließlich Amidgruppen» ao daß bei der Umsetzung mit organischen Polyisocyanaten nur mit den üblichen Fluorohloralkanen als Treibmittel»
d. h. ohne Kohlendioxid! vereohäumt werden kann, um amidgruppenhaltige Polyurethaneohaumstoffe zu erhalten. Damit werden die
oben genannten Haohteile vermieden.
Sin weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Schaumstoffe ist in der wesentlich verbesserten Hydrolysenbeständigkeit zu sehen.
Ss war außerdem überrasohend, daß auoh bei der Verwendung von
difunktionellen Hydroxy!verbindungen und den.verhältnismäßig
■ niedrigen OH-Zahlen der erfindungsgemäß -u verwendenden Alkanolamide relativ sahhart· Schaumstoffe entstehen, üblicherweise
werden für die Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen
Polyolkomponenten nit hoher Hydroxylzahl und höherer Funktionalität verwendet.
Einen wiohtigtn wirtschaftlichen Oesiohtspunkt stellt sohließlioh dl· Mögliohkeit der Polyur*thanhartsohau«herstellung bei
•in·« nur geringen Polyisooyanatverbrauoh infolg· der relativ
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niedrigen Hydroxylzahl der Polyolkomponenten bei stöchiometrischer
Umüetzung dar.
Bei den erfindungsgemäßen PolyurethanBChaumstoffen handelt es
sich um zähharte Produkte. Selbst bei Kohlendioxidverechäumung
ist keine Versprödung infolge der gebildeten Harnetoffgruppen
festzustellen.
Die polymeren Fettsäuren, auf denen die Alkanolamide baBieren,
sind Polymerisationsprodukte von ein- und mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die Polymerisation kann nach verschiedenen Methoden
thermisch oder mit Katalysatoren, z. B. katalytisch wirkenden Ionen oder Radikalbildnern, durchgeführt werden. Der Begriff
polymere Fettsäuren umfaßt sowohl die homopolymeren Fettsäuren als auch die copolymeren Fettsäuren, d, h. also Polycarbonsäuren,
bei denen zwei oder gegebenenfalls mehrere FettBäuremoleküle
dir kt verknüpft oder über Cokomponenten als Brückenglieder oder auch anderweitig mit Cokomponenten verbunden sind. Als Cokomponenten
für die Copolymerisation der Fettsäuren kommen die üblichen polymerisierbaren Co-Monomeren, z. B. Styrol* Cumaron,
Vinyltoluol, a-Kethylstyrol,Inden in Betracht.
Für die erfindungsgemäßen Alkanolamide können polymere Fettsäuren
verwendet werden, die neben Dicarbonsäuren, welche bei der Polymerisation in überwiegendem Anteil gebildet werden,
auch höherfunktionelle Carbonsäuren neben einem geringen Anteil an monofunktioneilen Carbonsäuren enthalten. Ks ist ebenfalls
möglich, die polymeren Fettsäuren durch Hydrierung mehr oder
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weniger weitgehend abzusättigen.
Anstelle der freien polymeren Fettsäuren können auch deren
Ester» insbesondere die lister mit einwertigen, 1 bis 4 C-Atome
enthaltenden Alkoholen, verwendet werden.
Als Alkanolamine kommen solche mit einem Alkylenrest von 2 bis
10 C-Atomen, die auch verzweigt sein können und duroh Lauerstoffatome unterbrochen sein können, in Betrachtι ζ. B. Monoäthanolamin, Nonopropanolamin, Monoieopropanolamin und auoh solohe
Alkanolamine, die duroh Monocyanäthylierung von Glykolen mit
aneohliefiender Hydrierung hergestellt werden können, ss. 1B.
4-0xa~oetanolamin, das in der angegebenen Weise aus Butylenglykol zugänglich ist·
Erfindungsgemäß ssu verwendende Alkanolamide können aus den
polymeren Fettsäuren bzw. deren Estern und den Alkanolaminen
nach an sich bekannten Verfahren entweder auf dem Wege der Sohmelzkondensation zwischen 160 und 190° C oder duroh Kondensation mit azeotroper Entfernung des Reaktionswassers hergestellt werden.
Aus Gründen der für die Schaumstoffe zu fordernden Eigenschaften soll der Anteil an Aminoeetern und damit auoh an nioht
umgesetzten Aminogruppen sowie an OxazolinrIngen in den *
Alkanolamiden möglichst niedrig sein. Sas kann man duroh
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geeignete Wahl von Reaktionstemperatur und Reaktionszeit bei
der Herstellung der Alkanolamide erreichen. Es empfiehlt sich,
die Kondensationsteinperatur nach Beginn der Wasserabspaltung
zwischen 170 und 180° C ao lange zu halten» bie die Säurezahl
des Reaktionsansatzes maximal 2,5 beträgt. Anschließend sinkt
aie im Vakuum auf Werte unter 1. Es ist wichtig, die Reaktion zu diesem Zeitpunkt abzubrechen» da sonst die Bildung von
Oxaaolinringen begünstigt wird. Geht man von Estern der Fettsäuren
aus und arbeitet azeotrop, so empfiehlt eesich, alkalische
Katalysatoren, wie z. B. Hydrogencarbonate oder Hydroxyde von
Alkalimetallen, einzusetzen (österreichische Patentschrift 225 683).
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyurethaneohaumetoffe
geeigneten Polyisocyanate können zwei oder mehr Isocyanatgruppen
tragen und gehören vorzugsweise der aromatischen sowie araliphatischen Reihe an. Beispiele hierfür sindt ρ,ρ-Diiaocyanatodiphenylmethan,
Polymethylen-polyphenylisooyanat, 4,4'-Diisocyanate^,
3 '-dime thyl-dlphenylmethan, 2,4-Toluylendiieooyanat,
2,6-Toluylendiisocyanat, m-Phenylendiieocyanat, p-Phenylendiieocyanat, 1,5-Haphthylendiisooyanat, Diphenyl-dimethylmethan-diieooyanat. Ea können auch (Jemieohe verschiedener Polyieooyanate
verwendet werden.
Sie Herstellung der erfindungsgemäßen PolyurethanechÄumetoffe
erfolgt in der üblichen Weite duroh Umsetzung der Hydroxyl· und IeooyanmtkoBponenten in vorwiegend stöohiometrischen Mengen«
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Polyol- und Folyieocyanatkomponenten 1st es möglich, die iSigen-Bohaften der Polyurcthanschaumetoffe durch entsprechende Abaisohungen zu variieren. Als besondere vorteilhafte Misohungskomponenten kosmen höherfunktionelle Vernetzer, wie z. B.
N,N,N*,N'-Tetrakia-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamint in Betracht.
Ale Zusatzmittel sind meistens Emulgatoren, Schaumstabilisatoren
und Katalysatoren erforderlich. Bei Bedarf können weitere Zusatzstoffe, wie Füll- und Farbstoffe, z. B. Kreide, Ruß etc.,
sowie Antioxidantien, Fungioide, Feuerhemm-Mittel usw., beige»
fügt werden. Als Treibmittel benutzt man das durch V/asserzusatz
gebildete Kohlendioxid, Fluorchloralkane oder Gemische von beiden.
Die Herstellung der Schäume wird vorzugsweise nach dem sogenannten one-ehot-Verfahren derart durchgeführt, daß die Polyolkomponente, mit den üblichen Treibmitteln und Zuschlagstoffen
vermisoht, mit der Folyisooyanatkomponente in Formen zur Aussohäumung gebracht wird. Auch die Vorseht-«methode (frothing)
kann hier angewandt werden.
Als Katalysatoren eignen sioh tertiäre Amine, zweiwertige Metallsalze, metallorganische Verbindungen, z. B. Organozinnverbindungen, sowie Gemische davon.
■obäument ist es vorteilhaft, Schaumstabilisatoren auf Silioon-
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23. 1. 1967
basis einzusetzen. Bei Ansätzen, die mit CO2 verschäumt werden,
empfiehlt es sich, Emulgatoren mitzuverwenden.
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Die in der Tabelle angegebenen Hydroxylverbindungen werden mit den Zuschlagstoffen intensiv miteinander vermiecht. Nach Einrühren
des Isocyanate setst die Reaktion ein, und das Gemieoh
wird rasoh in eine offene Form ausgegossen. Die verwendete teohnisohe dimere Fettsäure hat nach gasohromatographisoher
Analyse folgende Zusammensetzungι monomere Fettsäure 7 Gew.-#|
dimere Fettsäure 79 Gew.-ji| trimere baw. httherpolymere Fett»
säure 14 Gew.-jC.
In der Tabelle bedeutet!
a) Alkanolamid aus teohnisoher dimerer Fettsäure und Äthanol-
amln,
b) Alkanolamid aus teohnisoher dimerer Fettsäure und 4-0xaootanol-amin,
OH-Zahl 133
0) Alkanolamid aus tsohnisoher styrolisierter Fettsäure und
Äthanolamin, OH-Zahl 139
d) VfN1N',Nt-Tetrakie-(2-hydroxypropyl-)äthylendiamin
e) handelsüblicher Polyäther mit der OH-Zahl 550
f) Triohlormonofluormethan
g) N-Methylmorpholin oder N(N*-Simethylpiperasin
h) Dibutyleiandilaurat
1) Sohaumetabilisator auf Silioon-Basi· (Polysiloxan)
k) Matriumrioinusöleulfonat (50 * Wassergehalt)
1) rohes i^'-Diisooyanatodiphenylmethan //
m) Polymethylen-polyphtnylisooyanat . .
täte 20/ 20 3 i
.9^ >
| (0«w.-Teile) | b c | - | d | Hilfs- | und Zusatzstoffe | & h | 1.5 | k | Polyiso- | 131 | 106 | R*umgft— | Art der Ver— | } | * | |
| Bei | a | — _ | - - | 15 | (Sew-—Teilet | 1,0 0,1 | 1.5 | 6 | CYfUUL t | 94 | wicht | ICO2 und | ||||
| spiel | 85 | - - | - | % ^ w w | 1.5 - | 1.5 | 6 | (Gew.-Teile) | kg/»3 | I CC1,P | ||||||
| 100 | «. - | - | - | e f | 1,0 0,1 | 1.0 | 6 | 1 m | J | |||||||
| 1 | 50 | 100 | - | - | - 15 | 1.5 - | 1.0 | 5 | 126 | 34 | V CCl P | |||||
| -» 2 | - | - | 30 | 10 | 1,0 - | 1.5 | - | 76 | 33 | j 5 | ||||||
| co 3 | 70 | 100 | - | 50 10 | 1.5 - | 1.0 | MM | 130 | 34 | |||||||
| M 4 | 100 | - | 10 | 1,0 0,1 | 1,5 . | 8 | 66 | 38 | ||||||||
| ° 5 | 100 | 15 | - 40 | 1,0 - | 1.5 | 8 | 91 | 35 | >co2 | |||||||
| S 6 | 85 | 15 | - 30 | 1,0 - | 1.5 | 8 | 34 | 60 | ||||||||
| ω 7 | 85 | 15 | - | 1,0 - | 1.5 | 6 | 93 | 36 | ||||||||
| ** 8 | 85 | — | - | 1,0 - | 8 | 120 | 43 | |||||||||
| 9 | — | - - | 46 | |||||||||||||
| 10 | - | 51 | ||||||||||||||
| 11 | — — | 33 | ||||||||||||||
Claims (2)
- χ\ Verfahren zur Herstellung von Amidgruppen, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnatoffgruppen enthaltenden Sohaumstoffen aus freie Hydroxylgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten polymerer Fettsäuren und aus Polyisocyanaten und aus den Ubliohen Treibmitteln und den übliohen Zusätzen» dadurch gekennzeichnet, daß die freie Hydroxylgruppen enthaltenden Kondensationsprodukte Alkanolamide aus polymeren fettsäuren und Monoalkanolajiinen sind·
- 2. SohauBstoffe mit Amidgruppsn, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnstoffgruppen» bestehend aus Polyadditionsprodukten ▼ona) freie Hydroxylgruppen enthaltenden Alkanolamiden aus polymeren fettsäuren und Monoalkanolaainen,b) Polyisocyanaten undo) den Ubliohen Treibmitteln und dt.. Ubliohen Zusätuen.109820/2034
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|---|---|---|---|---|
| EP2511328A2 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Evonik Goldschmidt GmbH | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
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| DE102011007479A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| DE102011007468A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
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| DE102013217395A1 (de) | 2013-09-02 | 2015-03-05 | Evonik Industries Ag | Verwendung von Mischungen organofunktionell modifizierter Polysiloxane mit Amiden bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen |
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