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DE1617705A1 - Kosmetisches Mittel zur Behandlung der Haare und Kopfhaut - Google Patents

Kosmetisches Mittel zur Behandlung der Haare und Kopfhaut

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Publication number
DE1617705A1
DE1617705A1 DE19661617705 DE1617705A DE1617705A1 DE 1617705 A1 DE1617705 A1 DE 1617705A1 DE 19661617705 DE19661617705 DE 19661617705 DE 1617705 A DE1617705 A DE 1617705A DE 1617705 A1 DE1617705 A1 DE 1617705A1
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DE
Germany
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benzylcysteamine
cosmetic agent
radical
acid
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DE19661617705
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DE1617705C3 (de
DE1617705B2 (de
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Gregoire Kalopissis
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34Sulfur atoms
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Description

  • Kosmetisches Mittel zur Behandlung der Haare und Kopfhaut Die Erfindung betrifft ein kosmetisehes Mittel, das zur kosmetik schon Behandlung der gesunden Oberfläche des menschlichen Körpers, insbesondere der Haare, bestimmt ist. Kosmetische Zubereitungen nach der Erfindung in Form ton Lotionen@ Haarwassern und derglei chen lösen unter anderem die Schuppen der Frischschuppenhaut, der trockenen Schuppung, der unerwlinschten Talgansammlungen usw., Die Erfindung besteht darin, daß sie als kapillarktives Agens mindestens eine Verbindung der Formol sind und bedeuten R1 und R2 einen niederen Alkylrest, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können bzw, auch ein Wasserstoffatom darstellen können, R3 einen Rest der Formel -(CH2)P-R4, in der R4 bedeuten -C6H5, -COOR1, -C(CH3)3, -C(C6H5)3, p bedeutet 0,1 oder 2 n bedeutet 0 oder 1.
  • Die kosmetisch wirkenden Stoffe werden in Form ihrer Salze mit einer organischen odor anorganischen Säure, wie z0B Halogen-, Wasserstoffsäure, Salicylsäure, para-toluolsulfonsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure, Malonsäure, Weinsäure, Nicotinsäure oder Ascorbinsäure angwendet, Die erfindungsgemäß anzuwendenden Wirkstoffe können auch in Form ihrer freien Basen angwendet worden, sofern diese Basen nicht toxisch sind.
  • Nach der Erfindung ist es auch möglich, Wirkstoffe, welche eine Carboxylgruppe enthaltene naeh ihrer Veresterung zu verwenden9 um dadurch ihre Lepoidlöslichkeit zu erhöhen, Unter den arfindungsgemä# zu verwendenden Wirkatoffen sei unter anderem im einzelnen Ggenannt@: das Dicitrat des S-benzylcysteamins der Formel das Salicylat des S-benzylcysteamins der Formel das para-toluolsulfonat des S-benzylcysteamins der Formel das Nicotinat dea S-benzylcysteamins der Formel Das Bromhydrat des S-benzylcysteamins der Formel C6H5 - CH2 - 5 - CH2 - CH2 - NH2 , HBr das Ditartrat der S-benzylcysteamins der Formel das Malat des S-benzylcysteamins der Formal C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, HO2C-CH2-CHOH-CO2H das 2 basische S-benzylcysteamih der Formel C6H5 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH2, H3 PO4 das S-thenylcysteamin der Formel das N-oxyd des (amino-2-äthylthio)-2 )-2 pyridins der Formel bzw. sein Chlorhydrat, das Askorbinat des S-benzylcysteamins.
  • Erfindungagemä# können die genannten Wirkstoffe auch in Gestalt ihrer Abkömmlinge benutzt werden9, in denen eines der Wasserstoff atome des Am ins ersetzt sind durch ein Radikal -COR oder S02R9 in welchem R ein niederes Alkyl oder Aryl bendeutet.
  • Unter niederen Alkylen sind Alkohole zu verstehen, welche 19 2 oder 3 Atome Kohlenstoff enthaltene Hergestellt werden die erfindungsgemäß zu verwendenden WirkstofF fe dadurch, da# man ein Mercaptan auf gin Halogenamin einwirken lä#t, wobei das Mercaptan und das Amin selbstverständlich des geitünsohten Mittels angepaßt ist. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerveise in alkoholischer Lösng von Natriumalkoholat Um die erfindungs#emä# zu verwondenden Wirkstoffe in Form ihrer Salze zu erhaLten, löst man zunächst die den Salzen entsprechenden Säuren in einem ihrer Lösungsmittel und führt dieser Lösung eine Base zu, wobei man zweckmä#igerweise das gleiche Lösungsmittel Banutzt.
  • Zum Beispiel Kann man Äthylalkohol als Lösungsmittel benutzen zur Herstellung der Chlorhydrate, der Phosphate, der Malate, Äther zur Harstellung der citrate, der Salicylate oder der para-Toluolsulfate und Wasser zur Herstellung der Tartrate, der Nicotinate und Bromhydrate.
  • Um die als Wirkstoff zu verwendenden N-abustituiorten Basen herzustellen, läßt man auf die reine Base ein Anhydrid oder eilt Säu rechlorjd einwirken Infolge der Wärmeentwicklung bei dör Reaktion muß das Säurechlorid oder -anhydrid ganz allmählich die Reaktion eingeführt werden, um eine zu starke Temperaturerhöhung zu vermeiden. Die Wirksubstanz fällt aus bzw, man ffihrt die Ausfällung durch Zusatz von Wasser herbei. Die überschüssige Base9 die nicht in Reaktion Chlor getreten ist, wird in Form von Chlorhydrat ausgeschioden.
  • Die. erfindungsgemä# zu verwondenden Stoffe können beispielsweise in Mongen von 0,5 bis 5 %, vorzugswoise in Mengen von 1,5 bis 2 % in der fertigen Zubecitung angowendet werden, Die erfindungsgemä# zu verwendenden Wirkstoffe können in Geatalt einer Suspension ohne Lösung in Wasser oder in Öl in Gestalt einer Creme oder eines Gels für sich oder in Mischung mit anderen ange wendet werden.
  • Der Vorteil der durch die Verwendung der neuen Wirkstoffe erzielt wird ist vor allem anderen zu sehen in ihrer leichten Lösichkeit in Wasser bzw. in verdünntem, etwa 50 %igea Alkohol, welcher eine sehr kosmetisch angenehme Anwendungsmöglichkeit erlaubt.
  • Selbstverständlich können den neuen Zubereitungen gebräuchlich kosmetisch angewandte Stoffe, wie Farbstoffe, Parfums, Notsmittel usw. beigemischt werden. Beachtlich ist auch daß die neuen Mittel mit Vorteil nicht nur auf das lebende Haar als solches aufgebracht werden, etwa durch einen Spray, sondern auch durch Einreiben derKopfha;ut angewendet werden können.
  • B e i s p i e l X in 100 ml destilliertem und parfumiertm Wasser werden 5 g S-benzylcysteamin der Formel C6H5-CH2-S-CH2-CH2-NH2, BrH gelöst.
  • B e i s p i e l 2 Zur Herstellung einer Lot ion löst man 3 g S-tert-butylcysteamin der Formel (CH3)3 C C - S - CH2 - OH2 in 100 ml 50 %igen wässerigen Alkohol.
  • B e i s p i e l 3 Zur Herstellung eines Kopfwassers werden 1 g Neoxy (amino-2 äthylthio)-2 pyridin-chlorhydrat der Formel in 100 ml parfumiertem wasser gelöst Beispiel 4 1,5 t S-thenylcysteamin Chlorhydrat der Formal 0475 g Methionine werden in 100 ml destilliertem und parfumiertem Wasser gelöst.
  • Beispiel 5 1 g S-benzylcysteamin Nicotinat der Formel Dime thylhydrantoin Formolwachs 0,5 g Dimethyldilaurylammoniumhydrid 0,5 g Duftstoff Op1 g Alkohol 60 ml Auffüllen auf mit Wasser auf 100 ml Beicepiel. 6 S-benzylcysteaminmalat der Formel C6H5CH2-S-CH2-CH2-NH2,HO2C-CH2-CHOH-CO2H 1,3 g Polyäthylenglycol 300 5 g Parfum 0,1 g Alkohol 45 ml Auffüllen mit Wasser auf 100 ml Toxixitätaversuche mit den nouon kosmetischen Mitteln wurden einerßeita an männlichen Wistarratte, die ungefähr zwei Honate alt waren und ein Gewicht von etwa 100 g hatten, durchgefährt. Die vor suche wurden in 5 Gruppen zu Jo 15 Tieren durchgefährt, Vor dem Impfen wurde am Rücken Jeder Ratte der einzelnen Gruppen eine Fläche von etwa 15 qcm abgeschoren, während zwei Wochen wurden sodann 0,02 mM der folgenden Wirkstoffe in 0,5 ml Wasser injiziert, und zwar Gruppe ls S-carboxymethylcysteamin Gruppe 2: S-tritylcysteaminchlorhyderat Gruppe 3 s S-benzylcysteaminchlorhydrat Gruppe : 0,5 ml Wasser ohne Jeden Zusatz Gruppe 5: unbehandelte Vergleichstiere Während der zweiwöchigen Behandlungedauer wurden die Tiere unter den gleichen Lebens- und Nahrungsbedingungen gehalten und ihr Wachstum wöchentlich kontrolliert. Irgendwelche Unterschiede wurden wlihrend dieser Behandlungsdauer bei den Tieren der Gruppen 1, 2 und 3 gegenüber der Gruppen 4 und 5 nicht festgestellt.
  • Nach dieser Behandlungazeit wurden dSe Tiere klinisch untersucht und dabei festgestellt, daß die Haut der Tiere der Gruppen 1, 2 und 3 keinerlei Reizung aufwies im @egenteil, die Haut der Tiefe der Gruppen 4 und 5 war schuppig.

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Kosmetisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Wirkstoffen der allgemeinen Formel worin R1 und R2 einen niederen Alkylrest darstellen und beide entweder gleich oder voneinander verschieden sein können, R3' ein Rest der Formel -(CH3)p - R4, worin R4 - C6H5, COOR1, den tert. Butylrest -C(CH3)3, den Tritylrest oder auch den 2-(oxypyridylrest darstellt und p 0,1 oder 2, n O oder 1 ist.
    2. Kosmetisches Mittel naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet da# der Wirkstoff in Form eines seiner Salse vorliegt.
    3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzelohnet, daß der Wirkstoff in Form eines Salzes einer der Halogenwasserstoffsäure, der Salicylsäure, der p-Toluolsulfonsäure, der Zitronensäure, der Phosphorsäure, der Malonsäure, der Weinsäure der Nicotinsäure oder Ascorbinsäure vorliegt, 4. Koametisches Mittel nach eine. der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß ein Wassepstoff dor Aminogruppe des Wirkstoffes durch einen -COR- oder -SO2R-Rest, in welchem R einen niederen Alkyl oder einen Arylrest darstellt, er setzt liste 5o Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, da# es mindestens einen Wirkstoff der Gruppe: S-Carboxy-methyl-cysteamin bzw. dessen Chlorhydrat, S-Trityl-cysteamin bzw. dessen Chlorhydrat, Chlorhydrat des S-Benzylcysteamins, Chlorid des (#-aminoäthylthio-3-oxy-2)propyltrimethylammoniumchlorhydrat, N-acetyl-S-benzylcysteamin, Dicitrat des S-benzylcysteamins, Salicylat des S-benzylcysteamins, p-Toluol-sulfonat des S-benzylcysteamins, Bromhydrat des S-benzylcysteamins, Ditartrat des S-benzylcysteamins, Salat des S-benzylcysteamins, Dihydrophosphat des S-benzyl-cysteamins, S-thenylcystewmin und sein Chlorhydrat, N-oxyd von (Amino-2-äthylthio)-2-pyridin und dessen Chlorhydrat enthält.
    6. Kosmetisches Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es Ö,5 bis 5 %(Gaw.) des Wirkstoffe. enthält.
    7. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekonngoichnot, da# es 1,5 bis 2 %(Gow.) des Wirkstoffs onthält.
    8. Koametisches Mittel nach mindestons einom der vokhorgehenden Ansprüche, dadurch gekenngeichnet, da# es aus einer wä#rigen Suspension des Wirkstoffs benteht, 9. Kosmetisches Mitgel nach mindestons einem der Anspröche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, da# es aus einer wä#rigen Lösung das des Wirkstoffes besteht.
    10. Kosmetisches Mittel nach einen der Anspröche 1 bis 7 dadurh gekenhzeichnet, daf' der Wirkstoff in Öl dispergiert ist 11. Kosmetisches Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gokennzeichnet, da# der Wirkstoff zu einer Creme dispergiort i8t 12. Kosmetisches Mitucl nach einom der Anspröche 1 bis 7. dadurch gekennzeichnet, da# der Wirkstoff als Gel vorliegt.
    13. Kosmetisches Mittel nach mindestens einem der vorhergehenden Anspröche, dadurch gekennzeichnet, da# es zusä@alich andere in der Kosmetik übkicherweine verwende@e Bestandteil@ enthält, 14. Verfahren zur Verbesserung des Ausschens der Haare, dadurch gekennzeichnet, da# man sie mit einem kosmetiachen Mittel nach mindestens cinom der Anspröche 1 bis 13 bobandelt.
DE19661617705 1966-12-19 1966-12-20 Kosmetisches Mittel fur die Haar behandlung Expired DE1617705C3 (de)

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DE1617705B2 DE1617705B2 (de) 1973-03-08
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2462159A1 (fr) * 1979-08-02 1981-02-13 Oreal Compositions contenant un sel de benzylthoo-2 ethylamine pour le renforcement et la revitalisation des ongles fragiles ou alteres
US4323553A (en) * 1979-05-03 1982-04-06 L'oreal Composition for strengthening and revitalizing brittle or damaged nails containing a salt of 2-benzylthio ethylamine
US8139778B2 (en) 2006-09-29 2012-03-20 Siemens Audiologische Technik Gmbh Method for the time-controlled adjustment of a hearing apparatus and corresponding hearing apparatus

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AT282611B (de) 1970-07-10
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AT283602B (de) 1970-08-10
DE1617705B2 (de) 1973-03-08
AT279569B (de) 1970-03-10

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